SK169397A3 - Aminophenyl ketone derivatives and preparation method thereof - Google Patents

Aminophenyl ketone derivatives and preparation method thereof Download PDF

Info

Publication number
SK169397A3
SK169397A3 SK1693-97A SK169397A SK169397A3 SK 169397 A3 SK169397 A3 SK 169397A3 SK 169397 A SK169397 A SK 169397A SK 169397 A3 SK169397 A3 SK 169397A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
atoms
carbon
group
alkyl
compound
Prior art date
Application number
SK1693-97A
Other languages
English (en)
Inventor
David A Cortes
Kenneth A M Kremer
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of SK169397A3 publication Critical patent/SK169397A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/10—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/08—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with halogenosulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Aminofenylketúnové deriváty a spôsob ich prípravy
Oblasť techniky
Vynález sa týka o-aniinof enylketóriových derivátov všeobecným vzorcom I
v ktorom R, R1 a X budú definované nižšie.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú použiteľné ako medziprodukty pri výrobe mnohých herbicidnych sulfamoylmočovinových derivátov a predovšetkým pri výrobe selektívneho herbicídneho činidla, akým Je 1-CCo-Ccyklopropylkarbonyl)fenyl3sulfamoyll-3-C4, 6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovina. Vynález takisto poskytuje spôsob prípravy uvedeného medziproduktu s všeobecným vzorcom I.
Doterajší stav techniky
Zlúčenina A, v ktorej R1 znamená atóm vodíka, hydrochlorid 1-Co-aminofenyl)-4-chlór-l-butanónu, sa použije pri výrobe herbicídneho medziproduktu, ktorým Je o-Caminofenyl)cyklopropylketún. o-Caminofenyl)cyklopropylketén a Jeho použitie pri výrobe 1-CCo-C cyklopropylkarbonyl) f eny 13 sulf amoyll-3-C 4, 6-dinietoxy-2-pyrimidinyDmočovinového herbicídu sú v danom obore už popísané. Najväčším nedostatkom, ktorý v tejto oblasti nebol riešený. Je tvorba výbušného o-nitrobenzoylcbloridu, ktorý predtým predstavoval medziprodukt pri výrobe uvedených herbicídov. Cieľom vynálezu by malo byt Jeho vylúčenie.
Podstata vynálezu
Vynález poskytuje zlúčeninu s všeobecným vzorcom 1
v ktorom
R znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu prípadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom chlóru alebo brómu;
R1 znamená atóm vodíka, kyanoskupinu, halogénu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami nitroskupinu, atóm uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkoxyskupinami alkyltioskupinami alkylsulfinylovými až 3 atómami uhlíka, s 1 až 3 atómami uhlíka, skupinami s 1 až atómami uhlíka s 1 až 3 atómami alebo alkylsulfonylovýn,i skupinami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú niekoľkými s 1 , až s 1. až jedným alebo alkoxyskupinami alkyltioskupinami alkylsulfinylovými skupinami s 1 až alebo alkylsulfonylovými skupinami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami atómami halogénu, atómami uhlíka, atómami uhlíka, 3 atómami uhlíka s 1 až 3 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu.
alkoxyskupinami až atómami uhlíka, atómami uhlíka, 3 atómami uhlíka 1 až 3 atómami alkyltioskupinami s 1 až 3 alkylsulfinylovými skupinami s 1 až alebo alkylsulfonylovými skupinami s uhlíka.
alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami substituovanú Jedným alebo niekoľkými alkoxyskupinami s 1 až 3 alkyltioskupinami s 1 až 3 alkylsulfinylovými skupinami s 1 až alebo alkylsulfonylovými skupinami s uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami substituovanú Jedným alebo niekoľkými alkoxyskupinami s 1 až 3 alkyltioskupinami s 1 až 3 alkylsulfinylovými skupinami s 1 až alebo alkylsulfonylovými skupinami s uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami substituovanú Jedným alebo niekoľkými alkoxyskupinami s 1 až 3 alkyltioskupinami s 1 až 3 alkylsulfinylovými skupinami s 1 až alebo alkylsulfonylovými skupinami s uhlíka prípadne atómami halogénu, atómami uhlíka, atómami uhlika, atómami uhlíka až 3 atómami uhlíka pripadne atómami halogénu, atómami uhlíka, atómami uhlíka, atómami uhlíka až 3 atómami uhlika pripadne atómami halogénu, atómami uhlíka, atómami uhlíka, atómami uhlíka až 3 atómami uhlíka, alkoxykarboriylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovými skupinami s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovými skupinami s 1 až 3 atómami uhlika, diCalkyl)amino skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci prípadne substituovanú Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, diCalkyl)aminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci prípadne substituovanú Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka.
diCalkyl)aminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka.
heterocyklický kruh majúci 2 až 6 atómov uhlíka a 1 až 3 atómy dusíka, kyslíka alebo síry, ktorý je prípadne substituovaný na atómoch uhlíka jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka;
X znamená -(CH-,)3-Y, cyklopropylovú skupinu alebo tetrahydro-2-oxo-3-furoylovú skupinu; a
Y znamená atóm chlóru, brómu alebo hydroxyskupinu;
alebo jej sol.
Vynález takisto poskytuje spôsob prípravy zlúčeniny s všeobecným vzorcom A
v ktorom má R1 význam definovaný v nároku 1, pričom uvedený spôsob zahrnuje:
i) uvedenie zlúčeniny s všeobecným vzorcom B
v ktorom majú R a R1 význam definovaný v nároku 1, do reakcie so zlúčeninou s všeobecným vzorcom C
v prítomnosti bázy a organického rozpúšťadla za vzniku zmesi zlúčenín s všeobecným vzorcom D a s všeobecným vzorcom E
D E ii) izolovanie zlúčeniny s všeobecným vzorcom E hydrolýzou alebo kryštalizáciou;
iii) uvedenie zlúčeniny s všeobecným vzorcom E do reakcie s koncentrovanou HCI v prítomnosti organického rozpúšťadla za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom F;
Cl iv) oSetrenie zlúčeniny F vodnou bázou pri zvýšenej teplote;
v) izolovanie zlúčeniny s všeobecným vzorcom G;
vi) ošetrenie zlúčeniny G silnou kyselinou;
vii) izolovanie zlúčeniny s všeobecným vzorcom H; a
viii) uvedenie zlúčeniny H do reakcie s HCI za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom A.
Bázou, použitou v prvom kroku, môže byt magnéziumalkoxid s až 4 atómami uhlíka, výhodne alkoxid, ktorý Je lahko dostupný, napríklad magnéziummetoxid alebo magnéziumetoxid. Organickým rozpúšťadlom, použitým v prvom kroku, môže byt aromatický uhlovodik alebo dialkyléter, napríklad toluén, xylén alebo tetrahydrofurán. Organickým rozpúšťadlom, použitým v tretom kroku pri príprave zlúčeniny s všeobecným vzorcom F, môže byt inertné organické rozpúšťadlo, napríklad toluén alebo xylén a kyselinou.
použitou v kroku 3, môže byt minerálna kyselina, napríklad koncentrovaná kyselina chlorovodíková. Bázou, použitou v kroku 4 pri príprave zlúčeniny s všeobecným vzorcom G, môže byt hydroxid napríklad hydroxid sodný alebo hydroxid alkalického kovu, draselný. Zvýšenou teplota vyššia ako teplotou v kroku 4 sa rozumie ľubovoľná 25 °C, výhodne teplota pohybujúca sa v teplotnom rozmedzí približne od 90 ’C do ' 130 °C. Silnou kyselinou, použitou v kroku 6 pri príprave zlúčeniny s všeobecným vzorcom H, môže byt príprave zlúčeniny s minerálna kyselina, chlorovodíková.
kyselina sírová. Kyselinou, použitou pri všeobecným vzorcom A v kroku 8, môže byt napríklad koncentrovaná kyselina
Zlúčeniny podlá vynálezu Je možné použit pre prípravu herbicídnych sulfamoylmočovinových zlúčenín s všeobecným vzorcom K, pri ktorej sa použije spôsob podlá vynálezu pre prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom A a prevedenie týchto zlúčenín s všeobecným vzorcom A na príslušné o-Caminofenyl)cyklopropylketóny s všeobecným vzorcom J pri použití bežných metód popísaných v doterajšom stave techniky a prevedenie uvedených fenylketónov na požadované sulfamoylmočovinové herbicídne produkty, výhodne obilninoselektívne herbicídne sulfamoylmočoviny, l-< [ o-Ccyklopropylkarbonyl) f enyl] sulfamoylJ-3-C 4, 6-dimetoxy-2-pyriinidinyl)močoviriy. Konverziu f enylketónových derivátov na sulf amoylmočovinové herbicídy Je možné uskutočňovať známymi spôsobmi.
Uvedenú prípravu ukazuje vývojový diagram I.
VÝVOJOVÝ DIAGRAM I
B
C
HC1
V
A
J % Z)“1®, <Z~N
1) C1SO2NCO/CH2C12
2) N(C2K5)3 v
K
Pri použití spôsobu podlá vynálezu sa vyššie popísaným spôsobom pripraví zlúčenina s všeobecným vzorcom A, ktorá sa bežnými dihydrohalogenačnými technikami konvertuje na o-Caminofenyl)cyklopropylketónovú zlúčeninu s všeobecným vzorcom J a táto zlúčenina s všeobecným vzorcom J môže byt uvedená do reakcie s 2-aminoarylovou zlúčeninou s všeobecným vzorcom L a chlórsulfonylizokyanátom v prítomnosti trietylamínu a rozpúšťadla, za vzniku požadovanej herbicídnej sulfamoylmočaviny s všeobecným vzorcom K.
Vynález ďalej ilustrujú nasledujúce príklady. Je však potrebné uviesť, že tieto príklady majú len ilustratívny charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý Je Jednoznačne vymedzený priloženými patentovými nárokmi. Výrazy NMR a MS označujú protónovú nukleárnu magnetickú rezonanciu, resp. hmotnostnú spektrometriu.
Príklady realizácie vynálezu
Príklad 1
Príprava 2' -Ctetrahvdro-2-oxo-3-furovl)-p-toluénsulfónanilidu
1. Kg(OEt)2 Toluén
2. HjO , Δ
CH,
Do banky, obsahujúcej zmes 40 ml toluénu a 2,03 g C178 mmol) magnéziumetoxidu, sa počas dvoch minút pod dusíkom pri teplote 5 až 10 °C zaviedlo 4, 5 g (36 mmol) 2-acetylbutyrolaktónu. Výsledná suspenzia sa miešala 10 minút pri teplote 5 až 10 °C a približne Jeden a pol hodiny pri teplote 20 °C. Reakčná zmes sa ošetrila roztokom 10, 0 g <32 mmol) Ν-ρ-tolylsulfonylantranoylchloridu v 20 ml toluénu, miešala sa niekoľko hodín pri izbovej teplote a približne dve hodiny pri teplote 40 ®C až 50 °C. Potom sa do reakčnej zmesi pridalo 120 ml vody a sivá suspenzia sa miešala približne 4 hodiny pri 65 ®C až 70 ®C. Hodnota zmesi, pH, sa nastavila na 1 pomocou koncentrovanej kyseliny sírovej. Po separácii fáz sa organická vrstva prefiltrovala a poskytla 7, 6 g 2’ -C tetrahydro-2-oxo-3-furoyl) -£>-toluénsulf ónanilidu. Zvyšný produkt sa izoloval z filtrátu organickej vrstvy zahustením vo vákuu a poskytol ďalších 2, 1 g produktu, takže celkový výťažok predstavoval 83 % C 1.1. 138 °C až 141 °C) . Produkt sa identifikoval pomocou NMR a MS analýzy.
Príklad 2
Príprava 2'-< cvklopropylkarbonyl)-p-toluénsulfónanilidu
Dvojfázová suspenzná zmes 3,56 g príkladu 1 a 25 ml toluénu a 20 ml 37 % 12 hodín pod spätným chladičom, ochladili <1,0 mmol) produktu z HCI sa varili približne sa a výsledná suspenzia po prefiltrovarií poskytla 1,98 g 4-chlór-l-( 2-N-tozylaminofenyl) -1-butariónu. Filtrát sa fázovo separoval a vodná fáza sa extrahovala toluénom. Organické fázy sa zlúčili a zahustili vo vákuu a poskytli 4-chlór-l-(2-N-tozylaminofenyl)-1-butanónový produkt (1,15 g), takže celkový výťažok bol 90 % (t.t. 108 °C až '113 °C) . Produkt sa identifikoval pomocou NOR a OS analýzy.
Do roztoku 1,62 g (4,6 mmol) 4-chlúr-l-(2-N-tozylaminofenyl)-1-butanónu v 10 ml toluénu sa pridalo 17,3 g (28,7 mmol) 6, Ei % roztoku hydroxidu sodného. Výsledná dvojfázová zmes sa varila približne 1 hodinu pod spätným chladičom, ochladila a jej pH hodnota sa nastavila pridaním koncentrovanej kyseliny sírovej na 1. Organická vrstva sa separovala a po zahustení vo vákuu poskytla 1,50 g 2'-( cyklopropylkarbonyl) -ρ,-toluénsulfónanilidu v 100 % výťažku (t.t. 92 °C: až 100 °C) . Produkt sa identifikoval pomocou NMR a MS analýzy.
Príklad 3
Príprava hydrochloridu l-(o-aminofenyl)-4-chlór—1-butanónu
CHj
Η,δΟ,
HC1
V *
· HCI
Produkt z príkladu kyselinou udržiaval (1, 5 g, 4, 7 mmol) sa ošetril 96 % sírovou, ohrial na 90 °C a pri tejto teplote sa 15 minút. Roztok sa ochladil, Jeho pH hodnota sa nastavila pomocou hydroxidu amónneho na 9a extrahoval metylénchloridom. Zlúčené extrakty sa zahustili vo vákuu a poskytli l—(o—aminofenyl)—4—hydroxy—1—butanón (80 % výťažok, 1.1. 58 °C až 61 °C). Produkt sa identifikoval pomocou NMR a MS analýzy.
Zmes 9, 3 g <5, 1 mmol) 1-C o-aminoŕenyl)-4-hydroxy-l-hutanónu, 26 ml vody a 90 ml 37 % HC1 sa varila približne 6, 5 hodín pod spätným chladičom, ochladila sa a po prefiltrovaní poskytla 8,0 g hydrochloridu 1-Co-aminofenyl)-4-chlúr-l-butanónu. Extrakcia vodného materského lúhu metylénchloridom poskytla ďalších 1, 10 g titulného produktu, takže celkový výťažok hol 73 % C 1.1. 142 °C až 145 °C). Produkt sa identifikoval pomocou NOR a OS analýzy.
Príklad 4
Príprava o-aminofenylcyklopropylketónu
Cl
NaOH
-► © O
CH3N(nBu)3Cl
Roztok 0,30 g Cl,3 mmol) hydrochloridu 1Co-aminofenyl)-4-chlór-l-butanónu v 3 ml metylénchloridu a 3 ml etyléndichloridu sa ošetril pomocou 1, 2 g C 3 mmol) 10 % roztoku hydroxidu sodného a 0, 05 g CO, 2 mmol) 75 % vodného roztoku metyléntributylamóniumchloridu, ohrial sa na 50 °C a pri tejto teplote sa udržiaval približne 5 hodín. Po ochladení na izbovú teplotu sa uskutočnila separácia fáz. Vodná vrstva sa extrahovala metylénchloridom. Zlúčené organické extrakty sa premyli vodou a po zahustení vo vákuu poskytli 0,124 g C70 % výťažok) o-aminofenylcyklopropylketónu C 1.1. 46 °C až 48 °C). Produkt as identifikoval pomocou NMR a MS analýzy.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Zlúčenina všeobecným vzorcom (I) v ktorom
    R znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu pripadne substituovanú alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom chlóru alebo brómu;
    R1 znamená atóm vodíka, kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, formylovú skupinu.
    alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú Jedným alebo niekolkými atómami halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atómami
    uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú
    substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénu, alkoxyskupinou s 1 . až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka. alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu,
    alkoxyskupinou s 1 alkyltioskupinou s 1 alkylsulfinylovou skupinou alebo alkylsulfonylovou s uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až substituovanú Jedným alebo alkoxyskupinou s 1 alkyltioskupinou s 1 alkylsulfinylovou skupinou s 1 až skupinou uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu substituovanú Jednýr alkoxyskupinou s alkyltioskupinou í alkylsulfinylovou alebo alkylsulfony] uhlíka, alkylkarbonylovú skupinu substituovanú Jednýr alkoxyskupinou s alkyltioskupinou alkylsulfinylovou alebo alkylsulfor uhlíka.
    s 1 až s 1 skupinou alkoxyskupinou alkyltioskupinou alkylsulfinylovou
    1.
    skupinou
    až 3 až 3 s 1 až kupinou s atómami uhlika, atómami uhlíka, 3 atómami uhlíka 1 až 3 atómami 4 atómami uhlíka prípadne niekoľkými atómami halogénu. až 3 atómami uhlíka, až 3 atómami uhlika, : s 1 až 3 atómami uhlika skupinou s 1 až 3 atómami 4 atómami . uhlíka prípadne niekoľkými atómami halogénu, až 3 atómami uhlíka, až 3 atómami uhlíka, i s 1 až 3 atómami uhlíka skupinou s 1 až 3 atómami 4 atómami . uhlíka prípadne niekoľkými atómami halogénu, až 3 atómami uhlíka, až 3 atómami uhlíka, i s 1 až 3 atómami uhlíka skupinou s 1 až 3 atómami '·. 4 atómami uhlíka prípadne niekoľkými atómami halogénu, až 3 atómami uhlíka, až 3 atómami uhlíka, i s 1 až 3 atómami uhlíka
    1 až 3 atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou uhlíka, diCalkyl?amino skupinu s 1 až 4 atómami uhlika v alkylovom reťazci prípadne substituovanú Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, di<alkyl)aminokarbonylovú skupinu š 1 až 4 atómami uhlíka u alkylovom reťazci pripadne substituovanú Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, diCalkyl)aminosulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom reťazci prípadne substituovanú Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, heterocyklický kruh majúci 2 až 6 atómov uhlíka a 1 až 3 atómy dusíka, kyslíka alebo síry, ktorý Je prípadne substituovaný na atómoch uhlíka Jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo balogénalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka;
    X znamená -C CH-.) 3-Y, cyklopropylovú skupinu alebo tetrahydro-2-oxo-3-furoylovú skupinu; a
    Y znamená atóm chlóru, brómu alebo hydroxyskupinu;
    alebo JeJ sol.
  2. 2. Zlúčenina podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že R1 znamená atóm vodíka a prípadne R znamená metylovú skupinu alebo ^-tolylovú skupinu.
  3. 3. Zlúčenina podľa nároku 2, vyznaču J ú c a s a t ý m, že X znamená cyklopropylovú skupinu, -CCH-.)3-Y alebo tetrahydro-2-oxo-3-furoylovú skupinu.
  4. 4. Spôsob prípravy zlúčeniny s všeobecným vzorcom A
    Cl
    R‘
    NH · HC1 2 v ktorom má R1 význam definovaný v nároku 1, pričom uvedený spôsob zahrnuje i
    i) uvedenie zlúčeniny s všeobecným vzorcom B v ktorom majú R a R1 význam definovaný v nároku 1, do reakcie so zlúčeninou s všeobecným vzorcom C v prítomnosti bázy a organického rozpúšťadla za vzniku zmesi zlúčenín s všeobecným vzorcom D a s všeobecným vzorcom E
    D E ii) izolovanie zlúčeniny s všeobecným vzorcom E hydrolýzou alebo kryštalizáciou;
    iii) uvedenie zlúčeniny s všeobecným vzorcom E do reakcie s koncentrovanou HCI v prítomnosti organického rozpúšťadla za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom F;
    Cl iv) ošetrenie zlúčeniny F vodnou bázou pri zvýšenej teplote;
    v) izolovanie zlúčeniny s všeobecným vzorcom G;
    vi) ošetrenie zlúčeniny G silnou kyselinou;
    vii) izolovanie zlúčeniny s všeobecným vzorcom H; a viii) uvedenie zlúčeniny H do reakcie s HCI za vzniku zlúčeniny s všeobecným vzorcom A.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že bázou v kroku 1 je magnéziumetoxid a organickým rozpúšťadlom je toluén; organickým rozpúšťadlom v kroku 3 je toluén; bázou v kroku 5 je hydroxid sodný; a silnou kyselinou v kroku 6 je kyselina sírová.
  6. 6. Spôsob podlá nároku 5, v y z n a č u j ú c i sa tým, že zahrnuje použitie zlúčeniny s všeobecným vzorcom B, v ktorom
    R1 znamená atóm vodíka.
  7. 7. Spôsob podľa nároku 5, v y z n a č u J ú c. i sa tým, že zahrnuje použitie zlúčeniny s všeobecným vzorcom B, v ktorom R znamená E>-tolylovú alebo metylovú skupinu.
  8. 8. Spôsob podlá nároku 6, u y z n a č u J ú c i sa t ý m, že ďalej zahrnuje uvedenie zlúčeniny s všeobecným vzorcom A do reakcie s bázou za vzniku o-aminofenylcyklopropylketónu.
  9. 9. Spôsob prípravy sulfamoylmočovinej zlúčeniny s všeobecným vzorcom K v ktorom
    Z znamená atóm dusíka alebo.CR3;
    R2 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka pripadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka.
    alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, v ktorých môže byt alkylová skupina prípadne substituovaná jedným alebo niekolkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka,
    R3 znamená atóm vodíka alebo halogénu; a
    R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekoľkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka prípadne substituovanú jedným alebo niekolkými atómami halogénu, alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, v ktorých môže byt alkylová skupina prípadne substituovaná jedným alebo niekolkými atómami halogénu alebo alkoxyskupinami s 1 až 3 atómami uhlíka;
    vyznačujúci sa tým, že zahrnuje:
    i) dehydrohalogenáciu zlúčeniny s všeobecným vzorcom A
    Cl ktorá sa pripraví spôsobom podľa nároku 4, za vzniku o-Caminofenyl)cyklopropylketónu s všeobecným vzorcom J ; a ii) uvedenie uvedeného o-<aminofenyl)cyklopropylketónu do reakcie s 2-aminopyralovou zlúčeninou s všeobecným vzorcom L a cblórsulfonylizokyanátom, v prítomnosti trietylamínu a rozpúšťadla za vzniku požadovanej sulfamoylmočovinovej zlúčeniny s všeobecným vzorcom K.
  10. 10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa tým, že sa použije na prípravu zlúčeniny s všeobecným vzorcom
    K, v ktorom Z znamená CR'
    R3 a R3 znamenajú jednotlivo atóm vodíka; a R32 a R^ znamenajú jednotlivo metoxyskupinu.
SK1693-97A 1996-12-20 1997-12-09 Aminophenyl ketone derivatives and preparation method thereof SK169397A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77131896A 1996-12-20 1996-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK169397A3 true SK169397A3 (en) 1998-09-09

Family

ID=25091429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1693-97A SK169397A3 (en) 1996-12-20 1997-12-09 Aminophenyl ketone derivatives and preparation method thereof

Country Status (29)

Country Link
EP (1) EP0849262B1 (sk)
JP (1) JP3958851B2 (sk)
KR (1) KR100555052B1 (sk)
CN (1) CN1100755C (sk)
AR (1) AR011771A1 (sk)
AT (1) ATE207066T1 (sk)
AU (1) AU721862B2 (sk)
BG (1) BG63390B1 (sk)
BR (1) BR9706365A (sk)
CA (1) CA2225206C (sk)
CO (1) CO5021225A1 (sk)
CZ (1) CZ393797A3 (sk)
DE (1) DE69707408T2 (sk)
EG (1) EG21392A (sk)
ES (1) ES2166052T3 (sk)
HK (1) HK1012504A1 (sk)
HR (1) HRP970613B1 (sk)
HU (1) HU219612B (sk)
IL (1) IL122672A (sk)
NO (1) NO309934B1 (sk)
NZ (1) NZ329428A (sk)
PL (1) PL190620B1 (sk)
RU (1) RU2201418C2 (sk)
SG (1) SG64466A1 (sk)
SK (1) SK169397A3 (sk)
TR (1) TR199701597A2 (sk)
UA (1) UA43896C2 (sk)
YU (1) YU48897A (sk)
ZA (1) ZA9711397B (sk)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US5009699A (en) * 1990-06-22 1991-04-23 American Cyanamid Company 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů

Also Published As

Publication number Publication date
HRP970613A2 (en) 1998-10-31
CN1100755C (zh) 2003-02-05
CA2225206A1 (en) 1998-06-20
PL323892A1 (en) 1998-06-22
CO5021225A1 (es) 2001-03-27
EP0849262B1 (en) 2001-10-17
MX9710069A (es) 1998-10-31
CZ393797A3 (cs) 1998-07-15
SG64466A1 (en) 1999-04-27
UA43896C2 (uk) 2002-01-15
EG21392A (en) 2001-10-31
BR9706365A (pt) 1999-05-18
ES2166052T3 (es) 2002-04-01
AU721862B2 (en) 2000-07-13
RU2201418C2 (ru) 2003-03-27
KR100555052B1 (ko) 2006-06-29
AU4845997A (en) 1998-06-25
EP0849262A1 (en) 1998-06-24
ZA9711397B (en) 1999-06-18
TR199701597A2 (xx) 1998-07-21
CN1185430A (zh) 1998-06-24
YU48897A (en) 1999-11-22
NO309934B1 (no) 2001-04-23
BG63390B1 (bg) 2001-12-29
PL190620B1 (pl) 2005-12-30
HU9702511D0 (en) 1998-03-02
NZ329428A (en) 1999-10-28
CA2225206C (en) 2008-03-18
DE69707408D1 (de) 2001-11-22
AR011771A1 (es) 2000-09-13
JPH10226676A (ja) 1998-08-25
NO975983D0 (no) 1997-12-19
KR19980064371A (ko) 1998-10-07
HRP970613B1 (en) 2002-06-30
IL122672A (en) 2001-08-26
HUP9702511A1 (hu) 1998-11-30
HK1012504A1 (en) 1999-08-06
DE69707408T2 (de) 2002-07-04
ATE207066T1 (de) 2001-11-15
BG102110A (en) 1998-11-30
JP3958851B2 (ja) 2007-08-15
IL122672A0 (en) 1998-08-16
HU219612B (hu) 2001-05-28
NO975983L (no) 1998-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUE029528T2 (en) Process for the preparation of 6- (7 - ((1-aminocyclopropyl) methoxy) -6-methoxyquinolin-4-yloxy) -N-methyl-1-naphthamide and its synthetic intermediates
AU2013293974B2 (en) Method for Producing 4-[5-(Pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-Triazol-3-yl]Pyridin-2-Carbonitrile, and Intermediate thereof
EP1274686B1 (en) Process for preparing 2-(4-chlorobenzolamino) -3- 2(1h) -quinolinon-4-yl proprionic acid
EP3658547B1 (en) Process for preparing n-(5-(4-(4-formyl-3-phenyl-1h-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methoxy-2-morpholinophenyl)acrylamide
EP0595111B2 (en) Carbazolone derivatives and process for preparing the same
KR960000758B1 (ko) 광학적 활성 히드록시벤질아민 유도체 및 그의 제조방법
KR20190013554A (ko) 아미노피리미딘 유도체의 합성에 유용한 신규의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아미노피리미딘 유도체의 제조방법
SK169397A3 (en) Aminophenyl ketone derivatives and preparation method thereof
US4927970A (en) Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates
US6127576A (en) Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US4560771A (en) Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines
JPS63104955A (ja) スルホニルイソチオ尿素の製造方法
KR100479019B1 (ko) 캐테콜히드라존유도체,이의제조방법및그를함유한약제학적조성물
US6433170B1 (en) Method for producing 4-[2&#39;,5&#39;-diamino-6&#39;-halopyrimidine-4&#39;-yl)amino]- cyclopent-2-enylmethanols
KR100701420B1 (ko) 비페닐테트라졸 유도체의 제조방법
CA3100685A1 (en) Novel processes for preparing a diaminopyrimidine derivative or acid addition salt thereof
SK72196A3 (en) Method for producing 1-{£2-(cyclopropylcarbonyl)- phenyl| sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) of urea and intermediate products of this method
KR20030059724A (ko) 이미다졸 유도체의 제조방법
JPH0572381B2 (sk)
KR20030068853A (ko) 신남산 유도체의 제조방법
JP2001328983A (ja) 二置換ニトログアニジンの製造方法
JPS61134378A (ja) ピリミジン誘導体の製法
JPH05339267A (ja) 新規なピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体
MXPA97010069A (en) Derivatives of aminofenil cetona and method for the preparation of the mis
JPH05294931A (ja) 新規中間体及び２−クロロ−５−（アミノメチル）ピリジンの製造方法