DE968486C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Phosphorsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Phosphorsaeure

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DE968486C
DE968486C DEF10662A DEF0010662A DE968486C DE 968486 C DE968486 C DE 968486C DE F10662 A DEF10662 A DE F10662A DE F0010662 A DEF0010662 A DE F0010662A DE 968486 C DE968486 C DE 968486C
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phosphoric acid
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chloral
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chloroethyl
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Dr Gerhard Schrader
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 27. FEBRUAR 1958
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 O GRUPPE 19ob INTERNAT. KLASSE C07f
F 10662 IV b/12
Dr. Gerhard Schrader, Opladen
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Phosphorsäure
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 20. Dezember 1962 an Patentanmeldung bekanntgemadit am 15. März 1956 Patenterteilung bekanntgemadit am 13. Februar 1958
Es ist bekannt, daß sich Phosphortrichlorid leicht mit Äthylenglykol zum Glykol-phosphorigsäurechlorid umsetzen läßt (P. A. Rossisskaja und M. J. Kabatschnik, Chem. Zentralblatt 1949, I, 487):
PCl3 + HO-CH2 · CH2 · OH Cl-P:
.0 CH,
+ 2 HCl
O · CH9
In dem so erhaltenen Glykolphosphorigsäurechlorid läßt sich das letzte Chlor leicht gegen den Rest eines Alkohols, den Rest eines Phenols, den Rest eines aliphatischen oder aromatischen Mercaptans oder schließlich den Rest einer sekundären Base austausehen. Man erhält so Verbindungen der allgemeinen Formel:
X —
,0-CH2
0-CH2
in der X für R- O—, Ar-O-, R-S-und Ar-S-sowie lN)N— steht, wobei R, R1 und R2 behebige alipha-
709 8J1/25
tische Reste bedeuten und unter Ar ein gegebenenfalls beliebig substituierter aromatischer Rest verstanden wird.
Es wurde nun gefunden, daß die Verbindungen dieser Formel in der Weise mit Chloral reagieren, daß unter Aufspalten des Ringes /J-Chloräthyl-/?, ß-dichlorvinyl-ester der Phosphorsäure entstehen:
X-P:
,0-CH2
1O-CH2
+ CCl3 · CHO
X-P:
,0-CH2-CH9-Cl
1O-CH =
Diese Reaktion ist überraschend und konnte nicht vorausgesehen werden. Oft verläuft die Umsetzung so heftig, daß gekühlt werden muß. In anderen Fällen tritt die Reaktion ein, wenn die Reaktionspartner kurze Zeit auf 60 bis 70° erwärmt werden.
Zur Milderung des Reaktionsablaufes können inerte Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Toluol, verwendet werden.
Es ist bekannt, daß Trialkylphosphite mit Chloral unter Bildung von Dichlorvinylestern der Phosphorsäure unter gleichzeitiger Bildung von Chloralkyl reagieren. Bei dem vorliegenden Verfahren jedoch bilden sich unter Sprengung eines ringförmigen ' Phosphite O-ß-Chloräthyl-O-ß, ß-dichlorvinyl-phosphorsäure-Derivate.
Die nach dem neuen Verfahren zugänglichen Stoffe zeigen starke insektizide Eigenschaften und können deshalb als SchädHngsbekämpfungsmittel verwendet werden; ferner können sie als Zwischenprodukte für die Herstellung pharmazeutischer Präparate Verwendung finden.
Beispiel J
29 g Glykolphosphorigsäureäthylester (Kp. 12 mm 52°) werden mit 29 ecm Toluol verdünnt.' Unter Rühren gibt man bei 50 bis 60° 30 g Chloral hinzu. Nach dem Abklingen der Reaktion wird das entstandene Produkt destilliert. Man erhält 35 g 0-/9-Chloräthyl-O-/?, ^-dichlorvinyl-O-äthylphosphat vom Kp. 2/136°. Das neue Produkt besitzt eine hervorragende Wirkung gegen Fliegen und eine ausgezeichnete Wirkung gegen Blattläuse-Beispiel 2
34 g Glykolphosphorigsäure-ß-chloräthylester (Kp. 9/910) werden mit 50 ecm Toluol verdünnt. Bei 65° gibt man unter Rühren 30 g Chloral hinzu und hält diese Temperatur noch 1 Stunde. Beim Fraktionieren der entstandenen Flüssigkeit erhält man 55 g desOj O-Di-[/3-chloräthyl]-O-/3,/3-dichlorvinylphosphats vom Kp- 2 mm 1690. Das neue Produkt zeigt gute insektizide Eigenschaften bei Fliegen und Blattläusen.
