HU218967B - Eljárás alacsony transz-zsírsav tartalmú, gyorsan kristályosodó zsír, továbbá ezen anyagokat tartalmazó porelegyek előállítására - Google Patents
Eljárás alacsony transz-zsírsav tartalmú, gyorsan kristályosodó zsír, továbbá ezen anyagokat tartalmazó porelegyek előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU218967B HU218967B HU9701374A HUP9701374A HU218967B HU 218967 B HU218967 B HU 218967B HU 9701374 A HU9701374 A HU 9701374A HU P9701374 A HUP9701374 A HU P9701374A HU 218967 B HU218967 B HU 218967B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- fat
- stearin
- transesterification
- fatty acid
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 147
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 67
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 8
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 10
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 138
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 49
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 26
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 23
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 19
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 19
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 7
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 3
- 235000019877 cocoa butter equivalent Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- -1 55% Chemical compound 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- USXDFAGDIOXNML-UHFFFAOYSA-N Fulminate Chemical compound [O-][N+]#[C-] USXDFAGDIOXNML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
- A23L23/10—Soup concentrates, e.g. powders or cakes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
A találmány tárgyát eljárás képezi alacsony transzzsírsavtartalmú,gyorsan kristályosodó zsír előállítására. A találmány szerintieljárásra jellemző, hogy a zsiradék össztömegére számítva a) 10–90%állati zsír, amely marhafaggyút és/vagy marhafaggyú-frakciókattartalmaz, és b) 90–10% pálmazsír kemény sztearin elegyétátészterezésnek vetik alá. A találmány tárgyához tartozik a fentieljárással előállított alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsankristályosodó zsír is. Ezenkívül a találmány tárgyát képezi levesporokés szószporok előállításához alkalmazható, zsírt és kötőanyagottartalmazó elegyek előállítására szolgáló eljárás is, amelynek soránegy fenti alacsony transzzsírsavtartalmú gyorsan kristályosodó zsírthasználnak. ŕ
Description
A találmány tárgya eljárás alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsan kristályosodó zsír, továbbá ezen anyagot tartalmazó porelegyek előállítására.
A találmány szerinti eljárást úgy végezzük, hogy a) pálmazsír kemény sztearin és b) állati zsír elegyét, ahol állati zsírként marhafaggyút és/vagy marhafaggyú-frakciót alkalmazunk, átészterezésnek vetünk alá.
A találmány tárgyát képezi egy olyan zsiradék is, amelyet növényi- és állatizsír-elegyek átészterezésével kapunk. Közelebbről a találmány tárgya olyan zsiradékra vonatkozik, amelyet oly módon állítunk elő, hogy pálmazsír kemény sztearint és marhafaggyút vagy marhafaggyú-írakciót átészterezésnek vetünk alá.
A zsíroknak megkötőanyagokkal, mint liszt, keményítő stb. történő együttes alkalmazása a világ minden konyhájában bevált módszer arra, hogyan kell sűrű leveseket, szószokat és hasonlókat előállítani. Az élelmiszeriparban a zsíroknak megkötőanyagokkal való elegyítése szokásos és gyakran alkalmazott módszer a megkötőanyagok diszpergálhatóságának javítására; a megkötőanyagok hajlamosak a csomósodásra, minthogy folyadékhoz (különösen forró folyadékhoz) adva duzzadásra hajlamosak.
Amíg ezen elvet alkalmazva a konyhai gyakorlatban bármely zsír felhasználható, addig az iparban az előállítandó termék típusától függően speciális követelményeket támasztanak a zsírral szemben. Ezen követelmények egyike, hogy a zsír az oxidatív behatásokkal szemben mérsékelt érzékenységet mutasson (így például levegőnek kitéve ne avasodjon).
Annak érdekében, hogy száraz alakban alkalmazhassunk különféle zsír- és megkötőanyag-kombinációkat, és ezeket levesporokban, szószporokban és egyéb készítményekben használhassuk, számos követelménynek kell eleget tenni. Ezek közé tartozik a viszonylag magas és egyidejűleg viszonylag éles olvadáspont, továbbá a megfelelő szilárdzsír-tartalom. Csak ez esetben van elég biztosíték arra, hogy a zsiradékban nem indul meg olajképződés, ami a zsiradék csomósodásához vezetne. A zsiradékok esetében az olvadási viselkedést általában a cseppenési ponttal vagy a szilárdzsír-tartalommal jellemzik a hőmérséklet függvényében (olvadási görbe).
Ezen típusú zsiradékok esetében a cseppenési pont, amit az alábbiakban csúszáspontként mémük, 42 °C és 44 °C között kell legyen annak érdekében, hogy megakadályozható legyen az olajfázis kiválása a zsiradékból a szállítás közben, a konyhában vagy egyéb helyen, ahol a zsír a felhasználást és fogyasztást megelőzően magasabb hőmérsékletnek van kitéve.
Másrészről azonban a cseppenési pont vagy olvadáspont nem lehet túlságosan magas, minthogy el kell kerülni azt, hogy a fogyasztás hőmérsékletén szilárd zsír legyen jelen a zsiradékban, ami kellemetlen faggyúszerű ízt kölcsönözne a zsiradéknak. Az érzékszervi tulajdonságok különösen nagy jelentőségűek, és számos zsiradék, mint például a marhafaggyú nem alkalmazható a feni célokra kellemetlen íze miatt.
