KR19980064371A - 아미노페닐 케톤 유도체와 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 작물 선택성 제초제 1-{[o-(사이클로프로필카보닐)페닐]-설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)유레아를 포함하여, 제초제 설파모일 유레아 화합물의 제조에 유용한 중간체인 o-아미노페닐 케톤 유도체를 제공한다. 또한 이러한 중간체의 제조 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 R, R1및 X가 하기에 기재된 바와 같은 화학식 1의 o-아미노페닐 케톤 유도체를 제공한다.
화학식 1의 화합물은 매우 다양한 제초제 설파모일 유레아 유도체의 제조시, 특히 작물-선택성 제초제 1-{[o-(사이클로프로필카보닐)페닐]-설파모일}-3-(4,6 -디메톡시-2-피리미디닐)유레아의 제조시 중간체로서 유용하다. 또한 화학식 1 중간체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 이의 산 부가염을 제공한다.
화학식 1
상기식에서,
R은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 염소 또는 브롬으로 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬 또는 페닐이고;
R1은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 포밀,
하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬,
하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알콕시,
하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬티오,
하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설피닐,
하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설포닐,
하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬카보닐,
하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알콕시카보닐,
하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 디(C1-C4알킬)아미노,
하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 디(C1-C4알킬)아미노카보닐,
하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 디(C1-C4알킬)아미노설포닐, 또는
하나 이상의 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬 그룹으로 탄소 원자 상에서 임의로 치환된, 2 내지 6개의 탄소 원자와 1 내지 3개의 질소 원자, 산소 또는 황 원자를 갖는 헤테로사이클릭 환이며;
X는 -(CH2)3-Y, 사이클로프로필 또는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨로일이며;
Y는 염소, 브롬 또는 하이드록시이다.
본 발명은 또한
i) 화학식 1b의 화합물을 염기와 유기 용매의 존재하에 화학식 1c의 화합물과 반응시켜 화학식 1d 및 화학식 1e의 화합물의 혼합물을 형성하고;
ii) 화합물 1e를 가수분해 또는 결정에 의해 분리하고;
iii) 화합물 1e를 유기 용매의 존재하에 농축 HCl과 반응시켜 화합식 1f의 화합물을 형성하고;
iv) 화합물 1f를 승온에서 수성 염기로 처리하고;
v) 화학식 1g의 화합물을 분리하고;
vi) 화합물 1g를 강산으로 처리하고;
vii) 화학식 1h의 화합물을 분리해낸 다음;
viii) 화합물 1h를 HCl과 반응시켜 화학식 1a의 화합물을 형성하는 단계를 포함하는 화학식 1a의 화합물의 제조 방법을 제공한다.
상기식에서,
R과 R1은 청구항 1항에 정의된 바와 같다.
R1이 수소, 1-(o-아미노페닐)-4-클로로-1-부타논 하이드로클로라이드인 화합물 1a는 제초제 중간체 o-(아미노페닐)사이클로프로필 케톤의 제조에 사용된다. o-(아미노페닐)사이클로프로필 케톤 및 1-{[o-(사이클로프로필카보닐)페닐]-설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)유레아 제초제의 제조에 있어서 이의 용도에 대한 기술은 선행 기술에 기재되어 있다. 본 발명은 또한 중간체로서, 폭발성인 o-니트로벤조일 클로라이드의 사용을 피한다.
단계 1에 사용된 염기는 마그네슘 C1-C4알콕사이드, 바람직하게는 마그네슘 메톡사이드 또는 마그네슘 에톡사이드와 같이 입수 용이한 것일 수 있다. 단계 1에 사용된 유기 용매는 톨루엔, 자일렌 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 방향족 탄화수소 또는 디알킬 에테르일 수 있다. 화합물 1f를 제조하기 위해 단계 3에 사용된 유기 용매는 톨루엔 또는 자일렌과 같은 불활성 유기 용매일 수 있고, 단계 3에 사용된 산은 농축 HCl과 같은 무기산일 수 있다. 화합물 1g를 제조하기 위해 단계 4에 사용된 염기는 나트륨 하이드록사이드 또는 칼륨 하이드록사이드와 같은 알칼리 금속 하이드록사이드일 수 있다. 단계 4의 승온은 25℃ 초과의 온도, 바람직하게는 약 90 내지 130℃일 수 있다. 화합물 1h를 제조하기 위해 단계 6에 사용된 강산은 황산일 수 있다. 화합물 1a를 제조하기 위해 사용된 산은 농축 HCl과 같은 무기산일 수 있다.
