CH348492A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung        wasserunlöslicher        Monoazofarbstoffe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher       Monoazofarbstoffe,    welche auf synthetische     Poly-          amidfasern    (zum Beispiel Nylon,  Perlon ,      Grilon:

  >,     eingetragene Schutzmarken),     Terephthalsäureester-          fasern    (zum Beispiel      Terylen ,         Dacron ,    eingetra  gene Schutzmarken),     Celluloseesterfasern    (zum Bei  spiel Acetat-,     Triacetatkunstseide),        Polyvinylfasern    in  gelben Tönen aufziehen.  



  Zum Teil sind die neuen Farbstoffe auch zum  Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von  künstlichen     Fasern    in der Masse geeignet. Einige  Farbstoffe färben auch Wolle und Naturseide an.  



  Die neuen wasserunlöslichen     Monoazofarbstoffe     entsprechen der Formel  
EMI0001.0018     
    worin R den Rest eines in     ortho-Stellung    zur     Hydroxy-          gruppe    gekuppelten     Hydroxybenzols    von einem Mole  kulargewicht unter 125, und     R1    einen     gegebenenfalls     durch eine     Methylgruppe        substituierten        Phenylrest     bedeutet.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man 1     Mol    der     Diazoverbindung     aus     1-Amino-4-methylbenzoylamino-benzol    oder     1-          Amino-4-benzoylamino-benzol    mit 1     Mol    einer Ver  bindung der Formel RH kuppelt.  



  Als in     ortho-Stellung    zur     Hydroxygruppe    kup  pelnde     Hydroxybenzole    eignen sich zum Beispiel       1-Hydroxy-,4-methyl-benzol,        1-Hydroxy-4-äthyl-ben-          zol    oder     1-Hydroxy-4-methoxy-benzol.     



  Die Kupplung der     Diazoverbindung    mit der     Azo-          komponente    erfolgt vorteilhaft in alkalischem Medium.  Die Isolierung der     Farbstoffe    kann durch eine der  üblichen Grundoperationen, wie zum Beispiel Filtra  tion, Einengen des Lösungsmittels, Fällung aus dem    Lösungsmittel mit einem geeigneten Medium, erfol  gen.  



  Die neuen Produkte können in Suspension auf       Acetatkunstseide,        Triacetatkunstseide,    synthetischen       Polyamidfasern    und     Terephthalsäureesterfasern    auf  gezogen werden, vorzugsweise in Gegenwart von     di-          spergierend    wirkenden Verbindungen und bei erhöhter  Temperatur.

   Ihre Färbungen sind auf synthetischen  Polyamid- und Polyesterfasern denjenigen des be  kannten Farbstoffes     Acetyl-p-phenylendiamin   <B>--></B>     p-          Kresol    in der Waschechtheit bei 60  C und 71  C  deutlich überlegen und zeichnen sich sowohl auf       Celluloseestern    und     -äthern    als synthetischen Poly  amiden und Polyestern durch bessere     Sublimierecht-          heit    und     Thermofixierbarkeit    aus. Die erhaltenen  Färbungen besitzen ausserdem eine gute Lichtecht  heit.  



  In den nachfolgenden Beispielen sind unter Tei  len Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtspro  zente zu verstehen; die Temperaturen sind in Celsius  graden angegeben, und die Schmelzpunkte sind     un-          korrigiert.     



  <I>Beispiel</I>  21,2 Teile     1-Amino-4-benzoylamino-benzol    vom       Smp.    l27-128  werden feingepulvert und in 152  Teilen einer 8     o/oigen    Salzsäure aufgeschlämmt. Die  erhaltene feine Suspension wird unter gutem Rühren  auf 0  abgekühlt und mit einer Lösung aus 7 Teilen       Natriumnitrit    und 50 Teilen Wasser     versetzt.    Die er  haltene     Diazolösung    wird in üblicher Weise mit einer  Lösung von 11,4 Teilen     1-Hydroxy-4-methyl-benzol     in 250     Teilen    Wasser,

   4     Teilen        Natriumhydroxyd    und  20 Teilen     Natriumcarbonat    bei 3-5  vereinigt. Nach  beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgetrennt,  neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält     1-(2'-          Hydroxy-        5'-methyl)        -phenylazo-4-benzoylamino-ben-          zol    in guter Ausbeute. Das neue Produkt kann aus      Alkohol umgelöst werden, es schmilzt dann bei 177 .

    Es löst sich     in    Essigester mit     grünstichig    gelber, in  konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und  färbt     Acetatkunstseide,        Triacetatkunstseide,        Tere-          phthalsäureester-    und     synthetische        Polyamidfasern    in  gelben Tönen von vorzüglicher Wasch- und     Seewas-          serechtheit.    Die Färbungen sind ausserdem     ätzbar,          sublimier-,    licht-,     rauchgas-,

      schweiss- sowie vorzüg  lich bügel- und     thermofixierecht.     



       Acetatkunstseide    kann mit dem Farbstoff des Bei  spiels und in Gegenwart von     Türkischrotöl    und einem       Fettalkoholsulfonat    in gelben echten Tönen gefärbt  werden. Dieselbe     echtgelbe    Färbung erhält man z. B.       mit    demselben Farbstoff auf      Dacron ,    wenn man  ebenfalls in     Gegenwart    von     Türkischrotöl    und einem       Fettalkoholsulfonatund    einem     technischen        Gemisch,     bestehend aus     Chlorbenzol    und     Dichlorbenzol,    färbt.  



        Dacron     kann mit demselben Farbstoff auch in  Gegenwart von     Diammoniumphosphat    und dem Na  triumsalz von     o-Hydroxy-diphenyl    sowie von     Tür-          kischrotöl    und einem     Fettalkoholsulfonat    gefärbt wer  den.  



  Dieselbe Färbung kann auch, unter Verwendung  der gleichen Färbehilfsmittel, in     einem    Hochtempera  turfärbeapparat durchgeführt werden.  



  Bei allen     Färbeprozessen    wird der     dispergierte     Farbstoff eingesetzt. Zur Verbesserung der     Dispersion     kann der Farbstoff     vorgängig    des Färbeprozesses mit  geeigneten     Netzmitteln,        Dispergiermitteln    oder Emul-         gatoren,    vorzugsweise in     Gegenwart    von anorgani  schen Salzen, zum Beispiel Glaubersalz,     vermahlen     werden.

   Er     kann    auch als wässerige Paste     innig    mit  einem     Dispergiermittel    vermischt und durch geeignete  Trocknung in ein     Farbstoffpulver        überführt    werden.  



  Ähnliche Eigenschaften besitzen die Farbstoffe       1-(2'-Hydroxy)-phenylazo-4-(4"-methyl)-benzoyl-          amino-benzol,          1-(2'-Hydroxy-5'-methyl)-phenylazo-4-(4"-methyl)-          benzoylaminotbenzol,          1-(2'-Hydroxy-5'-methoxy)-phenylazo-4-(4"-methyl)-          benzoylamino-benzol,          1-(2'-Hydroxy-5'-äthyl)-phenylazo-4-benzoylamino-          benzol.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Mono azofarbstoffe. der Formel R,-CO-NH -Z--\-N=N-R worin R1 einen gegebenenfalls durch eine Methyl- gruppe substituierten Phenylrest und R den Rest eines in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe gekuppel- ten Hydroxybenzols von einem Molekulargewicht unter 125 bedeutet, dadurch gekennzeichnet,

   dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus 1-Amino-4- methylbenzoylamino-benzol oder 1-Amino-4-benzoyl- amino-benzol mit 1 Mol einer Verbindung der For mel RH kuppelt.