DE1043632B - Verfahren zur Herstellung kationsaktiver, wasserloeslicher Kondensationsprodukte aufBasis von Harzsaeuren und Polyaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kationsaktiver, wasserloeslicher Kondensationsprodukte aufBasis von Harzsaeuren und PolyaminenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung kationsaktiver, wasserlöslicher Kondensationsprodukte auf Basis von Harzsäuren und Polyaminen Es ist bekannt, daß man durch Amidierung höherer aliphatischer Carbonsäuren mit Polyaminen katienaktive Substanzen erhält, diie, wie auch, insbesondere ihre Alkylierungsprodukte, wasserlösliche Salze bilden und als Weichmacher Verwendung finden. Die bei der Amidierung erfolgende Wasserabspaltung wird in der Regel bei Temperaturen, von 120 bis 150° C durchgeführt. Die Darstellung analoger wasserlöslicher Verbindungen der Harzsäuren ist noch nicht beschrieben.
- Es ist ferner bekannt, daß man: harzartige Kondensationsprodukte durch lang andauerndes Erhitzen von Naturharzen oder deren Dien-Addukten mit äquimolaren Mengen Polyaminen herstellen kann. Die Reaktionsprodukte stellen jedoch wasserunlösliche Harze dar.
- Es wurde nun gefunden, daß man. durch-Einwirkung von Polyaminen auf Harzsäuren ebenfalls zu basischen Amiden gelangt, deren Salze in Wasser löslich sind. Die Amidierung erfordert aber höhere Temperaturen und längeres Erhitzen als die entsprechende Umsetzung von Fettsäuren. Man arbeitet üblicherweise bei Temperaturen oberhalb 170° C, vorzugsweise zwischen 190 und 250° C.
- Als Harzsäuren komm, für das erfindungsgemäße Verfahren beispielsweise in Betracht: Kolophoniüm, Abietinsäure, Laevo-Pimarsäure, Dextro-Pimarsäure und deren Hydrierungs- und Dehydrierungsprodukte.
- Als Polyamine kommen vor allen Folyalkylenpolyamine, wie Diäthylentriam.in und Triäthylentetrarnin, sowie deren Alkyliorungsprodukte in Frage.
- Die Löslichkeit der neuen Produkte läßt sich durch Alkylierung der erhaltenen basischen. Amido noch verbessern. Die Alkylierung wird in an sich bekannter Weise unter Verwendung von niederen Alkyihalogeniden, gegebenenfalls unter Druck, Di-alkylsulfaten, wie Dimethyl- oder Diäthylsulfat, oder Benzo@lsulfonsäureestern, wie z. B. Benzolsulfonsäuremcthylester, durchgeführt.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man, -dabei zu besonders günstigen Ergebnissen ge!-langt, wenn man die an Hand der Säurezahl leicht zu verfolgende Amidierung nicht zu Ende führt, wozu einer sehr lange Reaktionsdauer erforderlich ist, sondern die Reaktion bereits nach nur teilweiser Umsetzung unterbricht. Produkte von optimaler Löslichkeit, die in saurem Bereich nicht gefällt werden und .dennach ausgesprochen kationenaktiven Charakter besitzen, erhält man, wenn man die Amidie@rungsreaktion unterbricht, sobald mindestens 20%, vorzugsweise 45 bis 60%, des Ausgangsmaterials umgesetzt sind, und die erhaltenen Produkte anschließend alkyliert, beispielsweise mit Dimethyl@sulfat. Man kann auch so verfahren, daß man ein vollständig auskondensiertes Produkt durch Zusatz der berechneten Menge Kolophonium auf eine bestimmte Säurezahl einstellt und das so erhaltene Gemisch alkyliort.
