JPH05339267A - 新規なピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体 - Google Patents
新規なピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体Info
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- JPH05339267A JPH05339267A JP17899392A JP17899392A JPH05339267A JP H05339267 A JPH05339267 A JP H05339267A JP 17899392 A JP17899392 A JP 17899392A JP 17899392 A JP17899392 A JP 17899392A JP H05339267 A JPH05339267 A JP H05339267A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（式中、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表す。）で示さ
れるピリジン誘導体である。この化合物は、酸の存在
下、エチレンジアミンまたはエタノールアミンと 【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるイミ
ノエーテル化合物とを反応させて製造される。 【効果】 この化合物はニトロメチレン系殺虫剤の中間
体として有用なものである。
れるピリジン誘導体である。この化合物は、酸の存在
下、エチレンジアミンまたはエタノールアミンと 【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるイミ
ノエーテル化合物とを反応させて製造される。 【効果】 この化合物はニトロメチレン系殺虫剤の中間
体として有用なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリジン誘導体
及びその製造方法に関するものである。さらに、このピ
リジン誘導体の製造方法に用いることのできる中間体及
びその製造方法に関するものである。
及びその製造方法に関するものである。さらに、このピ
リジン誘導体の製造方法に用いることのできる中間体及
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ピリジ
ン核を有する医薬、農薬の多くは各種ピリジン誘導体を
合成中間体として使用して研究開発されている。したが
って新規なピリジン誘導体を見出すことはこの種の医
薬、農薬の研究開発、また実用化の上でも重要である。
本発明は、ピリジン核を有する医薬、農薬の研究開発の
ために合成中間体として使用できる新規なピリジン誘導
体及びそのピリジン誘導体を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。また、この新規なピリジン誘導体の中
間体及びその中間体の製造方法を提供することをも目的
とする。
ン核を有する医薬、農薬の多くは各種ピリジン誘導体を
合成中間体として使用して研究開発されている。したが
って新規なピリジン誘導体を見出すことはこの種の医
薬、農薬の研究開発、また実用化の上でも重要である。
本発明は、ピリジン核を有する医薬、農薬の研究開発の
ために合成中間体として使用できる新規なピリジン誘導
体及びそのピリジン誘導体を製造する方法を提供するこ
とを目的とする。また、この新規なピリジン誘導体の中
間体及びその中間体の製造方法を提供することをも目的
とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は
【化７】 （式中、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表す。）で示さ
れるピリジン誘導体、
れるピリジン誘導体、
【０００４】
【化８】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるイミ
ノエーテル化合物と
ノエーテル化合物と
【化９】 （式中、Ｙはアミノ基または水酸基を表す。）で示され
るアミンとを酸の存在下で反応させることを特徴とする
化７で示されるピリジン誘導体の製造方法、化８で示さ
れるイミノエーテル化合物と化９で示されるアミンの塩
とを反応させることを特徴とする化７で示されるピリジ
ン誘導体の製造方法、
るアミンとを酸の存在下で反応させることを特徴とする
化７で示されるピリジン誘導体の製造方法、化８で示さ
れるイミノエーテル化合物と化９で示されるアミンの塩
とを反応させることを特徴とする化７で示されるピリジ
ン誘導体の製造方法、
【０００５】
【化１０】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基（ただし、イソプロピル
基は除く）を表す。）で示されるイミノエーテル化合
物、及び
基は除く）を表す。）で示されるイミノエーテル化合
物、及び
【０００６】２−クロロ−５−シアノピリジンと低級ア
ルコール（ただし、２−プロパノールを除く）とを塩基
の存在下で反応させることを特徴とする化１０で示され
るイミノエーテル化合物の製造方法に関するものであ
る。
ルコール（ただし、２−プロパノールを除く）とを塩基
の存在下で反応させることを特徴とする化１０で示され
るイミノエーテル化合物の製造方法に関するものであ
る。
【０００７】本発明の化７で示されるピリジン誘導体と
は、下記の化１１で示される２−クロロ−５−（２−イ
ミダゾリル）ピリジン（以下、化１１のピリジン誘導体
という）及び下記の化１２で示される２−クロロ−５−
（２−オキサゾリル）ピリジン（以下、化１２のピリジ
ン誘導体という）である。
は、下記の化１１で示される２−クロロ−５−（２−イ
ミダゾリル）ピリジン（以下、化１１のピリジン誘導体
という）及び下記の化１２で示される２−クロロ−５−
（２−オキサゾリル）ピリジン（以下、化１２のピリジ
ン誘導体という）である。
【０００８】
【化１１】
【０００９】
【化１２】
【００１０】化１１のピリジン誘導体を水素化ホウ素ナ
トリウムなどの還元剤で還元すれば、特開昭６０−２１
８３８６号記載のニトロメチレン系殺虫剤の前駆体であ
るＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジ
アミンを製造することができる。化１２のピリジン誘導
