DE1040500B - Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril

Info

Publication number
DE1040500B
DE1040500B DEF22208A DEF0022208A DE1040500B DE 1040500 B DE1040500 B DE 1040500B DE F22208 A DEF22208 A DE F22208A DE F0022208 A DEF0022208 A DE F0022208A DE 1040500 B DE1040500 B DE 1040500B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coloring
dimethyl sulfate
polyacrylic acid
acid nitrile
polyacrylonitrile
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF22208A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Josef Singer
Dr Gunter Gehrke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF22208A priority Critical patent/DE1040500B/de
Publication of DE1040500B publication Critical patent/DE1040500B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/16Benz-diazabenzanthrones, e.g. anthrapyrimidones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben von Polyacrylsäurenitril Es wurde gefunden, daß sich Aza- bzw. Diazabenzanthrone, die in wenigstens einer a-Stellung des Anthrachinonmoleküls basisch substituiert sind und die an 1 Stickstoffatom des Mesoringes quaterniert sind, sehr gut zum Färben von Polyacrylsäurenitril und Polyacrylsäurenitril-Mischpolymerisaten eignen.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Aza-und Diazabenzanthrone sind z. B. die Anthrapyridine, Anthrapyrimidine, Anthrapyridazine und deren Py-C-alkylderivate, wie z. B. die aus a-Amino-anthrachinonen mit Aceton erhältlichen C-Alkyl-antbrapyridine. Als basische Substituenten können diese Verbindungen in der a-Stellung Aminogruppen oder substituierte Alkyl- oder Arylaminogruppen enthalten. Die Quaternierung dieser Aza- und Diazabenzanthrone kann mit den üblichen alkylierenden :Mitteln, wie z. B. Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten, p-Toluolsulfonsäureestern und dergleichen erfolgen (vgl. z. B. deutsche Patentschrift 630 219).
  • Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe werden in der folgenden Tabelle aufgeführt:
    Farbton auf Acryl-
    Ausgangsstoff Alkclierungsmittel säurenitril-Poly-
    merisat-Stapelfaser
    1. 4-Anilido-C-methylanthrapyridin .. Dimethylsulfat Blaustichigrot
    2. 4-p-Toluido-C-methylantbrapyridin . Dimethylsulfat Rotstichigbordo
    3. 4-p-Anisidido-C-methylanthrapyridin Dimethylsulfat Blaustichigbordo
    4. 4-Amino-anthrapyrimidin .......... Dimethylsulfat Gelbstichigorange
    5. 5-Amino-anthrapyrimidin .......... Toluolsulfosäuremethylester Rotstichigblau
    6. 8-Amino-anthrapyriznidin .......... Dimethylsulfat Rotstichigblau
    7. 4-Cyclohexylaminoanthrapyrimidin .. Dimethylsulfat Rosa
    B. 4-Anilido-anthrapyrimidin .......... Dimethylsulfat Rotviolett
    9. 4-p-Anisidido-anthrapyrimidin ...... Dimethylsulfat Blauviolett
    10. 5-Anilido-anthrapyrimidin .......... Dimethylsulfat Grünstichigblau
    11. 2,4-Diamino-anthrapyrimidin ....... Dimethylsulfat Orangebraun
    Die Ausfärbungen der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe auf Materialien aus Polyacrylsäurenitril bzw. dessen Mischpolymerisaten mit z. B. Acrylsäurenitrilestern erfolgt zweckmäßigerweise aus einem schwach sauren bzw. neutralen Färbebad. Die Ausfärbungen werden dabei in einem Temperaturbereich von vorzugsweise 60 bis 120°C vorgenommen. Es können jedoch, falls es gewünscht wird, auch höhere oder tiefere Temperaturen angewendet werden. Gegebenenfalls können die Ausfärbungen auch unter Druck erfolgen. Die erhaltenen Ausfärbungen zeichnen sich außer durch gute Allgemeinechtheiten auch zum Teil durch hervorragende Lichtechtheiten aus.
  • Im Gegensatz dazu werden bei der in der deutschen Patentschrift 630 219 beschriebenen Weise auf pflanzlichen, tierischen oder den damals bekannten künstlichen Fasern, wie Zellwolle oder Acetatseide, lediglich schwache, für die Praxis unbrauchbare Färbungen erzielt, die außerdem auch nur unzureichende Echtheiten besitzen.
  • Beispiel 1 Ein Garn aus Polyacrylsäurenitril wird im Flottenverhältnis 1 : 40 aus wäßriger Lösung mit 10/, - bezogen auf das Gewicht des Polyacrylnitrilgarnes - des durch Quaternierung von 5-Amino-anthrapyrimidin mit p-Toluolsulfosäuremethylester erhaltenen Farbstoffs unter Zusatz von 3 °/o Essigsäure (30°/oig) und 1,5 % Natriumacetat eine Stunde lang kochend gefärbt. Man erhält eine kräftige rotstichigblaue Färbung, die sehr gute Naß- und Lichtechtheiten besitzt. Beispiel 2 Ein Garn aus einem Mischpolymerisat aus Acry1säurenitril und einem Acrylsäureester wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 10/0 - bezogen auf das Gewicht des Polyacrylnitrilgarns - des Farbstoffs, der durch Quaternierung von 4-Anilido-C-methyl-anthrapyridin mit Dimethylsulfat erhalten wird, gefärbt. Man erhält eine blaustichigrote Färbung, die sehr gute Naß- und Lichtechtheiten besitzt.
  • Beispiel 3 Polyacrylsäurenitril-Stapelfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 30 aus neutraler, wäßriger Lösung mit 101, -bezogen auf das Gewicht der Polyacrylsäurenitrilfaserndes durch Quaternierung von 4-Anilido-anthrapyrimidin mit Dimethylsulfat erhaltenen Farbstoffs eine Stunde lang bei 110°C unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige, rotviolette Färbung, die sehr gute Naß- und Lichtechtheiten besitzt.