Az ipari felhasználás területén azonban igen fontos, hogy ezen zsír- és megkötőanyag-tartalmú kombinációk a fentieken túlmenően gyors és egységes kristályosodási viselkedést mutassanak, és stabil kristályos módosulat képződjön. Ez különösen vonatkozik olyan folyamatos eljárásokra, ahol például hűtőszalagon vagy hűtőtekercsen néhány perc alatt stabil módosulatú szilárd zsír képződését akarjuk biztosítani. Ilyen típusú eljárást ismertetnek például a 32 43 963 számú német szabadalmi leírásban, ahol liszttel készült rántás előállítását vagy a csokoládéipari termékeken alkalmazható bevonókompozíció előállítását ismertetik.
A polimorfizmus az oka annak, amiért a pálmazsírok, amelyek egyébként magas cseppenéspontot mutatnak, nem alkalmasak a fenti célú felhasználásra. Amenynyiben ezen típusú zsír- és megkötőanyag-tartalmú kombinációt egyéb komponensekkel, így például növényi eredetű anyagokkal, fűszerekkel együtt kell alkalmazni, kerülni kell a zsír lipofil felszakadását, ami gyakran megfigyelhető ezen komponensekben jelen lévő enzimek aktivitása nyomán, amely folyamat előnytelen ízbeli változást eredményezhet.
A fenti célokra alkalmas zsiradékokat zsírkeményítési módszerrel állítják elő, amely eljárás régóta ismeretes (így például a telítetlen zsírsavakat megfelelő katalizátor jelenlétében hidrogénezik).
Eltekintve attól, hogy ezen módszerrel a zsiradék olvadási tulajdonságai igen pontosan beállíthatók, a hidrogénezéssel kapott zsírokra az is jellemző, hogy gyors kristályosodást mutatnak. Ez utóbbi tulajdonság a nagy mennyiségű transzzsírsavak jelenlétének tulajdonítható. A transzzsírsavak mennyisége elérheti az 50%-ot, vagy ennél nagyobb arányt is.
A transzzsírsavtartalmú zsiradékok táplálkozási szempontból már hosszabb ideje vizsgálat alatt állnak, minthogy ezen zsírok a kardiovaszkuláris rendellenességekre kedvezőtlenül hatnak. Annak ellenére, hogy nem lehetett megállapítani azt, hogy ezen zsírok e vonatkozásban kedvezőtlenebbek lennének a telített zsírsavaknál, a transzzsírsavakkal szemben mégis előítéletek állnak fenn, minthogy a transzzsírsavak nincsenek jelen a kiindulási anyagként használt zsiradékokban, és általában nem fordulnak elő ilyen magas koncentrációban.
A természetben a transzzsírsavak csak a kérődző állatok zsírjában és az ebből készült élelmiszerekben, mint vajban, sajtban stb. fordulnak elő, és akkor is csak kivételes esetekben 10%-nál nagyobb koncentrációban.
Ezzel szemben a növényi olajok és zsírok a nem hidrogénezett állapotban rendkívül alacsony koncentrációban tartalmaznak transzzsírsavakat, ami az állati zsírokban lévő koncentrációkhoz viszonyítva táplálkozási szempontból elhanyagolható.
Olyan zsírok, amelyeknek cseppenéspontja 35 °C és 45 °C között van és kellemes ízűek, továbbá kis mennyiségű transzzsírsavakat tartalmaznak, megtalálhatók a kakaóvajban és a kakaóvajjal ekvivalens zsiradékokban, amelyeket az édesipar számára dolgoztak ki. Kivételt képeznek ezalól a kakaóvaj helyettesítésére szánt azon zsiradékok, amelyek főleg hidrogénezett növényi zsírokat tartalmaznak, és így magas transzzsírsavtartalmúak. A kakaóvaj és a kakaóvajjal ekvivalens zsírok hátránya a fentiekben körvonalazott alkalmazási te2
HU 218 967 Β rület esetében az, hogy ezek kifejezetten polimorf kristályosodási viselkedést és igen alacsony kristályosodási sebességet mutatnak. A polimorf zsírokat komplex berendezésekben kell temperálni a megszilárdulás előtt annak érdekében, hogy tárolásra alkalmas stabil termék képződjön.
Azonban a fent említett zsír/megkötőanyag kombinációk előállításánál egy további temperálólépés beiktatása nem kívánatos sem a költség szempontjából, sem pedig technikai okok miatt.
A találmány szerinti megoldás feladata, hogy olyan zsírt állítson elő, amelynek cseppenési pontja 35 °C és 45 °C közötti hőmérsékleten van.
A találmány szerinti megoldás egy másik feladata, hogy olyan zsírt állítson elő, amelynek kedvező íze van.
A találmány szerinti megoldás további feladatát képezi olyan zsír előállítása, amelyben alacsony a transzzsírsavtartalom.
A találmány szerinti megoldás további feladata, hogy olyan zsírt állítson elő, ami az ipari felhasználás kívánalmaival összhangban megfelelő gyorsasággal kristályosodik.