体を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元し次い
でアミノ化すれば、前記Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）エチレンジアミンを製造することができる。
このように、本発明の化７で示されるピリジン誘導体は
公知化学物質の中間体としても有用なものである。
トリウムなどの還元剤で還元すれば、特開昭６０−２１
８３８６号記載のニトロメチレン系殺虫剤の前駆体であ
るＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジ
アミンを製造することができる。化１２のピリジン誘導
体を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元し次い
でアミノ化すれば、前記Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）エチレンジアミンを製造することができる。
このように、本発明の化７で示されるピリジン誘導体は
公知化学物質の中間体としても有用なものである。
【００１１】化７で示されるピリジン誘導体は種々の方
法で製造することができるが、好適な製造方法として
は、前記化８で示されるイミノエーテル化合物を酸の
存在下で前記化９で示されるアミンと反応させて製造す
る方法、及び当該イミノエーテル化合物と当該アミン
の塩とを反応させて製造する方法が挙げられる。
法で製造することができるが、好適な製造方法として
は、前記化８で示されるイミノエーテル化合物を酸の
存在下で前記化９で示されるアミンと反応させて製造す
る方法、及び当該イミノエーテル化合物と当該アミン
の塩とを反応させて製造する方法が挙げられる。
【００１２】次に、これら及びの製造方法について
説明する。化８中のＲで表される低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ter−ブチル基などが挙
げられる。の製造方法で使用する酸としては塩酸、硫
酸、リン酸、硝酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、プ
ロピオン酸等の無機酸または有機酸が挙げられる。化９
で示されるアミンとは、エチレンジアミン及びエタノー
ルアミンである。の製造方法で使用するアミンの塩は
エチレンジアミンまたはエタノールアミンと酸との塩で
あり、この酸の具体例としては前記の無機酸及び有機酸
が挙げられる。
説明する。化８中のＲで表される低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ter−ブチル基などが挙
げられる。の製造方法で使用する酸としては塩酸、硫
酸、リン酸、硝酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、プ
ロピオン酸等の無機酸または有機酸が挙げられる。化９
で示されるアミンとは、エチレンジアミン及びエタノー
ルアミンである。の製造方法で使用するアミンの塩は
エチレンジアミンまたはエタノールアミンと酸との塩で
あり、この酸の具体例としては前記の無機酸及び有機酸
が挙げられる。
【００１３】の製造方法で使用する酸の使用量は、化
９で示されるアミンに対して１．０倍モル以上が好まし
い。化９で示されるアミン及び当該アミンの塩の使用量
は、化８で示されるイミノエーテル化合物に対して１．
０倍モル以上が好ましい。及びの製造方法のいずれ
においても溶媒を使用することができ、溶媒の具体例と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、イソブタノール等の低級アルコールの他、、ベ
ンゼン、トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等の有機溶
媒が挙げられる。溶媒の使用量は特に限定を受けない
が、化８で示されるイミノエーテル化合物に対して１〜
１０倍重量が好ましい。及びの製造方法のいずれに
おいても反応温度は特に限定を受けないが、０〜５０℃
が好ましい。及びの製造方法のいずれにおいても反
応時間は通常１〜３時間である。このようにして得られ
た化７で示されるピリジン誘導体は反応液より直接ある
いは、濃縮等の操作をへて、晶出・濾過操作により容易
に単離することができる。
９で示されるアミンに対して１．０倍モル以上が好まし
い。化９で示されるアミン及び当該アミンの塩の使用量
は、化８で示されるイミノエーテル化合物に対して１．
０倍モル以上が好ましい。及びの製造方法のいずれ
においても溶媒を使用することができ、溶媒の具体例と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、イソブタノール等の低級アルコールの他、、ベ
ンゼン、トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類等の有機溶
媒が挙げられる。溶媒の使用量は特に限定を受けない
が、化８で示されるイミノエーテル化合物に対して１〜
１０倍重量が好ましい。及びの製造方法のいずれに
おいても反応温度は特に限定を受けないが、０〜５０℃
が好ましい。及びの製造方法のいずれにおいても反
応時間は通常１〜３時間である。このようにして得られ
た化７で示されるピリジン誘導体は反応液より直接ある
いは、濃縮等の操作をへて、晶出・濾過操作により容易
に単離することができる。
【００１４】前記化８で示されるイミノエーテル化合物
のうちＲがイソプロピル基である化合物以外のもの、す
なわち前記化１０で示されるイミノエーテル化合物は、
本発明の化７で示されるピリジン誘導体と同様に新規な
化学物質である。化１０で示されるイミノエーテル化合
物としては、メチル ２−クロロ−５−カルボキシイミ
デートピリジン、エチル ２−クロロ−５−カルボキシ
イミデートピリジン、プロピル ２−クロロ−５−カル
ボキシイミデートピリジン、ブチル ２−クロロ−５−
カルボキシイミデートピリジンなどが挙げられる。
のうちＲがイソプロピル基である化合物以外のもの、す
なわち前記化１０で示されるイミノエーテル化合物は、
本発明の化７で示されるピリジン誘導体と同様に新規な
化学物質である。化１０で示されるイミノエーテル化合
物としては、メチル ２−クロロ−５−カルボキシイミ
デートピリジン、エチル ２−クロロ−５−カルボキシ
イミデートピリジン、プロピル ２−クロロ−５−カル
ボキシイミデートピリジン、ブチル ２−クロロ−５−
カルボキシイミデートピリジンなどが挙げられる。
【００１５】化１０で示されるイミノエーテル化合物は
