CH230069A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Thioharnstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Thioharnstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Thioharnstoffes. Gegenstand der Erfindung isst ein eigen artiges Verfahren zur Darstellung des be kannten, als Ausgangsstoff zur Gewinnung von Arzneimitteln wertvollen, p - Amino- benzol-sulf onyl-thioharnstof f es.
Dieses Thioharnstoff-Derivat lässt sich auf dem üblichen Wege nicht darstellen, denn bei der Einwirkung von aromatischen Sulfonsäurechleriden auf Thioharnstoff ent stehen, wie Remsen und Turner (Amer. Chem. J. 25, 190) gezeigt haben, salzsaures Disulfid des Iso-thioharnstoffes und aroma tisches Disulfogyd.
Nach einem bekannten Verfahren kann der p-Amino-benzol-sulfonyl-thioharnstoff so gewonnen werden, dass man zunächst mittels Chlormethyläther dielllethogymethyl-Crruppe in das Thioharnstoff-Molekül einführt,
auf .den so erhaltenen Methogymethyl-isothio- carbamid-äther p-Aoetylaminabenzolsulfon- säurechlorid einwirken lässt und aus dem dabei entstandenen p - Acetylaminobenzol- sulfonyl - iso -@ thiocarbamicl -methogymethyl- äther alkoholytisch die Methogymethyl- und hydrolytisch die Acetyl-Gruppe abspaltet.
Diesem bekannten Verfahren gegenüber bedeutet das Verfahren nach vorliegender Erfindung eine ganz wesentliche Verein fachung. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein p-Acylamino-benzolsulfonamid mit Rhodanwas.serstoffsäure behandelt und den dabei erhaltenen p-Acylamino-benzol-sul- fonyl-thioharnstoff durch Einwirkung eines hydrolysierenden Mittels in den p-Amino- benzol-sulfonyl-thioharnstoff überführt.
Ausführungsbeispiel: 100 g p - Acetylaminobenzolsulfonamid werden in einer Lösung von 200 g Kalium- rhodanid in 2 Litern Wasser suspendiert. Das Gemisch wird unter starkem Rühren mit 46,7 cm@ 10 n. Salzsäure versetzt, wobei das Sulfonamid allmählich in Lösung geht. Nach zweistündigem Turbinieren wird im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Die zurückblei bende Kristallmasse wird in verdünnter Na- tronlauge gelöst, die Lösung filtriert und durch Zusatz von Essigsäure der p-Acetyl- aminobenzol-sulfonyl - thioharnstoff ausge fällt. Ausbeute: 104 g oder 82 Jo d. Th.
100 g des so erhaltenen Produktes wer den, zwecks hydrolytischer Überführung der Acetylamino- in die Amino-Gruppe, mit 500 cmg 2 n. Natronlauge 3 Stunden bekocht. Die erkaltete Lösung wird mit Essigsäure neutralisiert und@derausgeschiedene p-Amino- benzol - sulfonyl - thioharnstoff abgenutscht. Ausbeute: 71,2 g oder 84,5 % d. Th.
Durch Verwendung von zirka der fünf fachen der oben angegebenen Menge 10 n. Salzsäure kann der p-Aminobenzol-sulfonyl- thioharnstoff direkt, das heisst in einer einzi gen Operation erhalten werden.
Der Endstoff soll als Zwischenprodukt für die Darstellung von Arzneistoffen ver wendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Deri vates des Thioharnstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein p-Acylamino-benzol- sulfonamid mit Rhodanwasserstoffsäure be handelt und den dabei erhaltenen p-Acyl- a.mino-benzol-sulfonyl-thioharnstoff durch Einwirkung eines hy drolysierenden Mittels in den p- Amino-benzol-sulfonyl-thioharnstoff überführt. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentansprueh, da- dur-h gekennzeichnet, dass man p-Acetyl- amino-benzol-sulfonamid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer Säure aus einem Rhodanid erzeugte Rhodanwasserstoffsäure verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH230069T | 1942-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH230069A true CH230069A (de) | 1943-12-15 |
Family
ID=4456421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH230069D CH230069A (de) | 1942-12-12 | 1942-09-02 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Thioharnstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH230069A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1038032B (de) * | 1956-09-19 | 1958-09-04 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen |
-
1942
- 1942-09-02 CH CH230069D patent/CH230069A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1038032B (de) * | 1956-09-19 | 1958-09-04 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen |
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