CZ252297A3 - Rychle krystalující tuk s nízkým obsahem trans- mastných kyselin - Google Patents
Rychle krystalující tuk s nízkým obsahem trans- mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ252297A3 CZ252297A3 CZ972522A CZ252297A CZ252297A3 CZ 252297 A3 CZ252297 A3 CZ 252297A3 CZ 972522 A CZ972522 A CZ 972522A CZ 252297 A CZ252297 A CZ 252297A CZ 252297 A3 CZ252297 A3 CZ 252297A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fat
- stearin
- revel
- beef tallow
- palm
- Prior art date
Links
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 15
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 121
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims abstract description 27
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims description 31
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 13
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 claims 7
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract description 94
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 11
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 abstract description 9
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 abstract description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 abstract description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 abstract description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 16
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 3
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019877 cocoa butter equivalent Nutrition 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- USXDFAGDIOXNML-UHFFFAOYSA-N Fulminate Chemical compound [O-][N+]#[C-] USXDFAGDIOXNML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- -1 Stearin Compound Chemical class 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000021060 food property Nutrition 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- JBYXPOFIGCOSSB-UQGDGPGGSA-N rumenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-UQGDGPGGSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
- A23L23/10—Soup concentrates, e.g. powders or cakes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká tuku, získatelného interesterifikací směsi rostlinných a živočišných tuků. Jde konkrétně o tuk, získatelný interesterifikací tuhého stearinu z palmového tuku a hovězího tuku nebo jeho frakcí.
Dosavadní stav techniky
Použití tuků v kombinaci se zahušfovadly jako jsou mouky, škroby atd. je známým principem při všech kuchyňských přípravách zahuštěných polévek, omáček atd. V potravinovém průmyslu je přidávání tuků do zahušfovadel tohoto typu obvyklou a často používanou technikou, jak vylepšit jejich disperzibilitu, neboť vzhledem ke značné bobtnavosti mají tendenci tvořit shluky, jsou-li přidány do kapalin (zejména do horkých kapalin).
Zatímco při domácím vaření lze k tomuto účelu použít libovolný tuk, jsou při průmyslové aplikaci na tuk speciální požadavky podle typu produktu. Jedním z nich je nízká náchylnost k oxidačnímu rozkladu (t.j. například žluknutí na vzduchu).
Pro výrobu kombinací tuk-zahušťovadlo, použitelných v suché formě v sáčkových polévkách, suchých omáčkách a pod. musí být dále splněno mnoho dalších požadavků. Mezi tyto požadavky patří dostatečně vysoká a současně relativně ostrá teplota tání a vhodný obsah pevných tuků. Pouze při jejích • · · splnění je dostatečná jistota, že se neprojeví vypadávání oleje a nevzniknou hrudky. V případě tuků se chování při tavení charakterizuje teplotou skápnutí nebo obsahem pevných tuků v závislosti na teplotě (tavící křivka).
Teplota skápnutí, měřená jako teplota tečení by měla být u tuků tohoto typu asi 42 až 44 °C, aby se zabránilo vypadávání oleje v průběhu dopravy, v kuchyni nebo kdykoliv jindy, kdy je výrobek vystaven zvýšené teplotě před použitím a konzumací, neboř to by vedlo k nežádoucímu loj ovitému pocitu v ústech. Tyto senzorické vlastnosti mají mimořádný význam a mnoho tuků, jako například hovězí lůj, je nevhodných pro uvedené aplikace vzhledem k nepříjemné chuti.
Při průmyslové použití takovýchto kombinací tuk-zahušťovadlo je kromě toho velmi důležité, aby tuk rychle a jednotně krystaloval za vzniku stabilní krystalické modifikace. Při těchto aplikacích, zejména při kontinuálním způsobu výroby zmíněného tuku, musí být například dosaženo tuhé konzistence tuku v několika málo minutách na chladících pásech nebo chladících válcích. Způsob takového typu reprezentuje například výroba jíšky z mouky, která je popsaná v DE 32 43 963, nebo povlékání čokoládových průmyslových výrobků speciálními kompozicemi.
Polymorfie je příčinou, proč palmové tuky, které mají dostatečně vysoké teploty skápnutí, nejsou vhodné pro aplikace tohoto typu. Pokud je požadováno použití kombinace tuk-zahušfovadlo tohoto typu, spolu s dalšími přísadami, zejména rostlinného původu, jako například koření a pod., nesmí lipolytické štěpení tuku, které se často vyskytuje v důsledku enzymatických účinků, běžně přítomných v těchto přísadách, vést ke změnám, které nepříznivě ovlivňují chuť ·· 99 9 výrobku.
