DE1127350B - Verfahren zur Herstellung des O,O-Diaethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsaeureesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des O,O-Diaethyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsaeureestersInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung des O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphors äureesters Der 0 ,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyi)-phosphorsäureester ist ein starkes Insektizid und wird bekanntermaßen hergestellt durch Umsetzung von Dichloracetaldehyd mit Triäthylphosphit. Man arbeitet dabei in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen, die in dessen Siedepunktnähe liegen. Die Toxizität des Esters gegenüber Warmblütern liegt bei der Ratte, per os verabreicht, etwa bei 2,5 mg/kg.
- Es wurde ferner bereits vorgeschlagen, zur Herabsetzung der Toxizität die Herstellung des O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureesters bei Temperaturen von etwa 15 bis 200 C vorzunehmen, die nicht umgesetzten Reaktionspartner, Lösungsmittel und Nebenprodukte im Vakuum bei einer 300 C nicht übersteigenden Temperatur abzutreiben und auf eine Destillation des Esters selbst zu verzichten.
- Die insektizide Wirksamkeit des nach den bekannten Verfahren hergestellten O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureesters gegenüber Blattläusen bei deren völliger Abtötung liegt bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01010.
- Es wurde nun gefunden, daß man die insektizide Wirksamkeit noch bedeutend steigert, wenn man die Umsetzung von Triäthylphosphit mit Dichloracetaldehyd bei Temperaturen von 0 bis 5C durchführt, das Abtreiben der nicht umgesetzten Stoffe, des Lösungsmittels und etwaiger Nebenprodukte bei Temperaturen unter 300 C im Vakuum durchführt und das erhaltene Kohprodukt im Hochvakuum in bekannter Weise destilliert. Man erhält hierdurch einen O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureester, dessen insektizide Wirksamkeit doppelt so groß ist wie diejenige des nach den bekannten Verfahren hergestellten Esters. Zur völligen Abtötung von Blattläusen werden nur noch 0,0050/o des Wirkstoffes benötigt.
- Mit dieser erhöhten insektiziden Wirksamkeit des erfindungsgemäß hergestellten Esters ist noch der Vorteil verbunden, daß durch die sehr geringen zur Anwendung kommenden Mengen die Vergiftungsgefahr gegenüber Warmblütern ebenfalls auf die Hälfte gesunken ist. So beträgt die Toxizität des erfindungsgemäß hergestellten Esters bei der Ratte per os etwa 150 mg/kg Ratte.
- Demgegenüber zeigt der gleiche Wirkstoff, der nach der deutschen Patentschrift 944 430 mit Chloral statt Dichloracetaldehyd und bei höheren Temperaturen (Destillation bei 130"C) hergestellt ist, eine geringere Wirksamkeit. Der nach der deutschen Patentschrift 1 004 604 ebenfalls bei höherer Temperatur hergestellte entsprechende Dimethylester zeigt zwar gute insektizide Wirkung, hat aber immer noch eine relativ hohe Toxizität für Warmblütler.
- Beispiel 113 g Dichloracetaldehyd werden in 150 ccm Benzol gelöst und auf 0 bis 5° C abgekühlt. Zu dieser Lösung gibt man unter Rühren und Kühlen tropfenweise die Lösung von 166 g Triäthylphosphit in 150ccm Benzol. Während der Reaktion hält man die Innentemperatur wischen 0 und 50 C. Nach dem Ausreagieren rührt man noch weitere 2 Stunden lang bei 20 bis 25° C und destilliert dann das Benzol im Vakuum ab, wobei die Badtemperatur unter 30° C gehalten wird. Den Rückstand destilliert man im Hochvakuum und erhält 176 g O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureester vom Kp.0'01 = 48 bis 50° C, das sind 82°/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureesters durch Umsetzung von Triäthylphosphit mit Dichloracetaldehyd in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und anschließendes Abtreiben der nicht umgesetzten Ausgangsstoffe, des Lösungsmittels und der Nebenprodukte, dadurch gekennzeichnet daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 50 C und das Abtreiben im Vakuum bei Temperaturen unterhalb 300 C vorgenommen wird, worauf der zurückbleibende O,O-Diäthyl-O-(2-chlorvinyl)-phosphorsäureester durch Hochvakuumdestillation gereinigt und isoliert wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 944 430, 1 004 604; deutsche Patentanmeldung N 3376IVb/120 (bekanntgemacnt am 15. 5. 1952).In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1077 661.
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE944430C (de) * | 1951-01-16 | 1956-06-14 | Norddeutsche Affinerie | Verfahren zur Herstellung biologisch bzw. insektizid wirksamer Phosphor-, Arsen- oder Antimon-Verbindungen |
-
1959
- 1959-01-13 DE DEV15755A patent/DE1127350B/de active Pending
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