DE1241435B - Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes - Google Patents
Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden RohproduktesInfo
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- DE1241435B DE1241435B DE1965V0029319 DEV0029319A DE1241435B DE 1241435 B DE1241435 B DE 1241435B DE 1965V0029319 DE1965V0029319 DE 1965V0029319 DE V0029319 A DEV0029319 A DE V0029319A DE 1241435 B DE1241435 B DE 1241435B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12 ο-16
Nummer: 1 241 435
Aktenzeichen: V29319IVb/12o
Anmeldetag: 10. September 1965
Auslegetag: 1. Juni 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des bei dem unter erhöhtem
Druck durchgeführten Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes,
das vorwiegend aus Dimethylformamid und Methanol besteht und noch geringe Mengen
Ameisensäuremethylester, Katalysatorsalze, Monomethylformamid und gelöstes Kohlenmonoxyd enthält,
wobei die Aufarbeitung kontinuierlich erfolgt.
Die Herstellung von Dimethylformamid nach dem bekannten Einstufenverfahren erfolgt in der Weise,
daß eine Lösung von Dimethylamin in aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise Methanol, mit Kohlenmonoxyd
unter Druck bei niedrigen Temperaturen in Gegenwart von gelöstem Alkalialkoholat, insbesondere
Natriummethylat, umgesetzt wird. Es ist auch bekannt, bei diesem Verfahren in ständiger Anwesenheit
von Ameisensäuremethylester zu arbeiten. Das so erhaltene Rohprodukt enthält die vorstehend
genannten Nebenbestandteile, wobei das Monomethylformamid aus dem im eingesetzten Dimethylamin
als Verunreinigung enthaltenen Monomethylamin entsteht.
Zur Gewinnung von reinem Dimethylformamid muß aus diesem Rohprodukt durch Entspannung
das Kohlenmonoxyd entfernt und das verbleibende Stoffgemisch auf destillativem Wege aufgearbeitet
werden.
In der Literatur wird ein Hinweis gegeben, daß diese Aufarbeitung durch einfache Destillation möglich
sei.
Nimmt man die Aufarbeitung des Rohproduktes durch einfache Destillation bei Normaldruck vor, so
ergeben sich jedoch Schwierigkeiten, da dieses Rohprodukt noch Monomethylformamid enthält, das
einen höheren Siedepunkt als Dimethylformamid besitzt und bei normalem Druck nicht unzersetzt
destilliert werden kann. Die Gewinnung von reinem Dimethylformamid aus einem solchen Rohprodukt
läßt sich daher nicht ohne Anwendung von vermindertem Druck durchführen und bedarf selbst bei
diskontinuierlicher Aufarbeitung noch einer weiteren Zerlegungsstufe.
Versucht man nun die Aufarbeitung kontinuierlich durchzuführen, so ergeben sich weitere Schwierigkeiten,
da sich einmal das Lösungsvermögen der einzelnen Sumpfprodukte für die in dem Rohprodukt
enthaltenen Salze in den verschiedenen Aufarbeitungsstufen vermindert, so daß in jeder Stufe Salze
ausfallen, die eine kontinuierliche Durchführung des Verfahrens sehr erschweren, wenn nicht unmöglich
machen. Zum anderen führen die gelösten Salze eine Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des
beim Einstufenverfahren zur Herstellung von
Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes
beim Einstufenverfahren zur Herstellung von
Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes
Anmelder:
VEB Leuna-Werke »Walter Ulbricht«,
Leuna (Kr. Merseburg)
Als Erfinder benannt:
Dr. Georg Peinze,
Dr. Wolfgang Müller, Leuna (Kr. Merseburg)
Überhitzung des Sumpfes herbei, was einen weiteren Nachteil darstellt. Als Endprodukt einer solchen Aufarbeitung
wird dann trotz der Anwendung von vermindertem Druck ein stark mit Amin verunreinigtes
Dimethylformamid in schlechter Ausbeute erhalten, das nach seiner Abtrennung durch zusätzliche Maßnahmen,
wie die bekannte Destillation unter Zusatz von einwertigen primären Alkoholen, weiter gereinigt
werden muß, wenn es der von der Faserindustrie geforderten Qualität entsprechen soll.
