DE1059426B - Verfahren zur Herstellung von Propylnitrat oder Isopropylnitrat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Propylnitrat oder IsopropylnitratInfo
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Description
kl 12 o 5/04
INTERNAT KL C 07 C
PATENTAMT
I9419IVb/12o
ANMELDETAG 26 NOVEMBER 1954
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT 18 JUNI 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT 18 JUNI 1959
Bekanntlich muß man bei der Herstellung der Propylmtrate
oder Isopropylmtrate durch direkte Nitneiung
des entsprechenden Alkohols besondere Vorkehiungen treffen um zu verhindern daß das durch
Umsetzung des Propj 1 alkohols und der Salpeter
saure entstehende Gemisch eine heftige Zersetzung erleidet und vollständig abraucht
Gegenstand der Erfindung ist ein einfaches Ver
fahren /ur Herstellung von Propylmtraten bei Atmospharendruck aus den entsprechenden Alkoholen
mit guter Ausbeute
Es ist bekannt daß es bei der Herstellung von
Propylmtraten durch Nietneren der entsprechenden Alkohole vorteilhaft ist die Harnstoffkonzentration
so hoch zu halten daß die salpetrige Saure wirksam zerstört wird Hierfür hat sich eine Konzentration
von etwa 311Vo als wirksam erwiesen
Dies geht auch aus der deutschen Patentschrift 902 613 hervor, worm em Verfahren zur
kontinuierlichen Herstellung von Isopropylnitrat durch kontinuierliche Destillation einer Mischung
von leichterfluchtigen Produkten aus einer kochenden Reaktionsmischung, die aus Salpetersaure und Iso
propylalkohol gebildet wird und in welche getrennte Strome von Salpetersaure und Isopropjlalkohol em- as
laufen und in welcher eine Harnstoffkonzentration aufrechterhalten wird, welche zur Zerstörung der
salpetrigen Saure ausreicht beschrieben ist Bei diesem Verfahren wird durch die kochende Reaktionsmischung wahrend der kontinuierlichen Destillation
zur Vermeidung der Zersetzung em Strom eines chemisch indifferenten Gases hmdurchgeleitet
Bei dem Verfahren der schwei/enschen Patent
schrift 237 619 zur Herstellung ahphatischer Nitrate
durch Einwirkung von Salpetersaure auf aliphatische
Verbindungen mit mindestens einer H\drox>gruppe
wird die Zersetzung durch Niedrighalten der SaI
petersaurekon7entration (zwischen 45 und 55°/o) so wie durch Anwendung von vermindertem Druck auch
bei der azeotropischen Destillation vermieden
Demgegenüber wird mit vorliegender Erfindung
em Weg ge7eigt, wie unter Verzicht auf die bisher
fur notwendig gehaltenen Bedingungen wie Hm durchleiten eines chemisch indifferenten Gasstromes
und der wahrend der kontinuierlichen Arbeitsweise zur Aufrechterhaltung eines konstanten Stromes erforderlichen
Mittel einerseits sowie des \ erminderten Druckes und dessen Regulierung andererseits Zer
Setzungserscheinungen auch bei atmosphärischem Druck durch Einhalten ganz bestimmter Versuchsbedingungen
sich vermeiden lassen und in jedem Falle sogar höhere Ausbeuten erzielt werden können
Das erfindungsgemaße Verfahren zur fortlaufenden Erzeugung von Propvlmtrat besteht darm daß
Verfahren zur Herstellung von Propylnitrat oder Isopropylnitrat
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter Dipl -Ing A Bohr, München 5,
Dr-Ing H Fincke Berhn-Lichterfelde, Drakestr 51,
und Dipl -Ing H Bohr, München 5,
Patentanwälte
Beanspiuchte Priorität
Großbritannien vom 16 Dezember 1953 und 23 August 1954
Mervyn Nisbet Thruston, Almondbury, Huddersneld, Yorkshire,
Roy Bentley,Xargs, Ayrshire, und John Frederick Wmamson, Adrossan, Ayrshire
