DE1048271B - Verfahren zur Reinigung von sauerstoffhaltigen Verbindungen (Oxoprimaerprodukten) - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von sauerstoffhaltigen Verbindungen (Oxoprimaerprodukten)Info
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Description
- Verfahren zur Reinigung von: sauerstoffhaltigen Verbindungen (Oxoprinzärpro dukten) Die nach dem Oxoverfahren anfallenden rohen, hauptsächlich aus Aldehyden bestehenden Primärprodukte enthalten das als Katalysator verwendete Kobalt in Form seiner Carbonylverbindungen gelöst. Diese stören die Weiterverarbeitung, da bei der direkten Destillation des kobattcarbonylhaltigen Primärprodukts das durch Carbonylzersetzung ausfallende feinverteilte Kobalt Anlag zu Kondensationsreaktionen gibt, die die Ausbeute an Aldehyd vermindern. Auch bei der Hydrierung des nacht entkobaltierten Rohprimärprodukts stören die Kobaltcarbonyle, da das daraus frei werdende Kohlenoxyd die Lebensdauer des Hydrierungskatalysators herabsetzt und außerdem durch Kobaltablagerungen am Katalysator Verstopfungen auftreten. Aus. diesen Gründen und. auch wegen der wirtschaftlichen Notwendigkeit, das Kobalt wiederzugewinnen, ist es notwendig, unmittelbar an die Oxoreaktion das rohe Primärprodukt zu entkobaltieren. Es ist üblich, mit dieser Entkobaltierung eine Aufspaltung der im Primärprodukt enthaltenen Acetale zu. verbinden.
- Es sind zahlreiche Verfahren bekannt, die Ro-hprimärprodukte des Oxoverfahrens zu entkobaltieren< Es gelingt beispielsweise auf thermischem Wege; die beim Fehlen entsprechend hoher Kohlenoxydpartialdrücke thermisch labilen Carbonyle zum Metall und Kohlenoxyd zu zersetzen. Bei einem dieser Verfahren werden z. B. die rohen Primärprodukte noch unter Druck gekühlt, die flüssige und gasförmige Phase für sich entspannt und das flüssige Primärprodukt in einem Entkobaltierungsgefäß, gegebenenfalls unter zusätzlichem Durchleiten von Wasserstoff, zur thermischen Zersetzung der Metallcarbonyle wieder aufgeheizt. Um zu vermeiden, daß beim Aufheizen des Primärprodukts durch die Wände des Entkobaltierungsgefäßes sich metallisches Kobalt an den Wandungen absetzt, hat man das Aufheizen unmittelbar durch Zuführen von überhitztem, schon entkobaltiertem Primärprodukt vorgenommen. Angesichts der großen Reaktionsfreudigkeit der Primäraldehyde ist jedoch eine Überhitzung des bereits entkobaltierten Primärprodukts, nicht ohne Nachteile. Schließlich hat man auch die Entkobaltierung und Acetalspaltung durch, Erhitzen des Rohprimärprodukts mit Wasser, gegebenenfalls in Form von einsgeblasenem Frischdampf, durchgeführt.
- Die vorliegende Erfindung hat zum Ziel, die durch Oxo-Synthese aus olefin.ischen Kohlenwasserstoffen in Geigenwart wäßriger Kobaltsalzlösungen hergestellten Primärprodukte einfach und wirtschaftlich unter größtmöglicher Schonung der Aldehyde, von Kobaltverbindungen zu befreien und- die vorhandenen Acetale zu spalten.
- Es wurde gefunden, daß sich dieses Ziel erreichen läßt, wenn man das aus der Oxostufe kommende Rohprimärprodukt ohne Kühlung zum Teil entspannt und es ohne Abtrennen des Wassers, erforderlichenfalls unter zusätzlichem Einspritzen von heißem Druckwasser oder gespanntem Dampf, unter Druck einige Zeit auf erhöhten Temperaturen von zweckmäßig nicht unter 150° C hält.
- Eine solche Arbeitsweise hat den Vorteil, daß durch die Verminderung des Kohlenoxydpartialdruckes sich das thermoIabile MetalIcarbonyl sofort zersetzt und gleichzeitig durch das im Primärprodukt enthaltene Wasser die Acetale hydrolytisch aufgespalten werden, ohne daß die im Primärprodukt von der Oxoreaktion her enthaltene Wärme durch Kühlen verlorengeht. Die für die Einhaltung der gewünschten Zersetzungstemperatur er forderlichenfalls zusätzlich zuzuführende Wärmemenge ist dementsprechend klein und kann ohne Schwierigkeit unmittelbar, also nicht durch die Gefäßwandungen, durch Heißwasser oder Dampf eingebracht werden.
