DE942988C - Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeuretriestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThiolphosphorsaeuretriesternInfo
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 9. MAI 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
JVr. 942 988 KLASSE 12ο GRUPPE 23o3
F13447 IVb112 ο
Dr. Gerhard Schrader, Opladen
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellsdiaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsäuretriestern
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 12. Dezember 1953 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 24. November 1955
Patenterteilung bekanntgemacht am 19. April 1956
Aus der deutschen Patentschrift 830 509 ist es bekannt, neutrale Ester der Thiolphosphorsäure dadurch
herzustellen, daß man Alkali-dialkylthiophosphate mit Chloralkylthioäthern umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Verbindungen,
die sich durch starke insektizide Wirkung auszeichnen, gelangt, wann man an Stelle der Chloralkylthioäther
a-Halogenbernsteinsäureester verwendet.
- 0, o-Dialkyl-S- [1, 2-Di- (carbalkoxy) -äthyl] -dithiophosphate
sind bereits in der deutschen Patentschrift 847 897 beschrieben. Nach dem Verfahren dieser
Patentschrift werden solche Verbindungen durch Anlagern von Dialkyldithiophosphorsäuren an Maleinoder
Fumarsäureester erhalten.
Die verfahrensgemäß erhältlichen S-[i, 2-Di-(carbalkoxy)-äthyl]-derivate
der Dialkylthiolphosphorsäuren zeichnen sich jedoch den bekannten S-[I, 2-Di-(carbalkoxy)-äthyl]-derivaten
der Dialkyldithiophosphorsäuren gegenüber durch eine erheblich verbesserte ao insektizide Wirksamkeit aus.
Die erfindungsgemäße Umsetzung vollzieht sich nach folgendem Schema:
— ONa + Cl -CH- COOR ■
CH2-COOR
C2H6(Z
C2H5On
— S · CH · COOR + NaCl CH,,-COOR
Da die α-Halogenverbindungen der Bernsteinsäureester
im chemischen Betrieb als Zwischenprodukte anfallen, stellen sie leicht zugängliche Ausgangsverbindungen
dar. Die genannten Umsetzungen können bei erhöhter Temperatur zweckmäßig bei 70 bis ioo°
durchgeführt werden. ;
57 g (3/10 Mol) o, o-diäthylthiolphosphorsaures Am1
monium werden in 250 ecm Methyläthylketon gelöst. Dazu gibt man beim Sieden des üfethyläthylketons
(780) 76 g, (3I10 Mol) a-Brombernsteinsäureäthylester
(Kp^, 940) und hält das Reaktionsgemisch 2 Stunden
unter Rühren bei Siedetemperatur. Dann kühlt man auf 23mmertemperatur ab, saugt das entstandene
Ammoniumbromid ab und verdampft das'Losungsmittel. Das zurückbleibende Produkt wird im Hoch
vakuum destilliert. Das entstandene o, o-Diäthyl-S-[i,
2-(dicarbäthoxy)-äthyl]-thiolphosphat geht unter einem Druck von 0,02 mm bei 114 bis 1150 über. Es
werden 85 g eines schwachgelben, wasserunlöslichen Öles von stark Insektiziden Eigenschaften erhalten.
Ausbeute 83% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: . a5Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsäuretriestern, dadurch gekennzeichnet, daß a-Halogenbernstemsäureester mit den Alkalisalzen von Dialkyl-thionophosphorsäuren zur Umsetzung gebracht werden.Angezogene -Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 830509, 847 897I£09503 5.56
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF13447A DE942988C (de) | 1953-12-11 | 1953-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeuretriestern |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1115339X | 1953-12-11 | ||
| DEF13447A DE942988C (de) | 1953-12-11 | 1953-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeuretriestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE942988C true DE942988C (de) | 1956-05-09 |
Family
ID=25973872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF13447A Expired DE942988C (de) | 1953-12-11 | 1953-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeuretriestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE942988C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1083809B (de) * | 1957-06-14 | 1960-06-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeureestern |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE830509C (de) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
| DE847897C (de) * | 1950-03-02 | 1952-08-28 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
-
1953
- 1953-12-12 DE DEF13447A patent/DE942988C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE847897C (de) * | 1950-03-02 | 1952-08-28 | American Cyanamid Co | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeuretriestern |
| DE830509C (de) * | 1950-05-24 | 1952-02-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Thiophosphorsaeure |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1083809B (de) * | 1957-06-14 | 1960-06-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeureestern |
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