본 발명의 화합물은 화학식 1a의 화합물을 제조하기 위해 본 발명의 방법을 사용하고, 화학식 1a의 화합물을 선행 기술에 기재된 통상적인 방법을 사용하여 상응하는 o-(아미노페닐)사이클로프로필 케톤 (J)로 전환시키고, 페닐 케톤을 원하는 설파모일유레아 제초제 산물, 바람직하게는 곡물-선택성, 제초제 설파모일 유레아, 1-{[o-(사이클로프로필카보닐)페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)유레아로 전환시킴으로써 제초제 설파모일 유레아 화합물을 제조하기 위해서 사용할 수 있다. 페닐 케톤 유도체를 설파모일유레아 제초제로 전환하는 것은 공지된 방법에 의해 달성될 수 있다.
제조 방법을 반응식 1에 나타내었다.
본 발명의 방법에 따라서, 화학식 1a의 화합물을 상술된 바와 같이 제조하고 통상적인 디하이드로할로겐화 기술에 의해 화학식 1j의 o-(아미노페닐)사이클로프로필 케톤 화합물로 전환하고 화학식 1j의 화합물을 트리에틸아민과 용매의 존재하에 화학식 1l의 2-아미노아릴 화합물 및 클로로설포닐 이소시아네이트와 반응시켜 화학식 1k의 원하는 제초제 설파모일 유레아를 생성한다.
본 발명은 또한 하기의 실시예에 기재되지만, 이로 인해 제한하고자하지 않는다. 용어 NMR과 MS는 각각 양성자 핵 자기 공명과 질량 분광분석법을 나타낸다.
실시예 1
2'-(테트라하이드로-2-옥소-3-퓨로일)-p-톨루엔설폰아닐라이드의 제조
질소하 5 내지 10℃에서 플라스크내 40 ㎖의 톨루엔과 2.03 g(178 mmol)의 마그네슘 에톡사이드의 혼합물에 4.6 g(36 mmol)의 2-아세틸부티로-락톤을 2분에 걸쳐 충진한다. 생성된 슬러리를 10분 동안 5 내지 10℃ 및 약 1.5시간 동안 20℃에서 교반한다. 반응 혼합물을 20 ㎖의 톨루엔 중의 10.0 g(32 mmol)의 N-p-톨릴설포닐 안트라노일 클로라이드로 처리하고, 주위 온도에서 수시간 및 45 내지 50℃에서 약 2시간 교반한다. 물(120 ㎖)을 첨가하고 회색 슬러리를 약 4시간 동안 65 내지 70℃에서 교반한다. 농황산을 사용하여 pH를 1로 조정한다. 상을 분리하고 유기층을 여과하여 7.6 g의 2'-(테트라하이드로-2-옥소-3-퓨로일)-p-톨루엔설폰아닐라이드를 수득한다. 잔여 산물을 진공 농축에 의해 유기층 여과물로부터 분리하여 전체 수율 83%(mp 138 내지 141℃)로 2.1 g의 산물을 추가로 생성한다. 산물을 NMR 및 MS 분석에 의해 확인한다.
실시예 2
2'-(사이클로프로필카보닐)-p-톨루엔설폰아닐라이드의 제조
실시예 1로부터의 산물 3.56 g(1.0 mmol), 25 ㎖의 톨루엔 및 20 ㎖의 37% HCl의 2 상 슬러리 혼합물을 약 12시간 동안 환류하고, 냉각하여 생성된 슬러리를 여과하여 1.98 g의 4-클로로-1-(2-N-토실아미노페닐)-1-부타논을 제공한다. 여과물상을 분리하고 수성상을 톨루엔으로 추출한다. 유기상을 합하고 진공에서 농축하여 전체 수율 90%(mp 108 내지 113℃)로 잔여 4-클로로-1-(2-N-토실아미노페닐)-1-부타논 산물(1.15 g)을 생성한다. 산물을 NMR 및 MS 분석에 의해 확인한다.
10 ㎖의 톨루엔 중의 1.62 g(4.6 mmol)의 4-클로로-1-(2-N-토실아미노페닐)-1-부타논 용액에 17.3 g(28.7 mmol)의 6.6% 나트륨 하이드록사이드 용액을 충진한다. 생성된 2 상 혼합물을 약 1시간 동안 환류하고, 냉각하여 농황산으로 pH 1로 조정한다. 유기층을 분리하고 진공에서 농축하여 1.50 g의 2'-(사이클로프로필카보닐)-p-톨루엔설폰아닐라이드를 100% 수율(mp 92 내지 100℃)로 제공한다. 산물을 NMR 및 MS 분석으로 확인한다.
실시예 3
1-(o-아미노페닐)-4-클로로-1-부타논 하이드로클로라이드의 제조
실시예 2의 산물(1.5 g, 4.7 mmol)을 96% 황산으로 처리하고 90℃로 15분 동안 가열한다. 용액을 냉각하고, 암모늄 하이드록사이드를 사용하여 pH 9로 조정하고 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 합한 추출물을 진공에서 농축하여 1-(o-아미노페닐)-4-하이드록시-1-부타논(80% 수율, mp 58 내지 61℃)을 제공한다. 산물을 NMR 및 MS 분석에 의해 확인한다.
9.3 g(5.1 mmol)의 1-(o-아미노페닐)-4-하이드록시-1-부타논, 26 ㎖의 물 및 90㎖의 37% HCl 혼합물을 약 6.5 시간 동안 환류하고 냉각하고 여과하여 8.0 g의 1-(o-아미노페닐)-4-클로로-1-부타논 하이드로클로라이드를 제공한다. 메틸렌 클로라이드에 의한 수성 모액의 추출은 전체 수율 73%(mp 142 내지 145 ℃)로 1.10 g의 표제 산물을 추가로 생성한다. 산물을 NMR 및 MS 분석으로 확인한다.
실시예 4
o-아미노페닐 사이클로프로필 케톤의 제조
3 ㎖의 메틸렌 클로라이드와 3 ㎖의 에틸렌 클로라이드 중의 0.30 g(1.3 mmol)의 1-(o-아미노페닐)-4-클로로-1-부타논 하이드로클로라이드의 용액을 1.2 g(3 mmol)의 10% 나트륨 하이드록사이드 용액과 0.05 g(0.2 mmol)의 75% 수성 메틸 트리부틸암모늄 클로라이드로 처리하고 50℃로 약 5시간 동안 가열한다. 실온으로 냉각한 후, 상을 분리한다. 수성층을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 합한 유기 추출물을 물로 세척하고 진공에서 농축하여 0.14 g(70% 수율)의 o-아미노페닐 사이클로프로필 케톤(mp 46 내지 48 ℃)을 생성한다. 산물을 NMR 및 MS 분석으로 확인한다.
Claims (10)
- 화학식 1의 화합물 또는 이의 산 부가염.화학식 1상기식에서,R은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 염소 또는 브롬으로 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬 또는 페닐이고;R1은 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, 포밀,하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬,하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알콕시,하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬티오,하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설피닐,하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설포닐,하나 이상의 할로겐, C1-C3알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3알킬설피닐 또는 C1-C3알킬설포닐 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬카보닐,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알콕시카보닐,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 디(C1-C4알킬)아미노,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 디(C1-C4알킬)아미노카보닐,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 디(C1-C4알킬)아미노설포닐, 또는2 내지 6개의 탄소 원자와 1 내지 3개의 질소, 산소 또는 황 원자를 갖고 하나 이상의 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬 그룹으로 탄소 원자에서 임의로 치환되는 헤테로사이클릭 환이며;X는 -(CH2)3-Y, 사이클로프로필 또는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨로일이며;Y는 염소, 브롬 또는 하이드록시이다.
- 제 1 항에 있어서, R1이 수소이고 임의로 R이 메틸 또는 p-톨릴인 화합물.
- 제 2 항에 있어서, X가 사이클로프로필, -(CH2)3-Y, 또는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨로일인 화합물.
- i) 화학식 1b의 화합물을 염기와 유기 용매의 존재하에 화학식 1c의 화합물과 반응시켜 화학식 1d 및 화학식 1e의 화합물의 혼합물을 형성하고;ii) 화합물 1e를 가수분해 또는 결정에 의해 분리하며;iii) 화합물 1e를 유기 용매의 존재하에 농축 HCl과 반응시켜 화합물 1f의 화합물을 형성하며;iv) 화합물 1f를 승온에서 수성 염기로 처리하며;v) 화학식 1g의 화합물을 분리하며;vi) 화합물 1g를 강산으로 처리하며;vii) 화학식 1h의 화합물을 분리한 다음;viii) 화합물 1h를 HCl과 반응시켜 화합식 1a의 화합물을 형성함을 특징으로 하는, 화학식 1a의 화합물의 제조 방법.화학식 1a화학식 1b화학식 1c화학식 1d화학식 1e화학식 1f화학식 1g화학식 1h상기식에서,R과 R1은 청구항 1항에서 정의된 바와 같다.
- 제 4 항에 있어서, 단계 1의 염기가 마그네슘 에톡사이드이고 유기 용매가 톨루엔이며; 단계 3의 유기 용매가 톨루엔이며; 단계 5의 염기가 NaOH이며; 단계 6의 강산이 황산인 방법.
- 제 5 항에 있어서, R1이 수소인 화학식 1b의 화합물을 갖는 방법.
- 제 5 항에 있어서, R이 p-톨릴 또는 메틸인 화학식 1b의 화합물을 갖는 방법.
- 제 6 항에 있어서, o-아미노페닐 사이클로프로필 케톤을 제조하기 위해서 화학식 1a의 화합물을 염기와 반응시킴을 추가로 포함하는 방법.
- i) 화학식 1a의 화합물을 디하이드로할로겐화하여 화학식 1j의 o-(아미노페닐)사이클로프로필 케톤을 형성하고,ii) o-(아미노페닐)사이클로프로필 케톤을 트리에틸아민과 용매의 존재하에 화학식 1l의 2-아미노아릴 화합물 및 클로로설포닐 이소시아네이트와 반응시켜 화학식 1k의 원하는 설파모일 유레아 화합물을 생성함을 특징으로 하는, 화학식 1k의 설파모일 유레아 화합물의 제조 방법.화학식 1a상기식에서,Z는 N 또는 CR3이고;R2는 수소, 할로겐,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알콕시,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬티오,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설피닐,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설포닐, 또는각각의 알킬 그룹이 하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환되는 C1-C4알킬아미노 또는 디(C1-C4알킬)아미노이며;R3는 수소 또는 할로겐이며;R4는 수소,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알콕시,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬티오,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설피닐,하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환된 C1-C4알킬설포닐, 또는각각의 알킬 그룹이 하나 이상의 할로겐 또는 C1-C3알콕시 그룹으로 임의로 치환되는 C1-C4알킬아미노 또는 디(C1-C4알킬)아미노이다.
- 제 9 항에 있어서, Z가 CR3이고; R1과 R3가 각각 수소이며; R2와 R4가 각각 메톡시인 화학식 1k의 화합물의 제조 방법.
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