(Großbritannien), Si sind als Ernnder genannt worden
man eine wäßrige Losung, die auf je 100 Gewichtsteile
30 bis 45 Gew-ichtsteile Salpetersaure, mindestens
3 Gewichtsteile Harnstoff und 10 bis 31,5 Gewichtsteile
Ammoniumnitrat enthalt, bei Atmospharendruck bei Temperaturen zwischen 105 und
112°C, msbesonder zwischen 107 und 110° C, halt, dabei Salpetersaure und mindestens einen der Propylalkohole
in getrennten Strömen zufuhrt und die in
der Losung gebildete und stetig aus ihr verdampfende
Mischung die mindestens eines der Propylmtrate enthalt auffangt
Wird die Losung ζ B auf 110° C gehalten und betragt
die Salpetersaurekonzentration 45fl/o, so kann
man mit einer Harnstoff konzentration von 3°/o und einem Ammomumnitratgehalt λ on 22% arbeiten Betragt
die Temperatur der Losung 110° C und die
Salpetersaurekonzentration 40%, so kann man den Harnstoffgehalt auf 3fl/o und den Ammomumnitratgehalt
auf 14% halten Bei 108° C und einer Salpetersaurekonzentration
von 4O°/o kann man mit einem Harnstoffgehalt von 4% und einem Ammoniumnitratgehalt
von 18°/o arbeiten, wahrend man
bei 105° C und einer Salpetersaurekonzentration von 32°/o den Harnstoffgehalt auf 6°/o und die Konzen-
909 557/437
3 4
tration an Ammoniumnitrat auf 13 %> halten kann. fläche eingeführt. Außerdem ist es vorteilhaft, die
In jedem Falle kann man das Verhältnis des Harn- Mischung während der Verflüchtigung der Produkte
Stoffgehalts zum Ammoniumnitratgehalt bis zu einem unter Rückfluß zu halten, so daß die höhersiedenden
gewissen Grade abändern, indem man z. B. die Ab- Bestandteile in die wäßrige Salpetersäurelösung zu-
führungsgeschwindigkeit der Lösung und die Zufüh- 5 rückfließen,
rungsgeschwindigkeit des Harnstoffs ändert. Die Salpetersäurekonzentration der wäßrigen Lö-
Versucht man, einen Propylalkohol bei Atmosphä- sung von 30 bis 45 % schließt die freie Salpetersäure
rendruck sogar in Gegenwart von 9% Harnstoff bei und die an den Harnstoff als Harnstoffnitrat gebun-
einer Temperatur unterhalb 105° C zu nitrieren, so dene Salpetersäure ein.
tritt leicht vollständige Zersetzung ein, vermutlich io Bei der Herstellung von Isopropylnitrat nach der
weil das gebildete Propylnitrat nicht schnell genug Erfindung kann man etwa 13 Teile Harnstoff je
abdestilliert und weil sich infolge der zu langsamen 100 Teile des in die wäßrige Lösung eingeführten
Entfernung des Propylnitrats aus dem System Al- Alkohols verwenden, wobei man die Salpetersäurekohol
ansammelt. Bei Temperaturen oberhalb 112° C konzentration der Lösung auf etwa 40% hält. Unter
besteht ebenfalls die Gefahr vollkommener Zer- 15 diesen Bedingungen beträgt die Gleichgewichtskonsetzung,
weil sich der Harnstoff zu schnell zersetzt. zentration in der abgezogenen Lösung an Harnstoff
Versucht man, einen Propylalkohol bei Atmosphären- etwa 3 Gewichtsprozent und die Gleichgewichtskondruck
bei 105 bis 112° C in Gegenwart von weniger zentration an Ammoniumnitrat etwa 25 bis 30 Geals
9% Harnstoff und in Abwesenheit von Am- wichtsprozent.
moniumnitrat zu nitrieren, so besteht die Neigung 20 Ungeachtet der Durchmischungswirkung, die von
zur vollständigen Zersetzung, vermutlich weil der den aus der Zersetzung des Harnstoffs stammenden
Harnstoff so schnell in Ammoniumnitrat umgewan- Gasen in der wäßrigen Salpetrigsäurelösung ausge-
delt wird, daß die verbleibende Menge Harnstoff zur übt wird, ist es oft von Vorteil, auch noch mecha-
Umsetzung mit der gebildeten salpetrigen Säure nisch zu rühren.