A találmány szerinti megoldás további feladata, hogy olyan zsírt állítson elő, amely a lehető legmeredekebb olvadási görbét mutatja.
A találmány szerinti megoldás még egy további feladatát képezi olyan zsír előállítása, amelyben a transzzsírsavtartalom előnyösen legfeljebb 10 tömeg%-ot tesz ki.
A találmány tárgyát eljárás képezi, amelynek segítségével alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsan kristályosodó zsírt kapunk, a találmány tárgyához tartozik ezen eljárással előállított gyorsan kristályosodó zsiradék is. Az eljárás során a) pálmazsír kemény sztearin és b) egy állati zsír, mint marhafaggyú és marhafaggyúffakció elegyét átészterezésnek vetünk alá. A pálmazsír kemény sztearin tulajdonképpen egy oldószerrel frakcionált pálmazsír kemény sztearin. Az elegy 10-90% állati zsírt és 90-10% sztearint tartalmaz a zsiradék össztömegére számítva. Az állati zsírnak a sztearinhoz viszonyított aránya 75:25 és 40:60 között van. Az ily módon előállított zsírok kiválóan alkalmasak arra, hogy megkötőanyagokkal, így lisztekkel és keményítőkkel kombinálva belőlük ipari mdószerrel levesporokat és szószporokat lehessen előállítani.
A találmány célkitűzéseit alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsan kristályosodó zsír segítségével oldjuk meg, ezen zsiradékot oly módon állítjuk elő, hogy állati zsír és egy növényi zsír elegyét átészterezési reakciónak vetünk alá. A kívánt hőmérséklet-tartományban olvadó zsírokat elvileg oly módon állítjuk elő, hogy megfelelően magas olvadáspontú, megfelelően ffakcionált növényi és állati zsiradékot, valamint teljes mértékben hidrogénezett növényi olajokat elegyítünk. Ezzel kapcsolatos vizsgálataink során azt találtuk, noha mindegyik zsírelegy, amelyet további módosítás, így átészterezés nélkül állítottunk elő, kezdetben kisebb vagy nagyobb mértékben gyors kristályosodást mutatott, azonban ez a folyamat mintegy 3 perc után gyakorlatilag megszűnt. Ezen túlmenően azt találtuk, hogy a vizsgált zsírok és zsírelegyek szilárdzsír-tartalma túlságosan alacsony volt ahhoz, hogy ezen zsírokból problémamentesen megoldható lett volna egy zsír/megkötőanyag elegy előállítása.
Abban az esetben, amennyiben kizárólag növényivagy kizárólag állatizsír-elegyet alkalmaztunk, még az átészterezés sem tette kedvezőbbé a kristályosodási tulajdonságokat, vagyis mintegy 3 perccel a lehűtés kezdete után a kristályosodási folyamat késlekedése ismét elkezdődött.
Meglepő módon azt találtuk, hogy azok az elegyek, amelyekben jelentősebb mennyiségű állati zsiradék, így például marhafaggyú vagy marhafaggyú-frakció van jelen, az átészterezés után kedvező változást mutatnak a kristályosodási sebesség vonatkozásában. Az átészterezésnek alávetett zsírelegyekre jellemző, hogy ezek kezdetben rendkívül gyors kristályosodást mutatnak, ami a hűtés után számított mintegy 2 perc eltelte után számottevően csökkent, azonban gyakorlatilag a kristályosodás sohasem szűnik meg teljesen, ahogy azt a fent említett zsírelegyeknél észleltük. Az állati zsiradékot vagy ezek frakcióit tartalmazó, átészterezésnek alávetett zsírelegyek a hűtés kezdete után 3 perc elteltével is kristályosodást mutatnak, ahol a kristályosodási sebesség percenként mintegy 5% szilárdzsírtartalom-növekedést eredményez. A szilárdzsír-tartalom néhány percen belül mutatott állandó növekedése igen jelentős a zsír/megkötőanyagok elegy ének folyamatos gyártási eljárásánál.
Meglepő módon azt találtuk, hogy azok a zsírelegyek, amelyek legalább részben állati zsírt vagy ennek frakcióit tartalmazzák, az átészterezést követően kedvező változást mutatnak az olvadási görbében. 20-25 °C közötti szobahőmérsékleten a szilárdzsír-tartalom növekedett, ezzel szemben 35-45 °C közötti hőmérsékleten a szilárdzsír-tartalom alacsonyabb volt, mint az átészterezést megelőzően, vagyis az átészterezés következtében az olvadási görbe meredekebbé vált Ez azt jelenti, hogy ezen típusú átészterezett zsírelegyek segítségével biztosítható a zsír/megkötőanyag kombináció biztonságos tárolása és biztonságos szállítása (nem lép fel olajfázis-képződés, sem csomósodás és így tovább); ennek ellenére ezen termékek a fogyasztás hőmérsékletén kellő mértékben folyékony állapotúak ahhoz, hogy a táplálék érzékszervi minőségét ne befolyásolják kedvezőtlenül.
Mint a fentiekben említettük, az állati zsírokat vagy ezek frakcióit tartalmazó zsírelegyek kedvező kristályosodási és olvadási tulajdonságait egy átészterezési eljárás segítségével biztosítjuk, amely műveletet önmagában ismert módon végezhetjük.