Tento stav je možno zlepšit tím, že se pro shora zmíněné aplikace vyrábí z nenasycených mastných kyselin ztužený tuk běžnou, dlouho známou hydrogenační metodou za přítomnosti vhodných katalyzátorů.
Kromě možnosti velmi přesně nastavit tímto způsobem tavící vlastnosti, projevují takto vyrobené tuky také sklon k rychlé krystalizaci. Je to způsobeno vysokým obsahem transmastných kyselin. Může jich být 50 % nebo i více.
Nicméně tuky obsahující trans- mastné kyseliny mohou někdy být předmětem diskuse z hlediska nutričního složení, vzhledem k jejich nepříznivému působení na kardiovaskulární poruchy. Přestože však nejsou trans- mastné kyseliny v tomto směru hodnoceny hůře, než nasycené mastné kyseliny, mají horší pověst, neboť nejsou přítomny ve výchozích tucích a všeobecně se nevyskytují ve vysokých koncentracích.
Přirozený výskyt trans- mastných kyselin je pouze v tucích přežvýkavců, dále v odpovídajících potravinách jako je máslo, sýry apod. a pak jen ve výjimečných případech v koncentracích nad 10 %.
V kontrastu s tím rostlinné oleje a tuky, v nehydrogenovaném stavu, obsahují velmi nízké koncentrace trans- mastných kyselin, které ve srovnání s koncentracemi přítomnými v živočišných tucích, jsou z nutričního hlediska bezvýznamné.
Tuky, které mají teplotu skápnutí v rozmezí 35 až 45 °C, mívají také příjemnou chuť a nízký obsah trans• · · ·
mastných kyselin. Mezi tyto tuky patří například kakaové máslo a speciální tuky pro výrobu bonbónů, které byly vyvinuty jako ekvivalenty kakaového másla. Výjimkou z uvedeného pravidla jsou tuky, vyráběné jako nahrážky kakaového másla, které zpravidla obsahují hydrogenované rostlinné tuky a tudíž mají vysoký obsah trans- mastných kyselin. Nevýhodami kakaového másla i ekvivalentů kakaového másla pro shora popsané použití jsou jejich výrazná krystalová polymorfie a velmi nízký stupeň krystalizace. Pokud chceme získat dlouhodobě stabilní výrobek, je třeba polymorfní tuky před ztužením temperovat v komplexních zařízeních, čímž je možno získat výrobek stabilní při skladování.
Zavedení dalšího temperovacího stupně je pochopitelně při výrobě shora zmíněných kombinací tuk-zahušťovadlo nežádoucí, a to pro zvýšené náklady a také z technických důvodů.
Úkolem vynálezu je tedy nalezení tuku, který má teplotu skápnutí v rozmezí od 35 do 45 °C.
Jiným úkolem vynálezu je nalézt tuk, který má příj emnou chuť.
Dalším úkolem vynálezu je, aby tuk měl nízký obsah trans- mastných kyselin.
Ještě dalším úkolem vynálezu je získání tuku, který krystaluje tak rychle, jak to požaduje jeho průmyslové využití.
Úkolem vynálezu je také nalezení tuku,,který má tavící křivku co nej strmější.
• · · · • · · · · < • · 4 • ·· tt
A úkolem vynálezu je také získat tuk s obsahem transmastných kyselin, s výhodou, alespoň 10 % hmotnostních.
Podstata vynálezu
Tento vynález se týká způsobu výroby rychle krystalujícího tuku s nízkým obsahem trans- mastných kyselin a rychle krystalujícího tuku, získatelného tímto způsobem.
Směs obsahuj ící a) pevný živočišný tuk vybraný ze a frakce hovězího loje, stearin z palmového tuku a b) skupiny zahrnuj ící hovězí lůj se podle vynálezu podrobí interesterifikaci. Pevný stearin z palmového tuku je pevnou stearinovou frakcí, získanou rozpouštěcí frakcionací palmového tuku. Směs obsahuje 10 až 90 % živočišného tuku a 90 až 10 % stearinu, počítáno na celkovou hmotnost tuku. Poměr živočišného tuku k stearinu je 75 : 25 až 40 : 60. Tuky takto vyrobené jsou výborně použitelné v kombinaci se zahušťovadly jako jsou mouky a škroby, pro použití v průmyslové výrobě sáčkových polévek a omáček.