Beispiel 3
57 g Glykolphosphorigsäure-n-hexylester (Kp. 2 mm 8o°) werden mit 100 ecm Benzol verdünnt. Dazu tropft man bei 65° 64 g Chloral. Man hält diese Temperatur noch 30 Minuten und fraktioniert dann das Produkt. Es werden 83 g O-^-Chloräthyl-O-/?, /J-dicHorvinyl-O-n-hexyl-phosphat erhalten.
Beispiel 4
48 g Glykolphosphorigsäure-jS, ß, /3-trichloräthylester (Kp. 2 mm 79°) werden unter Rühren bei 6o° mit 30 g Chloral vermischt. Die Temperatur wird noch 1Jr1 Stunde gehalten, dann wird das Produkt im Hochvakuum bei 2 mm Hg in 10 Minuten auf 700 erwärmt, um alle flüchtigen Anteile zu entfernen. Man erhält 55 g des O-^-Chloräthyl-O-/?, ß, /3-trichloräthyl-O-jS, /j-dichlorvinyl-phosphats. Der neue Ester läßt sich unter einem Druck von 2 mm nicht destillieren.
Beispiel 5
76 g des Glykol-phosphorigsäure-2, 4-dichlorphenylesters (Kp.. 2 mm 1350) werden unter Rühren bei 70° mit 45 g Chloral vermischt. Die angegebene Temperatur wird ι Stunde gehalten, dann wird das Produkt wie im Beispiel 4 kurze Zeit im Hochvakuum erwärmt. Man erhält 45 g des O-/?-Chloräthyl-O-/3, ß-äichlorvinyl-0-2, 4-dichlorphenyl-phosphats als öliges, nicht destillierbares Produkt.
Beispiel 6
Unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 5 angegeben, kann aus Glykolphosphorigsäure-4-chlorphenylester (Kp. 2/1100) folgende Verbindung erhalten werden:
-O · P;
.0-CH2-CH2-Cl
1O-CH =
Beispiel 7
28 g Glykolphosphorigsäuremethylthiolester (Kp. 14/78 bis 79°) werden in 30 ecm Benzol gelöst. Bei 400 gibt man unter Rühren 30 g Chloral hinzu und hält die Temperatur noch 1Z2 Stunde. Beim Fraktionieren erhält man 30 g des O-/3-Chloräthyl-O-/J, /9-dichlorvinyl-S-methylthiol-phosphats vom Kp. 3 mm 138°. Die neue Verbindung zeigt eine gute Wirkung gegen Fliegen.
Beispiel 8
In analoger Weise kann folgende Verbindung gewonnen werden:
,0-CH2-CH2-Cl
C2H5S-P'-0-CH = CCl2
Kp. 2/134°
Die neue Verbindung zeigt bei Blattläusen und bei der roten Spinne eine gute Wirkung.
Beispiel o,
29 g Glykolphosphorigsäurephenylthiolester (Kp. 2 mm 1230) werden in 40 ecm Toluol gelöst. Unter Rühren gibt man bei 64° 22 g Chloral hinzu und erwärmt noch ι Stunde auf 700. Man erhält nach dem Fraktionieren 37 g des O-jS-Chloräthyl-O-/?, /3-dichlorvinyl-S-phenylthiol-phosphats vom Kp. 2 mm 1740.
Beispiel 10
27 g Glykolphosphorigsäure-N, N-dimethylamid (Kp. 12 mm 650) werden in 100 ecm Toluol gelöst. Bei 500 tropft man unter Rühren. 30 g Chloral hinzu. Man hält die angegebene Temperatur noch 10 Minuten. Beim Destillieren erhält man 35 g des O-jö-Chloräthyl-0-/?,/?-dichlorvinyl-phosphorsäure-N,N-dimethylamids vom Kp. 2 mm 1370. Das neue Produkt zeigt eine gute Wirkung gegen Blattläuse.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Phosphorsäure der allgemeinen Formel:
    0
    Il x-p;
    ,0-CH9-CH0-Cl
    1O-CH = CCL
    in der X für R · 0—, Ar ■ 0—, R · S-, Ar ■ S— oder * } N — steht, wobei R, R1 und R2 beliebige
    aliphatische Reste bedeuten und unter Ar ein gegebenenfalls beliebig substituierter aromatischer Rest verstanden wird, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel:
    x-p:
    .0-CH9
    0 —CH5,
    in der X die obige Bedeutung hat, mit Chloral, erforderlichenfalls unter Erwärmen, umsetzt.
    © 509 697/500 3.56 (709 891/25 2.5.8)
DEF10662A 1955-06-17 1952-12-20 Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Phosphorsaeure Expired DE968486C (de)

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