Zweck der Erfindung ist es, die geschilderten Nachteile zu vermeiden.
Es bestand somit die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, das es gestattet, in kontinuierlicher
Arbeitsweise aus dem Rohprodukt des bekannten Einstufenverfahrens zur Herstellung von Dimethylformamid
mit hoher Durchsatzgeschwindigkeit und in guter Ausbeute ein reines Dimethylformamid von
hoher Qualität zu erhalten.
Das Verfahren der Erfindung zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung
von Dimethylformamid anfallenden Rohprodukts, das aus Dimethylformamid, Methanol, Ameisensäuremethylester,
Katalysatorsalzen, Monomethylformamid und gelöstem Kohlenmonoxyd besteht, ist dadurch
gekennzeichnet, daß man dieses Rohprodukt zunächst auf Normaldruck entspannt und das dabei frei
werdende Kohlenmonoxyd nach Tiefkühlung entfernt, das verbleibende Stoffgemisch (I) anschließend in
einer Verdampfungsvorrichtung vollständig verdampft, die im Sumpf zurückbleibenden Salze abführt
und in an sich bekannter Weise aufarbeitet, das salzfreie gasförmige Stoffgemisch (II) unmittelbar durch
rektifizierende Destillation bei Normaldruck in die leichter als Dimethylformamid siedenden Anteile (III)
als Kopfprodukt und ein rohes Dimethylformamid (IV) als Sumpfprodukt zerlegt, das als Sumpfprodukt
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angefallene rohe Dimethylformamid (IV) anschlie- unreine Dimethylformamid wird wieder dem Roh-
ßend in einer zweiten Destillationsstufe unter vermin- produkt vor der Zerlegung zugeführt und mit ihm
dertem Druck weiter zerlegt, wobei ein rohes Mono- zusammen aufgearbeitet.
methylformamid (V) als Sumpfprodukt zurückbleibt, Das auf diese Weise im kontinuierlichen Verfahren
daß man das als Kopfprodukt erhaltene noch dampf- 5 gewonnene reine Dimethylformamid besitzt nur noch
förmige Destillat durch fraktionierte Kondensation in einen Gehalt von weniger als 0,1% Monomethyl-
einer ersten Kondensationsstufe in ein reines Di- formamid und ist nahezu neutral.
methylformamid (VI) und in einer zweiten Konden- Da gleichzeitig seine Herstellung in guter Ausbeute
sationsstufe in ein mit leichter siedenden Verbindun- und auf Grund der kontinuierlichen Arbeitsweise mit
gen verunreinigtes Dimethylformamid (VII) zerlegt io hohen Durchsatzgeschwindigkeiten durchgeführt
und daß man die in der ersten Destillationsstufe ge- ^ wsirtteR kann, weist das Verfahren der Erfindung be-
wonnenen, leichter als Dimethylformamid siedenden .'' deut,enijjb wirtschaftliche Vorteile auf.
Anteile (III) wieder als Kreislaufprodukt bei dem ^Ej&s Verfahren wird durch die nachstehenden Bei-
Einstufenverfahren einsetzt, gegebenenfalls einen Teil · spiele M. Hand der Zeichunng näher erläutert.
