JPH08503019A - 耐ブルーム性トリグリセリド組成物 - Google Patents
耐ブルーム性トリグリセリド組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本願発明は、Ｈ2Ｍ型トリグリセリド（Ｈ＝Ｃ16〜Ｃ24飽和脂肪酸，Ｍ＝Ｃ10〜Ｃ14飽和脂肪酸）のトリグリセリド組成物にして、３０重量％以上のＨ2Ｍ型脂肪が存在していると同時に、２種類の異性体ＨＨＭ：ＨＭＨの重量比が３を超えるトリグリセリド組成物に関する。このような脂肪を、例えば高ＳＵＳ脂肪及び／又は高（Ｕ2Ｓ＋Ｕ3）脂肪とのブレンドとして、チョコレート組成物に使用すると、ブルーム挙動が改良される結果が得られる（Ｓ＝Ｃ16〜Ｃ22飽和脂肪酸，Ｕ＝炭素数１８以上の不飽和脂肪酸）。
Description
【発明の詳細な説明】
耐ブルーム性トリグリセリド組成物
チョコレート又はチョコレート脂肪含有組成物のブルーミングは周知の問題で
ある。欧州特許出願第９２２０１８４８．６号、同第９２２０１８４９．４号、
同第９２２００６７７．０号及び同第９２２０１４７２．５号において、本願出
願人はチョコレート脂肪のブルーミングの問題について説明した。これらの出願
において、本願出願人は、この問題の解決策として、チョコレート組成物に（Ｈ2
Ｍ＋Ｍ2Ｈ）型脂肪（ただし、Ｈ＝Ｃ16〜Ｃ24飽和脂肪酸，Ｍ＝Ｃ10〜Ｃ14飽和
脂肪酸）を、（Ｈ2Ｍ＋Ｍ2Ｈ）型脂肪それ自体で又はその中融点分別油として、
或いは（Ｕ2Ｓ＋Ｕ3）型脂肪（ただし、Ｕ＝Ｃ18 +不飽和脂肪酸，Ｓ＝Ｃ16 +飽和
脂肪酸）に富む軟質脂肪と混合して、使用することを提案した。
以前に得た知見についてさらに具体的検討を加えた結果、今回、以前に開示し
た（Ｈ2Ｍ＋Ｍ2Ｈ）型脂肪よりも優れた挙動を示すトリグリセリド組成物を発見
した。したがって、本願発明は、Ｈ2Ｍ型トリグリセリド（Ｈ＝Ｃ16〜Ｃ24飽和
脂肪酸，Ｍ＝Ｃ10〜Ｃ14飽和脂肪酸）を含むトリグリセリド組成物にして、当該
組成物が３０重量％以上のＨ2Ｍ型脂肪を含んでいると同時に、２種類のＨ2Ｍト
リグリセリド（ＨＨＭ及びＨＭＨ）の重量比（すなわち、ＨＨＭ：ＨＭＨ）が３
より大、好ましくは５より大、最も好ましくは１０より大であるようなトリグリ
セリド組成物に関する。
ここで、ＨＨＭトリグリセリドに富む脂肪は欧州特許公開第１７０４３１号明
細書に既に開示されていることを述べておく。ただし、その明細書中には、非対
称グリセリドＭＭＨ（Ｍは炭素数８以下の飽和脂肪酸であり、ＨはＣ16／Ｃ18で
ある）がスプレッドなどに対する非常に良好な構造付与脂肪であることしか記載
されていない。
欧州特許公開第１７０４３１号明細書に記載された低カロリー脂肪はＭＭＬ）
ＭＬＭＮ、ＬＬＭ及びＬＭＬ型のトリグリセリドを含んでなるものの、この脂肪
は非常に特殊な脂肪酸分布を有していなければならない。トリグリセリドのＨＨ
Ｍ：ＨＭＨの比については何等開示されていない。
国際公開ＷＯ９１／０９５３７にも同様の開示がされている。この脂肪は、
例えばチョコレートフレーバー付キャンディーバー、チョコレートフレーバー付
コーティングなどに、砂糖とのブレンドとして利用されている。しかし、この場
合も、トリグリセリドは低カロリー化の達成のために用いられている。
本願発明のトリグリセリドは、公知の酵素法（欧州特許公開第１７０４３１号
明細書参照）で製造することができる。このような高ＨＨＭ脂肪を酵素を用いて
調製する方法の一つは、例えば、1,3−特異的酵素（好ましくは担体に固定化し