- Die nach lern beschriebenen Verfahren gewonnenen Präparate eignen. sich zur Ausrüstung von FaseT-stoffen aller Art. Gegenüber den bekannten Präparaten auf Basis von Harzseifen zeichnen sich die neuen Produkte durch beson.dereErgi@ebigkeit aus. Sie lassen sich allein, oder zusammen; mit anderen Stoffen, wie Präparationsmittedn auf .C51- oder Fettbasis, Kunststoffernwlsionen, Lehn, Stärke, wasser'löslic'hen Gellulosadorivaten oder Polyvinylalkohol, verwenden. Besonders vorteilhaft ist ider Einsatz der Produkte zur Verbesserung der Schiebefestigkeit von lose eingestellten Kunstseidegeweben. Beispiel 1 300 g Kolophonium werden mit 120 g Diäthylentriamin in Stickstoffatmosphäre am absteigenden Kühler so lange auf 200° C erhitzt bis die Säurezahl der Schmelze, die zunächst 111 beträgt, auf die Hälfte des Anfangswertes gesunken ist. Durch '/2stündiges Erhitzen unter vermindertem Druclz wird die nicht umgesetzte Base abdestilliert. Das in 300 g Chlorbenzol aufgenommene Reaktionsprodukt wird nach: Zugabe von 600 g Wasser bei 50 bis 70° C unter Rühren durch gleichzeitiges Eintropfen von 660 g Dirnethylsulfat und 400 g 30%iger Natronlauge methyliert. Nachdem das Gemisch noch eine.weitere Stunde .bei der angegebenen Temperatur gerührt worden, ist, wird mit 303'`ciger latronlauge neutralisiert. Nach Abdestillieren des Chlorbcnzols mit Wasserdampf versetzt man den noch heißen Rückstand mit 150 g Natriumsulfat, worauf er sich in zwei Schichten trennt. Die untere, wäßrige Schicht trennt man ab. Die obere pastenförmige Schicht stellt das quaternäre Ammoniumsalz dar.
- Das Produkt löst sich gut in Wasser. Bei Zugabe von Säuren tritt keine Ausfällung ein.
- Beispiel 2 300g Kolophonium und 120- Diäthylentriamin werden in Stickstoffatmosphäre am absteigenden Kühler auf 190 bis 200° C erhitzt, bis die Säurezahl der Schmelze nur noch 700% des Ausgangswertes von 111 beträgt. Nach Abdestillieren der nicht umgesetzten Base unter vermindertem Druck wird in 300 g Chlorbenzol aufgenommen und nach Zusatz von 600- g Wasser durch gleichzeitiges Eintropfen von 400 g 300/0i,-er Natronlauge und 660g Dimethylsulfat bei 50 bis 70° C methyliert. Nach dem Neutralisieren. mit 1`Tatro-nlauge treibt man das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab und setzt zum Rückstand 150 g Natriumsulfat zu, worauf sieh das Reaktionsgemisch in zwei Schichten trennt. Die obere Schicht stellt das Reaktionsprodukt dar. Beispiel 3 Man erhitzt 300g Kolophonium zusammen mit 180 g Triäthylentetramin in Stickstoffatmosphäre am absteigenden Kühler auf 200 bis 210° C, bis die Säurezahl der Schmelze von 100 auf 50 zurückgegangen ist. Die nicht umgesetzte Base destilliert man unter vermindertem Druck ab und nimmt das Reaktionsprodukt in 400g Chlorbenzol auf. Nach Zusatz von 600 g Wasser methyliert man bei 60 bis 80° C durch gleichzeitiges Eintropfen von 980 g Dimethylsulfat und 530 g 30%iger Natronlauge. Nachdem eine weitere Stunde bei der gleichen Temperatur gerührt worden ist, wird -das nunmehr saure Reaktionsgemisch mit Natronlauge neutralisiert. Die durch Wasserdampfdestillation vort Chlorbenzol befreite Lösung ist nach dem Abfrltrieren von; geringen, unlöslichen Verunreinigungen völlig klar. In ihr erzeugen nach dem Verdünnen mit Wasser weder verdünnte Säuren noch verdünnte Alkalien eine Fällung. Erst auf Zusatz eines erheblichen Alkaliüberschusses zu der konzentrierten Lösung entsteht eine Anreicherung durch Fällung eines Produktes, das sich beim Verdünnen wieder auflöst.