davon dem Stoffgemisch (I) im Kreislauf zusetzt, 15 '-'■*
während man das in der zweiten Destillationsstufe Beispiel 1
erhaltene unreine Dimethylformamid (VII) im Kreis- 686 Gewichtsteile eines aus dem Einstufenverfahren
lauf wieder dem Stoffgemisch (I) zuführt. zur Herstellung von Dimethylformamid erhaltenen
Besonders günstige Bedingungen für die Aufarbei- Rohproduktes werden über ein Reduzierventil 1 auf
tung des entspannten und vom Kohlenmonoxyd be- ao Normaldruck entspannt und in einem Behälter 2 gefreiten
Rohproduktes liegen vor, wenn dieses einen sammelt. Das hierbei entweichende kohlenmonoxyd-Gehalt
von 20 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise haltige Gas wird über einen Kühler 3 bei 0° C ent-30
bis 40 Gewichtsprozent, an leichter als Dimethyl- fernt, während das in einer Menge von 665 Gewichtsformamid
siedenden Anteilen aufweist. Liegen diese teilen anfallende flüssige Stoffgemisch mit einer ZuVerhältnisse
im Rohprodukt nicht vor, so ist es 25 sammensetzung von 63,0% Dimethylformamid, zweckmäßig, diesen Gehalt durch Zugabe leichter als 2,0% Ameisensäuremethylester, 0,2% Katalysator-Dimethylformamid
siedender Anteile einzustellen. salzen, 34,3% Methanol und 0,5% Monomethyl-Dies erfolgt erfindungsgemäß in der Weise, daß ein formamid einem Behälter 4 zugeleitet wird. Es wird
Teil der in der ersten Destillationsstufe als Kopfpro- hier mit 10 Gewichtsteilen des nach der zweiten
dukt anfallenden, leichter als Dimethylformamid 30 Kondensationsstufe im Behälter 16 angefallenen unsiedenden
Anteile (III) dem Stoffgemisch (I) im Kreis- reinen Dimethylformamids vereinigt und die erhallauf
zugeführt wird. tene Mischung kontinuierlich einer Verdampfungs-
Die Zerlegung des aus der Verdampfungsvorrich- vorrichtung 5 zugeführt und hier bei 130° C volltung
ausgetragenen Sumpfproduktes, für die kein ständig verdampft. Die im Sumpf zurückbleibenden
Schutz beansprucht wird, erfolgt zweckmäßigerweise 35 Salze werden mit im Kreislauf geführtem Sumpfprodurch
Verdampfungskühlung, Filtration und Rück- dukt aus der Verdampfungsvorrichtung entfernt und
führung der Mutterlauge und des Kondensates in die in einer Entsalzungsvorrichtung 6 nach Druckminde-Verdampfungsvorrichtung.
Es kann hierfür aber auch rung auf 380 Torr über ein Reduzierventil 7 durch jedes andere bekannte Verfahren zur Aufarbeitung Verdampfungskühlung in einem Entspannungsderartiger
Salzgemische Anwendung finden. 40 behälter 8 bei 108° C und Filtration über ein Saug-
Das nach der Verdampfung anfallende salzfreie zellenfilter 9 unter Rückführung von Mutterlauge und
Produktgemisch ergibt bei der anschließenden rektifi- Kondensat über einen Behälter 10 zur Verdampfungszierenden
Destillation unter Normaldruck als Sumpf- vorrichtung 5 in einer Menge von 2 Gewichtsteilen
produkt ein rohes Dimethylformamid, das bereits Rohsalz gewonnen. Das gleichzeitig in der Verdampnahezu
frei von Amin ist, was einen besonderen Vor- 45 fungsvorrichtung 5 entstandene dampfförmige Stoffteil
des Verfahrens der Erfindung darstellt. gemisch wird ohne Kondensation unmittelbar einer
Dieses rohe Dimethylformamid wird anschließend Destillationskolonne 11 zugeführt und hier bei einer
in einer zweiten Destillationsstufe unter vermindertem Sumpftemperatur von 155° C und einem Rücklauf-Druck
weiter zerlegt, wobei vorzugsweise mit einem verhältnis von 1:2 zerlegt. Es werden dabei als
Druck von 10 bis 40 Torr gearbeitet wird. 5° Destillat 222 Gewichtsteile leichter als Dimethyl-
Unter diesen Bedingungen erfolgt eine sehr formamid siedende Stoffe im Behälter 12 gewonnen,