たもの）を利用した酵素的変換法であり、３．０を超えるＨＨＭ：ＨＭＨ重量比
の生成物が（場合によっては分別後に）生成・単離されるようなトリグリセリド
／脂肪酸又はエステルのモル比（好ましくは約１：１）などの条件下で、Ｈ3に
富むトリ飽和トリグリセリド（飽和脂肪酸３残基からなるトリグリセリド）を残
基Ｍを供与するような遊離脂肪酸又はそのエステルで変換するというものである
。操作手順の詳細に応じて、酵素的に調製した脂肪はラセミ体ともキラル化合物
ともなり得る。キラルなトリグリセリドの生産方法については、例えば本願出願
人の欧州特許出願第９２３０９９０４．８号明細書に記載されている。
本願発明の新規脂肪を利用する非常に都合のよい方法は、これらの脂肪を他の
トリグリセリドとのブレンドとして用いることである。したがって、本願発明の
別の具体的態様では、本願発明は脂肪Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃを含んで
なるトリグリセリドのブレンドに関する。ただし、脂肪ＡはＨ2Ｍ型脂肪を含有
する脂肪であり、脂肪ＢはＳＵＳトリグリセリドを含有する脂肪であり、脂肪Ｃ
は（Ｕ2Ｓ＋Ｕ3）型の不飽和トリグリセリドに富む脂肪であって、ＳはＣ16〜Ｃ22
飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数１８以上の不飽和脂肪酸、好ましくはＣ18:1又
はＣ18:2Ｃである。当該ブレンドは、脂肪Ａとして請求項１に規定するトリグリ
セリド組成物並びに脂肪ＢとしてＳＵＳ含量３０重量％以上（好ましくは４５重
量％以上）の脂肪及び／又は脂肪Ｃとして（Ｕ2Ｓ＋Ｕ3）含量３０重量％以上（
好ましくは４５重量％以上）の脂肪を含んでなる。
これらのブレンドにおいて、脂肪Ａは１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重
量％、最も好ましくは２０〜３０重量％の量で存在し、脂肪Ｂは０〜９９重量％
、好ましくは４０〜７５重量％の量で存在し、脂肪Ｃは０〜９０重量％、好まし
くは１０〜３５重量％の量で存在するが、ただし、脂肪Ｂと脂肪Ｃの合計が常に
０％を超えることが前提条件である。
この新規組成物の耐ブルーム作用は、チョコレート組成物が、その脂肪相の一
部として、請求項１に規定する上記高ＨＨＭ組成物を０．５〜５重量％（チョコ
レート組成物の重量を基準）含んでいるときに、発揮される。
チョコレート組成物の脂肪相は、上記の脂肪Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃ
のブレンドを５〜９５重量％、好ましくは１５〜８５重量％含んでなる。
このＨＨＭに富むトリグリセリド組成物を菓子用フィリング組成物に応用する
ことも可能である。その場合、フィリング組成物の脂肪相は、本願発明のＨＨＭ
に富むトリグリセリド組成物（ＨＨＭ：ＨＭＨ重量比＞３．０）を２．５〜５０
重量％、好ましくは１０〜２５重量％含んでなる。
このような菓子用フィリング組成物は、無論、チョコレートコーティングの中
に封入されるか或いは部分的に被覆される。
封入（又は被覆）製品の具体例は欧州特許出願第９２２０１８４８．６号に記
載されており、例えばボンボン類、プラリーヌ（ｐｒａｌｉｎｅ）類、タフィー
（ｔｏｆｆｅｅ）類、ビスケット類、クッキー類、フライド食品、ケーキなどが
ある。したがって、脂肪相の少なくとも一部が本願発明のトリグリセリド組成物
からなる食品も本願発明の一部をなす。実施例
１．ＨＨＭに富むトリグリセリドの調製
（Ｈ＝Ｃ16:0又はＣ18:0，Ｍ＝ラウリン酸又はミリスチン酸）
Ｈ3に富むパーム油高融点分別油を、１，３−特異的酵素の存在下で、ラウリ
ン酸と酵素的にエステル交換した。ここで採用した条件は下記の通りであった。
原料 ： Ｈ3／ラウリン酸モル比＝１：１
酵素 ： ＳＰ−３９２ （ＮＯＶＯ社製）
温度 ： ７０℃
水分活性（シリカプレカラム）： ２０％，１０％に減少
流速 ： 全体で２７ｇ／ｈｒ
ＦＡＭＥ変換率： ８７％
反応生成物は、分子蒸留して過剰の遊離脂肪酸を除去し、分別して高融点トリ
グリセリドを除去し、さらに分別を行って低融点トリグリセリドを除去した。中
融点フラクションを集めて一緒にした。収率は２０％であり、Ｃ44／Ｃ46トリグ
リセリドを７４％含有していたが、その８８％のＨが２位にあった（したがって
、実質的にＨＨＭ）。この生成物の分析結果は下記の通りであった。
炭素数：
１０．４％ Ｃ40 １２．１％ Ｃ46 ０．７％ Ｃ52
４．０％ Ｃ42 ６．３％ Ｃ48 ０．２％ Ｃ54
６２．２％ Ｃ44 ４．１％ Ｃ50
ＦＡＭＥ：
０．１％ Ｃ10:0 ６３．９％ Ｃ16:0 ０．１％ Ｃ18:2
２７．３％ Ｃ12:0 ４．４％ Ｃ18:0 ４．４％ その他
２．５％ Ｃ14:0 １．３％ Ｃ18:1
２−脂質分解ＦＡＭＥ：
３．２％ Ｃ12:0 １．７％ Ｃ18:1
１．９％ Ｃ14:0 ０．１％ Ｃ18:2
８８．５％ Ｃ16:0
４．８％ Ｃ18:0
２．ＨＭＨに富むトリグリセリドの調製
例１を繰返したが、原料はトリラウリン（Ｍ3）とパルミチン酸であり、適用
した条件は下記の通りであった。
原料 ： Ｍ３／パルミチン酸モル比＝１：９
酵素 ： ＳＰ−３９２ （ＮＯＶＯ社製）
温度 ： ７０℃
水分活性（シリカプレカラム）： ８％
流速 ： 全体で１００ｇ／ｈｒ
ＦＡＭＥ変換率： ４８％
分子蒸留して過剰の遊離脂肪酸を除去した後、アセトン分別の中融点フラクシ
ョン（収率２４％）を回収した。このフラクションは下記の通りの炭素数分布を
示した。
炭素数：
６．６％ Ｃ36 １．７％ Ｃ42 ５．５％ Ｃ48
０．３％ Ｃ38 ５１．３％ Ｃ44 １．３％ Ｃ50
２８．４％ Ｃ40 ４．６％ Ｃ46 ０．３％ Ｃ52
ＦＡＭＥ：
０．１％ Ｃ10:0 ２．４％ Ｃ18:0
４０．４％ Ｃ12:0 ０．２％ Ｃ18:1
０．６％ Ｃ14:0
５６．２％ Ｃ16:0
２−脂質分解ＦＡＭＥ：
８４．５％ Ｃ12:0 １２．８％ Ｃ16:0
０．６％ Ｃ14:0 １．２％ Ｃ18:0
このように、この生成物のＨ2Ｍ組成は実質的にＨＭＨであった。
３．高ＨＨＭ脂肪と高ＨＭＨ脂肪それぞれのチョコレートへの応用
レシピ：
レファインドフレーク： ８５．６％
ココアバター： １２．９％
脂肪： １．５％
レシチン： ０．４％
上記レファインドフレークは下記成分からなるものであった。
砂糖： ５８．７％
ココアパウダー： ２２．０％
ココアバター： １９．３％
次の脂肪を用いてバーを製造した。
１）ココアバター
２）例１のＨＨＭ
３）例２のＨＭＨ
４）欧州特許出願第９２２０１８４９．４号記載のＨ2Ｍ中融点フラクショ
ン
これらのバーを２０℃／３２℃の貯蔵庫に入れた。評価の結果は下記の通りで
あった。
脂 肪 脂肪のＨ2Ｍ含量 ＨＨＭ／ＨＭＨ比 ブルーム
ココアバター 痕跡量 − ２週間
ＨＨＭ（例１） ７８ 約１４．０ ＞５か月
ＨＭＨ（例２） ５９ ０．２ ２週間
Ｈ2Ｍ中融点フラクション ５３ ２．０ ３か月
【手続補正書】特許法第１８４条の８
【提出日】１９９４年９月２８日
【補正内容】
請求の範囲
１．Ｈ2Ｍ型トリグリセリド（Ｈ＝Ｃ16〜Ｃ24飽和脂肪酸，Ｍ＝Ｃ10〜Ｃ14飽和
脂肪酸）を含むトリグリセリド組成物にして、当該組成物が３０重量％以上のＨ2
Ｍ型脂肪を含んでいると同時に、２種類のＨ2Ｍトリグリセリド（ＨＨＭ及びＨ
ＭＨ）の重量比（すなわち、ＨＨＭ：ＨＭＨ）が３より大、好ましくは５より大
、最も好ましくは１０より大であることを特徴とするトリグリセリド組成物。
２．請求項１記載のトリグリセリド組成物にして、当該組成物が酵素的に調製さ
れたトリグリセリド組成物であることを特徴とするトリグリセリド組成物。
３．脂肪Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃを含んでなるトリグリセリドのブレン
ドにして、脂肪ＡはＨ2Ｍ型脂肪を含有する脂肪であり、脂肪ＢはＳＵＳトリグ
リセリドを含有する脂肪であり、脂肪Ｃは（Ｕ2Ｓ＋Ｕ3）型の不飽和トリグリセ
リドに富む脂肪であって、ＳはＣ16〜Ｃ22飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数１８以
上の不飽和脂肪酸、好ましくはＣ18:1又はＣ18:2Ｃであり、当該ブレンドが、脂
肪Ａとして請求項１記載のトリグリセリド組成物並びに脂肪ＢとしてＳＵＳ含量
３０重量％以上、好ましくは４５重量％以上の脂肪及び／又は脂肪Ｃとして（Ｕ2
Ｓ＋Ｕ3）含量３０重量％以上、好ましくは４５重量％以上の脂肪を含んでなる
ことを特徴とするブレンド。
４．請求項３記載のブレンドにして、脂肪Ｂと脂肪Ｃの合計が常に０％を超える
ことを前提条件として、脂肪Ａが１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、
最も好ましくは２０〜３０重量％の量で存在し、脂肪Ｂが０〜９９重量％、好ま
しくは４０〜７５重量％の量で存在し、脂肪Ｃが０〜９０重量％、好ましくは１
０〜３５重量％の量で存在することを特徴とするブレンド。
５．チョコレート組成物にして、請求項１記載のトリグリセリド組成物が、チョ
コレート組成物を基準にして０．５〜５重量％の量で、脂肪相の一部として存在
していることを特徴とするチョコレート組成物。
６．請求項５記載のチョコレート組成物にして、当該チョコレート組成物の脂肪
相の５〜９５重量％、好ましくは１５〜８５重量％が請求項３又は請求項４記載
のブレンドからなることを特徴とするチョコレート組成物。
７．菓子用フィリング組成物にして、その脂肪相の２．５〜５０重量％、好まし
くは１０〜２５重量％が請求項１記載のトリグリセリド組成物からなることを特
徴とする菓子用フィリング組成物。
８．封入菓子フィリング組成物にして、請求項７記載の菓子用フィリング組成物
がチョコレートコーティングの中に封入又は部分的に被覆されていることを特徴
とする封入菓子フィリング組成物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＨ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｈ
Ｕ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＵ，ＭＧ，ＭＮ
，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，
ＳＤ，ＳＥ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ
(72)発明者 ピアース、ジョン・ヒュー
英国、エヌエヌ10・９ユーエイチ、ノーザ
ンツ、ラッシュデン、パーベック・ロード
24
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．Ｈ2Ｍ型トリグリセリド（Ｈ＝Ｃ16〜Ｃ24飽和脂肪酸，Ｍ＝Ｃ10〜Ｃ14飽和 脂肪酸）を含むトリグリセリド組成物にして、当該組成物が３０重量％以上のＨ2 Ｍ型脂肪を含んでいると同時に、２種類のＨ2Ｍトリグリセリド（ＨＨＭ及びＨ ＭＨ）の重量比（すなわち、ＨＨＭ：ＨＭＨ）が３より大、好ましくは５より大 、最も好ましくは１０より大であることを特徴とするトリグリセリド組成物。 ２．請求項１記載のトリグリセリド組成物にして、当該組成物が酵素的に調製さ れたトリグリセリド組成物であることを特徴とするトリグリセリド組成物。 ３．脂肪Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃを含んでなるトリグリセリドのブレン ドにして、脂肪ＡはＨ2Ｍ型脂肪を含有する脂肪であり、脂肪ＢはＳＵＳトリグ リセリドを含有する脂肪であり、脂肪Ｃは（Ｕ2Ｓ＋Ｕ3）型の不飽和トリグリセ リドに富む脂肪であって、ＳはＣ16〜Ｃ22飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数１８以 上の不飽和脂肪酸、好ましくはＣ18:1又はＣ18:2Ｃであり、当該ブレンドが、脂 肪Ａとして請求項１記載のトリグリセリド組成物並びに脂肪ＢとしてＳＵＳ含量 ３０重量％以上、好ましくは４５重量％以上の脂肪及び／又は脂肪Ｃとして（Ｕ2 Ｓ＋Ｕ3）含量３０重量％以上、好ましくは４５重量％以上の脂肪を含んでなる ことを特徴とするブレンド。 ４．請求項３記載のブレンドにして、脂肪Ｂと脂肪Ｃの合計が常に０％を超える ことを前提条件として、脂肪Ａが１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、 最も好ましくは２０〜３０重量％の量で存在し、脂肪Ｂが０〜９９重量％、好ま しくは４０〜７５重量％の量で存在し、脂肪Ｃが０〜９０重量％、好ましくは１ ０〜３５重量％の量で存在することを特徴とするブレンド。 ５．チョコレート組成物にして、請求項１記載のトリグリセリド組成物が、チョ コレート成物を基準にして０．５〜５重量％の量で、脂肪相の一部として存在し ていることを特徴とするチョコレート組成物。 ６．請求項５記載のチョコレート組成物にして、当該チョコレート組成物の脂肪 相の５〜９５重量％、好ましくは１５〜８５重量％が請求項３又は請求項４記載 のブレンドからなることを特徴とするチョコレート組成物。 ７．菓子用フィリング組成物にして、その脂肪相の２．５〜５０重量％、好まし くは１０〜２５重量％が請求項１記載のトリグリセリド組成物からなることを特 徴とする菓子用フィリング組成物。 ８．封入菓子フィリング組成物にして、請求項７記載の菓子用フィリング組成物 がチョコレートコーティングの中に封入又は部分的に被覆されていることを特徴 とする封入菓子フィリング組成物。 ９．その脂肪相の少なくとも一部が請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載の トリグリセリド組成物からなることを特徴とする食品。
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