Podrobný popis vynálezu
Vyřešení úkolů se dosahuje rychle krystalujícím tukem s nízkým obsahem připravitelný tím, a rostlinného tuku tající při teplotě vyrobit smísením trans- mastných kyselin, který je že se podrobí směs živočišného tuku interesterifikační reakci. Tyto tuky, v požadovaném rozmezí, lze v principu vhodně vysoko tajících, popřípadě frakcionovaných tuků rostlinného a živočišného původu s úplně hydrogenovanými rostlinnými oleji. Nicméně bylo při experimentech, prováděných v tomto směru zjištěno, že všechny ·· · · směsi, u kterých nebyla provedena reakce interesterifikačního typu, zpočátku vykazují ve větším či menším rozsahu rychlou krystalizaci, avšak ta prakticky končí po asi 3 minutách. Kromě toho obsah pevných tuků, kterého se v tomto případě včas dosáhne, je prakticky u všech testovaných tuků a jejich směsí příliš nízký, což by znamenalo problémy s těmito tuky při výrobě kombinace tuk-zahušťovadlo.
Pokud byl použit samotný čistě rostlinný tuk nebo samotný čistě živočišný tuk, ukázalo se, že ani interesterifikace nepřinese zlepšení, t.zn. dojde zhruba po 3 minutách ochlazování k nežádoucí retardaci krystalizačního procesu.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že směsi, které nemají bezvýznamný podíl živočišného tuku, např. frakce hovězího loje, vykazují po interesterifikaci výhodnou změnu v množství krystalického podílu. Pro tyto interesterifikované směsi je charakteristické mimořádně rychlá počáteční krystalizace, která sice také znatelně klesá po cca 2 minutách ochlazování, avšak nikdy se u ní neprojeví prakticky úplné zastavení krystalizace, k jakému dochází u tuků a směsí popsaných ve známém stavu techniky. Interesterifikované tukové směsi, obsahující odpovídající podíly živočišných tuků nebo jejich frakce krystalují ještě dokonce po 3 minutách ochlazování přičemž přírůstek krystalického podílu v pevném tuku je při tom 5 %. Tento konstantní nárůst obsahu krystalického pevného tukového podílu po dobu několika minut je mimořádně důležitý pro kontinuální způsob výroby kombinací tuk-zahušťovadlo.
S překvapením bylo dále zjištěno, že směsi tuků, které obsahují podíl živočišného tuku nebo jeho frakce, též • · · · • · ·· · · · · • · · · · vykazují po interesterifikaci výhodné změny v tavící křivce. Obsah pevného tuku při teplotě 20 až 25 °C vzrostl, zatímco při teplotách 35 až 45 °C byl obsah pevného tuku nižší než před interesterifikací. To znamená, že interesterifikované směsi tohoto typu zajišťují spolehlivé skladování a spolehlivou dopravu kombinací tuk-zahušfovadlo (nedochází k vypadávání olej ovité frakce, netvoří se kousky a podobně), ale na druhé straně jsou dostatečně kapalné při konzumačních teplotách, a proto nepůsobí nepříznivě na senzorické vlastnosti potraviny.
Jak bylo již shora uvedeno, výhodných krystalizačních a tavících vlastností tukových směsí, obsahujících podíly živočišných tuků nebo jejich frakcí, bylo dosaženo interesterifikačním postupem, který se dá provádět způsobem o sobě známým.
Ve výhodném provedení se konkrétní směs nejprve vysuší za sníženého tlaku a při zvýšené teplotě, která může být výhodně v rozmezí 40 až 100 °C, například kolem 90 °C. Tím se upraví obsah vody na hodnotu pod 1 %, výhodně pod 0,01 %. Toto snížení obsahu vody v tuku se provádí proto, aby se zabránilo inaktivaci interesterifikačního katalyzátoru. Pak se při zvýšené teplotě s výhodou na 40 až 150 °C, například na 90 °C, za promývání inertním plynem, například dusíkem, při intenzívním míchání s výhodou bez použití rozpouštědla, provede interesterifikace směsi přidáním známého interesterifikačního katalyzátoru (např. alkoxidu jako je 0,5% methoxid sodný). Průběh interesterifikace se pozná podle rychlého vzniku intenzívně hnědého zabarvení a reakce je v podstatě ukončena po asi 60 minutách.
····
Katalyzátor se pak inaktivuje, například přidáním 10 % horké vody. Mýdla, která vznikají v průběhu interesterifikace z volných mastných kyselin se odstraní opakovaným promytím.
Po opětném vysušení za sníženého tlaku a výhodně při teplotě v rozmezí 40 až 100 °C, například 90 °C, se interesterifikovaná směs aditivuje a deodorizuje běžným způsobem, za účelem odstranění veškerých kovových iontů, které by snad mohly být (zejména jako zbytky katalyzátoru) ještě přítomny a za účelem odstranění volných mastných kyselin a jejich derivátů, vzniklých při interesterifikaci.
Směs tuků, která se má podrobit interesterifikaci, obsahuje výhodně 10 až 90 % živočišného tuku a 90 až 10 % rostlinného tuku.