Egy előnyös megoldás szerint a megfelelő zsírelegyet először szárítjuk, majd a zsiradékot csökkentett nyomáson, magasabb hőmérsékleten, előnyösen 40-100 °C között, így például mintegy 90 °C hőmérsékleten kezelve a zsiradék víztartalmát csökkentjük 1%, előnyösen 0,01% alá, annak érdekében, hogy elkerüljük az átészterezéshez használt katalizátor inaktiválódását. Ezt követően magasabb hőmérsékleten, előnyösen 40-150 °C között, például 90 °C hőmérsékleten közömbös gáz, így például nitrogéngáz átáramoltatása közben
HU 218 967 Β (1) jelzésű görbe:
(2) jelzésű görbe:
(3) jelzésű görbe:
(4) jelzésű görbe:
intenzív keverés mellett, előnyösen oldószer alkalmazása nélkül az elegyet átészterezésnek vetjük alá ismert átészterezési katalizátorok hozzáadásával (így például alkoxidot, mint 0,5%-os nátrium-metoxidot alkalmazva). Az átészterezési folyamat megindulását egy gyor- 5 san kialakuló intenzív barna szín mutatja, e folyamat általában 60 perc alatt teljes mértékben befejeződik.
A katalizátort ezt követően inaktiváljuk, így például 10% forró víz hozzáadásával. A szabad zsírsavak átészterezése során képződő szappanokat ismételt mosással 10 eltávolítjuk.
Ezt követően a terméket csökkentett nyomáson, célszerűen 40-100 °C hőmérsékleten, így például 90 °C-on ismét szárítjuk, az átészterezésnek alávetett zsírelegyet ezután szokásos módszerrel színtelenítjük és szagtalanít- 15 juk, ily módon eltávolítva a katalizátorból származó esetleg még jelen lévő összes fémiont, valamint az átészterezés során képződött szabad zsírsavakat és ezek származékait.
Az átészterezési reakciónak alávetett zsírelegy elő- 20 nyösen 10-90% állati zsírt és 90-10% növényi zsírt tartalmaz.
Ezen százalékos értékek az elegyben lévő összes zsírtartalomra vonatkoznak. Különösen előnyös, ha az állati zsírnak a növényi zsírhoz viszonyított aránya 75:25 és 40:60 között van.
Állati zsírként előnyösen marhazsírt, így marhafaggyút vagy marhafaggyú-frakciókat használunk. A növényi zsír előnyösen 100-nál kisebb jódszámú, előnyösen pálmazsírt, különösen előnyösen oldószenei frakcionált pálmazsír szilárd sztearint használunk.
Az ily módon előállított átészterezett zsírelegyek kiválóan alkalmasak megkötőanyagokkal, így lisztekkel, keményítőkkel stb. való kombinálásra, és megjavítja ezen megkötőanyagok diszpergálhatóságát. Ezen zsi- 35 radékmegkötőanyag-kombinációk különösen alkalmasak levesporok és szószporok ipari előállítására.
Az alább következő példákkal szemléltetjük a találmány szerinti megoldást a korlátozás szándéka nélkül.
A példákban és a leírásban szereplő százalékos értékek tömeg%-ra vonatkoznak.
Az 1-4. példában négy eltérő zsírelegy átészterezését mutatjuk be a korlátozás szándéka nélkül. A csatolt la., b-3a., b. jelzésű ábrák szemléltetik a zsírelegyek javított kristályosodási viselkedését, ami egy részben keményített szójaolajéhoz hasonlítható. A részben keményített szójaolaj mintegy 50% transzzsírsavat tartalmaz, zömmel könnyen kristályosodó elaidénsav formájában.