- Das zum Teil. in Form des sehr oxydationsempfindlichen Kobaltearbonylwasserstoffs anionisch gelöst enthaltende Kobalt wird zwar intermediär ausgefällt, verwandelt sich aber mindestens zum Teil durch Umsetzung mit der gleichzeitig vorhandenen Säure, z. B. Essigsäure bei Verwendung von Kobal.tacetat, in kationisch gelöstes, sauerstoffunempfindliches Kobalt. Man erhält daher beim Aufarbeiten des aus der Entkobaltierungsstufe kommenden Gemisches eine wäßrige Kobal,tsalzlösung, die nach Ergänzung ihres Kobaltgehaltes durch Auflösen von zusätzlichem Kobaltsalz unmittelbar in die Oxostufe als Katalysatorlösung wieder zurückgeführt werden kann. Die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung anzuwendenden Temperaturen liegen zweckmäßig zwischen 150 und 180° C. Man kann. auch höhere Temperaturen anwenden, doch besteht dann bei zu langsamem Arbeiten die Gefahr von Nebenreaktionen. Zweckmäßig vermeidet man daher Temperaturen über 200° C. Wenn die Temperatur der Oxostufe genügend höher liegt als die der Entkobaltierung, ist es meist nicht erforderlich, mittels : - Heißwassers oder Dampfes Wärme zuzuführen. Die zweckmäßigste Verweilzeit hängt in erster Linie, ebenfalls von der Temperatur ab; sie liegt in der Regel: zwischen 10 und 60 Minuten und soll vorzugsweise _ gerade so lange bemessen werden, daß im Primärprodukt kein Kobalt mehr gelöst ist. Dies läßt sich leicht durch einen Vorversuch ermitteln.
- Man kann die Entkobaltierung diskontinuierlich durchführen, doch ist die kontinuierliche Arbeitsweise vorzuziehen. Das aus der Oxostufe kommende heiße Primärprodukt kann aus einem Heißabscheider entweder nur mit der flüssigen Phase entspannt werden, während die abgetrennten Gase über einen Rückflußkühler entspannt oder im Kreis zurückgeführt werden. Es ist aber auch möglich, das gesamte Primärprodukt einschließlich der Gase gemeinsam durch das Entkobaltierungsgefäß teilzuentspannen. Die Entspan -nung kann auch in mehreren Stufen erfolgen. Es hängt von der Zusammensetzung des Primärproduktes und der Entkobaltierungstemperatur ab, wie weit man die Entspannung des heißen Primärprodukts vornimmt. Im allgemeinen liegt der Entkobaltierungsdruck bei etwa 3 bis 40 at. Er soll möglichst nicht unterhalb des Druckes liegen, der dem Siededruck, des Produktes bei der Entkobaltierungstemperatur entspricht, vorzugsweise etwas höher.
- Das die Entkobaltierungsstufe verlassende heiße Gemisch aus Flüssigkeit und Gas wird in üblicher Weise weiterverarbeitet. Zweckmäßig kühlt man es und führt es über einen Abscheider unter gleichzeitiger Trennung in Gas- und Flüssigkeitsphase, und entspannt vollständig. Das flüssige Produkt besteht aus der nunmehr entkobaltierten organischen Phase und einer wäßrigen Phase, die gelöste Kobaltsalze und gegebenenfalls eine Suspension von Kobaltoxyden und metallischem, feinverteiltem Kobalt enthält. Au, der wäßrigen -Phase können die festen Teile durch Absitzenlassen, Filtrieren oder Schleudern leicht abgetrennt werden und ebenfalls zur Regeneration der in der Oxostufe verwendeten Katalysatorlösung dienen.
- Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der nach vorliegender Erfindung zu behandelnden Primärprodukte kommen die für die Oxoreaktion üblichen Verbindungen mit olefinischer Doppelbindung in Betracht.
- Die Bedingungen der Oxostufe, für die hier kein Schutz begehrt wird, sind die üblichen. Man arbeitet zweckmäßig irrt Gleich- oder Gegenstromverfahren bei 130 bis 200' C unter Drücken über 100 at unter Verwendung von 0,01 bis 0,2% Kobalt, bezogen auf das Olefingewicht, in Form von wäßrigen, 1- bis 10%igen Kobaltsalzlösungen. Bevorzugt wird Kobaltacetat verivendet, doch eignen sich grundsätzlich auch andere wasserlösliche Kobaltsalze.