schonende Trennung von Monomethylformamid und die wieder bei der Synthese eingesetzt werden, wäh-Dimethylformamid
bei Temperaturen, die wesentlich rend als Sumpfprodukt ein rohes Dimethylformamid
unterhalb der Siedetemperaturen der beiden Ver- anfällt, das bereits nahezu frei von Amin ist. Dieses
bindungen liegen. Bei dieser Gelegenheit findet gleich- 55 Sumpfprodukt wird in einer zweiten Destillationszeitig
eine weitgehende Entfernung der letzten Amin- kolonne 13 bei einem Druck von 20 Torr weiter gereste
statt. Die Zerlegung des anfallenden Kopfpro- reinigt, wobei als Sumpfprodukt im Behälter 14 3 Geduktes
durch fraktionierte Kondensation in zwei wichtsteile eines mit Dimethylformamid verunreinig-Stufen
dient vornehmlich zur Abtrennung der im ten Monomethylformamids anfallen, die laufend abrohen
Dimethylformamid noch vorhandenen geringen 60 gezogen werden, während als Kopfprodukt ein
Mengen leichter siedender Verbindungen. Das diese Destillat erhalten wird, das durch fraktionierte Konenthaltende
Kondensat wird dabei als unreines Di- densation in zwei Stufen zerlegt wird. Hierbei wird
methylformamid in der zweiten Stufe durch voll- die Kondensation der ersten Stufe bei einer Tempeständige
Kondensation erhalten, während das reine ratur von 48° C und die der zweiten Stufe bei einer
Dimethylformamid in der ersten Stufe durch Teil- 65 Temperatur von —10° C durchgeführt. In der ersten
kondensation gewonnen wird. Im Sumpf hinterbleibt Stufe werden im Behälter 15 384 Gewichtsteile reines
ein rohes Monomethylformamid, das noch geringe Dimethylformamid erhalten, das nahezu neutral ist
Mengen Dimethylformamid enthält. Das anfallende und einen Gehalt von 99,9 % Dimethylformamid be-
sitzt. In der zweiten Stufe fallen im Behälter 16 10 Gewichtsteile unreines Dimethylformamid an, die
wieder dem aufzuarbeitenden Rohprodukt im Behälter 4 zugeführt werden.
550 Gewichtsteile eines aus dem Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid erhaltenen
Rohproduktes werden über ein Reduzierventil 1 auf Normaldruck entspannt und in einem Behälter 2 ge- ίο
sammelt. Das hierbei entweichende kohlenmonoxydhaltige Gas wird über einen Kühler 3 bei 00C entfernt,
während das in einer Menge von 530 Gewichtsteilen anfallende flüssige Stoffgemisch mit einer Zusammensetzung
von 79,1 % Dimethylformamid, 2,8% Ameisensäuremethylester, 0,3 % Katalysatorsalzen,
17,0 «/0 Methanol und 0,8% Monomethylformamid einem Behälter 4 zugeleitet wird. Es wird hier mit
16 Gewichtsteilen des nach der zweiten Kondensationsstufe im Behälter 16 angefallenen unreinen ao
Dimethylformamids und mit 125 Gewichtsteilen der in der Destillationskolonne 11 als Destillat angefallenen
und im Behälter 12 gesammelten, leichter als Dimethylformamid siedenden Produkts vereinigt
und die erhaltene Mischung kontinuierlich einer Verdämpfungsvorrichtung
5 zugeführt und hier bei 132° C einer vollständigen Verdampfung unterworfen.
Die im Sumpf zurückbleibenden Salze werden mit im Kreislauf geführtem Sumpfprodukt aus der Verdampfungsvorrichtung
entfernt und in einer Entsalzungsvorrichtung 6 nach Druckminderung auf 360 Torr über ein Reduzierventil 7 durch Verdampfungskühlung
in einem Entspannungsbehälter 8 bei 106° C und Filtration über ein Saugzellenfilter 9 unter Rückführung
von Mutterlauge und Kondensat über einen Behälter 10 zur Verdampfungsvorrichtung 5 in einer
Menge von 2 Gewichtsteilen Rohsalz gewonnen. Das gleichzeitig in der Verdampfungsvorrichtung 5 entstandene
dampfförmige Stoffgemisch wird ohne Kondensation unmittelbar einer Destillationskolonne 11
zugeführt und hier bei einer Sumpftemperatur von 154° C und einem Rücklauf verhältnis von 1: 2 zerlegt.