Az ábrákon feltüntetett jelzések értelmezését az alábbiakban adjuk meg. 50 la. ábra parciálisán hidrogénezett szójababolaj átészterezéssel kapott zsír: 55 tömeg% marhafaggyú+45 tö- 55 meg% pálmazsírsztearin „Revei A” oldószerrel frakcionált pálmazsírsztearin „Revei A” ehető marhafaggyú 60 lb. ábra (1) jelzésű görbe (2) jelzésű görbe
2a. ábra (1) jelzésű görbe (2) jelzésű görbe (3) jelzésű görbe (4) jelzésű görbe (5) jelzésű görbe 2b. ábra (1) jelzésű görbe (2) jelzésű görbe
3a. ábra (1) jelzésű görbe (2) jelzésű görbe (3) jelzésű görbe (4) jelzésű görbe
3b. ábra (1) jelzésű görbe (2) jelzésű görbe
4. ábra (1) jelzésű görbe (2) jelzésű görbe (3) jelzésű görbe:
(4) jelzésű görbe:
parciálisán hidrogénezett szójababolaj átészterezéssel kapott zsír: 55 tömeg% marhafaggyú+45 tömeg% pálmazsírsztearin „Revei A” parciálisán hidrogénezett szójababolaj zsírelegy: 70% marhafaggyú+ +30% pálmazsír „Revei A” átészterezéssel kapott zsír: 70 tömeg% marhafaggyú+30 tömeg% pálmazsírsztearin „Revei A” oldószerrel frakcionált pálmazsírsztearin „Revei A” ehető marhafaggyú parciálisán hidrogénezett szójababolaj átészterezéssel kapott zsír: 70 tömeg% marhafaggyú+30 tömeg% pálmazsírsztearin „Revei A” parciálisán hidrogénezett szójababolaj átészterezéssel kapott zsír: 70 tömeg% marhafaggyú sztearin+ +30 tömeg% pálmazsírsztearin „Revei A” oldószerrel frakcionált pálmazsírsztearin „Revei A” szárazon frakcionált marhafaggyúsztearin parciálisán hidrogénezett szójababolaj átészterezéssel kapott zsír: 70 tömeg% marhafaggyú-sztearin+ +30 tömeg% pálmazsírsztearin „Revei A” parciálisán hidrogénezett szójababolaj átészterezéssel kapott zsír: 45 tömeg% marhafaggyú+55 tömeg% pálmazsírsztearin „Revei A” oldószerrel frakcionált pálmazsírsztearin „Revei A” ehető marhafaggyú
1. példa
550 g marhafaggyút és 450 g pálmazsír kemény sztearint (kereskedelmi megnevezés: Revei A, gyártó: Laders Croklaan, Hollandia) 30 percig 90 °C hőmérsékleten csökkentett nyomáson szárítunk mindaddig, amíg
HU 218 967 Β lb. táblázat
A kiindulási anyagként alkalmazott zsírok, valamint az átészterezés után kapott zsírelegy csúszáspontjai és a szilárdzsír-tartalomnak a hőmérséklettől való függése (olvadási görbe) a víztartalom 0,01% alá nem csökken. Az elegyhez 0,5% nátrium-metoxidot adunk, majd az elegyet 1 óra hosszat 90 °C hőmérsékleten átészterezésnek vetjük alá erélyes keverés és nitrogéngáz folyamatos beáramoltatása közben. Az átésztereződés felléptét intenzív barna elszíneződés jelzi. 100 ml forró víz hozzáadásával a katalizátort inaktiváljuk, majd az elegyet 400-400 ml-es forróvíz-adagokkal tovább mossuk, amíg az elegy pHja 6-7 nem lesz, így a reakcióban képződött szappanokat teljes mértékben eltávolítjuk.
Az ily módon kapott zsiradékot a fentiek szerint szárítjuk, majd 0,5% mennyiségű aktivált derítőföldet (Fulminate Premier, gyártó: BEOCO, GB) adunk hozzá 80 °C hőmérsékleten, az elegyet további 5 percig csökkentett nyomáson 95 °C-on tartjuk, ezen a hőmérsékleten 20 percig folytatva a színtelenítést.
Ezután az elegyet 60 °C hőmérsékletre lehűtjük, a csökkentett nyomás alkalmazását befejezzük, a derítőföldet szűréssel eltávolítjuk, majd az elegyet 200 °C hőmérsékleten 4 óra hosszat szagtalanítjuk.
Az la. táblázat szemlélteti a kiinduláshoz használt zsiradék, valamint az átészterezett elegyben lévő zsírsavösszetételt. Az lb. táblázat szemlélteti az átészterezés nyomán a csúszáspontban és az olvadási görbén fellépő változásokat (a szilárdzsír-tartalomnak a hőmérséklet függvényében való változását).
Az la. és lb. ábrák mutatják be a kristályosodási viselkedést és a kristályosodási sebességet az idő függvényében; összehasonlításként parciálisán keményített szójaolaj szerepel, amely mintegy 50% transzzsírsavat tartalmaz (döntően könnyen kristályosodó elaidinsav formájában).
Az lb. táblázat, de különösen az la. és lb. ábrák szemléltetik a kristályosodási viselkedésben az átészterezéssel elért előnyös változásokat.
la. táblázat
A kiinduláshoz használt zsírok és az átészterezés után kapott zsírelegy zsírsavösszetétele
| Marha- faggyú | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezett elegy (55:45) | |
| C 16:0 | 26,2 | 77,7 | 53,2 |
| C 18:0 | 23,4 | 6,4 | 15,3 |
| C 18:1 | 34,8 | 12,9 | 22,2 |
| Átészterezett transzzsírsa- vak | 5,8 | 2,4 | 3,8 |
| Marha- faggyú | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezés után kapott elegy (55:45) | |
| Csúszáspont (°C) Szilárdzsír-tartalom | 45 | 57 | 51 |
| 20 °C | 51 | 96 | 82 |
| 25 °C | 38 | 94 | 72 |
| 30 °C | 26 | 85 | 61 |
| 35 °C | 18 | 76 | 47 |
| 40 °C | 10 | 65 | 34 |
2. példa
Az 1. példában leírtak szerint 700 g marhafaggyú és 300 g pálmazsír kemény sztearin elegyét átészterezésnek vetünk alá.
A 2a. és 2b. táblázat mutatja be a kiinduláshoz alkalmazott zsiradék és az átészterezés után kapott zsír zsírsavösszetételét (valamint a csúszáspontban és olvadási görbében az átészterezés segítségével elért változásokat).
A 2a. és 2b. ábrák szemléltetik, hogy az átészterezés révén kapott zsiradék az összehasonlításhoz használt zsiradék (parciálisán keményített szójazsír) kristályosodási viselkedéséhez hasonló kristályosodást, továbbá igen nagy kristályosodási sebességet mutat.
2a. táblázat
A kiinduláshoz használt zsírok és az átészterezéssel kapott zsírelegy zsírsavösszetétele
| Marha- faggyú | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezett elegy (70:30) | |
| C 16:0 | 26,2 | 77,7 | 42,6 |
| C 18:0 | 23,4 | 6,4 | 18,1 |
| C 18:1 | 34,8 | 12,9 | 26,9 |
| Átészterezett transzzsírsavak | 5,8 | 2,4 | 4,3 |
HU 218 967 Β
2b. táblázat
A kiindulási anyagként alkalmazott zsírok, valamint az átészterezés után kapott zsírelegy csúszáspontjai és a szilárdzsír-tartalomnak a hőmérséklettől való függése (olvadási görbe)
| Marha- faggyú | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átcsztcrczctt elegy (70:30) | |
| Csúszáspont (°C) Szilárdzsír-tartalom (%) | 45 | 57 | 47 |
| 20 °C | 51 | 96 | 70 |
| 25 °C | 38 | 94 | 59 |
| 30 °C | 26 | 85 | 48 |
| 35 °C | 18 | 76 | 36 |
| 40 °C | 10 | 65 | 24 |
3b. táblázat
A kiindulási anyagként alkalmazott zsírok, valamint az átészterezéssel kapott zsírelegy csúszáspontja és a szilárdzsír-tartalomnak hőmérséklettől való függése (olvadási görbe)
| Marhazsír sztearin | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezett elegy (70:30) | |
| Csúszáspont (°C) Szilárdzsír-tartalom (%) | 48 | 57 | 50 |
| 20 °C | 45 | 96 | 75 |
| 25 °C | 45 | 94 | 64 |
| 30 °C | 26 | 85 | 52 |
| 35 °C | 18 | 76 | 38 |
| 40 °C | 10 | 65 | 20 |
3. példa
700 g marhazsírsztearin és 300 g pálmazsír kemény sztearin elegyét az 1. példában leírtak szerint átészterezésnek vetünk alá.
A 3a. és 3b. táblázat foglalja össze a kiindulási anyagként alkalmazott zsírok, valamint az átészterezéssel kapott zsírelegy zsírsavösszetételét (valamint a csúszáspontban és az olvadási görbében az átészterezés után elért változásokat).
A 3a. és 3b. ábra szemlélteti, hogy az átészterezést követően a kapott zsiradék kristályosodási viselkedése az összehasonlításhoz használt zsíréhoz (parciálisán keményített szójazsír) hasonló, és a termék kristályosodási sebessége igen magas lesz az esetben is, ha kiindulási anyagként marhazsírsztearint használunk.
4. példa
450 g marhafaggyú és 550 g pálmazsír kemény sztearin elegyét az 1. példában leírtak szerint átészterezésnek vetünk alá.
A 4a. és 4b. táblázat mutatja be a kiinduláshoz használt zsírok, valamint az átészterezéssel kapott zsiradék zsírsavösszetételét (valamint a csúszáspontban és az olvadási görbében az átészterezés után elért változásokat).
A 4. ábra szemlélteti, hogy pálmazsír kemény sztearint nagyobb százalékban, így 55%-ban alkalmazva még nagyobb kristályosodási sebességet érhetünk el az összehasonlításhoz használt zsiradék vonatkozó értékeinél anélkül, hogy a csúszáspontban emelkedés következne be (4b. táblázat).
3a. táblázat
A kiinduláshoz használt zsírok és az átészterezéssel kapott zsírelegy zsírsavösszetétele
| Marhazsír- sztearin | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezett elegy (70:30) | |
| C 16:0 | 24,7 | 77,7 | 43,6 |
| C 18:0 | 24,4 | 6,4 | 19,1 |
| C 18:1 | 33,9 | 12,9 | 26,4 |
| Átészterezett transzzsírsa- vak | 6,3 | 2,4 | 4,2 |
4a. táblázat
A kiindulási anyagként alkalmazott zsírok, valamint az átészterezés után kapott zsírelegy zsírsavösszetétele
| Marhazsír- sztearin | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezett elegy (45:55) | |
| C 16:0 | 26,2 | 77,7 | 60,0 |
| C 18:0 | 23,4 | 6,4 | 13,6 |
| C 18:1 | 34,8 | 12,9 | 20,0 |
| Átészterezett tranzsírsavak | 5,8 | 2,4 | 2,5 |
HU 218 967 Β
4b. táblázat
A kiindulási anyagként alkalmazott zsírok, valamint az átészterezés után kapott zsírelegy csúszáspontjai, valamint a szilárdzsír-tartalomnak a hőmérséklettől való függése (olvadási görbe)
| Marha- faggyú | Pálmazsír szilárd sztearin (Revei A) | Átészterezett elegy (45:55) | |
| Csúszáspont (°C) Szilárdzsír-tartalom (%) | 45 | 57 | 49 |
| 20 °C | 51 | 96 | 85 |
| 25 °C | 38 | 94 | 77 |
| 30 °C | 26 | 85 | 66 |
| 35 °C | 18 | 76 | 53 |
| 40 °C | 10 | 65 | 40 |
A szakember számára nyilvánvaló, hogy a találmány fenti leírásában számos változtatást és módosítást lehet végezni anélkül, hogy a találmány lényegétől és terjedelmétől eltérnénk.
Claims (5)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsan kristályosodó zsír előállítására, azzal jellemezve, hogy a zsiradék össztömegére számítvaa) 10-90% állati zsír, amely marhafaggyút és/vagy marhafaggyú-frakciókat tartalmaz ésb) 90-10% pálmazsír kemény sztearin elegyét átészterezésnek vetjük alá.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy pálmazsir kemény sztearinként oldószerrel frakcionált pálmazsír kemény sztearint alkalmazunk.
- 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan elegyet alkalmazunk, amelyben az állati zsírnak a sztearinhoz viszonyított aránya 75:25 és 40:60 között van.
- 4. Alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsan kristályosodó zsír, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti eljárással lett előállítva.
- 5. Eljárás levesporok és szószporok előállításához alkalmazható, zsírt és kötőanyagot tartalmazó elegyek előállítására, azzal jellemezve, hogy az előállítás során egy 4. igénypont szerinti alacsony transzzsírsavtartalmú, gyorsan kristályosodó zsírt használunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632088A DE19632088C2 (de) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | Schnellkristallisierendes Fett mit niedrigem Trans-Fettsäuregehalt |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9701374D0 HU9701374D0 (en) | 1997-10-28 |
| HUP9701374A2 HUP9701374A2 (hu) | 1998-04-28 |
| HUP9701374A3 HUP9701374A3 (en) | 2000-03-28 |
| HU218967B true HU218967B (hu) | 2001-01-29 |
Family
ID=7802173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9701374A HU218967B (hu) | 1996-08-08 | 1997-08-08 | Eljárás alacsony transz-zsírsav tartalmú, gyorsan kristályosodó zsír, továbbá ezen anyagokat tartalmazó porelegyek előállítására |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0823473B1 (hu) |
| JP (1) | JPH10102085A (hu) |
| KR (1) | KR19980018461A (hu) |
| CN (1) | CN1072900C (hu) |
| AT (1) | ATE190348T1 (hu) |
| CA (1) | CA2212467C (hu) |
| CZ (1) | CZ292264B6 (hu) |
| DE (2) | DE19632088C2 (hu) |
| DK (1) | DK0823473T3 (hu) |
| ES (1) | ES2146053T3 (hu) |
| GR (1) | GR3033475T3 (hu) |
| HU (1) | HU218967B (hu) |
| IL (1) | IL121493A (hu) |
| MA (1) | MA24661A1 (hu) |
| NO (1) | NO310304B1 (hu) |
| PL (1) | PL321536A1 (hu) |
| PT (1) | PT823473E (hu) |
| SI (1) | SI0823473T1 (hu) |
| SK (1) | SK282163B6 (hu) |
| TN (1) | TNSN97136A1 (hu) |
| TR (1) | TR199700766A2 (hu) |
| ZA (1) | ZA977050B (hu) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1249172A1 (fr) * | 2001-04-12 | 2002-10-16 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Matière grasse |
| JP2005207551A (ja) | 2003-06-06 | 2005-08-04 | Exedy Corp | 摩擦抵抗発生機構 |
| EP1491097A1 (en) * | 2003-06-24 | 2004-12-29 | Fuji Oil Europe | Low-trans fats for confectionery fat compositions |
| JP4841136B2 (ja) * | 2004-12-08 | 2011-12-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 可塑性油脂組成物 |
| JP4749752B2 (ja) * | 2005-04-07 | 2011-08-17 | 株式会社カネカ | 低トランス・ルー用油脂組成物 |
| WO2006121320A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Basf Catalysts Llc | Process for the hydrogenation of unsaturated triglycerides |
| JP5154110B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2013-02-27 | 株式会社カネカ | 油脂組成物の製造方法 |
| US8206772B2 (en) | 2007-11-08 | 2012-06-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Structured lipid compositions and methods of formulation thereof |
| US8486478B2 (en) | 2007-11-08 | 2013-07-16 | International Great Brands LLC | Structured lipid compositions |
| CA2671597A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio |
| ES2408690B1 (es) * | 2011-10-31 | 2014-07-15 | Consejo Superior de Investigaciones Cientficas (CSIC) | Fabricación y aplicación de emulsión sustituta de grasa. |
| CN104365874B (zh) * | 2013-08-14 | 2017-12-08 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 一种巧克力用油脂组合物及其制备方法和用途 |
| CN103999953B (zh) * | 2014-06-12 | 2015-09-16 | 广州南侨食品有限公司 | 一种低反式酸改性油脂组合物及其制备方法 |
| CN106857881A (zh) * | 2015-12-09 | 2017-06-20 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 甘三酯组合物及其制备方法 |
| AU2017288952B2 (en) * | 2016-06-28 | 2021-08-12 | Société des Produits Nestlé S.A. | Hard bouillon tablet |
| ES2806686T3 (es) * | 2016-08-10 | 2021-02-18 | Nestle Sa | Grasa de carne de res en polvo |
| CN106940326B (zh) * | 2017-05-11 | 2019-02-15 | 广州南侨食品有限公司 | 酯交换反应程度的快速检测方法 |
| BR112019026148B1 (pt) * | 2017-08-25 | 2021-12-07 | Société des Produits Nestlé S.A. | Produto de tempero, seu uso e seu processo de preparação, e método para cozinhar carne ou legumes/verduras |
| CN114874856B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-04-02 | 广汉市迈德乐食品有限公司 | 面向牛油硬度改良的酯交换方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1418884A1 (de) * | 1961-03-22 | 1968-11-28 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Fetten,insbesondere von Speisefetten mit einem vom Ausgangsmaterial abweichenden Schmelzverhalten |
| JPS5422398B2 (hu) * | 1974-06-18 | 1979-08-06 | ||
| JPS5262313A (en) * | 1975-11-17 | 1977-05-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | Production of edible fats and oils |
| JPS61209544A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-17 | Ueda Seiyu Kk | 人乳脂類似油脂 |
| GB9007497D0 (en) * | 1990-04-03 | 1990-05-30 | Unilever Plc | Improvements in edible fats |
| JPH0465493A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-03-02 | Ajinomoto Co Inc | トランス酸を含有しない油脂 |
| US5196215A (en) * | 1990-09-20 | 1993-03-23 | Myoshi Oil & Fat Co., Ltd. | Cavity forming agent for edible foods |
| JP2503811B2 (ja) * | 1991-06-25 | 1996-06-05 | 不二製油株式会社 | 脂肪組成物の製造法 |
-
1996
- 1996-08-08 DE DE19632088A patent/DE19632088C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-01 AT AT97113337T patent/ATE190348T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-01 ES ES97113337T patent/ES2146053T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 DK DK97113337T patent/DK0823473T3/da active
- 1997-08-01 PT PT97113337T patent/PT823473E/pt unknown
- 1997-08-01 SI SI9730049T patent/SI0823473T1/xx unknown
- 1997-08-01 EP EP97113337A patent/EP0823473B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 DE DE69701371T patent/DE69701371T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-06 CA CA002212467A patent/CA2212467C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-06 MA MA24756A patent/MA24661A1/fr unknown
- 1997-08-07 KR KR1019970037718A patent/KR19980018461A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-07 ZA ZA9707050A patent/ZA977050B/xx unknown
- 1997-08-07 TN TNTNSN97136A patent/TNSN97136A1/fr unknown
- 1997-08-07 SK SK1080-97A patent/SK282163B6/sk unknown
- 1997-08-07 NO NO19973642A patent/NO310304B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-08-07 IL IL12149397A patent/IL121493A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-08 CN CN97118508A patent/CN1072900C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-08 TR TR97/00766A patent/TR199700766A2/xx unknown
- 1997-08-08 JP JP9215171A patent/JPH10102085A/ja active Pending
- 1997-08-08 CZ CZ19972522A patent/CZ292264B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-08 PL PL97321536A patent/PL321536A1/xx unknown
- 1997-08-08 HU HU9701374A patent/HU218967B/hu not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-22 GR GR20000401171T patent/GR3033475T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU218967B (hu) | Eljárás alacsony transz-zsírsav tartalmú, gyorsan kristályosodó zsír, továbbá ezen anyagokat tartalmazó porelegyek előállítására | |
| JP3208236B2 (ja) | 乳脂肪または植物性バター代替品の調製法 | |
| CN105794999B (zh) | 油脂组合物以及食品 | |
| JP2008131922A (ja) | 固形ルウ用油脂組成物 | |
| US3361568A (en) | Compound coatings | |
| WO2010064592A1 (ja) | ルウ用油脂組成物及びルウ | |
| JPH08503019A (ja) | 耐ブルーム性トリグリセリド組成物 | |
| JP4390678B2 (ja) | 流動状油脂組成物 | |
| JP2001258474A (ja) | 油脂組成物 | |
| JP6204074B2 (ja) | アイシング用油脂組成物 | |
| JP2009201416A (ja) | 固形ルウ用油脂組成物 | |
| JP3618616B2 (ja) | 油脂組成物含有複合菓子 | |
| JP3528631B2 (ja) | ドーナツフライ用油脂組成物 | |
| US5229156A (en) | Flavor oil and process for producing the same | |
| JP2019198284A (ja) | 油脂を連続相とする油脂組成物 | |
| JP5684763B2 (ja) | 即席ルー用油脂組成物及びこれを使用した即席ルー | |
| US3059008A (en) | Crystallization process | |
| JP6717570B2 (ja) | 即席調理食品用油脂組成物とそれを用いた即席調理食品 | |
| JP6324064B2 (ja) | 即席調理食品用油脂組成物とそれを用いた即席調理食品 | |
| EP0462838B2 (en) | Flavour oil and process for producing the same | |
| JP2005160374A (ja) | 固形ルウ用油脂組成物 | |
| JPS6017489B2 (ja) | 代用マ−チパン組成物 | |
| JP2000125764A (ja) | 油脂組成物 | |
| WO2010143097A1 (en) | Lactone flavour precursor | |
| JP7150397B2 (ja) | ホワイトソース用油脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |