DEF0013447MA

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Publication number: DEF0013447MA
Authority: DE

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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 11. Dezember 1953 Bekanntgemacht am 24. November 1955

DEUTSCHES PATENTAMT

PATENTANMELDUNG

KLASSE 12 ο GRUPPE 23o3 F 13447 IVb/12o

Dr. Gerhard Schrader, Opladen

ist als Erfinder genannt worden

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsäuretriestern

Aus der deutschen Patentschrift 830 509 ist es bekannt, neutrale Ester der Thiolphosphorsäure dadurch herzustellen, daß man Alkali-dialkylthiophosphate mit Chloralkylthioäthern umsetzt.

Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Verbindungen, die sich durch starke insektizide Wirkung auszeichnen, gelangt, wann man an Stelle der Chloralkylthioäther ci-Halogenbernsteinsäureester verwendet.

o, o-Dialkyl-S-[i, 2-Di-(carbalkoxy)-äthyl]-dithiophosphate sind bereits in der deutschen Patentschrift 847 897 beschrieben. Nach dem Verfahren dieser Patentschrift werden solche Verbindungen durch Anlagern von Dialkyldithiophosphorsäuren an Maleinoder Fumarsäureester erhalten.

Die verfahrensgemäß erhältlichen S-[i, 2-Di-(carbalkoxy)-äthyl]-derivate der Dialkylthiolphosphorsäuren zeichnen sich jedoch den bekannten S-[I, 2-Di-(carbalkoxy)-äthyl]-derivaten der Dialkyldithiophosphorsäuren gegenüber durch eine erheblich verbesserte 20 insektizide Wirksamkeit aus.

Die erfindungsgemäße Umsetzung vollzieht sich nach folgendem Schema:

C₂H₅O_x

C₂H₅O"
C₂H₅O^

!Ρ — ONa+ Cl-CH- COOR ■ CH₂-COOR

:p-

S-CH-COOR+ NaCl

CH₂-COOR

509 596/33

Claims

F 13447 IVb/12ο

Da die «-1 lalogenverbindungen der Bernsteinsäureester im chemischen Betrieb als Zwischenprodukte anfallen, stellen sie leicht zugängliche Ausgangsverbindungen dar. Die genannten Umsetzungen können bei erhöhter Temperatur zweckmäßig bei 70 bis ioo° durchgeführt werden.

Beispiel

57 g (^:l/₁₀ Mol) o, o-diäthylthiolphosphorsaures Ammonium werden in 250 ecm Methylethylketon gelöst. Dazu gibt man beim Sieden des Methyläthylketons (78") 76 g (^:l/_1(l Mol) «-Brombernsteinsäureäthylester (Kp.;|, (>)°) und hält das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rühren bei Siedetemperatur. Dann kühlt man auf Zimmertemperatur ab, saugt das entstandene Ammoniumbromid ab und verdampft das Lösungsmittel. Das zurückbleibende Produkt wird im Hochvakuum destilliert. Das entstandene o, o-Diäthyl-S-[i, 2-(dicarbäthoxy)-äthyl]-thiolphosphat geht unter einem Druck von 0,02 mm bei 114 bis 115⁰ über. Es ao werden 85 g eines schwachgelben, wasserunlöslichen Öles von stark Insektiziden Eigenschaften erhalten. Ausbeute 83°/_n der Theorie.

Pate ν ta ν s ρ r u c ii :

Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsäuretricstern, dadurch gekennzeichnet, daß rt-Halogenbernsteinsäureester mit den Alkalisalzen von Dialkyl-thionophosphorsäuren zur Umsetzung gebracht werden.

Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 830509, 847 897.

O 509 596/33 11.55