- Durch Zugabe von überschüssiger 30%igerNatronlauge zu der nachdem Abdesti.llieren des Chlorbenzols -erhaltenen Lösung scheidet sich das Reaktionsprodukt als Niederschlag aus und kann isoliert werden.
- Beispiel 4 300 g Kolophonium werden mit 120 g Diäthvle:itr iamin in Stickstoffatmosphäre am absteigenden Kühler so lange auf 200 bis 210° C erhitzt, bis die Säurezahl. der Schmelze nur noch etwa ein Drittel des Anfangswertes beträgt. Nach Zusatz von weiteren 20 g Diäthyleutriamin erhitzt man. unter langsamer Temperatursteigerung weiter auf 210 bis 240° C, bis die Säurezahl auf 0 bis 5 zurückgegangen ist. Dieser Wert wird nach etwa 30stündigem Erhitzen erreicht. Den nicht umgesetzten Basenanteil destilliert man unter vermindertem Druck ab.
- Man löst 40 g dieses Kolophoniumdiäthylentriaminko:ndemsates der Säurezahl 0 bis 5 und. 30g Kolophonium in _60 g Chlorbenzol. Nach Zusatz von 120 g Wasser tropft man gleichzeitig 132 g Dimethylsulfat und 80 g 30%ige Natronlauge in die auf 60 bis 80° C erwärmte Mischung ein und rührt anschließend noch 1 Stunde bei dieser Temperatur. Aus der mit Natronlauge, neutralisierten Mischung vertreibt man Chlorbenzol durch WasseTdampfdestillation und trennt das Reaktionsprodukt im Scheidetrichter von dar sich darunter absetzenden wä,Brigen Schicht. Das Endprodukt hat eine Säurezahl von etwa 65 bis 70.
- Es läßt sich mit Wasser beliebig verdünnen. Die wäßrige Lösung bleibt auch nach. dem Ansäuern klar.
Claims (2)
- PATENTA\SPRüCHE: 1. Verfahren zur Gewinnung wasserlöslicher kationaktiver Kondensationsprodukte auf Basis von Harzsäuren und Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, daßman Harzsäuren mit Polyaminen zu Amiden umsetzt, die noch freie basische Gruppen enthalten, wobei man die Amidierung nicht bis zum Umsatz aller Carboxylgruppen durchführt, sondern unterbricht, wenn mindestens 20% und nicht mehr als etwa 600/a der Carbonsäuren zum Amid umgesetzt sind, und die erhaltenen Kondensationsprodukte alkyliert.
- 2. Abänderung des Verfah ,reis nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amidierung in erster Stufe nahezu bis, zum Umsatz aller Carboxylgruppen durchführt, danach durch nochmaligen Harzsäurezusatz das Kondensationsprodukt auf einen der Amidierung von mindestens 20% und nicht- mehr als etwa 60% der Carbonsäuren entsprechenden Gehalt an freier Säure einstellt und die erhaltenen Produkte alkyliert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 854 575.
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Publications (1)
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DEF21555A Pending DE1043632B (de) | 1956-11-02 | 1956-11-02 | Verfahren zur Herstellung kationsaktiver, wasserloeslicher Kondensationsprodukte aufBasis von Harzsaeuren und Polyaminen |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1043632B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1201805B (de) * | 1959-06-16 | 1965-09-30 | Ciba Geigy | Verfahren zum Weichmachen von Textil-materialien |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE854575C (de) * | 1950-09-08 | 1952-11-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte |
-
1956
- 1956-11-02 DE DEF21555A patent/DE1043632B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE854575C (de) * | 1950-09-08 | 1952-11-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte |
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