CS271423B1 - Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content - Google Patents
Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content Download PDFInfo
- Publication number
- CS271423B1 CS271423B1 CS876761A CS676187A CS271423B1 CS 271423 B1 CS271423 B1 CS 271423B1 CS 876761 A CS876761 A CS 876761A CS 676187 A CS676187 A CS 676187A CS 271423 B1 CS271423 B1 CS 271423B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ester
- acid
- fatty acids
- fat
- triglycerol
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 title description 3
- -1 palmitic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 abstract 1
- 235000021268 hot food Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 25
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 10
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 10
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 8
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 5
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 4
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- OURRXQUGYQRVML-AREMUKBSSA-N [4-[(2s)-3-amino-1-(isoquinolin-6-ylamino)-1-oxopropan-2-yl]phenyl]methyl 2,4-dimethylbenzoate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=C([C@@H](CN)C(=O)NC=2C=C3C=CN=CC3=CC=2)C=C1 OURRXQUGYQRVML-AREMUKBSSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 1
- 125000005481 linolenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);octadecanoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JMWUYEFBFUCSAK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002370 organoaluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
Vynález ee týká čerpatelného tuku nízkého obsahu triglycerolů polyňenasycených mastných kyselin a transisomerů při teplotě nad 15 °C na bázi Částečně hydrogenovaného oleje z řepky se sníženým obsahem kyseliny erukové, vyznačujícího se zvýšenou oxidační stabilitou a určeného pro potravinářské ťjčely·The invention relates to a pumpable fat of low triglycerol content of polyunsaturated fatty acids and transisomers at a temperature above 15 ° C based on partially hydrogenated erucic acid rape oil, characterized by increased oxidation stability and intended for use in foodstuffs.
Pro tepelnou úpravu pokrmů, jako je smažení a pečení, se používají rostlinné a v menší míře také živočišné tuky· Pro výrobu těchto tuků se využívají tukové suroviny, které neobsahují trinenasycené mastné kyseliny v molekulách triglycerolů. Takovými surovinami jsou například ve světě pro uvedené účely využívány palmový olej, dále potom podzemnicový a bavlníkový olej, velmi ceněný olivový olej, ale i živočišné tuky, Jako vepřové sádlo· Tyto suroviny se používají po rafinaci buJ přímo, nebo se modifikují hydrogenací, frakcionací nebo inter-esterifikací· Podle způsobu úpravy jde buá o tekuté a čiré oleje, kašovité až pastovité produkty, nebo tuhé produkty, tzv· ztuženiny·Vegetable and, to a lesser extent, animal fats are used for cooking foods such as frying and baking. · Fat products that do not contain tri-unsaturated fatty acids in triglycerol molecules are used to make these fats. Such raw materials include, for example, palm oil, peanut and cottonseed oil, highly prized olive oil, but also animal fats, such as pork fat. These raw materials are used either directly after refining, or modified by hydrogenation, fractionation or interesterification · Depending on the type of treatment, these are either liquid or clear oils, pasty to pasty products, or solid products, so-called · hardeners ·
Pro tyto účely v průmyslu i domácnosteoh lze využívat olej z řepky oe sníženým obsahem kyseliny erukové a ztužené rostlinné tuky o teplotě tání 34 až 36 °C· Maximálnímu využití oleje z řepky se sníženým obsahem kyseliny erukové věak brání jeho snížená oxidační stabilita· Proto jej není vhodné používat v těoh případech, kde je vystavován vysokému a dlouhodobému tepelnému namáhání· Při ninnŽení a pečení v domácnosteoh, ale hlavně v průmyslových potravinářských podmínkách, se snižuje velmi rychle jeho užitná hodnota rozkladem polynenasycené kyseliny linolenové, jejíž obsah se v řepkovém oleji pohybuje v rozmezí 8 až 12 %· Pro získání tuku s vhodnými vlastnostmi a odstraňující nevýhody uvedené výše se vhodně upravují rostlinné oleje· Tím se dosáhne zvýšení stability oleje· Přitom je také snahou rozšířit výrobkový sortiment tukového průmyslu a v maximální možné míře zaohovat biologickou hodnotu výrobku danou obsahem esenoiální mastné kyseliny linolové·For both industrial and household purposes, reduced erucic acid rapeseed oil and hardened vegetable fats with a melting point of 34-36 ° C can be used. However, its reduced oxidative stability prevents maximum use of erucic acid rapeseed oil. suitable for use in such cases where it is exposed to high and long-term heat stress. · When used in households but especially in industrial food conditions, its utility value decreases very quickly by decomposition of polyunsaturated linolenic acid, whose content in rapeseed oil ranges 8 to 12% · Vegetable oils are suitably treated to obtain the fat with suitable properties and eliminate the disadvantages mentioned above · This improves the stability of the oil. ecological value of the product given by the content of esenoial fatty acid linoleic acid ·
Z hlediska zachování stability oleje proti oxidačním změnám Je nutné, aby obsah kyseliny linolenové nepřesáhl ve výrobcích konoentraoe 2 až 3 % hmot· Úpravy lze dosáhnout hydrogenací rostlinných olejů· Pro zachování biologické hodnoty oleje Je však žádoucí, aby hydrogenace proběhla co nejselektivněji, tzn·, aby procesem hydrogenace byl co nejméně snížen obsah kyseliny linolové·In order to maintain the stability of the oil against oxidative changes, the linolenic acid content must not exceed 2% to 3% by weight of the conoentraoe products. · Treatment can be achieved by hydrogenating vegetable oils. to minimize the linoleic acid content by the hydrogenation process ·
V literatuře je popsán čerpatelný tuk, avšak na bázi vysokoerukového řepkového oleje, který Je chráněn pat· USA 3 706 578 (a analogickým pat· V· Británie 1 334 962)· Obsahuje tak 50 % hmot· esterů kyseliny erukové· Pat· USA 3 674 821, 4 391 838 popisují přípravu podobných tuků, ne na bázi řepkového oleje· Podobně přípravou a ne látkovou ochranou se zabývají patenty: švýcarský patent 469 439 a pat. USA 3 443 966·The pumpable fat is described in the literature, but based on high-strength rapeseed oil, which is protected by U.S. Pat. No. 3,706,578 (and analogous to U.S. Pat. No. 1,334,962). It thus contains 50% by weight of erucic acid esters. 674 821, 4 391 838 disclose the preparation of similar fats, not based on rapeseed oil. Similarly, the preparation and not the substance protection are dealt with in patents: Swiss patent 469 439 et al. United States 3,443,966 ·
Čerpatelný tuk, který je předmětem vynálezu, je vyráběn z oleje z řepky se sníženým obsahem kyseliny erukové a sestává z 3 až 7 % hmot· esteru kyseliny palmitové, 2 až 20 % hmot· esteru kyseliny stearové, 55 až 67 % hmot· esteru kyseliny olejové, 10 až 25 % hmot· esteru kyseliny linolové, do 4 % hmot· esteru kyseliny linolenové, do % hmot· esterů kyseliny srachové, gadolejové a behenové a do 7 % hmot· esteru kyseliny erukové· Dále obsahuje 5 aŽ 35 % transisomerů· Vyznačuje se extrémně nízkou hodnotou koncentrace trans-isomerovaných mastnýoh kyselin, a tím i nízkou hodnotou SPI (solid fat index, tj· index určující podíl pevných částí) při teplotách měření· Obsah esenciální mastné kyseliny linolové je zde přitom zachován v maximální míře· Jedná se tedy o tuk určený к vymraŽování (winterlzaoi)· Těchto parametrů je dosaženo speciálním postupem hydrogenace za použití homogenního niklového katalyzátoru 2ieglerova typu na bázi komplexní sloučeniny hliníku a niklu·The pumpable fat of the present invention is made from reduced erucic acid rapeseed oil and consists of 3 to 7% by weight of palmitic acid ester, 2 to 20% by weight of stearic ester, 55 to 67% by weight of acid ester oleic acid, 10 to 25% by weight of linoleic ester, up to 4% by weight of linolenic ester, up to% by weight of esters of sucrose, gadoleate and behenic acid and up to 7% by weight of erucic ester · It also contains 5 to 35% of transisomers It is characterized by an extremely low concentration of trans-isomerized fatty acids and hence a low SPI (solid part index) at measurement temperatures. The essential fatty acid content of linoleic acid is maintained to the maximum extent. • These parameters are achieved by a special hydrogenation process using a homogeneous nickel catalyst. 2iegler type based on a complex compound of aluminum and nickel ·
Pro přípravu tuku s nízkou hodnotou koncentrace transisomerů, a tím i SFI, je určeno velmi málo typů heterogenních katalyzátorů, které jsou vyráběny v rozvinutých kapitalistických státech· Vedle niklových katalyzátorů jsou ve světě používány také proVery few types of heterogeneous catalysts, which are produced in developed capitalist states, are intended for the preparation of low-level transisomer fat and therefore SFI. · In addition to nickel catalysts, they are also used worldwide for
Částečnou hydrogenací katalyzátory na bázi mědi, ale pouze pro hydrogenací sojového oleje. Používání měděných katalyzátorů však v ČSSR není podle hygienických směrnic přípustné, protože Již mikrokonoentrace zbytků mědi v hydrogenovaném produktu způsobují prudké zhoršení oxidační stability, které není vyváženo dní sníženým obsahem polynenaaycených mastných kyselin.Partial hydrogenation of copper catalysts, but only for hydrogenation of soybean oil. However, the use of copper catalysts in Czechoslovakia is not permissible under hygienic guidelines, because microconcentration of copper residues in the hydrogenated product already causes a sharp deterioration in oxidation stability, which is not offset by days of reduced polyunsaturated fatty acids.
V laboratorním měřítku jsou používány přo obdobné účely i katalyzátory na bázi drahých kovů, jako Jsou Ag, Au, Pd, Pt, Rh, Ru a další, avšak pro svou vysokou cenu nenašly průmyslové uplatnění.On a laboratory scale, precious metal catalysts such as Ag, Au, Pd, Pt, Rh, Ru and others are used for similar purposes, but they have not found industrial application due to their high cost.
Jak plyne z tabulky 1, sloupec 1 a 2, při použití stávajícího heterogenního katalyzátoru obsahuje hydrogenovaná řepka 30 až 75 % hmot, transisomerů. Takto vysoký obsah má za následek velké množství pevného podílu, který se namáhavě odděluje winterizací. Vzniká tak tuk vhodný pro řízenou krystalizaci, tzv. suspenzní. Čerpatelný tuk, který Je předmětem vynálezu a který je připraven hydrogenací za katalýzy homogenním katalyzátorem obsahuje jen 5 až 35 % hmot, transisomerů a pevné složky se z něho nevysazují.As shown in Table 1, columns 1 and 2, using an existing heterogeneous catalyst, hydrogenated rapeseed contains 30 to 75% by weight of transisomers. Such a high content results in a large amount of solids which are severely separated by winterization. This results in a fat suitable for controlled crystallization, the so-called suspension fat. The pumpable fat of the present invention, which is prepared by hydrogenation under catalysis with a homogeneous catalyst, contains only 5 to 35% by weight of transisomers and the solids are not removed from it.
Obdobných charakteristik lze dosáhnout pouze za použití měděných katalyzátorů, o kterých již byla zmínka, avšak na sojovém oleji.Similar characteristics can only be achieved using the copper catalysts already mentioned, but on soybean oil.
V tabulce 1 jsou uvedeny charakteristiky parciálně hydrogenováných olejů z řepky se sníženým obsahem kyseliny erukové, kterých lze dosáhnout za použití některých typů katalyzátorů. V tabulce 1 Jeou katalyzátory označené 1, 2, 3a 5 heterogenní niklové katalyzátory ač. 4 Je heterogenní měáný katalyzátor.Table 1 shows the characteristics of partially hydrogenated erucic acid rapeseed oils that can be achieved using some types of catalysts. In Table 1, catalysts designated 1, 2, 3, and 5 are heterogeneous nickel catalysts, e.g. 4 Is a heterogeneous copper catalyst.
Pod číslem 6 v tabulce 1 jsou charakteristiky tuku, který je předmětem vynálezu získaného za použití katalyzátoru homogenního typu. Tento katalyzátor se získá reakcí nikelnaté soli organické kyseliny s organohlinitým komplexním hydridem. Tím je dosaženo efektu, který není srovnatelný в žádným z běžných heterogenních katalyzátorů na bázi niklu. Výroba tohoto tekutého tuku za použití uvedeného katalyzátoru probíhá procesem hydrogenace při teplotách 80 až 130 °C. Oproti tomu v případě užití heterogenního katalyzátoru Je reakční teplota vyšší, tj. 160 až 220 °C. Tím Jsou určeny i odlišné vlastnosti ztuženiny, které jsou výslednicí jednak vlivu katalyzátoru, Jednak kinetiky reakce. Tím je i obsah esterů kyselin takový, že zajišluje konzistenci nového typu čerpatelného tuku.Under number 6 in Table 1, the characteristics of the fat object of the invention obtained using a homogeneous type catalyst are given. This catalyst is obtained by reacting a nickel salt of an organic acid with an organoaluminum complex hydride. This results in an effect that is not comparable to any of the conventional heterogeneous nickel catalysts. The liquid fat is prepared using a hydrogenation process at temperatures of 80 to 130 ° C using the catalyst. In contrast, when using a heterogeneous catalyst, the reaction temperature is higher, i.e. 160 to 220 ° C. This also determines the different properties of the reinforcement which are the result of both the influence of the catalyst and the kinetics of the reaction. Thus, the acid ester content is such that it ensures the consistency of a new type of pumpable fat.
Výše uvedené údaje podminují konzistenci produktu hydrogenace, která je značně odlišná od ztuŽenin získaných heterogenními katalyzátory. Je to patrno z hodnot SPI, které jsou mimořádně nízké. Při ztužení na obsah esterů kyseliny linolenové kolem 2 ažThe above data condition the consistency of the hydrogenation product, which is significantly different from the solids obtained by heterogeneous catalysts. This is evident from the SPI values, which are extremely low. When solidified to a linolenic acid ester content of about 2 to about
2,5 % hmot, jsou hodnoty SPI při všech teplotách nulové.2.5% by weight, the SPI values are zero at all temperatures.
vin
Tabulka 1Table 1
Složení a vlastnosti částečně hydrogenovaného řepkového oleje se sníženým obsahem kyseliny erukovéComposition and properties of partially hydrogenated erucic acid rapeseed oil
Složení a vlastnosti Heterogenní katalyzátory Homogenní katalýz· 1 2 3 4 5 6Heterogeneous catalysts Homogeneous catalysis · 1 2 3 4 5 6
Hodnoty koncentrací mastných kyselin jsou vyjádřeny Jako součty všech isomerních forem přísluěné mastné kyseliny v hmot· %· Koncentrace transisomerů je vyjádřena jako koncentrace kyseliny elaidové vztažená na všechny mastné kyseliny a stanovená metodou infračervené spektroskopie ( v hmot· %). SPI (solid fat index, tj· index určující pevné podíly) bylo stanoveno metodou DSC (diferenciální skanovací kalorimetrie)· 1 až 3 a 5 jsou heterogenní niklové katalyzátory, 4 je měděný heterogenní katalyzátor·Fatty acid concentration values are expressed as the sum of all isomeric forms of the respective fatty acid in mass ·% · Transisomer concentration is expressed as the concentration of elaidic acid relative to all fatty acids and determined by infrared spectroscopy (mass ·%). SPI (solid fat index) was determined by DSC (differential scanning calorimetry) method · 1 to 3 and 5 are heterogeneous nickel catalysts, 4 is copper heterogeneous catalyst ·
Částečně hydrogenované tuky, jak Již bylo uvedeno v předešlém, ee mohou podrobovat následné frakcionaci, v tomto případě specifické, tak zvané winterizaci (vymražování)· Vhodnost tuku pro tyto účely je v prvé řadě podmíněna hodnotou SPI při různých hodnotách měření· Pokud není napříkla dosaženo nízké hodnoty SPI, je nutno provádět dvojnásobnou winterizaci к obdržení nekalného oleje. Tím se značně snižuje výtěžek výrobku a stoupají výrobní náklady·Partially hydrogenated fats, as mentioned above, may be subjected to subsequent fractionation, in this case specific, so-called winterization (freeze-drying) · The suitability of fat for these purposes is primarily conditioned by SPI at different measurement values · If not achieved low SPI values, double winterization to obtain unfair oil. This greatly reduces product yield and increases production costs.
Čerpatelný tuk, který Je předmětem vynálezu, Je svými vlastnostmi ideální surovinou pro winterizaci. Nízká hodnota SPI zaručuje maximální výtěžek tekuté frakce v dobré kvalitě z hlediska kalení. Zvýšený obsah kyseliny stearové mimo to usnadňuje tvorbu velikých krystalů tuku při krystalizaci a dobrou separovatelnost pevné fáze. Těchto vlastností nelze při použití běžných heterogenních katalyzátorů dosáhnout.The pumpable fat object of the invention is an ideal raw material for winterization. A low SPI value guarantees maximum yield of a good quality quenching liquid fraction. The increased stearic acid content also facilitates the formation of large fat crystals during crystallization and good solid phase separability. These properties cannot be achieved with conventional heterogeneous catalysts.
CS 271423 BlCS 271423 Bl
Čerpatelný tuk, který je předmětem vynálezu, je možno po winterizaci e úspěchem používat pro stejné účely, jako olivový olej, který svými vlastnostmi z hlediska oxidační stability dokonce předstihuje·The pumpable fat object of the invention can be successfully used after winterization for the same purposes as olive oil, which even exceeds its oxidation stability properties.
Podstatou vynálezu je čerpatelný tuk nízkého obsahu triglyceridů polynenasycených mastných kyselin a traneieomerů, který má zvýšenou oxidační stabilitu a je určen pro potravinářské účely· Vyrábí se z řepkového oleje se sníženým obsahem kyseliny erukové částečnou hydrogenací· Extrémně nízký obsah transieomerů, a tím i nízká hodnota SPI zaručují jeho vysokou výživnou hodnotu i tekutost·SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a pumpable fat of low triglyceride content of polyunsaturated fatty acids and traneomers having increased oxidation stability and intended for food purposes. guarantee its high nutritional value and fluidity ·
Tabulka 2Table 2
V tabulce jsou uvedeny příklady 1 až 6, které uvádějí charakteristiky částečně hydrogenovaných olejů z řepky se sníženým obsahem kyseliny erukovéExamples 1 to 6 show the characteristics of partially hydrogenated erucic acid rapeseed oils
Hodnoty koncentrací mastných kyselin jsou vyjádřeny jako hodnoty koncentrací všech isomerů příslušné mastné kyseliny v % hmot. Koncentrace transieomerů je vyjádřena jako koncentrace kyeeliny elaidové vztažená na všechny mastné kyseliny a stanovená metodou infračervené spektroskopie (v % hmot.). SPI (solid fat index, tj. index určující pevné podíly) bylo stanoveno metodou DSC (diferenciální skanovací kalorimetrie)· Směsi uvedené v tabulce pod čísly 1 až 6 byly připraveny hydrogenací bezerukového řepkového oleje vodíkem za působení homogenního katalyzátoru připraveného redukcí stearátu nikelnatého organohlinitým komplexním hydridem· Příklady 1 aŽ 6 se liší hydrogenaČní teplotou, tlakem, dobou reakce a koncentrací katalyzátoru·The fatty acid concentration values are expressed as the concentration values of all isomers of the respective fatty acid in% by weight. The concentration of transieomers is expressed as the concentration of elaidic acid, based on all fatty acids, as determined by infrared spectroscopy (% by weight). The solid fat index (SPI) was determined by DSC (Differential Scanning Calorimetry) method. · The mixtures listed in Table 1 to 6 were prepared by hydrogenation of non-reducing rapeseed oil with hydrogen under the action of a homogeneous catalyst prepared by reduction of nickel stearate with organoaluminium complex hydride. Examples 1 to 6 differ in hydrogenation temperature, pressure, reaction time and catalyst concentration.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS876761A CS271423B1 (en) | 1987-09-18 | 1987-09-18 | Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS876761A CS271423B1 (en) | 1987-09-18 | 1987-09-18 | Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS676187A1 CS676187A1 (en) | 1990-02-12 |
CS271423B1 true CS271423B1 (en) | 1990-09-12 |
Family
ID=5415363
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS876761A CS271423B1 (en) | 1987-09-18 | 1987-09-18 | Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS271423B1 (en) |
-
1987
- 1987-09-18 CS CS876761A patent/CS271423B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS676187A1 (en) | 1990-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Karabulut et al. | Determination of changes in some physical and chemical properties of soybean oil during hydrogenation | |
Menaa et al. | Technological approaches to minimize industrial trans fatty acids in foods | |
DE69609196T3 (en) | Process for the preparation of high isomers of conjugated linoleic acid | |
DK3113623T3 (en) | Fat composition and fat mixture | |
BRPI0611224A2 (en) | process for the hydrogenation of polyunsaturated triglycerides, edible hydrogenated oil, and frying oil | |
DE69613272T2 (en) | Triglycerides rich in polyunsaturated fatty acids | |
SK108097A3 (en) | Fat with high rate of crystallisation with low content of trans-fatty acids | |
Tourchi Rudsari et al. | Effect of chemical interesterification on the physicochemical characteristics of bakery shortening produced from palm stearin and Ardeh oil (Sesamum indicum) blends | |
NL8003142A (en) | PROCESS FOR FRACTIONING OILS AND FATS, AND FAT MIXTURES PREPARED WITH THE FRACTIONS OBTAINED. | |
NO803956L (en) | NICKEL-BASED, BASELY CATALYSTS AND PROCEDURES IN PRODUCING THEREOF. | |
Lee et al. | Blending, hydrogenation, fractionation and interesterification processing | |
Danthine et al. | Enzymatic interesterification to produce zero-trans and dialkylketones-free fats from rapeseed oil | |
JP5466378B2 (en) | Method for producing hardened oil | |
CS271423B1 (en) | Pumpable fat with triglycerol's polyundersaturated fatty acids and trans-isomer low content | |
Nusratovna et al. | Characteristics of new kinds of shortenings | |
FI68755B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN NAERINGSFETTPRODUKT INNEHAOLLANDE KNAPPT AV TRANS-ISOMERER | |
Stansby | Development of fish oil industry in the United States | |
EP3897187B1 (en) | Rumen protected matrix for animal feed, use and process | |
CN107873863A (en) | Heat fat or oil composition for cooking and preparation method thereof and suppress to heat the method that grease for cooking deteriorates caused by heating | |
Thomassen et al. | Changes in the content of n-6 fatty acids in liver phospholipids in rats as a consequence of partially hydrogenated dietary oils | |
VALÉRIO et al. | Kinetic Predictions of Total Carotenoids Retention in Macauba Oil Under Interesterification Conditions | |
Gunstone | Procedures used for lipid modification | |
DE1517112B2 (en) | METHOD FOR PRODUCING TOMATO SAUCE | |
US1135351A (en) | Food product. | |
USRE23499E (en) | Modified lard and process of |