JP3031487B2 - 食品用耐ブルーム性トリグリセリド組成物 - Google Patents
食品用耐ブルーム性トリグリセリド組成物Info
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- A23G3/40—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
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- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11C3/10—Ester interchange
Description
【発明の詳細な説明】 チョコレート又はチョコレート脂肪含有組成物のブル
ーミングは周知の問題である。欧州特許出願第9220184
8.6号（欧州許第521,549号）、欧州特許出願第9220184
9.4号（欧州許第530,864号）、欧州特許出願第9220067
7.0号（米国特許公開第5,476,676号）及び欧州特許出願
第92201472.5号（米国特許公開第5,431,948号）におい
て、本願出願人はチョコレート脂肪のブルーミングの問
題について説明した。これらの出願において、本願出願
人は、この問題の解決策として、チョコレート組成物に
（H2M＋M2H）型脂肪（ただし、Ｈ＝C16〜C24飽和脂肪
酸,M＝C10〜C14飽和脂肪酸）を、（H2M＋M2H）型脂肪そ
れ自体で又はその中融点分別油として、或いは（U2S＋U
3）型脂肪（ただし、Ｕ＝C18+不飽和脂肪酸,S＝C16+飽
和脂肪酸）に富む軟質脂肪と混合して、使用することを
提案した。
ーミングは周知の問題である。欧州特許出願第9220184
8.6号（欧州許第521,549号）、欧州特許出願第9220184
9.4号（欧州許第530,864号）、欧州特許出願第9220067
7.0号（米国特許公開第5,476,676号）及び欧州特許出願
第92201472.5号（米国特許公開第5,431,948号）におい
て、本願出願人はチョコレート脂肪のブルーミングの問
題について説明した。これらの出願において、本願出願
人は、この問題の解決策として、チョコレート組成物に
（H2M＋M2H）型脂肪（ただし、Ｈ＝C16〜C24飽和脂肪
酸,M＝C10〜C14飽和脂肪酸）を、（H2M＋M2H）型脂肪そ
れ自体で又はその中融点分別油として、或いは（U2S＋U
3）型脂肪（ただし、Ｕ＝C18+不飽和脂肪酸,S＝C16+飽
和脂肪酸）に富む軟質脂肪と混合して、使用することを
提案した。
以前に得た知見についてさらに具体的検討を加えた結
果、今回、以前に開示した（H2M＋M2H）型脂肪よりも優
れた挙動を示すトリグリセリド組成物を発見した。した
がって、本願発明は、H2Mトリグリセリド（Ｈ＝C16〜C
24飽和脂肪酸,M＝C10〜C14飽和脂肪酸）を含むトリグリ
セリド組成物にして、当該組成物が30重量％以上のH2M
型脂肪を含んでいると同時に、２種類のH2Mトリグリセ
リド（HHM及びHMH）の重量比（すなわち、HHM:HMH）が
３より大、好ましくは５より大、最も好ましくは10より
大であるようなトリグリセリド組成物に関する。
果、今回、以前に開示した（H2M＋M2H）型脂肪よりも優
れた挙動を示すトリグリセリド組成物を発見した。した
がって、本願発明は、H2Mトリグリセリド（Ｈ＝C16〜C
24飽和脂肪酸,M＝C10〜C14飽和脂肪酸）を含むトリグリ
セリド組成物にして、当該組成物が30重量％以上のH2M
型脂肪を含んでいると同時に、２種類のH2Mトリグリセ
リド（HHM及びHMH）の重量比（すなわち、HHM:HMH）が
３より大、好ましくは５より大、最も好ましくは10より
大であるようなトリグリセリド組成物に関する。
ここで、HHMトリグリセリドに富む脂肪は欧州特許公
開第170431号明細書に既に開示されていることを述べて
おく。ただし、その明細書中には、非対称グリセリドMM
H（Ｍは炭素数８以下の飽和脂肪酸であり、ＨはC16/C18
である）がスプレットなどに対する非常に良好な構造付
与脂肪であることしか記載されていない。
開第170431号明細書に既に開示されていることを述べて
おく。ただし、その明細書中には、非対称グリセリドMM
H（Ｍは炭素数８以下の飽和脂肪酸であり、ＨはC16/C18
である）がスプレットなどに対する非常に良好な構造付
与脂肪であることしか記載されていない。
欧州特許公開第170431号明細書に記載された低カロリ
ー脂肪はMML、MLM、LLM及びLML型のトリグリセリドを含
んでなるものの、この脂肪は非常に特殊な脂肪酸分布を
有していなければならない。トリグリセリドのHHM:HMH
の比については何等開示されていない。
ー脂肪はMML、MLM、LLM及びLML型のトリグリセリドを含
んでなるものの、この脂肪は非常に特殊な脂肪酸分布を
有していなければならない。トリグリセリドのHHM:HMH
の比については何等開示されていない。
国際公開WO91/09537にも同様の開示がされている。こ
の脂肪は、例えばチョコレートフレーバー付キャンディ
ーバー、チョコレートフレーバー付コーティングなど
に、砂糖とのブレンドとして利用されている。しかし、
この場合も、トリグリセリドは低カロリー化の達成のた
めに用いられている。
の脂肪は、例えばチョコレートフレーバー付キャンディ
ーバー、チョコレートフレーバー付コーティングなど
に、砂糖とのブレンドとして利用されている。しかし、
この場合も、トリグリセリドは低カロリー化の達成のた
めに用いられている。
本願発明のトリグリセリドは、公知の酵素法（欧州特
許公開第170431号明細書参照）で製造することができ
る。このような高HHM脂肪を酵素を用いて調製する方法
の一つは、例えば、1,3−特異的酵素（好ましくは担体
に固定化したもの）を利用した酵素的変換法であり、3.
0を超えるHHM:HMH重量比の生成物が（場合によっては分
別後に）生成・単離されるようなトリグリセリド／脂肪
酸又はエステルのモル比（好ましくは約1:1）などの条
件下で、H3に富むトリ飽和トリグリセリド（飽和脂肪酸
３残基からなるトリグリセリド）を残基Ｍを供与するよ
うな遊離脂肪酸又はそのエステルで変換するというもの
である。操作手順の詳細に応じて、酵素的に調製した脂
肪はラセミ体ともキラル化合物ともなり得る。キラルな
トリグリセリドの生産方法については、例えば本願出願
人の欧州特許出願第92309904.8号（国際公開第94/10326
号）明細書に記載されている。
許公開第170431号明細書参照）で製造することができ
る。このような高HHM脂肪を酵素を用いて調製する方法
の一つは、例えば、1,3−特異的酵素（好ましくは担体
に固定化したもの）を利用した酵素的変換法であり、3.
0を超えるHHM:HMH重量比の生成物が（場合によっては分
別後に）生成・単離されるようなトリグリセリド／脂肪
酸又はエステルのモル比（好ましくは約1:1）などの条
件下で、H3に富むトリ飽和トリグリセリド（飽和脂肪酸
３残基からなるトリグリセリド）を残基Ｍを供与するよ
うな遊離脂肪酸又はそのエステルで変換するというもの
である。操作手順の詳細に応じて、酵素的に調製した脂
肪はラセミ体ともキラル化合物ともなり得る。キラルな
トリグリセリドの生産方法については、例えば本願出願
人の欧州特許出願第92309904.8号（国際公開第94/10326
号）明細書に記載されている。
本願発明の新規脂肪を利用する非常に都合のよい方法
は、これらの脂肪を他のトリグリセリドとの組成物とし
て用いることである。したがって、本願発明の別の具体
的態様では、本願発明は脂肪Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は
脂肪Ｃを含んでなるトリグリセリドの組成物に関する。
ただし、脂肪ＡはH2M型脂肪を含有する脂肪であり、脂
肪ＢはSUSトリグリセリドを含有する脂肪であり、脂肪
Ｃは（U2S＋U3）型の不飽和トリグリセリドに富む脂肪
であって、ＳはC16〜C22飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数
18以上の不飽和脂肪酸、好ましくはＣ18:1又はＣ18:2で
ある。当該トリグリセリド組成物は、脂肪Ａとして、HH
M及びHMHの両方の異性体を含むH2M型トリグリセリドを
含み、30重量％以上のH2M型脂肪を含んでいると同時
に、２種類のH2Mトリグリセリド（HHM及びHMH）の重量
比（すなわち、HHM:HMH）が３より大、好ましくは５よ
り大、最も好ましくは10より大であり、残部は主にＨ及
びＭ基を有するトリ飽和トリグリセリドを含む脂肪並び
に脂肪ＢとしてSUS含量30重量％以上（好ましくは45重
量％以上）の脂肪及び／又は脂肪Ｃとして（U2S＋U3）
含量30重量％以上（好ましくは45重量％以上）の脂肪を
含んでなる。このような構成をとることにより、耐ブル
ーム作用を有するブレンドを提供することができる。
は、これらの脂肪を他のトリグリセリドとの組成物とし
て用いることである。したがって、本願発明の別の具体
的態様では、本願発明は脂肪Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は
脂肪Ｃを含んでなるトリグリセリドの組成物に関する。
ただし、脂肪ＡはH2M型脂肪を含有する脂肪であり、脂
肪ＢはSUSトリグリセリドを含有する脂肪であり、脂肪
Ｃは（U2S＋U3）型の不飽和トリグリセリドに富む脂肪
であって、ＳはC16〜C22飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数
18以上の不飽和脂肪酸、好ましくはＣ18:1又はＣ18:2で
ある。当該トリグリセリド組成物は、脂肪Ａとして、HH
M及びHMHの両方の異性体を含むH2M型トリグリセリドを
含み、30重量％以上のH2M型脂肪を含んでいると同時
に、２種類のH2Mトリグリセリド（HHM及びHMH）の重量
比（すなわち、HHM:HMH）が３より大、好ましくは５よ
り大、最も好ましくは10より大であり、残部は主にＨ及
びＭ基を有するトリ飽和トリグリセリドを含む脂肪並び
に脂肪ＢとしてSUS含量30重量％以上（好ましくは45重
量％以上）の脂肪及び／又は脂肪Ｃとして（U2S＋U3）
含量30重量％以上（好ましくは45重量％以上）の脂肪を
含んでなる。このような構成をとることにより、耐ブル
ーム作用を有するブレンドを提供することができる。
これらの組成物において、脂肪Ａは１〜50重量％、好
ましくは５〜40重量％、最も好ましくは20〜30重量％の
量で存在し、脂肪Ｂは０〜99重量％、好ましくは40〜75
重量％の量で存在し、脂肪Ｃは０〜90重量％、好ましく
は10〜35重量％の量で存在するが、ただし、脂肪Ｂと脂
肪Ｃの合計が常に０％を超えることが前提条件である。
ましくは５〜40重量％、最も好ましくは20〜30重量％の
量で存在し、脂肪Ｂは０〜99重量％、好ましくは40〜75
重量％の量で存在し、脂肪Ｃは０〜90重量％、好ましく
は10〜35重量％の量で存在するが、ただし、脂肪Ｂと脂
肪Ｃの合計が常に０％を超えることが前提条件である。
この新規組成物の耐ブルーム作用は、チョコレート組
成物が、その脂肪相の一部として、請求項１において脂
肪Ａと規定する上記高HHM組成物を0.5〜５重量％（チョ
コレート組成物の重量を基準）含むように、トリグリセ
リド組成物を１乃至100重量％未満の量で含んでいると
きに、発揮される。
成物が、その脂肪相の一部として、請求項１において脂
肪Ａと規定する上記高HHM組成物を0.5〜５重量％（チョ
コレート組成物の重量を基準）含むように、トリグリセ
リド組成物を１乃至100重量％未満の量で含んでいると
きに、発揮される。
チョコレート組成物の脂肪相は、上記の脂肪Ａ並びに
脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃのトリグリセリド組成物を５〜
95重量％、好ましくは15〜85重量％含んでなる。このよ
うな構成をとることにより、耐ブルーム作用を有するチ
ョコレート組成物を提供することができる。
脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃのトリグリセリド組成物を５〜
95重量％、好ましくは15〜85重量％含んでなる。このよ
うな構成をとることにより、耐ブルーム作用を有するチ
ョコレート組成物を提供することができる。
このHHMに富むトリグリセリド組成物を菓子用フィリ
ング組成物に応用することも可能である。その場合、フ
ィリング組成物の脂肪相は、脂肪Ａを2.5乃至50重量
％、好ましくは10乃至25重量％含むように、トリグリセ
リド組成物を５乃至100重量％未満、好ましくは20乃至1
00重量％未満の量で含んでなる。このような構成をとる
ことにより、耐ブルーム作用を有する菓子用フィリング
組成物を提供することができる。
ング組成物に応用することも可能である。その場合、フ
ィリング組成物の脂肪相は、脂肪Ａを2.5乃至50重量
％、好ましくは10乃至25重量％含むように、トリグリセ
リド組成物を５乃至100重量％未満、好ましくは20乃至1
00重量％未満の量で含んでなる。このような構成をとる
ことにより、耐ブルーム作用を有する菓子用フィリング
組成物を提供することができる。
このような菓子用フィリング組成物は、無論、チョコ
レートコーティングの中に封入されるか或いは部分的に
被覆される。このような構成をとることにより、耐ブル
ーム作用を有するチョコレートコーティングを提供する
ことができる。
レートコーティングの中に封入されるか或いは部分的に
被覆される。このような構成をとることにより、耐ブル
ーム作用を有するチョコレートコーティングを提供する
ことができる。
封入（又は被覆）製品の具体例は欧州特許出願第9220
1848.6号（欧州特許第521,549号）に記載されており、
例えばボンボン類、プラリーヌ（praline）類、タフィ
ー（toffee）類、ビスケット類、クッキー類、フライド
食品、ケーキなどがある。このような封入（又は被覆）
製品は、耐ブルーム作用を有する。したがって、脂肪相
の少なくとも一部が本願発明のトリグリセリド組成物か
らなる食品も本願発明の一部をなす。
1848.6号（欧州特許第521,549号）に記載されており、
例えばボンボン類、プラリーヌ（praline）類、タフィ
ー（toffee）類、ビスケット類、クッキー類、フライド
食品、ケーキなどがある。このような封入（又は被覆）
製品は、耐ブルーム作用を有する。したがって、脂肪相
の少なくとも一部が本願発明のトリグリセリド組成物か
らなる食品も本願発明の一部をなす。
実施例 1.HHMに富むトリグリセリドの調製 （Ｈ＝Ｃ16:0又はＣ18:0,M＝ラウリン酸又はミリスチン
酸） H3に富むパーム油高融点分別油を、1,3−特異的酵素
の存在下で、ラウリン酸と酵素的にエステル交換した。
ここで採用した条件は下記の通りであった。
酸） H3に富むパーム油高融点分別油を、1,3−特異的酵素
の存在下で、ラウリン酸と酵素的にエステル交換した。
ここで採用した条件は下記の通りであった。
原料:H3/ラウリン酸モル比＝1:1 酵素:SP−392（NOVO社製） 温度:70℃ 水分活性（シリカプレカラム）:20％,10％に減少 流速：全体で27g/hr FAME変換率:87％ 反応生成物は、分子蒸留として過剰の遊離脂肪酸を除
去し、分別して高融点トリグリセリドを除去し、さらに
分別を行って低融点トリグリセリドを除去した。中融点
フラクションを集めて一緒にした。収率は20％であり、
C44/C46トリグリセリドを74％含有していたが、その88
％のＨが２位にあった（したがって、実質的にHHM）。
この生成物の分析結果は下記の通りであった。
去し、分別して高融点トリグリセリドを除去し、さらに
分別を行って低融点トリグリセリドを除去した。中融点
フラクションを集めて一緒にした。収率は20％であり、
C44/C46トリグリセリドを74％含有していたが、その88
％のＨが２位にあった（したがって、実質的にHHM）。
この生成物の分析結果は下記の通りであった。
炭素数： 10.4％ C40 12.1％ C46 0.7％ C52 4.0％ C42 6.3％ C48 0.2％ C54 62.2％ C44 4.1％ C50 FAME: 0.1％ Ｃ10:0 63.9％ Ｃ16:0 0.1％ Ｃ18:2 27.3％ Ｃ12:0 4.4％ Ｃ18:0 4.4％ その他 2.5％ Ｃ14:0 1.3％ Ｃ18:1 ２−脂肪分解FAME: 3.2％ Ｃ12:0 1.7％ Ｃ18:1 1.9％ Ｃ14:0 0.1％ Ｃ18:2 88.5％ Ｃ16:0 4.8％ Ｃ18:0 2.HMHに富むトリグリセリドの調製 例１を繰返したが、原料はトリラウリン（M3）とパル
ミチン酸であり、適用した条件は下記の通りであった。
ミチン酸であり、適用した条件は下記の通りであった。
原料:M3/パルミチン酸モル比＝1:9 酵素:SP−392（NOVO社製） 温度:70℃ 水分活性（シリカプレカラム）:8％ 流速：全体で100g/hr FAME変換率:48％ 分子蒸留して過剰の遊離脂肪酸を除去した後、アセト
ン分別の中融点フラクション（収率24％）を回収した。
このフラクションは下記の通りの炭素数分布を示した。
ン分別の中融点フラクション（収率24％）を回収した。
このフラクションは下記の通りの炭素数分布を示した。
炭素数： 6.6％ C36 1.7％ C42 5.5％ C48 0.3％ C38 51.3％ C44 1.3％ C50 28.4％ C40 4.6％ C46 0.3％ C52 FAME: 0.1％ Ｃ10:0 2.4％ Ｃ18:0 40.4％ Ｃ12:0 0.2％ Ｃ18:1 0.6％ Ｃ14:0 56.2％ Ｃ16:0 ２−脂肪分解FAME: 84.5％ Ｃ12:0 12.8％ Ｃ16:0 0.6％ Ｃ14:0 1.2％ Ｃ18:0 このように、この生成物のH2M組成は実質的にHMHであ
った。
った。
3.高HHM脂肪と高MHM脂肪をそれぞれのチョコレートへの
応用 レシピ： レファイントフレーク： 85.6％ ココアバター： 12.9％ 脂肪： 1.5％ レシチン： 0.4％ 上記レファインドフレークは下記成分からなるもので
あった。
応用 レシピ： レファイントフレーク： 85.6％ ココアバター： 12.9％ 脂肪： 1.5％ レシチン： 0.4％ 上記レファインドフレークは下記成分からなるもので
あった。
砂糖： 58.7％ ココアパウダー： 22.0％ ココアバター： 19.3％ 次の脂肪を用いてバーを製造した。
１） ココアバター ２） 例１のHHM ３） 例２のHMH ４） 欧州特許出願第92201849.4号（欧州特許第530,86
4号）記載のH2M中融点フクション これらのバーを20℃/32℃の貯蔵庫に入れた。評価の
結果は下記の通りであった。
4号）記載のH2M中融点フクション これらのバーを20℃/32℃の貯蔵庫に入れた。評価の
結果は下記の通りであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヒューズ、エイドリアン・デイビッド オランダ国、エヌエル‐2513・ビーアー ル・デン・ハーグ、トーレンストラート 147 (72)発明者 ピアース、ジョン・ヒュー 英国、エヌエヌ10・９ユーエイチ、ノー ザンツ、ラッシュデン、パーベック・ロ ード 24 (56)参考文献 特開 平２−138937（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−14743（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−75593（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】樹脂Ａ並びに脂肪Ｂ及び／又は脂肪Ｃを含
んでなるトリグリセリドの組成物にして、脂肪ＡはH2M
型脂肪を含有する脂肪であり、脂肪ＢはSUSトリグリセ
リドを含有する脂肪であり、脂肪Ｃは（U2S＋U3）型の
不飽和トリグリセリドに富む脂肪であって、ＨはC16〜C
24飽和脂肪酸であり、ＭはC12〜C14飽和脂肪酸であり、
ＳはC16〜C22飽和脂肪酸であり、Ｕは炭素数18以上の不
飽和脂肪酸であり、脂肪ＡとしてHHM及びHMHの両方の異
性体を含むH2M型トリグリセリドを含み、脂肪Ａが30重
量％以上のH2M型脂肪を含んでいると同時に、２種類のH
2Mトリグリセリド（HHM及びHMH）の重量比（すなわち、
HHM:HMH）が３より大であり、残部は主にＨ及びＭ基を
有するトリ飽和トリグリセリドである脂肪、並びに脂肪
ＢとしてSUS含量30重量％以上の脂肪及び／又は脂肪Ｃ
として（U2S＋U3）含量30重量％以上の脂肪を含んでな
る脂肪であり、脂肪Ｂと脂肪Ｃの合計が常に０％を超え
ることを前提条件として、脂肪Ａが１〜50重量％の量で
存在することを特徴とする食品用耐ブルーム性トリグリ
セリド組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のトリグリセリド組成物にし
て、脂肪Ａが５〜40重量％の量で存在し、脂肪Ｂが０〜
99重量％の量で存在し、脂肪Ｃが０〜90重量％の量で存
在することを特徴とするトリグリセリド組成物。 - 【請求項３】チョコレート組成物にして、請求項１記載
の脂肪Ａが、チョコレート組成物を基準にして0.5〜５
重量％の量で、脂肪相の一部として存在するように、請
求項１記載のトリグリセリド組成物が１〜100重量％未
満の量で脂肪相の一部として存在していることを特徴と
するチョコレート組成物。 - 【請求項４】請求項３記載のチョコレート組成物にし
て、当該チョコレート組成物の脂肪相の５〜95重量％が
請求項１又は請求項２記載のトリグリセリド組成物から
なることを特徴とするチョコレート組成物。 - 【請求項５】菓子用フィリング組成物にして、その脂肪
相の2.5〜50重量％が請求項１記載の脂肪Ａからなるよ
うに、請求項１記載のトリグリセリド組成物を脂肪相の
５〜100重量％未満の量で含むことを特徴とする菓子用
フィリング組成物。 - 【請求項６】封入菓子フィリング組成物にして、請求項
５記載の菓子用フィリング組成物がチョコレートコーテ
ィングの中に封入又は部分的に被覆されていることを特
徴とする封入菓子フィリング組成物。 - 【請求項７】その脂肪相の少なくとも一部が請求項１又
は請求項２のトリグリセリド組成物からなることを特徴
とする食品。
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