nicht ausreicht. Versucht man, einen Propylalkohol 25 Das Molverhältnis von Salpetersäure zu Alkohol
bei Atmosphärendruck und 105 bis 112° C in einer soll größer als 1 sein, braucht jedoch den Wert von
Lösung zu nitrieren, in der die Konzentration der 1,5 nicht zu übersteigen.
Salpetersäure weniger als 30 Gewichtsprozent be- Der Harnstoff kann vorteilhaft in Form einer Lö-
trägt, so findet nur eine geringe Umwandlung des sung in dem mit Wasser auf 85 %>
verdünnten Alko-
Alkohols in das entsprechende Nitrat statt, was einen 30 hol zugeführt werden, während die Salpetersäure
geringen Nutzeffekt bedeutet. In Lösungen, die mehr eine Konzentration bis hinauf zu 95% besitzen kann,
als 45 Gewichtsprozent Salpetersäure enthalten, be- um die Salpetersäurekonzentration in der abfließen-
Steht die Neigung, daß der Harnstoff sich so schnell den wäßrigen Lösung auf 40% zu halten. Es ist je-
zersetzt, daß es schwierig wird, ihn in wirtschaft- doch zu bemerken, daß es, solange eine wirksame Zu-
licher Weise zu ersetzen, und die Bildung von Am- 35 fuhr von Harnstoff stattfindet, keine Rolle spielt, ob
moniumnitrat aus dem Harnstoff findet so schnell die erforderliche Wassermenge zusammen mit dem
statt, daß die Geschwindigkeit, mit der die Lösung Alkohol, zusammen mit der Salpetersäure oder als
abgezogen werden muß, das Verfahren ebenfalls un- besonderer, dritter Flüssigkeitsstrom eingeführt wird,
wirtschaftlich macht. . -I1
Eine wäßrig Lösung, die 40 Gewichtsprozent SaI- 40 Beispiel 1
petersäure, 25 Gewichtsprozent Ammoniumnitrat, Eine Beschickung aus 420 Teilen 70%iger Salpeter-3
Gewichtsprozent Harnstoff und 32 Gewichtsprozent säure, 140Teilen Ammoniumnitrat, 70Teilen Harnstoff
Wasser enthält, siedet bei 122° C. Eine wäßrige Lö- und 70 Teilen Wasser wird in ein Nitriergefäß 1 eingesung
aus 40 Gewichtsprozent Salpetersäure, 10 Ge- führt, das mit einer Heizschlange 2 mit Dampfzufühwichtsprozent
Harnstoff und 50% Wasser siedet bei 45 rung 3 und Dampfaustrittsleitung 4, einem Rührer 5.
