DE1038032B - Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylsulfanilylthioharnstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen Es sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilyltliioliarnstoffen bekannt, aus denen durch Hydrolyse leicht das wichtige Chemotherapeutikum Sulfanilylthioharnstoff erhalten werden kann. Letzteres ist eines der am besten verträglichen injizierbaren Sulfonamide, das mit gutem Erfolge für sich allein anwendbar ist oder zum Aufbau noch weit wirksamerer Heilmittel dienen kann. Da die Herstellung aus Acylsulfanilylchlorid und Thioharnstoff nicht gelingt, war man bisher fast nur auf umständliche bzw. unbefriedigende Verfahren angewiesen. Ferner sind Verfahren bekanntgeworden, nach denen die Verbindung durch Anlagerung von Schwefelwasserstoff an Sulfanilylcyanamid in Gegenwart von wäßrigem Ammoniak mit einer allerdings nur sehr geringen Ausbeute erhalten werden kann. Erst beim Ersatz des wäßrigen Ammoniaks durch wasserfreies Pyridin erhält man tragbare Ausbeuten. Weiterhin kann man diese Verbindungen herstellen, indem man wäßrige Lösungen von Acylsulfanilylcyanamiden oder deren Salzen mit Schwefelwasserstoff abspaltenden Verbindungen, z. B. Ammoniumhydrosulfid, zweckmäßigerweise mit der dreifachen theoretischen Menge, umsetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß Acylsulfanilyltliioharnstoffe mit guten Ausbeuten und in technisch einwandfreier Weise herstellbar sind, wenn man Aci-1-derivate des Sulfanilylcyanamids oder deren Salze mit einer wäßrigen Lösung von Alkali- oder Erdalkalithiosulfaten bei Temperaturen von etwa 100° C oder höher umsetzt. Es ist nicht erforderlich, kristallisierte Thiosulfate zu verwenden, sondern man erzielt mit thiosulfathaltigen Ablaugen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung vom Merkaptobenzothiazol anfallen, nach entsprechender V orbehandlung ebenfalls gute Erfolge.
- Es war in keiner Weise vorauszusehen, daß das Thiosulfat finit der Cyanamidgruppe unter Bildung eines Thioharnstoffs reagieren würde. Überraschend war es auch, daß man bereits mit molekularen Mengen Thiosulfat das Reaktionsprodukt mit einer guten Ausbeute erhält. Es ist gleichgültig, welche der auf bekannte Weise leicht zugänglichen Salze eines Acylsulfanilylcyanamids zur Anwendung gelangen. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß in keiner Phase hochgiftiger Schwefelwasserstoff auftritt. Die Aufarbeitung der Reaktionslösung erfolgt in bekannter Weise, z. B. durch Ansäuern mit Essigsäure oder Salzsäure, wodurch der Acylsulfanilylthioliarnstoff ausfällt und abgenutscht werden kann. Aus ihm erhält man in bekannter Weise durch 1-Ivdrolyse im alkalischen oder sauren Medium den @ulfanilvltliioharnstoff. Beispiel 1 Im geschlossenen Apparat werden in der erforderlichen Menge Wasser 261 Gewichtsteile Natriumsalz des Acetylsulfanilylcyanamids und 248 Gewichtsteile Natriumthiosulfat gelöst und anschließend 7 Stunden auf 100 bis 110° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung mit der nötigen Menge Salzsäure versetzt und das ausgefällte Reaktionsprodukt abgenutscht und gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 191 Gewichtsteile praktisch reinen Acetylsulfanilylthioharnstoff, was einer Ausbeute von 70% entspricht.
- Beispiel 2 258 Gewichtsteile halziumsalz des Acetylsulfanilylcyanamids und 300 Gewichtsteile Natriumthiosulfat werden in der erforderlichen Menge Wasser gelöst und darauf 10 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionslösung mit der erforderlichen Salzsäuremenge angesäuert und das Reaktionsprodukt abgenutscht und gewaschen. Erhalten werden 247 Gewichtsteile getrockneter Acetylsulfanilylthioharnstoff entsprechend einer Ausbeute von 9011/o.
Claims (1)
- P:%TENr.@XsrPccn: Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acylsulfanilylcyanamide oder deren Salze mit wäßrigen Lösungen von Alkali- oder Erdalkalithiosulfaten bei Temperaturen von 100° C oder höher umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 230 069.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV11232A DE1038032B (de) | 1956-09-19 | 1956-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEV11232A DE1038032B (de) | 1956-09-19 | 1956-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1038032B true DE1038032B (de) | 1958-09-04 |
Family
ID=7573395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEV11232A Pending DE1038032B (de) | 1956-09-19 | 1956-09-19 | Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1038032B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH230069A (de) * | 1942-12-12 | 1943-12-15 | Cilag Chemisches Ind Lab Ag | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Thioharnstoffes. |
-
1956
- 1956-09-19 DE DEV11232A patent/DE1038032B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH230069A (de) * | 1942-12-12 | 1943-12-15 | Cilag Chemisches Ind Lab Ag | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Thioharnstoffes. |
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