CZ393797A3 - Aminofenylketonové deriváty a způsob jejich přípravy - Google Patents

Aminofenylketonové deriváty a způsob jejich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CZ393797A3
CZ393797A3 CZ973937A CZ393797A CZ393797A3 CZ 393797 A3 CZ393797 A3 CZ 393797A3 CZ 973937 A CZ973937 A CZ 973937A CZ 393797 A CZ393797 A CZ 393797A CZ 393797 A3 CZ393797 A3 CZ 393797A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkoxy
compound
optionally substituted
formula
atoms
Prior art date
Application number
CZ973937A
Other languages
English (en)
Inventor
David Andrés Cortéz
Kenneth Alfred Martin Kremer
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of CZ393797A3 publication Critical patent/CZ393797A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Vynález se týká o-aminofenylketonových derivátů obecného vzorce I
ve kterém R, Ri a X budou definovány níže.
Sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné jako meziprodukty při výrobě celé řady herbicidních sulfamoylmočovinových derivátů a zejména při výrobě' selektivního herbicidního činidla, jakým je l-{[o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl]sulfamoyl}-3-(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina. Vynález rovněž poskytuje způsob přípravy zmíněného meziproduktu obecného vzorce I.
Dosavadní stav techniky
Sloučenina A, ve které Rx znamená atom vodíku, hydrochlorid l-.(o-aminofenyl)-4-chloro-l-butanonu, se použije při výrobě herbicidního meziproduktu, kterým je o-(aminofenyl)cyklopropylketon. o- (aminofenyl)cyklopropylketon a jeho použití při výrobě 1-{ [o-(cyklopropylkarbonyl) -fenyl) -sulfamoyl}-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidi···· ·
··« • .· «· ♦»·· nyl)močovínového herbicidu jsou v daném oboru již popsány. Největším nedostatkem, který v této oblasti nebyl řešen, je tvorba výbušného o-nitrobenzoylchloridu, který dříve představoval meziprodukt při výrobě zmíněných herbicidů. Cílem vynálezu by mělo být jeho vyloučení.
Podstata vynálezu
Vynález poskytuje sloučeninu obecného vzorce I
ve kterém
R znamená přímou nebo větvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, a 1 koxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem chloru nebo bromu;
Ri znamená atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou několika atomy halogenu, s 1 až 3 s 1 až alkylsulfinylovými skupinami uhlíku nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy jedním nebo alkoxyskupínámi alkylthioskupinami atomy uhlíku, atomy ' uhlíku, 1 až 3 . atomy φφ φφφφ φφφφ
Φ 4 « » Φ·Φ • φ *· φφφφ φ · · · • φ * φ φ φ φφφφ halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku,
alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně
substituovanou jedním nebo několika atomy
halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku,
alkylthioskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku,
alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atomy
uhlíku nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až , 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atomy «· 0 0*0 • · · · 0 «0 ·· ·*· φ··· ·0 2 uhlíku nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku' nebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, di(alkyl)amino skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, di(alkyl)aminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo heterocyklický kruh mající 2 až 6 atomů uhlíku a 1 až 3 atomy dusíku, kyslíku nebo síry, který je případně substituován na atomech uhlíku jedním nebo několika atomy halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;
X znamená -(CH2)3~Y, cyklopropylovou skupinu nebo tetrah'ydro-2-oxo-3-furoylovou skupinu; a
Y znamená atom chloru, bromu nebo hydroxyskupinu; nebo její sůl.
···» • · ··0 *
« » 0 způsob přípravy sloučeniny
Vynález rovněž poskytuje obecného vzorce A
ve kterém má Rx význam definovaný v nároku 1, přičemž uvedený způsob zahrnuje ;
ij uvedení sloučeniny obecného vzorce B
ve kterém mají R a Ri význam definovaný v nároku 1, do reakce se sloučeninou obecného vzorce C ·
v přítomnosti báze a organického rozpouštědla za vzniku směsi sloučenin obecného vzorce D a obecného vzorce E • »·* > 6 •4 «4·« 4 * «« • · · · í>* · ·
D ii) izolováni sloučeniny nebo krystalizací;
E obecného vzorce E hydrolýzou iii) uvedení sloučeniny obecného vzorce E do reakce s koncentrovanou HCl v přítomnosti organického rozpouštědla za vzniku sloučeniny obecného vzorce F;
iv) ošetření sloučeniny F vodnou bází při zvýšené teplotě;
v) izolování sloučeniny obecného vzorce G;
NHSO R 2 vi) ošetření sloučeniny G silnou kyselinou;
vii) izolování sloučeniny obecného vzorce H; a φφφ· φ
«9 β • · φ « · φ * * » • φ φ * · * · · · φφ Φ·Φ φ φ φφφ ΦΦΦ·
viii) uvedení sloučeniny Η do reakce s HCl sloučeniny obecného vzorce A.
za vzniku
Bází, použitou v prvním kroku, může být magneziumalkoxid s 1 až 4 atomy uhlíku, výhodně alkoxid, který je snadno dostupný, například magneziummethoxid nebo magneziumethoxid. Organickým rozpouštědlem, použitým v prvním kroku, může být aromatický uhlovodík nebo dialkylether, například toluen, xylen nebo tetrahydrofuran. Organickým rozpouštědlem, použitým ve třetím kroku při přípravě sloučeniny obecného vzorce F, může být inertní organické rozpouštědlo, například toluen nebo xylen a kyselinou, použitou v kroku 3, může být minerální kyselina, například koncentrovaná kyselina chlorovodíková. Bází, použitou v kroku 4 pří přípravě sloučeniny obecného vzorce G, může být hydroxid alkalického kovu, například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný. Zvýšenou teplotou v kroku 4 se rozumí libovolná teplota vyšší než 25°C, výhodně teplota pohybující se v teplotním rozmezí přibližně od 90°C do 130°C. Silnou kyselinou, použitou v kroku 6 při přípravě sloučeniny obecného vzorce H, může být kyselina sírová. Kyselinou, použitou při přípravě sloučeniny obecného vzorce A v kroku 8, může být minerální kyselina, například koncentrovaná kyselina chlorovodíková.
Sloučeniny podle vynálezu lze použít pro přípravu herbicidních sulfamoylmočovinových sloučenin obecného vzorce K, při které se použije způsob podle vynálezu pro
« «4*4 4 99 4 4 4 4 4 4
• • • 4 9 • 4 9 4 4
4 v 4 4 44 4 4 9 9
• • 4 9 9 4 9 9 9
« It 9 9 9 44 4 4 i
přípravu sloučenin obecného vzorce A a převedení těchto sloučenin obecného vzorce A na odpovídající o-(aminofenyl)cyklopropylketony obecného vzorce J za použití běžných metod, popsaných v dosavadním stavu techniky, a převedení uvedených fenylketonů na. požadované sulfamoylmočovinové herbicidní produkty, výhodně obilninoselektivní herbicidní sulfamoylmočoviny, 1-{(o-(cyklopropyl karbonyl j fenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny. Konverzi fenylketonových derivátů na sulfamoylmočovinové herbicidy lze provádět známými způsoby.
Zmíněnou přípravu ukazuje vývojový diagram I.
• 4 4444
4 * fc 4 4 · · • 4 · ·' · · *» 4 4
VÝVOJOVÝ DIAGRAM I
HCI
Ψ
Při použiti způsobu podle vynálezu se výše popsaným způsobem připraví sloučenina obecného vzorce A, která se běžnými dehydrohalogenačními technikami konvertuje na
4 « 4 * · ♦
• 4*·4 * »
4 il 4 * * • 44· * · · • 4 «44 r4‘ o-(aminofenyl)cyklopropylketonovou sloučeninu obecného vzorce J a tato sloučenina obecného vzorce J může být uvedena do reakce s 2-aminoarylovou sloučeninou obecného vzorce L a chlorosulfonylisokyanátem v přítomnosti triethylaminu a rozpouštědla, za vzniku požadované herbicidní sulfamoylmočoviny obecného vzorce K.
Vynález dále ilustrují následující příklady. Je však třeba uvést, že tyto příklady mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky. Výrazy NMR A MS označují protonovou nukleárně magnetickou rezonanci, resp. hmotnostní spektrometrii.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 2' -(terahydro-2-oxo-3-furoyl)-ρ-toluensulfonanilidu
Dd baňky, obsahující směs 40 ml toluenu a 2,03 g (178 mmolů) magneziumethoxidu se v průběhu dvou minut pod dusíkem při teplotě 5 až 10°C zavedlo 4,6 g (36 mmolů)
2-acetylbutyrolaktonu. Výsledná suspenze se míchala *
ϊ,.
• 9 *99 * ί • ·* * »
9 * 9 · • 9 999 999« minut při teplotě 5 až 10°C a přibližně jednu a půl hodiny při teplotě 20°C. Reakční směs se ošetřila roztokem 10,0 g (32 mmolů) N-p-tolylsulfonylanthranoylchloridu v 20 ml toluenu, míchala několik hodin při pokojové teplotě a přibližně dvě hodiny při teplotě 40°C až 50°C. Posléze se do reakční směsi přidalo 120 ml vody a šedá suspenze se míchala přibližně 4 hodiny při 65°C až 70°C. Hodnota směsi, pH, se nastavila na 1 'pomocí koncentrované kyseliny sírové. Po separaci fází se organická vrstva přefiltrovala a poskytla 7,6 g 2'-<tetrahydro-2-oxo-3-furoyl)-£-toluensulfonanilidu. Zbývající produkt se izoloval z filtrátu organické vrstvy zahuštěním ve vakuu a poskytl dalších 2,1 g produktu, takže celkový výtěžek představoval 83 % (t.t. 138°C až 141°C). Produkt se identifikoval pomocí NMR a MS analýzy.
Příklad 2
Příprava V -(cyklopropylkarbonyl)-p-toluensulfonanilidu
•· ···· i Μ <· ·«·· * · * 9+9 9 φ» » ·, » *·9 * 9 9 « » ·,· ·* · ····♦» *’ · 9 · · 9 9 ·· 999 999 >999 99 9
Dvoufázová suspenzní směs 3,56 g (1,0 mmolů) produktu z příkladu 1 a 25 ml toluenu a 20 ml 37 % HCl se vařilo přibližně 12 hodin pod zpětným chladičem, ochladilo a výsledná suspenze po . přefiltrování poskytla 1,98 g 4-chloro-l-(2-N-tosylaminofenyl)-1-butanonu. Filtrát se fázově separoval a vodná fáze se extrahovala toluenem. Organické fáze se sloučily a zahustily ve vakuu a poskytly 4-chloro-l-(2-N-tosylaminofenyl)-1-butanonový produkt (1,15 g), takže celkový výtěžek Činil 90 % (t.t. 108°C až 113°C). Produkt se identifikoval pomocí NMR a MS analýzy.
Do roztoku 1,62 g (4,6 mmolů) 4-chloro-l-(2-Ntosylaminofenyl) -1-butanonu v 10 ml toluenu se přidalo 17,3 g (28,7 mmolů) 6,6 % roztoku hydroxidu sodného. Výsledná dvoufázová směs se vařila přibližně 1 hodinu pod zpětným chladičem, ochladila a její pH hodnota se nastavila přidáním koncentrované kyseliny sírové na 1. Organická vrstva se separovala a po zahuštění ve vakuu .poskytla 1,50 g 2'-(cyklopropylkarbonyl)-p-toluensulfonanilidu ve 100 % výtěžku (t.t. 92°C až 100°C). Produkt se identifikoval pomocí NMR a MS analýzy.
Příklad 3
Příprava hydrochloridu 1-(o-aminofenyl)-4-chloro-l-butanonu h,so4
HCl
^nh-soA Ach3
Produkt z příkladu 2 (1,5 g, 4,7 mmolů) se ošetřil % kyselinou sírovou, ohřál na 90°C a při této teplotě se ** 44·* fe ·· 44 «444 • · fe 4* 4 fe 4 4 4 • fe fe·* fe 4 4 4 * fe. · · * fe 4 4 ·« fe 4 n* * fefefe · fe • fe fefefe 444 «··· 44 41 udržoval 15 minut. Roztok se ochladil, jeho pH hodnota se nastavila pomocí hydroxidu amonného na 9 a extrahovala methylenchloridem. Sloučené extrakty se zahustily ve vakuu a poskytly 1-(o-aminofenyl)-4-hydroxy-l-butanon (80 % výtěžek, t.t. 58°C až. 61°C). Produkt se identifikoval pomocí NMR a MS analýzy.
Směs .9,3. g (5,1 .mmol) 1-(o-aminofenyl)-4-hydroxy-lbutanonu, 26 ml vody a 90 ml 37 % HC1 se vařila přibližně 6,5 hodin pod zpětným chladičem, ochladila a po přefiltrování poskytla 8,0 g hydrochloridu 1-(o-aminofenyl) -4-chloro-l-butanonu. Extrakce vodného matečného louhu methylenchloridem poskytla další 1,10 g titulního produktu, takže celkový výtěžek Činil 73 % (t.t. 142°C až
145°C). Produkt se identifikoval pomocí NMR a MS analýzy.
Příklad 4
Příprava o-amínofenylcyklopropylketonu
0 NaOH O /xÁz,
I — -- CHCI CHCI
NH2 HC1 2 2 2 4 2 © O CH3N(nBu)3C1 CG 2
Roztok 0,30 g ( 1,3 mmolu) hydrochloridu l-(o-amino-
fenyl)-4-chloro-l-butanonu ve 3 ml methylenchloridu a 3 ml ethylendichloridu se ošetřil pomocí 1,2 g (3 mmoly) 10 % roztoku hydroxidu sodného a 0,05 g (0,2 mmolu) 75 % vodného roztoku methyltributylamoniumchloridu, ohřál se na 50°C a při této teplotě se udržoval přibližně 5 hodin. Po «0 0000 «' ♦ >
0«
0« * 0
ochlazení na pokojovou teplotu se provedla separace fází. Vodná vrstva se extrahovala methylenchloridem. Sloučené organické extrakty se promyly vodou a po zahuštění ve vakuu poskytly 0,124 g (70 % výtěžek) o-aminofenylcyklopropylketonu (t.t. 46°C až 48°C). Produkt se identifikoval pomocí NMR a MS analýzy.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sloučenina obecného vzorce
    X
    NHSO R 2 (I) ve kterém
    R znamená přímou nebo větvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, atomem chloru nebo bromu;
    Ri znamená atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s-l až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou ' jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, • 4 4*44 • 4 * *' * * *4 4« ·'. 4 *
    44 ··· ·
    44 44 »♦··
    4 . 4 4 4 *
    4 ♦ ♦ . 4 • · 44· 4 « · · 4444 »4 4 alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s. 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy, uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku,
    4«
    4 4 «4 4444
    4 4 4
    4 4 4
    44 ···· • 4 · · 4 444 4 4 · · *4 4 *4 4·4 alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, di(alkyl)amino skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, di(alkyl)aminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy .uhlíku v alkylovém řetězci případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo heterocyklický kruh mající 2 až 6 atomů uhlíku a 1 až 3 atomy dusíku, kyslíku nebo síry, který je případně substituován na atomech uhlíku jedním nebo několika atomy halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku;
    X znamená -((¾) 3-Y, cyklopropylovou skupinu nebo tetrahydro-2-oxo-3-furoylovou skupinu; a
    Y znamená atom chloru, bromu nebo hydroxyskupinu; nebo její sůl.
    • 9 φΦΦΦ 9 ΦΦ ΦΦ Φφφ» • Φ · ΦΦ φ 9 φ · Φ
    Φ Φ ΦΦΦ Φ ΦΦΦΦ »' Φ Φ Φ Φ Φ »«· Φ
    Φφφ ♦ Φ Φ φ • Φ ΦΦ* ΦΦΦ ΦΦΦΦ ΦΦ φ
  2. 2. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že Ri znamená atom vodíku a případně R znamená methylovou skupinu nebo jo-tolylovou skupinu.
  3. 3. Sloučenina podle nároku 2, vyznačená tím, že X znamená cyklopropylovou skupinu, -(CH2)3~Y nebo tetrahydro-2-oxo-3-furoylovou skupinu.
  4. 4. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce A ve kterém má Ri význam definovaný v nároku 1, přičemž uvedený způsob zahrnuje :
    i) uvedení, sloučeniny obecného vzorce B ve kterém mají R a Ri význam definovaný v nároku 1, do reakce se sloučeninou obecného vzorce C
    44 4*4·'
    41 4 4
    4 4 4
    44« 4 • 4
    44 4 ·· ····
    4 · 4' * 4 ·4·
    4' 4 ·
    4 4 4
    44 4·4
    9 44
    44 4 4
    4 4.
    • · 4 • 4 • 44 4444 v přítomnosti báze a organického rozpouštědla za vzniku směsi sloučenin obecného vzorce D a obecného vzorce E
    D E ii) izolování sloučeniny obecného vzorce E hydrolýzou nebo krystalizací;
    iii) uvedení sloučeniny obecného vzorce E do reakce š koncentrovanou HCl v přítomnosti organického rozpouštědla za vzniku sloučeniny obecného vzorce F;
    iv) ošetření sloučeniny F vodnou bází při zvýšené teplotě;
    v) izolování sloučeniny obecného vzorce G;
    ·· ·*·4 • Φ ί '· Φ Φ »· · Φ
    9 Φ >φ ···» vi) ošetření sloučeniny G silnou kyselinou;
    vii) izolování sloučeniny, obecného vzorce H; a
    OH viii) uvedení sloučeniny H do reakce s HC1 za vzniku sloučeniny obecného vzorce A.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, vyznačený tím, že bází v kroku 1 je magneziumethoxid a organickým rozpouštědlem je toluen; organickým rozpouštědlem v kroku 3 je toluen; bází v kroku 5 je hydroxid sodný; a silnou kyselinou v kroku 6 je kyselina sírová.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačený tím, že zahrnuje použití sloučeniny obecného vzorce B, ve kterém Rj znamená atom vodíku.
    • Μ
    Α »·
    21.
  7. 7. Způsob podle nároku 5, vyznačený tím, že zahrnuje použití sloučeniny obecného vzorce B, ve kterém R znamená p-tolylovou nebo methylovou skupinu.
    Α· AAA· >11 · Α:
    > > ·«· · · *
    A Α Α
    ΑΑ ·4 Α • ·· ·» Α Α • Α • · *ι Α >Α Α ·« Α·
  8. 8. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že dále zahrnuje uvedení sloučeniny obecného vzorce A do reakce s bází za vzniku' o-aminofenylcyklopropylketonu.
  9. 9. Způsob obecného vzorce přípravy
    K sulfamoylmočovinové sloučeniny ve kterém
    Z znamená atom dusíku nebo CR3;
    R2 znamená atom vodíku , atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3' atomy uhlíku,
    » * »0 000· 0 0 0 00 » · 0 * 0 00 0 00 0 0 0 »0 0 0 0 0 0 0· 0 0 000 «00· • · 0 00 0 0-0 0 «0 00 0 Š 0 0 00 0 alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy
    uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4. atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ve kterých může být alkylová skupina případně substituována jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;
    R3 znamená atom vodíku nebo halogenu; a
    R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanoujedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, o »«*·
    0 0
    0 0 0 0 •0 00*0 I 0 0 » * 0·« alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku případně'^•'substituovanou jedním nebo několika atomy halogenu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ve kterých může být alkylová skupina případně substituována jedním nebo několika atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;
    vyznačený tím , že zahrnuje:
    i) dehydrohalogenaci sloučeniny obecného vzorce A cl
    A která se připraví způsobem podle nároku 4, za vzniku o-(aminofenyl)cyklopropylketonu obecného vzorce J ; a ii) uvedení zmíněného o-(aminofenyl)cyklopropylketonu do reakce s 2-aminparylovou sloučeninou obecného vzorce L
    R
    N~(
    L
    9* »··· • 9 • 9 a chlorosulfonylisokyanátem, v přítomnosti triethylaminu a rozpouštědla za vzniku požadované sulfamoylmočovinové sloučeniny obecného vzorce K.
    99 999«
    9 9 9 • I 999
    9 9 9 9
    9 9 «
    99 999
    9 9999
    9 9 ·
    9 9 9
    9*9 9
    9 9 *9 r
  10. 10. Způsob podle nároku 9, vyznačený tím, že se použije pro přípravu sloučeniny obecného vzorce K, ve kterém Z znamená CR3; Rx a R3 znamenají jednotlivě atom vodíku; a R2 a R4 znamenají jednotlivě methoxyskupinu.
CZ973937A 1996-12-20 1997-12-05 Aminofenylketonové deriváty a způsob jejich přípravy CZ393797A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77131896A 1996-12-20 1996-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ393797A3 true CZ393797A3 (cs) 1998-07-15

Family

ID=25091429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ973937A CZ393797A3 (cs) 1996-12-20 1997-12-05 Aminofenylketonové deriváty a způsob jejich přípravy

Country Status (29)

Country Link
EP (1) EP0849262B1 (cs)
JP (1) JP3958851B2 (cs)
KR (1) KR100555052B1 (cs)
CN (1) CN1100755C (cs)
AR (1) AR011771A1 (cs)
AT (1) ATE207066T1 (cs)
AU (1) AU721862B2 (cs)
BG (1) BG63390B1 (cs)
BR (1) BR9706365A (cs)
CA (1) CA2225206C (cs)
CO (1) CO5021225A1 (cs)
CZ (1) CZ393797A3 (cs)
DE (1) DE69707408T2 (cs)
EG (1) EG21392A (cs)
ES (1) ES2166052T3 (cs)
HK (1) HK1012504A1 (cs)
HR (1) HRP970613B1 (cs)
HU (1) HU219612B (cs)
IL (1) IL122672A (cs)
NO (1) NO309934B1 (cs)
NZ (1) NZ329428A (cs)
PL (1) PL190620B1 (cs)
RU (1) RU2201418C2 (cs)
SG (1) SG64466A1 (cs)
SK (1) SK169397A3 (cs)
TR (1) TR199701597A2 (cs)
UA (1) UA43896C2 (cs)
YU (1) YU48897A (cs)
ZA (1) ZA9711397B (cs)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US5009699A (en) * 1990-06-22 1991-04-23 American Cyanamid Company 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů

Also Published As

Publication number Publication date
HRP970613A2 (en) 1998-10-31
CN1100755C (zh) 2003-02-05
CA2225206A1 (en) 1998-06-20
PL323892A1 (en) 1998-06-22
CO5021225A1 (es) 2001-03-27
EP0849262B1 (en) 2001-10-17
MX9710069A (es) 1998-10-31
SG64466A1 (en) 1999-04-27
UA43896C2 (uk) 2002-01-15
EG21392A (en) 2001-10-31
BR9706365A (pt) 1999-05-18
ES2166052T3 (es) 2002-04-01
AU721862B2 (en) 2000-07-13
RU2201418C2 (ru) 2003-03-27
KR100555052B1 (ko) 2006-06-29
AU4845997A (en) 1998-06-25
EP0849262A1 (en) 1998-06-24
ZA9711397B (en) 1999-06-18
TR199701597A2 (xx) 1998-07-21
CN1185430A (zh) 1998-06-24
YU48897A (en) 1999-11-22
NO309934B1 (no) 2001-04-23
BG63390B1 (bg) 2001-12-29
PL190620B1 (pl) 2005-12-30
HU9702511D0 (en) 1998-03-02
NZ329428A (en) 1999-10-28
CA2225206C (en) 2008-03-18
DE69707408D1 (de) 2001-11-22
AR011771A1 (es) 2000-09-13
JPH10226676A (ja) 1998-08-25
NO975983D0 (no) 1997-12-19
SK169397A3 (en) 1998-09-09
KR19980064371A (ko) 1998-10-07
HRP970613B1 (en) 2002-06-30
IL122672A (en) 2001-08-26
HUP9702511A1 (hu) 1998-11-30
HK1012504A1 (en) 1999-08-06
DE69707408T2 (de) 2002-07-04
ATE207066T1 (de) 2001-11-15
BG102110A (en) 1998-11-30
JP3958851B2 (ja) 2007-08-15
IL122672A0 (en) 1998-08-16
HU219612B (hu) 2001-05-28
NO975983L (no) 1998-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6061158B2 (ja) ６−（７−（（１−アミノシクロプロピル）メトキシ）−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−ｎ−メチル−１−ナフトアミド、またはそれの薬学的に許容される塩の合成中間体およびその使用
US4514571A (en) Process for the preparation of urea derivatives
EP4073056B1 (en) Process for the preparation of lasmiditan and of a synthesis intermediate
EP0583960A2 (en) Synthesis of bicyclic aromatic sulfonic acids, sulfonyl chlorides and sulfonamides
CZ393797A3 (cs) Aminofenylketonové deriváty a způsob jejich přípravy
US6841679B2 (en) Process for the preparation of imidazopyridines
JPH07118267A (ja) スルホニルウレア誘導体の製造方法
US6127576A (en) Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
JP3448635B2 (ja) スルフェンアミド化合物及びその製造方法
JP4467684B2 (ja) ピリジン誘導体の製造方法
KR100701420B1 (ko) 비페닐테트라졸 유도체의 제조방법
KR100479019B1 (ko) 캐테콜히드라존유도체,이의제조방법및그를함유한약제학적조성물
SU1482523A3 (ru) Способ получени производных сульфонилдиамида
KR960015005B1 (ko) 설포닐우레아 유도체의 제조방법
MXPA97010069A (en) Derivatives of aminofenil cetona and method for the preparation of the mis
JPH05320115A (ja) Ｎ−エチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩の製法
JPH10139751A (ja) ２−ｎ−アルコキシカルボニル−２，３−ジアミノプロピオン酸の製造方法
JP2001328983A (ja) 二置換ニトログアニジンの製造方法
JPH05294931A (ja) 新規中間体及び２−クロロ−５−（アミノメチル）ピリジンの製造方法
JPH054987A (ja) ピラゾロピリジン誘導体の製造法
JPH0572381B2 (cs)
PL68292B1 (cs)
JPH0782284A (ja) ホスホロチオエート化合物の製造法
JPS6144874A (ja) ２，４−ジアミノ−５−ホルミルピリミジンの製法
JPS6411630B2 (cs)

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic