BG63390B1 - Производни на аминофенилкетон и метод за получаването им - Google Patents

Производни на аминофенилкетон и метод за получаването им Download PDF

Info

Publication number
BG63390B1
BG63390B1 BG102110A BG10211097A BG63390B1 BG 63390 B1 BG63390 B1 BG 63390B1 BG 102110 A BG102110 A BG 102110A BG 10211097 A BG10211097 A BG 10211097A BG 63390 B1 BG63390 B1 BG 63390B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
optionally substituted
compound
formula
halogen atoms
alkoxy
Prior art date
Application number
BG102110A
Other languages
English (en)
Other versions
BG102110A (bg
Inventor
David CORTES
Kenneth KREMER
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of BG102110A publication Critical patent/BG102110A/bg
Publication of BG63390B1 publication Critical patent/BG63390B1/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до производни на о-аминофенилкетон, които са междинни съединения, необходими при получаването на хербицидни сулфамоилкарбамиди, включително на селективния по отношение на културни растения хербицид 1-{[о-(циклопропилкарбонил)фенил]-сулфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)уреа, както и до метод за получаването им.

Description

ОБЛАСТ НА ТЕХНИКАТА
Изобретението се отнася до производни фенилкетон с формула I на о-амино-
nhso2r (I) в която R, R| и X имат значенията, определени по-долу.
ПРЕДШЕСТВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА ТЕХНИКАТА
Съединения с формула Ί са полезни като междинни съединения при получаването на голям брой хербицидни сулфамоилкарбамидни производни и по-специално, при полу чаването на селективното по отношение на културните растения хербицидно средство 1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]сулфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)уреа.
Изобретението се отнася и до получаване на споменатите междинни съединения с формула I.
ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Изобретението се отнася до съединение с формула I
в която (I)
R означава С^-Сеалкилова група с права или разклонена верига или фенилова група, евентуално заместена с С^Сзалкил, С^Сзалкокси групи, хлорен или бромен атом;
R1 означава водороден или халогенен атом, циано, нитро, формилна групи, С1-С4алкилова група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, Ci-Сз-алкокси, СтСзалкилтио, Ст-Сзалкилсулфинилна или С-|-Сзалкилсулфонилна групи,
Ст-Сдалкокси група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, СтСз-алкокси, СгСзалкилтио, С-|-С3алкилсулфинилна или Ст-Сзалкилсулфонилна групи,
Ст-Сдалкилтио група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, С-|-С3-алкокси, С^Сзалкилтио, Cf-Сзалкилсулфинилна или СтСзалкилсулфонилна групи,
С^-Сдалкилсулфинилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, С-|-С3-алкокси, С,С3-алкилтио, Cf-Сзалкилсулфинилна или СтСзалкилсулфонилна групи,
Ci-Сдалкилсулфонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, С-|-С3-алкокси, Сг С3-алкилтио, Ст-Сзалкилсулфинилна или С^Сзалкилсулфонилна групи,
Ст-Сдалкилкарбонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, С^Сз-алкокси, Сг С3-алкилтио, С^-Сзалкилсулфинилна или С^Сзалкилсулфонилна групи,
С1-С4алкоксикарбонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С-|-С3алкокси групи, ди(С-|-С4алкил)амино група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с СтСзалкокси групи, ди(С1-С4алкил)аминокарбонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с САС3алкокси групи, ди(С1-С4алкил)аминосулфонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с Ст С3алкокси групи, или хетероциклен пръстен с от 2 до 6 въглеродни атома и от 1 до 3 азотни, кислородни или серни атома, който пръстен евентуално е заместен при въглеродните атоми с един или повече халогенни атома, С,-С4ал' килова или С-|-С4халоалкилова групи;
X означава -(CH2)3-Y> циклопропилова група или тетрахидро-2-оксо-З-фуроилов остатък; и
Y означава хлорен или бромен атом или хидрокси група;
или присъединителна с киселина сол на това съединение.
Изобретението се отнася и до метод за получаване на съединение с формула А
А в която Fl·, има значенията определени в претенция 1, който включва следните етеапи:
i) взаимодействие на съединение с формула В
В в която R и R, имат значенията, определени в претенция 1, със съединение с формула С
С в присъствието на основа и органичен разтворител, като се получава смес от съединения с формули
ii) изолиране на съединение Е чрез хидролиза или крис тализация;
iii) взаимодействие на съединение Е с концентрирана солна киселина в присъствието на органичен разтворител, като се получава съединение с формула F;
О
F iv) обработване на съединение с формула F с водна ос- нова при повишена температура;
v) изолиране на съединение с формула G;
vi) обработване на съединение G със силна киселина;
vii) изолиране на съединение с формула Н; и
Н viii) взаимодействие на съединение с формула Н със солна киселина, като се получава съединение с формула А.
Съединението с формула А, в което R-ι е водород, е 1-(оаминофенил)-4-хлоро-1-бутанон хидрохлорид и се използва за получаване на хербицидно активното междинно съединение о(а ми но фе н ил)ци кл оп ро пил кетон. о-(аминофенил)циклопропилкетонът и неговото използване за получаване на хербицида 1{[ о-(циклоп ро пил карбон ил)-фенил ]сулфамо ил }-3-(4,6-д името кси-2-пиримидинил)уреа са известни. Съгласно настоящото изобретение се избягва използването на о-нитробензоилхлорид като междинно съединение, който е експлозивен.
Основата, използвана в етап 1, може да бъде магнезиев СуСдалкохолат, за предпочитане такава, която е лесно достъпна, като магнезиев метилат или магнезиев етилат. Органичният разтворител, използван в етап 1, може да бъде ароматен въглеводород или диалкилетер, като толуен, ксилен или тетрахидрофуран. Органичният разтворител, използван в етап за получаване на съединение с формула F, може да бъде инертен органичен разтворител, като толуен или ксилен, а киселината, използвана в етап 3, може да бъде минерална киселина, като концентрирана солна киселина. Основата, използвана в етап 4 за получаване на съединение с формула G, може да бъде алкалнометален хидроксид, като натриев или калиев хидроксид. Повишената температура в етап може да бъде всяка температура над 25°С, за предпочитане около 90-130°С. Силната киселина, използвана в етап 6 за получаване на съединение с формула Н, може да бъде сярна киселина, а киселината, използвана за получаване на съединение с формула А в етап 8, може да бъде минерална киселина, като концентрирана солна киселина.
Съединенията съгласно изобретението могат да се използват за получаване на хербицидни сулфамоилкарбамидни съединения (К) посредством метода съгласно изобретението за получаване на съединения с формула А и превръщане на тези съединения в съответните о-(аминофенил)циклопропилкетони (J) с помощта на стандартни методи, описани в литературата и следващо превръщане на споменатите фенилкетони в желаните сулфамоилкарбамидни хербициди, за предпочитане в селективния по отношение на житни култури хербицид, 1 -{[ о-(циклопропил карбон ил)-фенил]сулфамоил }-3-(4,6диметокси-2-пиримидинил)уреа. В превръщането на фенилкетоните в сулфамоилкарбамидни хербициди може да вземат участие и други известни методи.
Получаването е показано на реакционна схема I.
РЕАКЦИОННА СХЕМА I °%/СН3
1) CISO2NCO/CH2CI2
2) N(C2H5)3
Съгласно изобретението съединението с формула А се получавакакто е описано по-горе,и се превръща в о-(аминофенил)циклопропилкетон с формула J чрез стандартни начини на дехидрохалогениране и съединението с формула J може да взаимодейства с 2-аминоарил с формула L и хлоросулфонилизоцианат в присъствието на триетиламин и разтворител, като се получава желаният хербицидно активен сулфамоилкарбамид с формула К.
Следващите примери илюстрират настоящето изобретение без да го ограничават. Означенията ЯМР и МС означават протонен ядрено магнитен резонанс и масспектрометрия, съответно.
ПРИМЕРНИ ИЗПЪЛНЕНИЯ
Пример 1
Получаване на 2'-(тетрахидро-2-оксо-3-фуроил)-ртолуенсулфонанилид
Cl
1. Mg(OEt)2 толуен
2. Н2О,Л
NH-SO2^ СН3
Към смес от 40 ml толуен и 2.03 g (178 mmol) магнезиев етилат в колба под азот и при температура 5-10°С се добавят
4.6 g (36 mmol) 2-ацетилбутиролактон в продължение на 2 минути. Получената суспензия се разбърква в продължение на 10 минути при 5-10°С и още 1.5 часа при 20°С. Реакционната смес се обработва с разтвор на 10.0 g (32 mmol) Ν-ρ-τοлилсулфонилантраноилхлорид в 20 ml толуен, разбърква се няколко часа при стайна температура и около 2 часа при 4550°С. Добавя се вода (120 ml) и пепелявата суспензия се разбърква около 4 часа при 65-70°С. pH се регулира до 1 с концентрирана сярна киселина. Фазите се разделят и органичния слой се филтрува, като се получават 7.6 g 2'-(тетрахидро-
2-оксо-3-фуроил)-р-толуенсулфонанилид. Останалият продукт се изолира от филтрата на органичния слой чрез концентриране във вакуум и се получават още 2.1 g продукт, като общият добив е 83% (т.т. 138-141°С). Продуктът се идентифицира чрез ЯМР и МС анализи.
Пример 2
Получаване на 2'-(циклопропилкарбонил)-ртолуенсулфонанилид
HCI толуен
NaOH
Двуфазна суспензионна смес от 3.56 g (1.0 mmol) от продукта, получен в пример 1, 25 ml толуен и 20 ml 37%-тна солна киселина^ се нагрява под обратен хладник 12 часа, охлажда се и получената суспензия се филтрува, като се получават 1.98 g 4-хлоро-1-(2-М-тозиламинофенил)-1-бутанон. филтратите се разделят и водната фаза се екстрахира с толуен. Органичните фази се събират и се концентрират във вакуум, като се получава останалото количество 4-хлоро-1-(2-ГЧ-тозиламинофенил)-1-бутанон (1.15 д) и общият добив е 90% (т.т. 108-113°С). Продуктът се идентифицира чрез ЯМР и МС анализи.
Към разтвор на 1.62 g (4.6 mmol) 4-хлоро-1-(2-!Ч-тозиламинофенил)-1-бутанон в 10 ml толуен се прибавят 17.3 g (28.7 mmol) 6.6%-ен разтвор на натриев хидроксид. Получената дву фазна смес се нагрява под обратен хладник около 1 час, охлажда се и pH се довежда до 1 с концентрирана сярна киселина. Органичният слой се отделя и се концентрира във вакуум, като се получават 1.50 g 2'-(циклопропилкарбонил)-р-толуенсулфонанилид със 100% добив (т.т. 92-100°С). Продуктът се идентифицира чрез ЯМР и МС анализи.
Пример 3
Получаване на 1-(о-аминофенил)-4-хлоро-1-бутанон хидрохлорид
Продуктът от пример 2 (1.5 д, 4.7 mmol) се обработва с 96%-тна сярна киселина и се загрява до 90°С в продължение на 15 минути. Разтворът се охлжда, pH се довежда до 9 с амониев хидроксид и се екстрахира с метиленхлорид. Събраните екстракти се концентрират във вакуум, като се получава 1-(оаминофенил)-4-хидрокси-1-бутанон (80% добив, т.т. 58-61°С). Продуктът се идентифицира чрез ЯМР и МС анализи.
Смес от 9.3 g (5.1 mmol) от 1-(о-аминофенил)-4-хидрокси-
1-бутанон, 26 ml вода и 90 ml 37%-тна солна киселина се нагрява под обратен хладник около 6.5 часа, охлажда се и се филтрува, като се получават 8.0 g 1-(о-аминофенил)-4-хлоро-1бутанон хидрохлорид. След екстрахиране на водния матерен разтвор с метиленхлорид се получават допълнителни 1.10 g от продукта, посочен в заглавието, като общият добив е 73% (т.т.
142-145°С). Продуктът се идентифицира чрез ЯМР и МС анализи.
Пример 4
Получаване на о-аминофенилциклопропилкетон
NaOH
«2^'2· чг114^| ® Θ
CH3N(nBu)3CI
Разтвор на 0.30 g (1.3 mmol) 1-(о-аминофенил)-4-хлоро-1бутанон хидрохлорид в 3 ml метиленхлорид и 3 ml етилендихлорид се обработва с 1.2 g (3 mmol) 10%-ен разтвор на натриев хидроксид и 0.05 g (0.2 mmol) 75%-ен воден разтвор на метилтрибутиламониев хлорид и се загрява до 50°С за около 5 часа. След охлаждане до стайна температура фазите се разделят. Водният слой се екстрахира с метиленхлорид. Събраните органични екстракти се промиват с вода и се концентрират във вакуум, като се получават 0.14 g (70% добив) оаминофенилциклопропилкетон (т.т. 46-48°С). Продуктът се идентифицира чрез ЯМР и МС анализи.

Claims (10)

  1. ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ
    1. Съединение с формула I (I) в която
    R означава Сч-Свалкилова група с права или разклонена верига или фенилова група, евентуално заместена с Сч-С3алкил, Сч-С3алкокси групи, хлорен или бромен атом;
    R. означава водороден или халогенен атом, циано, нитро, формилна групи, Сч-С4алкилова група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, Сч-С3алкокси, Сч-Сзалкилтио, Сч-С3алкилсулфинилна или Ст С3алкилсулфонилна групи,
    Сч-Сдалкокси група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, Сч-С3-алкокси, Сч-С3алкилтио, Сч-С3алкилсулфинилна или Сч-С3алкилсулфонилна групи,
    Сч-С4алкилтио група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, Сч-С3-алкокси, Сч-С3алкилтио, Сч-С3алкилсулфинилна или Сч-С3алкилсулфонилна групи,
    Сч-С4алкилсулфинилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, Сч-С3-алкокси, Сч
    С3-алкилтио, С1-С3алкилсулфинилна или С^Сзалкилсулфонилна групи,
    С-|-С4алкилсулфонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, С^-Сф-алкокси, С-г С3-алкилтио, СтСзалкилсулфинилна или С^Сзалкилсулфонилна групи,
    С1-С4алкилкарбонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома, Ct-Сз-алкокси, Ст С3-алкилтио, С-|-С3алкилсулфинилна или С^-Сзалкилсулфонилна групи,
    Ст-Сдалкоксикарбонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С^Сзалкокси групи, ди(С1-С4алкил)амино група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С-!-С3алкокси групи, ди(С1-С4алкил)аминокарбонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С,С3алкокси групи, ди(С1-С4алкил)аминосулфонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С,С3алкокси групи, или хетероциклен пръстен с от 2 до 6 въглеродни атома и от 1 до 3 азотни, кислородни или серни атома, който пръстен евентуално е заместен при въглеродните атоми с един или повече халогенни атома, С-(-С4алкилова или С1-С4халоалкилова групи;
    X означава -(CH2)3-Y, циклопропилова група или тетрахидро-2-оксо-З-фуроилов остатък; и
    Y означава хлорен или бромен атом или хидрокси група; или присъединителна с киселина сол на това съединение.
  2. 2. Съединение съгласно претенция 1, в което R3 е водороден атом, a R е по желание метилова или р-толилова група.
  3. 3. Съединение съгласно претенция 2, в което X е циклопропилова група, -(CH2)3-Y, или тетрахидро-2-оксо-Зфуроилов остатък.
  4. 4. Метод за получаване на съединение с формула А о
    А характеризиращ се с това, че:
    i) съединение с формула В
    В взаимодейства със съединение с формула С о
    о в присъствието на основа и органичен разтворител, като се получава смес от съединения с формули D и Е
    R
    Ο Ο 'nhso2r
    D Е ii) съединение Е се изолира чрез хидролиза или кристализация;
    iii) съединение Е взаимодейства с концентрирана солна киселина в присъствието на органичен разтворител, като се получава съединение с формула F;
    F iv) съединение с формула F се обработва с водна основа при повишена температура;
    v) съединение с формула G се изолира
    G като формули от Е до G, както и R и R, са определени както в претенция 1;
    vi) съединение G се обработва със силна киселина;
    vii) съединение c формула H се изолира; и
    О он νη2 viii) съединение с формула Н взаимодейства със солна киселина, като се получава съединение с формула А.
  5. 5. Метод съгласно претенция 4, характеризиращ се с това, че основата в етап 1 е магнезиев етилат и органичният разтворител е толуен; органичният разтворител в етап 3 е толуен; основата в етап 5 е NaOH; и силната киселина в етап 6 е сярна киселина.
  6. 6. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че се използва съединение с формула В, в която R-, е водороден атом.
  7. 7. Метод съгласно претенция 5, характеризиращ се с това, че се използва съединение с формула В, в която R е ртолилова или метилова група.
  8. 8. Метод съгласно претенция 6, характеризиращ се с това, че допълнително включва взаимодействие на съединението с формула А с основа, като се получава о-аминофенилциклопропилкетон.
  9. 9. Метод за получаване на сулфамоилкарбамид с формула К
    О nhso2nhconh в която
    Z е N или CR3;
    R2 означава водороден или халогенен атом, Ст-С^алкилова група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С-|-С3алкокси групи,
    С-|-С4алкокси група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с Ст-Сзалкокси групи, С^-Сдалкилтио група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С-|-С3алкокси групи, С1-С4алкилсулфинилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с Ст-Сзалкокси групи,
    Ст-Сдалкилсулфонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С^Сзалкокси групи, или
    С^Сдалкиламино или ди(С1-С4алкил)амино група, в които всяка алкилова група, евентуално е заместена с един или повече халогенни атома или с С^Сзалкокси групи;
    R3 е водороден или халогенен атом; и
    R4 е водороден атом, С1-С4алкилова група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или Ст-Сзалкокси групи,
    С-(-С4алкокси група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С^Сзалкокси групи,
    Ст-С^алкилтио група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С^Сзалкокси групи, С^Сдалкилсулфинилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С^Сзалкокси групи,
    С1-С4алкилсулфонилна група, евентуално заместена с един или повече халогенни атома или с С^-Сзалкокси групи, или
    С-|-С4алкиламино- или ди(С-|-С4алкил)амино- група, в които всяка алкилова група, евентуално е заместена с един или повече халогенни атома или с СтСзалкокси групи, характеризиращ се с това, че:
    i) съединение с формула А
    О се дехидрохалогенира, като съединението с формула А е получено по метода, съгласно претенция 4 при което се получава о-(аминофенил)циклопропилкетонът с формула J
    Н) полученият о-(аминофенил)циклопропилкетон взаимодейства с 2-аминоарил с формула L /
    L и с хлоросулфонилизоцианат, в присъствието на триетиламин и разтворител, като се получава желаният сулфамоилкарбамид с формула К.
  10. 10. Метод съгласно претенция 9 за получаване на съединение с формула К, в която Z е CR3; R-ι и R3 означават поотделно водороден атом; и R2 и R4 означават поотделно метокси група.
BG102110A 1996-12-20 1997-12-11 Производни на аминофенилкетон и метод за получаването им BG63390B1 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77131896A 1996-12-20 1996-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG102110A BG102110A (bg) 1998-11-30
BG63390B1 true BG63390B1 (bg) 2001-12-29

Family

ID=25091429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG102110A BG63390B1 (bg) 1996-12-20 1997-12-11 Производни на аминофенилкетон и метод за получаването им

Country Status (29)

Country Link
EP (1) EP0849262B1 (bg)
JP (1) JP3958851B2 (bg)
KR (1) KR100555052B1 (bg)
CN (1) CN1100755C (bg)
AR (1) AR011771A1 (bg)
AT (1) ATE207066T1 (bg)
AU (1) AU721862B2 (bg)
BG (1) BG63390B1 (bg)
BR (1) BR9706365A (bg)
CA (1) CA2225206C (bg)
CO (1) CO5021225A1 (bg)
CZ (1) CZ393797A3 (bg)
DE (1) DE69707408T2 (bg)
EG (1) EG21392A (bg)
ES (1) ES2166052T3 (bg)
HK (1) HK1012504A1 (bg)
HR (1) HRP970613B1 (bg)
HU (1) HU219612B (bg)
IL (1) IL122672A (bg)
NO (1) NO309934B1 (bg)
NZ (1) NZ329428A (bg)
PL (1) PL190620B1 (bg)
RU (1) RU2201418C2 (bg)
SG (1) SG64466A1 (bg)
SK (1) SK169397A3 (bg)
TR (1) TR199701597A2 (bg)
UA (1) UA43896C2 (bg)
YU (1) YU48897A (bg)
ZA (1) ZA9711397B (bg)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US5009699A (en) * 1990-06-22 1991-04-23 American Cyanamid Company 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů

Also Published As

Publication number Publication date
AU721862B2 (en) 2000-07-13
SG64466A1 (en) 1999-04-27
JP3958851B2 (ja) 2007-08-15
NO975983D0 (no) 1997-12-19
KR100555052B1 (ko) 2006-06-29
MX9710069A (es) 1998-10-31
CA2225206C (en) 2008-03-18
UA43896C2 (uk) 2002-01-15
HU9702511D0 (en) 1998-03-02
HUP9702511A1 (hu) 1998-11-30
SK169397A3 (en) 1998-09-09
TR199701597A2 (xx) 1998-07-21
PL323892A1 (en) 1998-06-22
IL122672A (en) 2001-08-26
JPH10226676A (ja) 1998-08-25
AU4845997A (en) 1998-06-25
CN1185430A (zh) 1998-06-24
DE69707408D1 (de) 2001-11-22
CZ393797A3 (cs) 1998-07-15
ZA9711397B (en) 1999-06-18
EP0849262A1 (en) 1998-06-24
HU219612B (hu) 2001-05-28
AR011771A1 (es) 2000-09-13
ATE207066T1 (de) 2001-11-15
HK1012504A1 (en) 1999-08-06
YU48897A (en) 1999-11-22
BR9706365A (pt) 1999-05-18
HRP970613B1 (en) 2002-06-30
NO309934B1 (no) 2001-04-23
NO975983L (no) 1998-06-22
PL190620B1 (pl) 2005-12-30
CA2225206A1 (en) 1998-06-20
NZ329428A (en) 1999-10-28
CO5021225A1 (es) 2001-03-27
CN1100755C (zh) 2003-02-05
IL122672A0 (en) 1998-08-16
DE69707408T2 (de) 2002-07-04
HRP970613A2 (en) 1998-10-31
BG102110A (bg) 1998-11-30
EG21392A (en) 2001-10-31
RU2201418C2 (ru) 2003-03-27
EP0849262B1 (en) 2001-10-17
ES2166052T3 (es) 2002-04-01
KR19980064371A (ko) 1998-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5817079B2 (ja) ６−（７−（（１−アミノシクロプロピル）メトキシ）−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−ｎ−メチル−１−ナフトアミド、またはそれの薬学的に許容される塩を調製するための方法
JP4115546B2 (ja) 農薬用１−（ハロアリール）複素環化合物の製造方法
KR20230137282A (ko) 프로테인 카이네이즈에 대한 선택적 억제제의 합성에 유용한 중간체 및 이의 제조방법
RU2103262C1 (ru) Способ получения 2-замещенных 5-хлоримидазол-4-карбальдегидов
BG63390B1 (bg) Производни на аминофенилкетон и метод за получаването им
KR100548807B1 (ko) 아린 중간체 및 이의 제조 방법
US6127576A (en) Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
KR100986734B1 (ko) 모사프리드 제조용 중간체의 제조방법
EP0466887B1 (en) Process for preparing pyrimidinetrione derivatives
KR100701420B1 (ko) 비페닐테트라졸 유도체의 제조방법
RU2177002C2 (ru) Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов
SU1482523A3 (ru) Способ получени производных сульфонилдиамида
JPS61134378A (ja) ピリミジン誘導体の製法
MXPA97010069A (en) Derivatives of aminofenil cetona and method for the preparation of the mis
JP2001328983A (ja) 二置換ニトログアニジンの製造方法
SK72196A3 (en) Method for producing 1-{£2-(cyclopropylcarbonyl)- phenyl| sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) of urea and intermediate products of this method
KR20050004218A (ko) 4-할로알킬니코틴아마이드의 제조방법
EP0288423A1 (en) Process for the preparation of substituted sulfonamidobenzamides and a novel intermediate thereto
JPH05294931A (ja) 新規中間体及び２−クロロ−５−（アミノメチル）ピリジンの製造方法
JPH08127558A (ja) β−ニトロエナミンの製造方法