- Beispiel 1 Als Ausgangsstoff dient-.ein Primärprodukt, das durch Leiten eines CS Polymerolefins durch ein vertika?°s Rohr von unten nach oben in Gegenwart von 10 Volumprozent einer 50/0igen wäßrig en Kobaltacetatlösung bei 180' C mit Synthesegas (1 : 1) unter 300 at erhalten wurde. Es strömt ohne Kühlung, gemeinsam mit der 'verbrauchten Kataiysatorlösung und dem Syntheseabgas in ein Hochdruckzwischengefäß, aus dem es heiß durch ein Entspannungsventil in das mit einem Überströmventil auf 15 at gehaltene Entkobaltierungsgefäß entspannt wird. Der Wärmeinhalt des dieser Teilentspannung unterworfenen Gemisches reicht aus, um das unter 15 at Gesamtdruck stehende Entkobaltierungsgefäß bei kontinuierlichem Betrieb bei 165o C zu halten. Die Verweilzeit des Gemisches bei diesen Temperatur- und Druckbedingungen beträgt etwa 15 Minuten.
- Das das Entkobaltierungsgefäß unter 15 at verlassende Flüssigkeits-Gas-Gemisch wird auf 20' C gekühlt und in einem unter dem entsprechenden Teildruck stehenden Abscheider in flüssige und gasförmige Phase getrennt. Das Gas verläßt diesen Kaltabscheider durch ein Überströmventil, während das flüssige Produkt, das seinerseits zwei Phasen bildet, am Boden abgezogen und entspannt-wird. Es wird, gegebenenfalls nach der Abtrennung des suspendierten Kobalts und Kobaltoxyds, in eine organische und eine wäßrige Phase getrennt. Die organische Phase besteht aus dem nunmehr völlig farblosen, kobaltfreien Rohaldehyd, während die wäßrige Phase durch den Gehalt von regeneriertem Kobaltacetat rot gefärbt ist.
- Die Kennzahlen des Primärprodukts vor und nach der Entkobaltierung sind:
Vor der Entkobaltierung lNacuder I Entkobaltierung d20 ... .. .. ........... 0,819 0,818 . Säurezahl ........... 4,8 3,6 Verseifungszahl ..... 16,8 13,6 Hydroxylzahl ....... 75 120 Carbonylzahl ........ 60- 62 Kobaltgehalt ........ 0,040/0 0,00°/o Vor der Entkobaltierung Nach der Entkobaltierung d20.................. 0,963 0,962 Säurezahl ........... 6,2 4,7 Verseifungszahl ..... 13,9 9,5 Hydroxylzahl ....... 25 110 Carbonylzahl ........ 70 98 - Kobaltgehalt ........ 0,030/0 0,000/0 - Beispiel 4 In einem Hochdruckofen von 500 mm innerem Durchmesser und 12m Länge werden bei der Oxierung von Propylen mit Synthesegas (1 : 1) bei 195° C in Gegenwart von wäßriger Kobaltacetatlösung stündlich 1200 kg Rohbutyraldehydgemisch gewonnen. E s wird heiß durch ein Ventil kontinuierlich auf 15 at teilentspannt, wobei die mit dem Produkt mitgeführte Wärme das Entkobaltierungsgefäß auf 180° C hält. Der Kobaltcarbonylwasserstoff wird dabei restlos zersetzt. Man erhält ein wasserhelles, völlig kobaltfreies Produkt, das sofort der Weiterverarbeitung zugeleitet werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen (Oxoprimärprodukten), wie man sie bei der Umsetzung von Verbindungen mit olefinischer Doppelbindung mit Synthesegas in Gegenwart wäßriger Kobaltlösung bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck erhält, dadurch gekennzeichnet, daß man das gesamte aus der Oxostufe kommende Roh -primärprodukt einschließlich der Gase ohne Kühlung einer teilweisen Entspannung unterwirft und es ohne Abtrennen des. Wassers, erforderlichenfalls unter zusätzlichem Einspritzen von heißem Druckwasser oder gespanntem Dampf, unter Druck einige Zeit auf erhöhter Temperatur von zweckmäßig nicht unter 150° C hält. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 879 837; französische Patentschriften Nr. 981728, 982 720, 987849; USA.-Patentschrift Nr. 2514961; Deutsche Patentanmeldungen St 254 IV d/ 12 o (bekanntgemacht am B.2.1951), St 18001V d/ 12o (bekanntgemacht am 19. 4. 1951).
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1954-09-17 DE DEB32637A patent/DE1048271B/de active Pending
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