種々の方法で製造することができるが、好適な製造方法
としては、２−クロロ−５−シアノピリジンと低級アル
コール（ただし、２−プロパノールは除く）とを塩基の
存在下で反応させて製造する方法が挙げられる。この製
造方法で使用される低級アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタ
ノールなどが挙げられる。低級アルコールの使用量は、
原料の２−クロロ−５−シアノピリジンに対して１．０
倍モル以上が好ましい。この製造方法で使用される塩基
としては、アルカリ金属アルコラートなどの塩基性の比
較的強い塩基が好ましい。アルカリ金属アルコラートの
例は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、ter−ブト
キシカリウムである。塩基の使用量としては特に限定さ
れないが、原料の２−クロロ−５−シアノピリジンに対
して０．０１〜０．５倍モルが好ましい。
種々の方法で製造することができるが、好適な製造方法
としては、２−クロロ−５−シアノピリジンと低級アル
コール（ただし、２−プロパノールは除く）とを塩基の
存在下で反応させて製造する方法が挙げられる。この製
造方法で使用される低級アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタ
ノールなどが挙げられる。低級アルコールの使用量は、
原料の２−クロロ−５−シアノピリジンに対して１．０
倍モル以上が好ましい。この製造方法で使用される塩基
としては、アルカリ金属アルコラートなどの塩基性の比
較的強い塩基が好ましい。アルカリ金属アルコラートの
例は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムメチラート、カリウムエチラート、ter−ブト
キシカリウムである。塩基の使用量としては特に限定さ
れないが、原料の２−クロロ−５−シアノピリジンに対
して０．０１〜０．５倍モルが好ましい。
【００１６】この製造方法で使用される溶媒として
は、、前記の低級アルコールの他、例えば、ベンゼン、
トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニト
リル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の有機溶媒が使用
できる。溶媒の使用量は特に限定を受けないが、原料の
２−クロロ−５−シアノピリジンに対して１〜１０倍重
量が好ましい。反応温度も特に限定を受けないが、０〜
５０℃が好ましい。このようにして得られるイミノエー
テル化合物は、反応液より直接あるいは、濃縮等の操作
をへて、晶出・濾過操作により単離することができる。
また、このイミノエーテル化合物は単離することなく反
応液をそのまま化７で示されるピリジン誘導体の製造に
供することができる。
は、、前記の低級アルコールの他、例えば、ベンゼン、
トルエン、シクロヘキサン等の炭化水素類、アセトニト
リル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の有機溶媒が使用
できる。溶媒の使用量は特に限定を受けないが、原料の
２−クロロ−５−シアノピリジンに対して１〜１０倍重
量が好ましい。反応温度も特に限定を受けないが、０〜
５０℃が好ましい。このようにして得られるイミノエー
テル化合物は、反応液より直接あるいは、濃縮等の操作
をへて、晶出・濾過操作により単離することができる。
また、このイミノエーテル化合物は単離することなく反
応液をそのまま化７で示されるピリジン誘導体の製造に
供することができる。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を示しさらに詳細に本発明を説
明するが、本発明はそれらの実施例によって限定される
ものではない。 実施例１ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール２８グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液を１℃まで冷
却し析出した結晶を濾取した後、減圧下乾燥することに
よりメチル ２−クロロ−５−カルボキシイミデートピ
リジン１０．０グラムを得た（収率５８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．９５（ｓ，３Ｈ），
７．３６（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），
９．００（ｄ，１Ｈ） 融点 ８４．９〜８５．７℃
明するが、本発明はそれらの実施例によって限定される
ものではない。 実施例１ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール２８グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液を１℃まで冷
却し析出した結晶を濾取した後、減圧下乾燥することに
よりメチル ２−クロロ−５−カルボキシイミデートピ
リジン１０．０グラムを得た（収率５８．６％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．９５（ｓ，３Ｈ），
７．３６（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），
９．００（ｄ，１Ｈ） 融点 ８４．９〜８５．７℃
【００１８】実施例２ 容量２００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール５０グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液に室温でエチ
レンジアミン６．０グラム（０．１モル）を加え、これ
に１５％塩化水素メタノール溶液２４．３グラム（０．
１モル）を１０分間で滴下した。滴下終了後室温で１時
間撹拌した後１℃まで冷却し、析出する結晶を濾取し
た。得られた結晶を減圧下乾燥することにより２−クロ
ロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジン７．８グラムを
得た（収率４３．１％）。さらに濾液を濃縮、冷却する
ことにより９．２グラムの２−クロロ−５−（２−イミ
ダゾリル）ピリジンを得た（収率５０．８％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ３．８１（ｓ，４Ｈ），
４．８８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），８．
１６（ｄｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ） 融点 １７８．２〜１８０．４℃
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール５０グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液に室温でエチ
レンジアミン６．０グラム（０．１モル）を加え、これ
に１５％塩化水素メタノール溶液２４．３グラム（０．
１モル）を１０分間で滴下した。滴下終了後室温で１時
間撹拌した後１℃まで冷却し、析出する結晶を濾取し
た。得られた結晶を減圧下乾燥することにより２−クロ
ロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジン７．８グラムを
得た（収率４３．１％）。さらに濾液を濃縮、冷却する
ことにより９．２グラムの２−クロロ−５−（２−イミ
ダゾリル）ピリジンを得た（収率５０．８％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ３．８１（ｓ，４Ｈ），
４．８８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），８．
１６（ｄｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ） 融点 １７８．２〜１８０．４℃
【００１９】実施例３ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール４５グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液に室温でエチ
レンジアミン塩酸塩９．７グラム（０．１モル）を加え
た後室温で１時間撹拌した。反応液を１℃まで冷却し、
析出する結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下乾燥す
ることにより２−クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピ
リジン１０．２グラムを得た（収率５６．４％）。さら
に濾液を濃縮、冷却することにより６．２グラムの２−
クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジンを得た（収
率３４．３％）。
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール４５グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液に室温でエチ
レンジアミン塩酸塩９．７グラム（０．１モル）を加え
た後室温で１時間撹拌した。反応液を１℃まで冷却し、
析出する結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下乾燥す
ることにより２−クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピ
リジン１０．２グラムを得た（収率５６．４％）。さら
に濾液を濃縮、冷却することにより６．２グラムの２−
クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジンを得た（収
率３４．３％）。
【００２０】実施例４ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール３０グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液を、エチレン
ジアミン塩酸塩９．７グラム（０．１モル）とメタノー
ル１０グラムを入れた容量１００ミリリットルのガラス
製四つ口フラスコに、室温で１時間かけて滴下した。滴
下終了後室温で１時間撹拌した後、反応液を１℃まで冷
却し、析出する結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下
乾燥することにより２−クロロ−５−（２−イミダゾリ
ル）ピリジン１２．１グラムを得た（収率６６．９
％）。さらに濾液を濃縮、冷却することにより５．４グ
ラムの２−クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジン
を得た（収率２９．８％）。
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール３０グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液を、エチレン
ジアミン塩酸塩９．７グラム（０．１モル）とメタノー
ル１０グラムを入れた容量１００ミリリットルのガラス
製四つ口フラスコに、室温で１時間かけて滴下した。滴
下終了後室温で１時間撹拌した後、反応液を１℃まで冷
却し、析出する結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下
乾燥することにより２−クロロ−５−（２−イミダゾリ
ル）ピリジン１２．１グラムを得た（収率６６．９
％）。さらに濾液を濃縮、冷却することにより５．４グ
ラムの２−クロロ−５−（２−イミダゾリル）ピリジン
を得た（収率２９．８％）。
【００２１】実施例５ 容量１００ミリリットルのガラス製四つ口フラスコに、
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール３５グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液にエタノール
アミン塩酸塩９．８グラム（０．１モル）を、室温で加
えた後室温で１時間撹拌した。得られた反応液を濃縮し
た後１℃まで冷却し、析出する結晶を濾取した。得られ
た結晶を減圧下乾燥することにより２−クロロ−５−
（２−オキサゾリル）ピリジン１６．４グラムを得た
（収率９０．１％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ４．２２（ｔ，２Ｈ），
４．３５（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），８．
２１（ｄｄ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ） 融点 １０５．２〜１０７．５℃
２−クロロ−５−シアノピリジン１３．９グラム（０．
１モル）とメタノール３５グラムを入れ懸濁させた。こ
れに室温で２８重量％ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液１．９グラム（０．０１モル）を加え、そのまま
の温度で１時間撹拌した。得られた反応液にエタノール
アミン塩酸塩９．８グラム（０．１モル）を、室温で加
えた後室温で１時間撹拌した。得られた反応液を濃縮し
た後１℃まで冷却し、析出する結晶を濾取した。得られ
た結晶を減圧下乾燥することにより２−クロロ−５−
（２−オキサゾリル）ピリジン１６．４グラムを得た
（収率９０．１％）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ４．２２（ｔ，２Ｈ），
４．３５（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），８．
２１（ｄｄ，１Ｈ），８．９５（ｄ，１Ｈ） 融点 １０５．２〜１０７．５℃
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、新規な化合物である化
７で示されるピリジン誘導体が提供できるので、特に、
新規な、ピリジン核を有する医薬、農薬の取得ルートが
拡大される。またニトロメチレン系殺虫剤の中間体とし
て有用な当該ピリジン誘導体を提供できる。化８で示さ
れるイミノエーテル化合物は、化７で示されるピリジン
誘導体を製造する際の中間体として重要であり、この化
合物を経由することにより本発明の最終目的物である。
当該ピリジン誘導体を容易に製造することができる。
７で示されるピリジン誘導体が提供できるので、特に、
新規な、ピリジン核を有する医薬、農薬の取得ルートが
拡大される。またニトロメチレン系殺虫剤の中間体とし
て有用な当該ピリジン誘導体を提供できる。化８で示さ
れるイミノエーテル化合物は、化７で示されるピリジン
誘導体を製造する際の中間体として重要であり、この化
合物を経由することにより本発明の最終目的物である。
当該ピリジン誘導体を容易に製造することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子または−ＮＨ−を表す。）で示さ
れるピリジン誘導体。 - 【請求項２】 【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるイミ
ノエーテル化合物と 【化３】 （式中、Ｙはアミノ基または水酸基を表す。）で示され
るアミンとを酸の存在下で反応させることを特徴とする
請求項１記載のピリジン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 【化４】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるイミ
ノエーテル化合物と 【化５】 （式中、Ｙはアミノ基または水酸基を表す。）で示され
るアミンの塩とを反応させることを特徴とする請求項１
記載のピリジン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 【化６】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基（ただし、イソプロピル
基は除く）を表す。）で示されるイミノエーテル化合
物。 - 【請求項５】 ２−クロロ−５−シアノピリジンと低級
アルコール（ただし、２−プロパノールを除く）とを塩
基の存在下で反応させることを特徴とする請求項４記載
のイミノエーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17899392A JP3179578B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | 新規なピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17899392A JP3179578B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | 新規なピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339267A true JPH05339267A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3179578B2 JP3179578B2 (ja) | 2001-06-25 |
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ID=16058241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17899392A Expired - Fee Related JP3179578B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | 新規なピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3179578B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001081334A3 (en) * | 2000-04-21 | 2002-08-08 | Suntory Ltd | Cyclic amidine compounds and their use as alpha4beta2 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
-
1992
- 1992-06-12 JP JP17899392A patent/JP3179578B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001081334A3 (en) * | 2000-04-21 | 2002-08-08 | Suntory Ltd | Cyclic amidine compounds and their use as alpha4beta2 nicotinic acetylcholine receptor ligands |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3179578B2 (ja) | 2001-06-25 |
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