DE1001269C2 - Verfahren zur Herstellung neuer diacylierter Hydrazine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer diacylierter Hydrazine

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DE1001269C2
DE1001269C2 DE1953H0018037 DEH0018037A DE1001269C2 DE 1001269 C2 DE1001269 C2 DE 1001269C2 DE 1953H0018037 DE1953H0018037 DE 1953H0018037 DE H0018037 A DEH0018037 A DE H0018037A DE 1001269 C2 DE1001269 C2 DE 1001269C2
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Dr Phil Balthasar Hegedues
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT 1 001 AN MELDETAG:
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER PATENTSCHRIFT:
DBP 1001269 kl. 12 p 1/01
INTERNAT. KL. C 07 d
19. OKTOBER 1953
24. JANUAR 1957 4. JULI 1957
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1001269 (H 18037 IV W 12 p)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von diacylierten Hydrazinen der allgemeinen Formel (I) Verfahren zur Herstellung neuer diacylierter Hydrazine
r;
CO—NH-NH-CO
NHR1
worin R den nach Wegfall der Carboxyl- und der a-Amino- ίο gruppe verbleibenden Rest einer a-Amino-carbonsäure, R1 eine Acylgruppe oder eir Wasserstoff atom, R2 eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom bedeutet.
Diese Verbindungen stellen farblose bis schwachgelblich gefärbte, kristallisierte Substanzen dar, die sich in Wasser leicht bis mäßig lösen, und zwar mit neutraler Reaktion, falls R1 eine Acylgruppe, oder mit stark basischer Reaktion, falls R1 Wasserstoff bedeutet. Sie zeigen, wenn sie zur Behandlung der tuberculösen Infektion der Maus verwendet werden, einen günstigen chemotherapeutischen Index als das bekannte Isonicotinsäurehydrazid.
Erfindungsgemäß stellt man die neuen diacylierten Hydrazine dadurch her, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel R' — N H N H2 nach an sich bekannten Methoden mit dem Anhydrid oder dem Säurehalogenid einer Säure der allgemeinen Formel R" — OH umsetzt, wobei das eine der beiden Symbole R' und R" den Pyridyl-4-carbonyl- oder den 2-Methyl-pyridyl-4-carbonylrest, das andere den Acylrest
CO-
NHR3
bedeutet, in welchem (R) den nach Wegfall der Carboxylgruppe und der a-Aminogruppe verbleibenden Rest einer a-Amino-carbonsäure, der noch eine Acylaminogruppe enthalten kann, R3 eine Acylgruppe bedeutet, und aus dem erhaltenen Kondensationsprodukt, falls R3 einen Carbobenzyloxy-, CärboaUyloxy- oder Carbo-naphthylmethyloxyrest bedeutet, den letzteren durch Hydrogenolyse abspaltet. Geeignete Aminosäuren sind z; B. Methionin, a-Alanin und deren phenylsubstituierte Derivate, ferner auch Glycin. Die Acylgruppen können z. B. sein: Acetyl, Propionyl, Butyryl oder insbesondere solche, die sich durch Hydrogenolyse leicht abspalten lassen, z. B. die Carbobenzyloxy-, die Carboallyloxy- oder Carbo-naphthylmethyloxy-gruppe.
Die als Ausgangsmaterial benötigten Acylaminosäurehydrazide werden nach an sich bekannten Methoden aus den entsprechenden acylierten Aminosäureester]} (Helvetica Chimica Acta, Bd. 12, [1929], S. 317 ff.) durch Einwirken von Hydrazin erhalten.
Patentiert für:
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 2. Dezember 1952
Dr. phil. Balthasar Hegedüs, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
Je nachdem, ob man von L-, D- oder DL-Aminosäuren ausgeht, sind die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) links- oder rechtsdrehend bzw. optisch inaktiv.
. Beispiel 1
61,5 Gewichtsteile (N-Acetyl-methionin)-hydrazid vom Schmelzpunkt 100 bis 102° [hergestellt aus N-Acetylmethionin-äthylester (vgl. die in Helvetica Chimica Acta, Bd. 12, [1929], S. 317ff. beschriebene Arbeitsmethode) und Hydrazinhydrat] werden in 360 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und unter zeitweiser Kühlung portionsweise mit 53,4 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid versetzt. Es entsteht eine klare, dunkelrotbraune Lösung. Nach Stehenlassen über Nacht bei Zimmertemperatur verdünnt man mit etwa 500 Raumteilen Wasser und setzt langsam 50 Gewichtsteile Kaliumcarbonat zu. Man destilliert im Vakuum, bis kein Pyridin-. geruch mehr wahrnehmbar ist, wobei man nötigenfalls erneut Wasser zusetzt, verdünnt endlich auf etwa 500 bis 600 Raumteile, filtriert mit Kohle und stellt mit Salzsäure auf pH = 4,5 bis 5 ein. Nach längerem Stehenlassen im Eisschrank beginnt das N'-Isonicotinoyl-N2-(N-acetyl-methiönyl)-hydrazin langsam auszukristallisieren. Nach 2 bis 3 Tagen wird abgenutscht und aus wenig Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt 203 bis 204°. Ausbeute: 43 Gewichtsteile.