113° C. Eine wäßrige Lösung aus 40% Salpeter- einem Überlauf 6 mit Belüftungsrohr 7und einem Rücksäure,
10% Harnstoff, 10% Ammoniumnitrat und flußkühler 8 ausgestattet ist. Die Beschickung wird
40% Wasser siedet bei 116° C. Eine wäßrige Lösung auf 110° C erhitzt, und es werden in getrennten
aus 40% Salpetersäure, 10% Harnstoff, 20% Am- Strömen 45%ige Harnstofflösung aus dem Vorratsmoniumnitrat
und 30% Wasser siedet bei 120° C. 50 behälter 9 über Strömungsmesser 10, 99%iger Iso-Eine
wäßrige Lösung aus 40% Salpetersäure, 20% propylalkohol aus dem Vorratsbehälter 11 über Strö-Ammoniumnitrat,
5% Harnstoff und 35% Wasser mungsmesser 12 und 95%ige Salpetersäure aus dem siedet bei 119,5° C. Eine wäßrige Lösung aus 32% Vorratsbehälter 13 über Strömungsmesser 14 unter
Salpetersäure, 14% Ammoniumnitrat, 6% Harnstoff die Oberfläche der Beschickung mit Geschwindigkei-
und 48% Wasser siedet bei 113,5° C. 55 ten von 71, 240 bzw. 362 Teilen/Std. zugeführt. Die
Bei dem Verfahren nach der Erfindung siedet die Temperatur des Inhalts des Nitriergefäßes 1 wird
Harnstoff und Ammoniumnitrat enthaltende Lösung während der gesamten Nitrierdauer auf 110° C gewährend
der Einführung der Ströme der Salpeter- halten, und die Temperatur am Kopf 15 der Destilsäure
und des Propylalkohols, gleichgültig, ob das liervorrichtung wird durch den Rückflußkühler 8 auf
Ammoniumnitrat als solches zugesetzt oder während 60 94° C eingeregelt. Die Abfallsäure fließt durch den
der Nitrierung des Propylalkohols aus Harnstoff ge- Überlauf 6 mit einer Geschwindigkeit von 140 Teibildet
wird. Die Siedepunkte dieser wäßrigen Lösun- len/Std. ab und besitzt, sobald sich ein Gleichgewicht
gen liegen zwischen 105 und 112° C und hängen eingestellt hat, etwa die folgende Zusammensetzung:
unter anderem von der Geschwindigkeit der Zuführung des Alkohols ab, d. h., bei einem Siedepunkt von 65 Salpetersäure 40%
110° C enthält die Lösung etwa 3% Alkohol und bei Ammoniumnitrat 25%
107° C etwa 5% Alkohol. Harnstoff 3%
Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfall- Wasser 29%
rens wird der Propylalkohol und der Harnstoff in Organische Stoffe
die wäßrige Salpetersäurelösung unter deren Ober- 70 (außer Harnstoff) 3%
Die aus dem Kopf 15 der Destillationsanlage austretenden Dämpfe werden in dem Wasserkühler 16
kondensiert, und das kalte Kondensat läuft in einen fortlaufend arbeitenden Abscheider 17, in dem es
sich in eine untere wäßrige Schicht und eine obere Esterschicht im ungefähren Verhältnis 1 : 4 scheidet.
Die wäßrige Schicht enthält etwa 14 bis 15% Salpetersäure.
Die praktisch farblose obere, esterreiche Schicht wird abgetrennt und nacheinander mit einem gleichen
Raumteil kalten Wassers, worin sie nach unten sinkt, und einem gleichen Raumteil einer 50° C warmen
gesättigten wäßrigen Harnstoffnitratlösung, auf der sie schwimmt, und dann nochmals mit kaltem Wasser
gewaschen. Das so erhaltene Isopropylnitrat ist flüssig und siedet bei 101 bis 102° C.
Die Ausbeute an Isopropylnitrat beträgt 88 bis 89% der Theorie, bezogen auf den Isopropylalkohol.
Die Nitrierung kann beliebig lange, z. B. monatelang, fortgesetzt werden. Will man sie unterbrechen,
so muß man die Flüssigkeitszufuhr abstellen und den Isopropylalkohol und das Isopropylnitrat aus dem
Inhalt des Nitriergfäßes 1 abtreiben, bevor man die Flüssigkeit abkühlen läßt.
Nach dem Abtreiben des Isopropylalkohols und Isopropylnitrats hat der Inhalt des Nitriergefäßes
etwa die folgende Zusammensetzung:
Salpetersäure 41 %
Ammoniumnitrat 26%
Harnstoff 3 %
Wasser 30%
Will man nun die Nitrierung wieder einleiten, so braucht man den Inhalt des Gefäßes nur auf 110° C
zu erhitzen und die Zufuhr von Harnstofflösung, Isopropylalkohol und Salpetersäure wieder aufzunehmen.
Vorrichtung, Stoffmengen und Verfahren sind hier die gleichen wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme,
daß sich im Vorratsgefäß 11 n-Propylalkohol an Stelle des Isopropylalkohols befindet und die esterreiche
Schicht im Abscheider 17 die untere Schicht des Kondensats bildet. Der Siedepunkt des n-Propylnitrats
liegt bei 110 bis 111° C und die Ausbeute, bezogen auf den zugeführten n-Propylalkohol, beträgt
92% der Theorie.
Das Nitriergefäß 1 wird mit einem Gemisch von 350 Teilen 70%iger Salpetersäure, 250 Teilen Wasser
und 60 Teilen Harnstoff beschickt. Die Beschikkungwird
auf 110° C erhitzt, und es werden 75%iger wäßriger Isopropylalkohol mit einem Gehalt von
10% Harnstoff aus dem Vorratsbehälter 11 über Strömungsmesser 12 und 70%ige Salpetersäure aus
dem Vorratsbehälter 13 über Strömungsmesser 14 getrennt unter die Oberfläche der Beschickung mit einer
Geschwindigkeit von 265 bzw. 353 Teilen/Std. geleitet. Während der gesamten Nitrierungsdauer wird
die Temperatur des Inhalts des Nitrierungsgefäßes 1 auf 110° C gehalten, und die Temperatur am Kopf 15
der Destillationsanlage wird mittels des Rückflußkühlers 8 auf 94 bis 96° C eingeregelt. Nach Erreichung
des Gleichgewichts besitzt die Abfallsäure etwa die folgende Zusammensetzung:
Salpetersäure 40%
Ammoniumnitrat 14,2%
Harnstoff 4,8%
Wasser 38,0%
Organische Stoffe
(außer Harnstoff) 3,0%
Im Gegensatz zu Beispiel 1 trennt sich das gekühlte Kondensat in eine obere wäßrige Schicht und
eine untere Esterschicht im ungefähren Verhältnis von 2:3.
Die Ausbeute an Isopropylnitrat vom Siedepunkt bis 102° C beträgt 65 bis 70% der Theorie, bezogen
auf den Isopropylalkohol.
Claims (5)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Propyl- oder Isopropylnitrat durch Umsatz
eines Propylalkohols mit Salpetersäure in einer wäßrigen Lösung bei Siedetemperatur unter kontinuierlichem
Abdestillieren des Reaktionsproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung bei atmosphärischem Druck bei einer
Temperatur zwischen 105 und 112° C siedet, was durch Einhaltung der Gesamtkonzentration von
Harnstoff, Ammonnitrat und Salpetersäure erreicht wird, wobei diese bei Harnstoff mindestens
3 Gewichtsprozent beträgt, bei Ammoniumnitrat zwischen 10 und 31,5 Gewichtsprozent und bei
Salpetersäure zwischen 30 und 45 Gewichtsprozent liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Temperatur zwischen 107
und 110° C hält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mit 30 bis 45 Gewichtsteilen Salpetersäure und mindestens 9 Gewichtsteilen Harnstoff arbeitet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ammoniumnitratkonzentration
zwischen 10 und 31,5 Gewichtsprozent hält.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Verdampfungsgeschwindigkeit
zur Abflußgeschwindigkeit der Lösung zwischen 5,3 und 2,3 % beträgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 902 613;
schweizerische Patentschrift Nr. 237 619.
Deutsche Patentschrift Nr. 902 613;
schweizerische Patentschrift Nr. 237 619.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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GB333910X | 1953-12-16 | ||
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CN102816033B (zh) * | 2012-09-11 | 2015-02-25 | 北京理工大学 | 甲醇硝酸酯全仿真炸药模拟物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH237619A (de) * | 1938-08-20 | 1945-05-15 | Inc Sharples Chemicals | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Nitrate. |
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-
1953
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-
1954
- 1954-09-10 CH CH329357D patent/CH329357A/de unknown
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- 1954-10-18 CH CH333910D patent/CH333910A/de unknown
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- 1954-11-26 DE DEI9419A patent/DE1059426B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH237619A (de) * | 1938-08-20 | 1945-05-15 | Inc Sharples Chemicals | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Nitrate. |
DE902613C (de) * | 1950-07-24 | 1954-01-25 | Ici Ltd | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylnitrat |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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GB749734A (en) | 1956-05-30 |
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