Claims (1)

  1. PATLNTA:NSI'RUCII-Verwendung von Aza- und Diazabenzanthronen, die in wenigstens einer a-Stellung des Anthrachinonrnoleküls basisch substituiert sind und die an einem Stickstoffatom des Mesoringes quaterniert sind, zum Färben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylsäurenitril. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 630 219. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
DEF22208A 1957-01-24 1957-01-24 Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril Pending DE1040500B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF22208A DE1040500B (de) 1957-01-24 1957-01-24 Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF22208A DE1040500B (de) 1957-01-24 1957-01-24 Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1040500B true DE1040500B (de) 1958-10-09

Family

ID=7090355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF22208A Pending DE1040500B (de) 1957-01-24 1957-01-24 Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1040500B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE630219C (de) * 1934-03-15 1936-05-23 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen von Abkoemmlingen der Anthracenreihe

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE630219C (de) * 1934-03-15 1936-05-23 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen von Abkoemmlingen der Anthracenreihe

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1111142B (de) Verfahren zum Faerben von Fasermischungen, die Fasern aus Polyacrylnitril und/oder aus dessen Mischpolymerisaten und mit anionischen Farbstoffen faerbbare Fasern enthalten
DE2264792A1 (de) Verfahren zum permanenten ausruesten von fasermaterialien
DE1157324B (de) Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe
DE1040500B (de) Verfahren zum Faerben von Polyacrylsaeurenitril
DE1254118B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Acrylnitril enthaltenden Polymerisaten
DE918634C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen
DE1061284B (de) Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Polyterephthalsaeureglykolestern
DE767857C (de) Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Superpolyamiden oder -urethanen
DE582263C (de) Verfahren zum Faerben von Acetatseide
DE963502C (de) Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten auf der Basis von Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen
DE1644404A1 (de) Neuartige Anthrachinonfarben und Zwischenprodukte
DE434980C (de) Verfahren zur Faerben von Celluloseestern
DE1250783B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilien aus hydrophoben Fasermaterialien
DE737323C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe
DE1258819B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen
DE735093C (de) Verfahren zum Entwickeln von Faerbungen mit Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen auf Cellulosefasern
DE744303C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen
DE1005926B (de) Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern
DE1719388B2 (de) Verfahren zum faerben von fasermaterialien aus polyacrylnitril oder acrylnitrilhaltigen mischpolymerisaten
DE1256619B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Estergruppen enthaltenden Materialien mit Dispersionsfarbstoffen
DE2051318A1 (de) Verfahren zum faerben von sauer modifiziertem textilmaterial aus polyestern und arcrylnitrilpolymerisaten
DE639731C (de) Verfahren zur Darstellung eines echten Kuepenfarbstoffs
DE1644320C3 (de) Basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1956709C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen und halbsynthetischen Fasermaterialien
DE845636C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Faserstoffen