Beispiel 2
70 Gewichtsteile (N-Acetyl-leucin)-hydrazid vom Schmelzpunkt 95 bis 100° [hergestellt aus N-Acetyl-
7Ö9 573/274
leucin-äthylester (Helvetica Chimica Acta, Bd. 12, [1929], S. 320 und 322 bis 323) und Hydrazinhydrat] werden in iOO Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und uiji zeitweiser Kühlung mit 67 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid versetzt. Die rotbraune Lösung läßt man 3 Tage bei Zimmertemperatur stehen und isoliert das Reaktionsprodukt, wie im Beispiel 1 angegeben. Das erhaltene N 1-Isonicotinoyl-N2-(N-acetylleucyl)-hydrazin wird aus wenig Wasser umkristallisiert und schmilzt bei 208 bis 210°. Ausbeute: 34 Gewichtsteile.
Beispiel 3
18 Gewichtsteile (N-Acetyl-phenylalanin)-hydrazid (Journ. Am. Chem. Soc, Bd. 72, [1950], S. 5317) werden in 120 Raumteilen Pyridin mit 14,5 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid wie unter Beispiel 1 und 2 umgesetzt. Die Aufarbeitung geschieht gemäß Beispiel 1. Das N !-Isonico tinoyl-N 2-(N-acetyl-phenylalanyl) -hydrazin wird aus viel Wasser umkristallisiert und schmilzt bei 210 bis 213°. Ausbeute: 10 Gewichtsteile.
Beispiel 4
29 Gewichtsteile (N-Acetyl-glycin)-hydrazid vom Schmelzpunkt 95 bis 97° [hergestellt aus N-Acetyl-glycinäthylester (Helvetica Chimica Acta, Bd. 12, [1929], S. 320 und 322) und Hydrazinhydrat] werden in 300 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert' und unter • Kühlung mit 54 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechloridhydrochlorid versetzt. Die klare, braunrote Lösung läßt man über Nacht bei Zimmertemperatur stehen, verdünnt mit 1000 Raumteilen Wasser und trägt langsam 75 Gewichtsteile Kaliumcarbonat ein. Durch Destillation im Vakuum wird das Pyridin entfernt (Geruchskontrolle!) und die Lösung mit Salzsäure auf pH = 4,5 bis 5 gestellt. Nach einstündiger Kühlung mit Eiswasser wird eine geringe Menge ausgeschiedene Isonicotinsäure durch Filtration entfernt, das Filtrat mit Kohle behandelt und klar filtriert. Man dampft im Vakuum zu einem dicken Brei ein und versetzt mit 1000 Raumteilen Alkohol. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird durch Abnutschen entfernt, das Filtrat im Vakuum zur Trockne verdämpft und der Rückstand durch zweimaliges Abdampfen im Vakuum mit je 400 Raumteilen Benzol ganz ausgetrocknet. Man kocht den Rückstand mit 800 Raumteilen absolutem Alkohol auf, filtriert von noch vorhandenem Kaliumchlorid ab und läßt über Nacht im Eisschrank kristallisieren. Nach nochmaligem Umkristallisieren aus 800 Raumteilen absolutem Alkohol wird das N ^Isonico tinoyl-N2-(N-acetyl-glycyl)-hydrazin rein erhalten. Schmelzpunkt 226 bis 227°.
Beispiel 5
30 Gewichtsteile (N-Acetyl-methionin)-hydrazid (s. Beispiel 1) werden in 180 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und unter zeitweiser Kühlung portionsweise mit 30 Gewichtsteilen 2-Methyl-isonicotinsäurechloridhydrochlorid versetzt. Man läßt über Nacht stehen und verfährt im weiteren, wie im.Beispiel 1 beschrieben. Das N x - (2 - Methyl - isonico tinoyl) - N2 - (N - acetyl - methionyl) hydrazin schmilzt bei 156 bis 158°.
Beispiel 6
31,3 Gewichtsteile N-Carbobenzyloxy-phenylalaninhydrazid (Biochemical Journal, Bd. 46, [1950], S. 197) werden in 300 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und unter zeitweiser Kühlung mit 17,8 Gewichtsteilen Isonico tinsäurechlorid-hydrochlorid versetzt. Die Aufarbeitung geschieht, wie unter Beispiel 1 angegeben. Das Nx - Isonico tinoyl - N 2 - (N - carbobenzyloxy - phenylalanyl)-hydrazin wird aus-500 bis 600 Raumteilen Aceton umkristallisiert. Schmelzpunkt 183 bis 185°.