Procenta jsou počítána na celkový obsah tuků ve směsi. Konkrétně je výhodné rozmezí poměrů živočišného a rostlinného tuku 75:20 až 40:60.
Živočišné tuky, používané v tomto vynálezu, představuje výhodně hovězí tuk, jako například hovězí lůj nebo jeho frakce. Rostlinnými tuky jsou výhodně takové rostlinné tuky, které mají jodové číslo menší než 100. Jedná se zejména o palmový pevný stearin, který je mimořádně vhodný.
Tato interesterifikovaná směs tuků vyrobená podle vynálezu, která se připraví výše uvedeným způsobem, se používá v kombinaci se zahušřovadly jako jsou mouky, škroby atd. a vylepšuje jejich dispergovatelnost. Takto získané kombinace tuk-zahušťovadlo jsou vhodné zejména pro • · » .
··· ·« «· · (tj. včetně zahuštěných průmyslovou výrobu suchých a sáčkových) polévek a omáček.
Příklady provedení vynálezu
Tyto příklady popisují směru míněny j ako omezuj ící.
Příklady 1 až 4 popisují interesterifikaci čtyř různých směsí tuků a nejsou v žádném směru míněny jako omezuj ící.
Příklad 1:
550 g hovězího loje a 450 g palmového pevného stearinu (obchodní název Revel A) bylo sušeno po dobu 30 minut při 90 °C za sníženého tlaku do obsahu vody pod 0,01 %. Po přídavku 0,5% Na methoxidu byla směs interesterifikována po dobu jedné hodiny při 90 °C za stálého promývání dusíkem a intenzivního míchání. Průběh interesterifikace se projevil a byl indikován intenzivně hnědým zabarvením. Katalyzátor byl inaktivován a směs byla dále promývána několikrát po 400 ml horké vody do pH = 6 až 7, aby se úplně odstranily mýdla, vzniklá při reakci.
Takto získaný tuk byl sušen stejně, jak je popsáno shora, po přidání aktivované bělící zeminy (Fulminate Premier) při 80 °C a zahříván dalších 5 minut na 95 °C za sníženého tlaku bělen po dalších 20 minut při této teplotě.
Po ochlazení na 60 °C bylo snížení tlaku zrušeno a bělící zemina byla odfiltrována. Poté byla směs deodorizována při 200 °C po dobu 4 hodin.
vynález, ale nej sou v žádném
Tabulka la ukazuje složení mastných kyselin u výchozích tuků a u interesterifikované směsi. Tabulka lb ukazuje změny v teplotě, při které je tuk roztíratelný a v tavící křivce (obsah pevných tuků jako funkce teploty), kterých bylo dosaženo interesterifikací.
Obr a srovnání ztuženého vlastnosti la a lb ukazují srovnání krystalizačního chování krystalického podíl jako funkce času u částečně sojového oleje, který představuje požadované při obsahu asi 50 % trans- mastných kyselin, z čehož tvoři významný podíl rychle krystalující kyselina elaidová, (částečně hydrogenovaný sojový olej) s produktem podle vynálezu (interesterifikovaný tuk).
Tabulka lb a zejména obr. la a lb, dokládají výhodné změny v krystalizačním chování, dosažené interesterifikací.
Tabulka la:
Složení mastných kyselin u vstupních tuků a u interesterifikované směsi
| Hovězí lůj | Palmový pevný stearin (Revel A) | Interesterifikovaná směs (55:45) | |
| C 16:0 | 26,2 | 77,7 | 53,2 |
| C 18:0 | 23,4 | 6,4 | 15,3 |
| C 18:1 Trans- mast- | 34,8 | 12,9 | 22,2 |
| né kyseliny | 5,8 | 2,4 | 3,8 |
• ·
- 11 Tabulka lb:
Teploty meze tečení a závislost obsahu pevného tuku na teplotě (tavící křivka) výchozích tuků a interesterifikovaného tukového produktu
Hovězí lůj
Palmový pevný stearin (Revel A)
Interesterifikovaná směs (55:45)
Teplota meze
| tečení [°C] | 45 | 57 | 51 |
| Obsah pevného tuku [%] | |||
| při 20 °C | 51 | 96 | 82 |
| při 25 °C | 38 | 94 | 72 |
| při 30 °C | 26 | 85 | 61 |
| při 35 °C | 18 | 76 | 47 |
| při 40 °C | 10 | 65 | 34 |
Příklad 2:
Směs 700 g hovězího loje a 300 g palmového pevného stearinu byla interesterifikována jako v příkladu 1.
Tabulky 2a a 2b shrnují složení mastných kyselin u výchozích tuků a u interesterifikovaného tuku (a změny v teplotě tečení a tavící křivce dosažené interesterifikací).
Obr. 2a a 2b ukazují, že krystalizační chování je podobné jako u srovnávacího tuku (částečně ztuženého sojového tuku) a že se interesterifikací dosáhlo velmi vysokého krystalického podílu.
• · • · • ·
Tabulka 2a; Složení mastných kyselin u výchozích tuků a u interesterifikované směsi
| Hovězí lůj | Palmový pevný stearin (Revel A) | Interesterifikovaná směs (70:30) | |
| C 16:0 | 26,2 | 77,7 | 42,6 |
| C 18:0 | 23,4 | 6,4 | 18,1 |
| C 18:1 | 34,8 | 12,9 | 26,9 |
| Trans- mastné kyseliny | 5,8 | 2,4 | 4,3 |
| Tabulka 2b: | Teploty meze | tečení a závislost obsahu pevného |
tuku na teplotě (tavící křivka) výchozích tuků a interesterifikovaného tukového produktu
Hovězí lůj Palmový Interesterifikovaná pevný stearin směs (Revel A) (70:30)
Teplota meze tečení [°C] 45 57 47
Obsah pevného tuku [%]
| při 20 °C | 51 | 96 | 70 |
| při 25 °C | 38 | 94 | 59 |
| při 30 °C | 26 | 85 | 48 |
| při 35 °C | 18 | 76 | 36 |
| při 40 °C | 10 | 65 | 24 |
Příklad 3:
Směs 700 g stearinu z hovězího luku a 300 g palmového pevného stearinu byla interesterifikována jako v příkladu 1.
Tabulky 3a a 3b shrnuj í složení mastných výchozích tuků a u interesterifikovaného tuku v teplotě meze tečení a tavící křivce interesterifikací).
kyselin u (a změny dosažené
Obr. 3a a 3b ukazují, že krystalizační chování je podobné jako u srovnávacího tuku (částečně ztuženého sojového tuku) a že se interesterifikací dosáhlo velmi vysokého krystalického podílu.
Tabulka 3a:
Složení mastných kyselin u výchozích tuků a u interesterifikované směsi
| Stearin z | Palmový | Interesterifikovaná | |
| hovězího tuku | pevný stearin | směs | |
| (Revel A) | (70:30) | ||
| C 16:0 | 24,7 | 77,7 | 43,6 |
| C 18:0 | 24,4 | 6,4 | 19,1 |
| C 18:1 | 33,9 | 12,9 | 26,4 |
| Trans- mast- | |||
| né kyseliny | 6,3 | 2,4 | 4,2 |
Tabulka 3b: Teploty meze tečení a závislost obsahu pevného tuku na teplotě (tavící křivka) výchozích tuků a interesterifikovaného tukového produktu
| Stearin z hovězího tuku | Palmový pevný stearin (Revel A) | Interesterifikovaná směs (70:30) | |
| Teplota meze | |||
| tečení [°C] | 48 | 57 | 50 |
| Obsah pevného tuku | [%] | ||
| při 20 °C | 45 | 96 | 75 |
| při 25 °C | 34 | 94 | 64 |
| při 30 °C | 26 | 85 | 52 |
| při 35 °C | 18 | 76 | 38 |
| při 40 °C | 10 | 65 | 20 |
- 15 Příklad 4:
Směs 450 g hovězího loje a 550 g palmového pevného stearinu byla interesterifikována jako v příkladu 1.
Tabulky 4a a 4b shrnují složení mastných kyselin u výchozích tuků a u interesterifikovaného tuku (a změny v teplotě meze tečení a tavící křivce dosažené interesterifikací).
Obr. 2a a 2b ukazují, že použitím vyššího množství 55% palmového pevného stearinu se dosáhne vyššího krystalického podílu oproti srovnávacímu tuku, a to dokonce bez zvýšení teploty meze tečení.
Tabulka 4a: Složení mastných kyselin u výchozích tuků a u interesterifikované směsi
| Hovězí lůj | Palmový pevný stearin (Revel A) | Interesterifikovaná směs (45:55) | |
| C 16:0 | 26,2 | 77,7 | 60,0 |
| C 18:0 | 23,4 | 6,4 | 13,6 |
| C 18:1 Trans- mast- | 34,8 | 12,9 | 20,0 |
| né kyseliny | 5,8 | 2,4 | 2,5 |
Tabulka 4b:
• · 9 9
Teploty meze tečení a závislost obsahu pevného tuku na teplotě (tavící křivka) výchozích tuků a interesterifikovaného tukového produktu
| Hovězí | lůj | Palmový pevný stearin (Revel A) | Interesterifikovaná směs (70:30) | |
| Teplota meze | ||||
| tečení [°C] | 45 | 57 | 49 | |
| Obsah pevného | tuku [%] | |||
| při 20 °C | 51 | 96 | 85 | |
| při 25 °C | 38 | 94 | 77 | |
| při 30 °C | 26 | 85 | 66 | |
| při 35 °C | 18 | 76 | 53 | |
| při 40 °C | 10 | 65 | 40 |
Vynález, který byl plně popsán, má samozřejmě pro odborníka mnoho variant a obměn, které neznamenají únik z rozsahu vynálezu, jak je zde definován.
TUDT· Ivan KOREČEK
Advokátní a Pat5^0V^é g^jtíi 9
P.O.
Claims (9)
1 2 3 4 5 6
Doba ochlazování (min)
-•a··- Částečně hydrogenovaný sojový olej _O_ Směs tuků: 70% hovězí lůj + 30 % stearin palmového tuku Revel A a Interesterifikovaný tuk: 70% hovězí lůj + % stearin palmového tuku Revel A Rozpouštědlem frakcionovaný stearin palmového tuku Revel A ♦ Jedlý hovězí lůj ·· »· * ·· ·*»*·· • · · · · « · · · · « ···· · · · · · • ·· · » · · · ··«· ···· 9 9 9 9
99 99· ···· ·· «
OBR. 2B
Zvýšení v obsahu pevného tuku (%/min)
Doba ochlazování (min) A'··' Částečně hydrogenovaný sojový olej β- Interesterifikovaný tuk: 70% hovězí lůj + % stearin palmového tuku Revel A
Pf * ·· 99 9»··
99 9 9 9 9 9 • · · · · • 99 9 9 9 9 9 99 9 9
1. Způsob výroby rychle krystaluj ícího tuku s nízkým obsahem trans- mastných kyselin, vyznačující se tím, že se směs, která obsahuje a) pevný stearin palmového tuku a b) živočišný tuk, vybraný ze skupiny, která sestává z hovězího loje a frakcí hovězího loje, podrobí interesterifikaci.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedeným pevným stearinem palmového tuku je pevný stearin palmového tuku frakcionovaný rozpouštědlem.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že uvedená směs obsahuje od 10 do 90 % uvedeného živočišného tuku a 90 až 10 % uvedeného stearinu, počítáno na celkovou hmotnost uvedeného tuku.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že poměr živočišného tuku ke stearinu je 75:25 až 40:60.
5. Rychle krystalující tuk s nízkým obsahem transmastných kyselin, vyrobítelný způsobem podle nároku 1.
6. Způsob přípravy kombinace tuk-zahuštovadlo pro výrobu zahuštěných polévek a omáček, vyznačující se tím, že zahrnuje stupeň, ve kterém se používá rychle krystalující tuk s nízkým obsahem trans- mastných kyselin.
v
JUDr.
I
Advokátní 160 00 Pr P.O. BO.
Česk
REČEK 'á kancelář sv.
Jiří 9 l' Praha 6
Py zui^ ·· ·· ···· • · · · · • · · • ···· ·· ·
OBR. 1A
Obsah pevného tuku (%)
Doba ochlazování (min) A' Částečně hydrogenovaný sojový olej »- Interesterifikovaný tuk: 55% hovězí lůj + % stearin palmového tuku Revel A Rozpouštědlem frakcionovaný stearin palmového tuku Revel A
Jedlý hovězí lůj
K' • · · · • 1 11
OBR. 1B
Zvýšení v obsahu pevného tuku (%/min)
Doba ochlazování (min)
-•a·- Částečně hydrogenovaný sojový olej B interesterifikovaný tuk: 55% hovězí lůj + % stearin palmového tuku Revel A
Pč
OBR. 2A
Obsah pevného tuku (%)
T I I-I-I-I-1
9 9 9 9 9 9 9 ·· ·· ··· ···· *· ·
OBR. 3A =ho tuku ( %)
Doba ochlazování (min) A Částečně hydrogenovaný sojový olej B Interesterifikovaný tuk: 70% hovězí lůj + % stearin palmového tuku Revel A Rozpouštědlem frakcionovaný stearin palmového tuku Revel A ~Za sucha frakcionovaný stearin palmového tuku Revel A ·· ·· > · · 4 > β ·· » · · 4
I · · 4 ·· ·· ·· ···· • · · • · · • ·* · · • · ·· ·
OBR. 3B
Doba ochlazování (min)
Částečně hydrogenovaný sojový olej Interesterifikovaný tuk: 70% hovězí lůj + 30 % stearin palmového tuku Revel A ·· ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · · ·· »· • ·· ·· · · ··· ···· w un ·· ···· • · · • · · • ··· · • · ·· ·
OBR. 4
Obsah pevného tuku (%)
Doba ochlazování (min)
Částečně hydrogenovaný sojový olej Interesterifikovaný tuk: 45% hovězí lůj + % stearin palmového tuku Revel A Rozpouštědlem frakcionovaný stearin palmového tuku Revel A
Jedlý hovězí lůj
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632088A DE19632088C2 (de) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | Schnellkristallisierendes Fett mit niedrigem Trans-Fettsäuregehalt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ252297A3 true CZ252297A3 (cs) | 1998-02-18 |
| CZ292264B6 CZ292264B6 (cs) | 2003-08-13 |
Family
ID=7802173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19972522A CZ292264B6 (cs) | 1996-08-08 | 1997-08-08 | Způsob výroby rychle krystalujícího tuku s nízkým obsahem trans- mastných kyselin a kombinace tuk-zahušťovadlo pro výrobu zahuštěných polévek a omáček |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0823473B1 (cs) |
| JP (1) | JPH10102085A (cs) |
| KR (1) | KR19980018461A (cs) |
| CN (1) | CN1072900C (cs) |
| AT (1) | ATE190348T1 (cs) |
| CA (1) | CA2212467C (cs) |
| CZ (1) | CZ292264B6 (cs) |
| DE (2) | DE19632088C2 (cs) |
| DK (1) | DK0823473T3 (cs) |
| ES (1) | ES2146053T3 (cs) |
| GR (1) | GR3033475T3 (cs) |
| HU (1) | HU218967B (cs) |
| IL (1) | IL121493A (cs) |
| MA (1) | MA24661A1 (cs) |
| NO (1) | NO310304B1 (cs) |
| PL (1) | PL321536A1 (cs) |
| PT (1) | PT823473E (cs) |
| SI (1) | SI0823473T1 (cs) |
| SK (1) | SK282163B6 (cs) |
| TN (1) | TNSN97136A1 (cs) |
| TR (1) | TR199700766A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA977050B (cs) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1249172A1 (fr) * | 2001-04-12 | 2002-10-16 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Matière grasse |
| JP2005207551A (ja) | 2003-06-06 | 2005-08-04 | Exedy Corp | 摩擦抵抗発生機構 |
| EP1491097A1 (en) * | 2003-06-24 | 2004-12-29 | Fuji Oil Europe | Low-trans fats for confectionery fat compositions |
| JP4841136B2 (ja) * | 2004-12-08 | 2011-12-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 可塑性油脂組成物 |
| JP4749752B2 (ja) * | 2005-04-07 | 2011-08-17 | 株式会社カネカ | 低トランス・ルー用油脂組成物 |
| WO2006121320A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Basf Catalysts Llc | Process for the hydrogenation of unsaturated triglycerides |
| JP5154110B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2013-02-27 | 株式会社カネカ | 油脂組成物の製造方法 |
| US8206772B2 (en) | 2007-11-08 | 2012-06-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
| US8486478B2 (en) | 2007-11-08 | 2013-07-16 | International Great Brands LLC | Structured lipid compositions |
| CA2671597A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio |
| ES2408690B1 (es) * | 2011-10-31 | 2014-07-15 | Consejo Superior de Investigaciones Cientficas (CSIC) | Fabricación y aplicación de emulsión sustituta de grasa. |
| CN104365874B (zh) * | 2013-08-14 | 2017-12-08 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 一种巧克力用油脂组合物及其制备方法和用途 |
| CN103999953B (zh) * | 2014-06-12 | 2015-09-16 | 广州南侨食品有限公司 | 一种低反式酸改性油脂组合物及其制备方法 |
| CN106857881A (zh) * | 2015-12-09 | 2017-06-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 甘三酯组合物及其制备方法 |
| US20190254321A1 (en) * | 2016-06-28 | 2019-08-22 | Nestec S.A. | Hard bouillon tablet |
| RU2744639C2 (ru) * | 2016-08-10 | 2021-03-12 | Сосьете Де Продюи Нестле С.А. | Порошкообразный говяжий жир и способ его получения |
| CN106940326B (zh) * | 2017-05-11 | 2019-02-15 | 广州南侨食品有限公司 | 酯交换反应程度的快速检测方法 |
| CN110868866A (zh) * | 2017-08-25 | 2020-03-06 | 雀巢产品有限公司 | 调味产品 |
| CN114874856B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-04-02 | 广汉市迈德乐食品有限公司 | 面向牛油硬度改良的酯交换方法 |
| BE1032188B1 (nl) | 2023-11-30 | 2025-06-30 | Baeten & Co | Werkwijze voor modificatie van dierlijke vetten |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1418884A1 (de) * | 1961-03-22 | 1968-11-28 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Fetten,insbesondere von Speisefetten mit einem vom Ausgangsmaterial abweichenden Schmelzverhalten |
| JPS5422398B2 (cs) * | 1974-06-18 | 1979-08-06 | ||
| JPS5262313A (en) * | 1975-11-17 | 1977-05-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | Production of edible fats and oils |
| JPS61209544A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-17 | Ueda Seiyu Kk | 人乳脂類似油脂 |
| GB9007497D0 (en) * | 1990-04-03 | 1990-05-30 | Unilever Plc | Improvements in edible fats |
| JPH0465493A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-03-02 | Ajinomoto Co Inc | トランス酸を含有しない油脂 |
| US5196215A (en) * | 1990-09-20 | 1993-03-23 | Myoshi Oil & Fat Co., Ltd. | Cavity forming agent for edible foods |
| JP2503811B2 (ja) * | 1991-06-25 | 1996-06-05 | 不二製油株式会社 | 脂肪組成物の製造法 |
-
1996
- 1996-08-08 DE DE19632088A patent/DE19632088C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-01 DK DK97113337T patent/DK0823473T3/da active
- 1997-08-01 ES ES97113337T patent/ES2146053T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 DE DE69701371T patent/DE69701371T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-01 EP EP97113337A patent/EP0823473B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 SI SI9730049T patent/SI0823473T1/xx unknown
- 1997-08-01 PT PT97113337T patent/PT823473E/pt unknown
- 1997-08-01 AT AT97113337T patent/ATE190348T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-06 CA CA002212467A patent/CA2212467C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-06 MA MA24756A patent/MA24661A1/fr unknown
- 1997-08-07 NO NO19973642A patent/NO310304B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-08-07 KR KR1019970037718A patent/KR19980018461A/ko not_active Withdrawn
- 1997-08-07 IL IL12149397A patent/IL121493A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-07 ZA ZA9707050A patent/ZA977050B/xx unknown
- 1997-08-07 SK SK1080-97A patent/SK282163B6/sk unknown
- 1997-08-07 TN TNTNSN97136A patent/TNSN97136A1/fr unknown
- 1997-08-08 HU HU9701374A patent/HU218967B/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-08-08 CN CN97118508A patent/CN1072900C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-08 PL PL97321536A patent/PL321536A1/xx unknown
- 1997-08-08 JP JP9215171A patent/JPH10102085A/ja active Pending
- 1997-08-08 CZ CZ19972522A patent/CZ292264B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-08 TR TR97/00766A patent/TR199700766A2/xx unknown
-
2000
- 2000-05-22 GR GR20000401171T patent/GR3033475T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ252297A3 (cs) | Rychle krystalující tuk s nízkým obsahem trans- mastných kyselin | |
| EP0936266B1 (en) | Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency | |
| AU2003254577B2 (en) | Triglyceride fat | |
| PL180616B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszanego tluszczu stosowanego do margaryn i srodków typu W/O do smarowania pieczywa PL PL PL PL PL PL PL | |
| JP3761984B2 (ja) | フライ用油脂組成物 | |
| SK283139B6 (sk) | Margarínová tuková zmes, spôsob prípravy tuhého tuku a plastická emulzná nátierka | |
| US5756143A (en) | Triglycerides, rich in polyunsaturated fatty acids | |
| JP5107094B2 (ja) | 固形ルウ用油脂組成物 | |
| JP4895784B2 (ja) | 固形ルウ用油脂組成物 | |
| JP2007143433A (ja) | 油脂性素材配合焼菓子練り込み用油脂組成物 | |
| JP5684763B2 (ja) | 即席ルー用油脂組成物及びこれを使用した即席ルー | |
| EP1889546B1 (en) | Fat-containing particulate food mixture | |
| US2104242A (en) | Composition of fatty matter and process of stabilizing same | |
| KR102776797B1 (ko) | 과립상 인스턴트 식품 및 그 제조 방법 | |
| JP2010075137A (ja) | 油脂性素材配合焼菓子練り込み用油脂組成物 | |
| WO2010143097A1 (en) | Lactone flavour precursor | |
| AU2007203236B2 (en) | Fat-containing particulate food mixture | |
| WO2023199790A1 (ja) | フライ用油脂組成物、フライ用油脂組成物の製造方法、フライ食品の製造方法、及びフライ食品に水添臭を付与する方法 | |
| CS276509B6 (cs) | Způsob přípravy fritovacího oleje se zvýšenou oxidační stabilitou | |
| SK97699A3 (en) | Lard-like product and method of making the same | |
| CS271423B1 (en) | Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20070808 |