DE1004604B - Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsaeureesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsaeureestersInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Vinylphosphorsäureester sind aus der Literatur bekannt. Sie werden erhalten durch Reaktion von a-halogenierten
Aldehyden mit Trialkylphosphiten unter Abspaltung von Alkylchlorid bzw. durch Reaktion von
Salzen von Dialkylphosphiten unter Abspaltung des entsprechenden Metallhalogenids (s. J. Am. ehem. Soc, Bd. 77,
1955, 2871 sowie Science, Bd. 118, S. 28, 29).
Es wurde nun gefunden, daß sich überraschenderweise der
bisher nicht beschriebene O, O-Dirnethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureester
durch eine hervorragende insektieide Wirksamkeit auszeichnet. Wie aus der folgenden
Tabelle ersichtlich ist, ist die Toxizität des Dimethylesters nur etwa ein Zwanzigstel derjenigen des bekannten
Diäthylesters. Dabei wird bei Anwendung in gleicher Konzentration bei manchen Schädlingen beim erfindungsgemäßen
Dimethylester eine Wirksamkeitssteigerung gegenüber dem bekannten Diäthylester festgestellt.
Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-O-(2-chlorvinyl)-
phosphorsäureesters
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld, und Dr. Gerhard Schrader, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
Verbindung
Toxizität Biologische Werte:
Wirkstoffkonzentration
in %
Getötete
Insekten
in Vo
(CH3O)2P — OCH = CHCl
(C2H5O)2P-OCH = CCl
Ratte per os 50 mg/kg
2/3/3
100 mg/kg 3/3/3
Ratte kutan lg/kg o. B.
Ratte per os
2,5 mg/kg
1/1/1
Kornkäfer 0,001
Kartoffelkäfer 0,01
Blattläuse 0,001
100 20 90
Kornkäfer 0,01
0,001
Kartoffelkäfer 0,1
Blattläuse 0,01
100 20 60
100
In der Spalte »Toxizität« vorstehender Tabelle haben die Werte »2/3/3, 3/3/3 und 1/1/1« folgende Bedeutung:
Die letzte Zahl gibt die Zahl der eingesetzten Versuchstiere an. Die mittlere Zahl sagt aus, bei wieviel Tieren
sich Symptome zeigten, und die erste Zahl gibt an, wieviel Tiere eingegangen sind.
Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung des O, O-Dimethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureesters
durch Umsetzung von Trimethylphosphit oder Salzen des Dimethylphosphits
mit Dichloracetaldehyd nach an sich bekannten Methoden.
46 g (0,36 Mol) Trimethylphosphit werden in 200 ecm Benzol gelöst. Bei 20° beginnend tropft man 34 g (0,3 Mol)
Dichloracetaldehyd in 100 ecm Benzol zu. Die Temperatur steigt dabei rasch auf 50°, sie wird durch Kühlen gehalten.
Nach einstündigem Nachrühren schüttelt man mit Wasser aus und trocknet das Lösungsmittel über
Natriumsulfat. Durch Destillation erhält man 36 g des Esters als farbloses, mit Wasser mischbares Öl vom
Kp. 0,01 mm 38 bis 40°. Ausbeute 64,5 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß Trimethylphosphit oder Salze des Dimethylphosphits mit Dichloracetaldehyd umgesetzt werden.© 609 840/424 3.57
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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| CH349252D CH349252A (de) | 1955-07-29 | 1956-07-09 | Verfahren zur Herstellung des O,O-Dimethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureesters |
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|---|---|---|---|
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Country Status (4)
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| CH (1) | CH349252A (de) |
| DE (1) | DE1004604B (de) |
| FR (1) | FR1155098A (de) |
| GB (1) | GB804080A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1077661B (de) | 1956-09-13 | 1960-03-17 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| DE1106314B (de) | 1958-08-22 | 1961-05-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von Sulfoxyl- oder Sulfonylgruppen enthaltenden ungesaettigten Phosphor-saeure- oder Thiophosphorsaeureestern |
| DE1127350B (de) * | 1959-01-13 | 1962-04-12 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung des O,O-Diaethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsaeureesters |
| DE1215137B (de) | 1958-06-10 | 1966-04-28 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von insektiziden Phosphorsaeurevinylestern |
-
1955
- 1955-07-29 DE DEF18067A patent/DE1004604B/de active Pending
-
1956
- 1956-07-09 CH CH349252D patent/CH349252A/de unknown
- 1956-07-25 FR FR1155098D patent/FR1155098A/fr not_active Expired
- 1956-07-25 GB GB2298656A patent/GB804080A/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1077661B (de) | 1956-09-13 | 1960-03-17 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| DE1215137B (de) | 1958-06-10 | 1966-04-28 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von insektiziden Phosphorsaeurevinylestern |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH349252A (de) | 1960-10-15 |
| GB804080A (en) | 1958-11-05 |
| FR1155098A (fr) | 1958-04-22 |
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