DE1058520B - Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem DeserpidinInfo
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Description
Ein allgemeines Verfahren zur Gewinnung von reinen Alkaloiden aus Extrakten von Rauwolfia-Pfanzen
ist in der Angewandten Chemie, Bd. 66,1955, S. 386 bis 390, beschrieben. Ferner ist es aus dem
Journal o'f the Arriefican Chemical Society, Bd. 77, 1955, S. 4335 :'bis'4343V bekannt, daß Reserpin-und
Deserpidin ' in Rauwolfia-Pflanzen zusammen vorkommen ; außerdem ist ein Verfahren zur- Gewinnung
von reserpinfreiem Deserpidin aus einem Gemisch aus Reserpin und Deserpidin in dieser Literatur ebenfalls
beschrieben. Die Trennung von Reserpin und Deserpidin war bisher wegen ihrer sehr ähnlichen physikalischen
Eigenschaften äußerst langwierig und schwierig und nur z. B. durch Chromatographie oder
wiederholte fraktionierte Kristallisation möglich. Besonders schwierig ist die Herstellung eines reserpinfreien
Deserpidins beim technischen Verfahren, da Chromatographie und fraktioniertes Umkristallisieren
— kostspielige und technisch nicht ungefährliche Maßnahmen darstellen.
Es wurde nun gefunden, daß man reserpinfreies Deserpidin auf einfache Weise und ohne die genannten
Schwierigkeiten aus seinen Lösungen oder Mutterlaugen, aus denen das Reserpin weitgehend entfernt
wurde, erhalten kann, wenn man diese an Reserpin armen Lösungen oder Mutterlaugen in an sich bekannter
Weise bei niederen Temperaturen nitrosiert und das Deserpidin von den entstandenen Nitrosierungsprodukten
abtrennt. In überraschender Weise hat es sich nämlich gezeigt, daß Deserpidin im Gegensatz
zu Reserpin von Nitrosierungsmitteln nur sehr schwer angegriffen wird.
Nach dem Verfahren der Erfindung geht man besonders von solchen Mutterlaugen aus, die bei der
Gewinnung von Reserpin aus Rauwolfia-Pflanzen, besonders aus Rauwolfia canescens, in bekannter Weise
erhalten und die weitgehend von Reserpin, besonders in der Form des schwerlöslichen rhodanwasserstoffsauren
Reserpinsalzes, befreit wurden.
Die Nitrosierung wird in an sich bekannter Weise vorteilhaft mit salpetriger Säure in wäßrig-alkoholischer
Lösung durchgeführt. Vorzugsweise verwendet man Natriumnitrit in essigsaurer Lösung. Man nitrosiert
bei einer Temperatur von etwa 20° C, da bei höheren Temperaturen, wie 50 bis 80° C, Deserpidin
zum Teil vom Nitrosierungsmittel angegriffen wird.
Aus der entstandenen Reaktionsmischung läßt sich das Deserpidin in einfacher Weise abtrennen, z. B.
durch Abfiltrieren der schwerer löslichen Nitrosierungsprodukte und Umkristallisieren des in einer Mischung
aus Chloroform und Äther leichter löslichen Deserpidins. Dieses läßt sich in bekannter Weise weiter
reinigen, z. B. durch Aufnehmen in Essigsäure, Fällen mit Ammoniak und anschließendes Umkristallisieren.
Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin
=Anmelderj, •-fI -CIBA Aktiengesellschaft, Basel- (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splaneman'n, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 9. April 1956
Dr. Alfred Becker, Neue Welt (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
Die Erfindung wird in den Beispielen näher beschrieben.
Eine Mischung aus 1 mg Reserpin und 25 mg Deserpidin wird in 2,5 cm3 Methanol und 2,5 cm3 Eisessig
gelöst. Man kühlt die Lösung auf 20° C ab, versetzt sie mit 25 cm3 0,2 n-Natriumnitritlösung und
rührt sie mechanisch 30 Minuten. Dann filtriert man die Lösung von den Nitrosierungsprodukten des
Reserpins ab und macht das Filtrat unter Kühlung mit überschüssiger Ammoniaklösung alkalisch, wobei
die Deserpidinbase ausfällt. Diese wird abfiltriert, der Rückstand mit Wasser gewaschen und bei 80° C getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 28 mg Rohdeserpidin. Dieses wird in 0,5 cm3 Chloroform gelöst und mit
10 cm3 Äther und 5 cm3 Petroläther versetzt. Die ausgeschiedenen
braunen Flocken werden abfiltriert und der Rückstand mit einer Äther-Petroläther-Mischung
im Verhältnis 2 : 1 gewaschen. Man schüttelt das Filtrat 7mal mit je 25 cm3 2n-Essigsäure aus, versetzt
die vereinigten und filtrierten Auszüge unter Kühlen mit überschüssigem Ammoniak und filtriert die ausgefallene
Deserpidinbase ab. Nach dem Trocknen erhält man 21 mg Deserpidin vom F. = 225 bis 230° C
Eine Mischung aus 75 mg Deserpidin und 2 mg Reserpin wird in 2,5 cm3 Methanol und 2,5 cm3 Eisessig
gelöst, die Lösung mit 30 cm3 0,2 n-Natriumnitritlösung bei 20° C versetzt und 30 Minuten bei
dieser Temperatur gerührt. Danach wird der Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Den
Rückstand löst man in einer Mischung aus 2,5 cm3
909 529/465
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin aus seinen Lösungen oder
Mutterlaugen, aus denen das Reserpin weitgehend entfernt wurde, dadurch gekennzeichnet, daß man
diese an Reserpin armen Lösungen oder Mutterlaugen in bekannter Weise bei niederen Temperaturen,
besonders nicht über 20° C, nitrosiert und das Deserpidin von den entstandenen Nitrosierungsprodukten
abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Mutterlaugen nitrosiert,
die bei der Gewinnung von Reserpin aus Rauwolfia-Pflanzen, besonders aus Rauwolfia canescens,
in bekannter Weise erhalten und die weitgehend von Reserpin, besonders in der Form des
schwerlöslichen rhodanwasserstoffsauren Reserpinsalzes, befreit wurden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrosierung mit
Natriumnitrit in essigsaurer Lösung durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Angewandte Chemie, Bd. 66, 1954, S. 386 bis 390; Journal of the American Chemical Society, Bd. 77, »55, S. 4335 bis 4343.
Angewandte Chemie, Bd. 66, 1954, S. 386 bis 390; Journal of the American Chemical Society, Bd. 77, »55, S. 4335 bis 4343.
& 909 529/465 5.59
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1058520X | 1956-04-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1058520B true DE1058520B (de) | 1959-06-04 |
Family
ID=4555255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC14601A Pending DE1058520B (de) | 1956-04-09 | 1957-03-30 | Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1058520B (de) |
-
1957
- 1957-03-30 DE DEC14601A patent/DE1058520B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
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