Es werden dabei als Destillat 212 Gewichtsteile leichter als Dimethylformamid siedende Stoffe im
Behälter 12 gewonnen, von denen 125 Gewichtsteile dem Behälter 4 zugeführt und 87 Gewichtsteile wieder
bei der Synthese eingesetzt werden, während als Sumpfprodukt ein rohes Dimethylformamid anfällt,
das bereits nahezu frei von Amin ist. Dieses Sumpfprodukt wird in einer zweiten Destillationskolonne 13
bei einem Druck von 25 Torr weiter gereinigt, wobei als Sumpfprodukt im Behälter 14 4 Gewichtsteile
eines mit Dimethylformamid verunreinigten Monomethylformamids anfallen, die laufend abgezogen
werden, während als Kopfprodukt ein Destillat erhalten wird, das durch fraktionierte Kondensation in
zwei Stufen zerlegt wird. Hierbei wird die Kondensation der ersten Stufe bei einer Temperatur von
54° C und die der zweiten Stufe bei einer Temperatur von —10° C durchgeführt. In der ersten Stufe werden
im Behälter 15 380 Gewichtsteile reines Dimethylformamid erhalten, das nahezu neutral ist und
einen Gehalt von 99,9% Dimethylformamid besitzt. In der zweiten Stufe fallen im Behälter 16 16 Gewichtsteile
unreines Dimethylformamid an, die wieder dem aufzuarbeitenden Rohprodukt im Behälter 4 zugeführt
werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes, das aus Dimethylformamid, Methanol, Ameisensäuremethylester, Katalysatorsalzen, Monomethylformamid und gelöstem Kohlenmonoxyd besteht, dadurchgekennzeichnet, daß man dieses Rohprodukt zunächst auf Normaldruck entspannt und das dabei frei werdende Kohlenmonoxyd nach Tiefkühlung entfernt, das verbleibende Stoffgemisch (I) anschließend in einer Verdampfungsvorrichtung vollständig verdampft, die im Sumpf zurückbleibenden Salze abführt und in an sich bekannter Weise aufarbeitet, das salzfreie gasförmige Stoffgemisch (II) unmittelbar durch rektifizierende Destillation bei Normaldruck in die leichter als Dimethylformamid siedenden Anteile (III) als Kopfprodukt und ein rohes Dimethylformamid (IV) als Sumpfprodukt zerlegt, das als Sumpfprodukt angefallene rohe Dimethylformamid (IV) anschließend in einer zweiten Destillationsstufe unter vermindertem Druck weiter zerlegt, wobei ein rohes Monomethylformamid (V) als Sumpfprodukt zurückbleibt, daß man das als Kopfprodukt erhaltene noch dampfförmige Destillat durch fraktionierte Kondensation in einer ersten Kondensationsstufe in ein reines Dimethylformamid (VI) und in einer zweiten Kondensationsstufe in ein mit leichter siedenden Verbindungen verunreinigtes Dimethylformamid (VII) zerlegt und daß man die in der ersten Destillationsstufe gewonnenen, leichter als Dimethylformamid siedenden Anteile (III) wieder als Kreislaufprodukt bei dem Einstufenverfahren einsetzt, gegebenenfalls einen Teil davon dem Stoffgemisch (I) im Kreislauf zusetzt, während man das in der zweiten Destillationsstufe erhaltene unreine Dimethylformamid (VII) im Kreislauf wieder dem Stoffgemisch (I) zuführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentanmeldung F1070/120 (bekanntgemacht am 23. 5. 1951).Hierzu 1 Blatt Zeichnungen709 588/367 5. 67 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1965V0029319 DE1241435B (de) | 1965-09-10 | 1965-09-10 | Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes |
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---|---|---|---|
DE1965V0029319 DE1241435B (de) | 1965-09-10 | 1965-09-10 | Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes |
Publications (1)
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---|---|
DE1241435B true DE1241435B (de) | 1967-06-01 |
Family
ID=7584792
Family Applications (1)
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DE1965V0029319 Pending DE1241435B (de) | 1965-09-10 | 1965-09-10 | Verfahren zur destillativen Aufarbeitung des beim Einstufenverfahren zur Herstellung von Dimethylformamid anfallenden Rohproduktes |
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---|---|
DE (1) | DE1241435B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4886809A (de) * | 1972-02-24 | 1973-11-15 |
-
1965
- 1965-09-10 DE DE1965V0029319 patent/DE1241435B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
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None * |
Cited By (1)
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JPS4886809A (de) * | 1972-02-24 | 1973-11-15 |
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