Zur Hydrogenolyse leitet man Wasserstoffgas in eine Lösung von 30 Gewichtsteilen N1-Isonicotinoyl-N2-(N-carbobenzyloxy-phenylalanyl) -hydrazin in 300 Raumteilen Dioxan, 150 Raumteilen reinem Alkohol und 150 Raumteilen Wasser in Gegenwart von Palladiumschwarz und unter starkem Rühren ein. Die Hydrogenolyse ist nach 20 bis 24 Stunden beendet. Nach dem Abfiltrieren des
ίο Katalysators wird die Lösung im Vakuum eingedampft und die ölige Base in wenig absolutem Alkohol gelöst. Durch Zugabe von alkoholischer Salzsäure fällt man das schön kristallisierende Dihydrochlorid des N^Isonicotinoyl-N2-(phenylalanyl)-hydrazms. Schmelzpunkt 235
iä bis 237°.
Beispiel 7
10,3 Gewichtsteile (N-Acetyl-glycin)-hydrazid werden in 200 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und unter Kühlung mit 19 Gewichtsteilen 2-Methyl-isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid versetzt. Die weitere Aufarbeitung geschieht, wie im Beispiel 4 beschrieben. Das erhaltene N1-(2-Methyl-isonicotinoyl)-N2-(N-acetylglycyl)-hydrazin schmilzt bei 193 bis 194°.
25
Beispiel 8
19 Gewichtsteile Hippursäurehydrazid werden in 200 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und unter Kühlen portionsweise mit 17,6 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid versetzt. Man läßt über Nacht bei Zimmertemperatur stehen, nutscht von geringen Mengen eines unlöslichen Körpers ab und arbeitet gemäß Beispiel 1 auf. Das N^Isonicotinoyl-N2-hippurylhydrazin schmilzt bei 240 bis 242°.
Beispiel 9
19 Gewichtsteile Hippursäurehydrazid werden, wie unter Beispiel 8 beschrieben, mit 19 Gewichtsteilen 2-Methyl-isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid umgesetzt. Die Aufarbeitung gemäß Beispiel 1 ergibt Nx-(2-Methylisonicotinoyl) -N 2-hippuryl-hydrazm vom Schmelzpunkt 224 bis 226°.
Beispiel 10
14,5 Gewichtsteile (DL-N-Acetyl-α-alanin) -hydrazid - vom Schmelzpunkt 135 bis 136° (hergestellt aus DL-N-Acetyl-a-alanin-äthylester und Hydrazinhydrat) werden in 150 Raumteilen wasserfreiem Pyridin suspendiert und, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, mit 17,8 Gewichtsteilen Isonico tinsäurechlorid-hydrochlorid umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel 1. DasgewonneneN1-Isonicotinoyl-N2-(DL-N-acetylct-alanyl)-hydrazin schmilzt bei 191 bis 193°.
Beispiel 11
14,5 Gewichtsteile (L(+)-N-Acetyl-a-alanin)-hydrazid (Schmelzpunkt 137 bis 139°; [a]D = — 61° (c = 1 in Wasser), hergestellt aus L(-f-)-N-Acetyl-a-alanin-äthylester und Hydrazinhydrat) werden gleich, wie im Beispiel 10 beschrieben, mit 17,8 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid umgesetzt. Das, gebildete N1-Isonicotinoyl-N2-(L(-|-)-N-acetyl-a-alanyl)-hydrazin schmilzt bei 205 bis208°; [a]p = —82,9° (c = 1 in Wasser).
Beispiel 12
47 Gewichtsteile (L(—-)-N-Acetyl-methionin)-hydrazid
(Schmelzpunkt 123 bis 126°; [a]D = —19,1° (c = 1 in Wasser), dargestellt aus L(—)-N-Acetyl-methionin-äthylester und Hydrazinhydrat) werden in 250 Raumteilen wasserfreiem Pyridin mit 42 Gewichtsteilen Isonicotin-
säureChlorid-hydrochlorid umgesetzt. Die Aufarbeitung geschieht gemäß Beispiel 1. Das erhaltene NMsonicotinoyl-N2-(L(—)-N-acetyl-methionyl)-hydrazin schmilzt bei 184 bis 186°; [a]D = —33° (c = 1 in n-Salzsäure).
Beispiel 13
14,5 Gewichtsteile (D (—)-N-Acetyl-a-'alanin)-hydrazid (Schmelzpunkt 143 bis 145°; [a]D = +63,2° (c = 1 in Wasser), hergestellt aus D-(—)-N-Acetyl-a-alanin-äthyl-ester und Hydrazinhydrat) werden gleich, wie im Beispiel 10 beschrieben, mit 17,8 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid umgesetzt. Das gebildete N1-Isonicotinoyl-N2- (D (—) -N-acetyl-a-alanyl) -hydrazin schmilzt bei 204 bis 205°; [a]B = +83,8° (c = 1 in Wasser).
Beispiel 14
42 Gewichtsteile (D(+)-N-Acetyl-methionin)-hydrazid (Schmelzpunkt 113 bis 116°'; [d]D = +22,7° (c = 1 in Wasser), hergestellt aus D(+)-N-Acetyl-methionin-äthylester und Hydrazinhydrat) werden in 200 Raumteilen wässerfreiem Pyridin mit 36,5 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid umgesetzt. Man isoliert gemäß Beispiel 1. Das gewonnene N1-Isonicotinoyl-N2-(D(+)-N-acetyl-methionyl)-hydrazin schmilzt bei 186 bis 189°: [a]D = +39° (c = 1 in η-Salzsäure).
Beispiel 15
40 Gewichtsteile (L (—)-N-Acetyl-leucin)-hydrazid (Schmelzpunkt 135 bis 137°; [a]D = —37,5° (c = 1 in Wasser), hergestellt aus L(—)-N-Acetyl-leucin-äthylester und Hydrazinhydrat) werden in 150 Raumteilen wasserfreiem Pyridin mit 39 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid umgesetzt. Im weiteren verfährt man gemäß Beispiel 2. Das N1-Isonicotinoyl-N2-(L(—)-N-acetyl-leucyl)-hydrazin schmilzt bei 222 bis 225°; \a\D = —58,6° (c = 1 in n-Salzsäure).
Beispiel 16
Analog dem Beispiel 15 werden 50 Gewichtsteile (D (+) -N-Acetyl-leucin) -hydrazid (Schmelzpunkt 138 bis 140°; [a]D = +35,7P (c = 1 in Wasser)) mit 49 Gewichtsteilen Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid in 150 Raumteilen wasserfreiem Pyridin umgesetzt. Das N^Isonicotinoyl-N2-(D(+)-N-acetyl-leucyl)-hydrazin schmilzt bei 222 bis 227°; [a]D = +60,8° (c = 1 in n-Salzsäure).
Beispiel 17
Gewichtsteile DL-N-Acetyl-methionin werden in Raumteilen Acetylchlorid suspendiert. Unter Eiskühlung und Rühren trägt man 32 Gewichtsteile PhOsphorpentachlorid in 4 bis 5 Anteilen ein. Nach zweistündigem Rühren ist eine klare Lösung entstanden, die zur Kristallisation unter Feuchtigkeitsausschluß in den Eisschrank gestellt wird. Nach 18 bis 20 Stunden wird
das auskristallisierte DL-N-Acetyl-methionyl-chlorid abgenutscht und mit Petroläther gewaschen. Schmelzpunkt bis 94°.
In eine Suspension von 2,7 Gewichtsteilen Isonicotinsäurehydrazid in 60 Raumteilen absolutem Pyridin
werden unter Kühlung 4,2 Gewichtsteile. DL-N-Acetylmethionyl-chlorid eingetragen. Im weiteren verfährt man gemäß Beispiel 1. Das N^Isonicotinpyl-N^DL-N-acetylmethionyl)-hydrazin schmilzt bei 203 bis 204° und gibt in der Mischprobe mit der nach Beispiel 1 hergestellten Verbindung keine Schmelzpunktsdepressidn. Ausbeute: Gewichtsteile.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung neuer diacylierter Hydrazine, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel R' — NHNH2 nach an sich bekannten Methoden mit dem Anhydrid oder dem Säurehalogenid einer Säure der allgemeinen Formel R" — OH umsetzt, wobei das eine der beiden Symbole R' und R" den Pyridyl-4-carbonyl- oder den 2-Methyl-pyridyl-4-carbonylrest, das andere den Acylrest
    CO-
    NHR3
    bedeutet, in welchem (R) den nach Wegfall der Carboxylgruppe und der a-Aminogruppe verbleibenden Rest einer a-Amino-carbonsäure, der noch eine Acyl, aminogruppe enthalten kann, R3 eine Acylgruppe bedeutet, und aus dem erhaltenen Kondensationsprodukt, falls R3 einen Carbobenzyloxy-, Carboallylpxy- oder Carbo-naphthylmethyloxyrest bedeutet, den letzteren durch Hydrogenolyse abspaltet.
    © 609-767/411 1.57 709 573/274 6. 57
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