CZ20032040A3 - Mikroemulze - Google Patents
Mikroemulze Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032040A3 CZ20032040A3 CZ20032040A CZ20032040A CZ20032040A3 CZ 20032040 A3 CZ20032040 A3 CZ 20032040A3 CZ 20032040 A CZ20032040 A CZ 20032040A CZ 20032040 A CZ20032040 A CZ 20032040A CZ 20032040 A3 CZ20032040 A3 CZ 20032040A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- microemulsion
- surfactant
- oil
- weight
- water
- Prior art date
Links
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 22
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 15
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 15
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 14
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 10
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical class OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 5
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 3
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 claims description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004064 cosurfactant Substances 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 59
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 42
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 9
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 9
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 5
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 5
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- -1 glycerol diesters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 2
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- DXOFMKNITCKTIS-QXMHVHEDSA-N (z)-2-ethyloctadec-9-enoic acid Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCC(CC)C(O)=O DXOFMKNITCKTIS-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 1
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/80—Emulsions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Soft Magnetic Materials (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Předkládaný vynález se týká poživatelných mikroemulzí typu vody v oleji, které jsou průhledné nebo průsvitné.
Dosavadní stav techniky
Mikroemulze je považována za termodynamicky nebo kineticky stálou tekutou disperzi olejové fáze a vodné fáze, v kombinaci s povrchově aktivní látkou. Dispergovaná, rozptýlená fáze typicky obsahuje malé částice nebo kapénky v rozmezí velikosti od 2 do 200 nm, poskytující mikroemulzí, která má průhledný nebo průsvitný vzhled. Liší se od obvyklých (makro-) emulzí které jsou zakalené (mlhavé). Kapénky nebo částice mikroemulze mohou být kulovité, ačkoliv možné jsou i další struktury. Mikroemulze se snadno vytváří, někdy spontánně a obecně bez přívodu velkého množství energie. V mnoha případech je kromě olejové fáze, vodné fáze a povrchově aktivní látky použita i pomocná povrchově aktivní látka nebo pomocné rozpouštědlo.
Mikroemulze typu vody v oleji mají vzhledem ke své stálosti výhodu dlouhé skladovatelnosti. Nadto mají mikroemulze dobrou mikrobiologickou stálost, neboť kapénky vodné fáze jsou extrémně malé. Tím se odlišují od obvyklých emulzí, u nichž přítomnost vodných kapének může představovat vážný mikrobiologický problém. Mikroemulze také umožňují stejnorodý, homogenní rozptyl vodné fáze v olejové fázi bez nutnosti použití strukturačního činidla, neboť nebude docházet k žádnému oddělování fází.
Je tedy žádoucí připravit poživatelné mikroemulze typu vody v oleji pro použití jako potravinářské výrobky nebo v potravinářských
- 2 výrobcích, přičemž tyto mikroemulze obsahují oleje získatelné ze snadno dostupných přírodních zdrojů (například rostlinné oleje). Kromě toho nebo alternativně je žádoucí připravit poživatelné mikroemulze typu vody v oleji, obsahující poměrně velká množství vody. Zahrnutí vody snižuje kalorickou hodnotu mikroemulze a umožňuje zahrnutí vodou rozpustných sloučenin, jako příchutí, vitamínů, solí, cukrů, barviv a vůní, což je na prospěch potravinářskému výrobku, který je mikroemulzí nebo ji obsahuje.
Ovšem poživatelné mikroemulze není snadné připravit, a zvláště takové, které obsahují poměrně velká množství vody a/nebo obsahují oleje získatelné z přírodních zdrojů.
V dosavadním stavu techniky Kahlweit se spoluautory (Lagmuir 11, 4185, 1995) předkládá poživatelnou mikroemulzí, využívající
N-alkan-1,2-dioly jako pomocnou povrchově aktivní látku a lecitin jako povrchově aktivní látku. Olejovou fází je ethylester kyseliny olejové nebo isopropylmyristát. Tato mikroemulze tedy není založena na snadno dostupných olejích z přírodních zdrojů, jako je rostlinný olej.
Patent US 5 045 337 se týká mikroemulze typu vody v oleji, obsahující ester polyglycerolu. Tato mikroemulze obsahuje do 5 % vody nebo jiného polárního rozpouštědla. Uváděnými povrchově aktivními látkami jsou obecně polyglyceroly, za omezení množství mono-, di-, tria tetraglycerolů. Celkové množství povrchově aktivních látek je omezeno na 10 %. Uvedeným předmětem vynálezu je vytvoření mikroemulze, která neobsahuje pomocnou povrchově aktivní látku, jako je alkohol nebo kyselina.
Patent GB 2 297 759 popisuje mikroemulze, které mohou být použity v potravinách. Týká se mikroemulzí z patentu US 5 045 337 a stanovuje, že je důležité minimalizovat množství použité povrchově
aktivní látky pro stabilizaci daného množství vody. Povrchově aktivní látkou, použitou v GB 2 297 759, je ester polyglycerolu a nenasycené mastné kyseliny, mající 12 až 24 uhlíkových atomů. Polyglycerolová složka polyglycerolového esteru obsahuje alespoň 70 % hmotnostních triglycerolů nebo tetraglycerolů. V GB 2 297 759 je hmotnostní poměr povrchově aktivní látky a vody v mikroemulzi stanoven na velmi nízkou hodnotu 5:1 a množství vody v mikroemulzi je s výhodou menší než 2 % hmotnostní. Uvedená mikroemulze tedy není příliš účinná při solubilizaci vody.
EP 0 657 104 se týká poživatelných mikroemulzi typu vody v oleji, obsahujících až 33 % vody. Uvedenými povrchově aktivními látkami jsou diglyceridové estery se skupinou silně polární hydrofilní hlavice, v kombinaci s monoglyceridem. Příklady těchto povrchově aktivních látek jsou fosfolipidy, citráty, vinany a laktiláty. Olejová fáze obsahuje triglyceridy. Jako příklad jsou uvedeny různé oleje, včetně slunečnicového oleje a triglyceridů o střední délce řetězce. Obecně jsou množství povrchově aktivních látek spíše vysoká. Přijatelně vysoký poměr vody a povrchově aktivní látky je získán pouze tehdy, pokud jsou použity triglyceridy o střední délce řetězce.
WO 99/62 357 předkládá příchuť uvolňující prostředky, které obsahují kapénky mikroemulze vody v oleji a/nebo hydratované reverzní micely, obsahující latentní příchutě. Tyto prostředky mohou být použity v potravinách jako systémy poskytující příchutě, přičemž aktivní příchuť může být vytvářena působením enzymu. V upřednostňovaných ztělesněních je molární poměr vody a povrchově aktivní látky s výhodou menší než 10 a lépe menší než 5. Tyto systémy jsou tedy lépe popsány spíše jako hydratované reverzní micely než mikroemulze. V jediném příkladu byla připravena mikroemulze, obsahující 3,0 % vody.
WO 99/59 422 předkládá emulgované tukové prostředky typu vody v oleji, obsahující ve vysoké koncentraci specifické diglyceridy a vhodné pro použití jako umělý jedlý tuk (margarín), nebo tuková pomazánka. Olejová fáze zahrnuje 40 až 95 % hmotnostních diglyceridů a 5 až 60 % hmotnostních triglyceridů. Diglyceridy jsou definovány množstvím a typy skupin jejich nasycených a nenasycených mastných kyselin. Diglyceridy mají pro výrobu roztíratelného umělého tuku nebo pomazánky obecně teplotu tání 20 °C a lépe 30 °C. Předloženo je velké množství emulgačních činidel včetně lecitinu. Žádná zmínka není věnována vytváření mikroemulzí nebo průhledných emulzí.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález usiluje o poskytnutí poživatelné mikroemulze typu vody v oleji, která je průsvitná nebo průhledná, a která obsahuje poměrně velká množství vody.
Předkládaný vynález rovněž usiluje o poskytnutí poživatelné mikroemulze typu vody v oleji, která je průhledná nebo průsvitná, a která obsahuje olej získatelný z přírodních zdrojů.
Podle předkládaného vynálezu je zde poskytnuta poživatelná mikroemulze typu vody v oleji, která je průhledná nebo průsvitná, tato emulze obsahuje olej, povrchově aktivní látku, pomocnou povrchově aktivní látku nebo pomocné rozpouštědlo a vodnou fázi, zahrnující vodu a volitelně vodou rozpustné složky, přičemž olej zahrnuje 25 až 97 % hmotnostních diglyceridů vzhledem k celkové hmotnosti glyceridů.
Podrobný popis vynálezu
Všude tam, kde je v této přihlášce vynálezu zmíněn olej, zahrnuje olej, tuk a jejich směsi.
Olej s výhodou zahrnuje od 50 do 85 % hmotnostních diglyceridů.
Mikroemulze může obsahovat 40 až 97 % hmotnostních oleje. Tato mikroemulze může obsahovat od 1 % hmotnostního do 40 % hmotnostních povrchově aktivní látky a s výhodou od 2 do 25 % hmotnostních povrchově aktivní látky. Tato mikroemulze může obsahovat od 0,1 % hmotnostního do 25 % hmotnostních vodné fáze a s výhodou od 1 % hmotnostního do 15 % hmotnostních vodné fáze. Tato mikroemulze může obsahovat od 0 do 30 % hmotnostních pomocné povrchově aktivní látky nebo pomocného rozpouštědla a s výhodou od 0,1 do 10 % hmotnostních pomocné povrchově aktivní látky nebo pomocného rozpouštědla.
V upřednostňovaném ztělesnění je molární poměr vodné fáze a povrchově aktivní látky v rozmezí od 5 do 70.
Diglyceridy jsou diestery glycerolu s mastnými kyselinami. Diglyceridy mají následující vzorce:
CH2(OH)-CH(OR)-CH2(OR)
CH2(OR)-CH(OH)-CH2(OR), kde R je stejná nebo odlišná acylová skupina. Acylovými skupinami mohou být nasycené, nenasycené, rozvětvené nebo rovné uhlovodíkové řetězce.
Povrchově aktivními látkami, používanými podle tohoto vynálezu, jsou známé povrchově aktivní látky, které jsou poživatelné a jsou schopné vytvářet mikroemulzi v prostředcích podle předkládaného vynálezu. Upřednostňovanými povrchově aktivními látkami jsou monoglyceridové estery nebo diglyceridové estery. Zvláště upřednostňovanými povrchově aktivními látkami jsou fosfolipidy a
monoglyceridové či diglyceridové estery kyseliny citrónové, kyseliny vinné a kyseliny mléčné. Nejupřednostňovanějšími povrchově aktivními látkami jsou fosfolípidy a monoglyceridové čí diglyceridové estery kyseliny citrónové, nebo kombinace těchto látek. V jednom příkladu je povrchově aktivní látkou lecitin.
Pomocnou povrchově aktivní látkou je s výhodou netoxické, amfifilní molekula jako je alkohol (například ethanol), kyselina (nepříklad kyselina octová), ester (například butyllaktát) nebo směsi takových látek. Tato netoxické, amfifilní molekula má s výhodou molekulovou hmotnost menší než 300.
Pomocná povrchově aktivní látka nebo pomocné rozpouštědlo má účinek na rozšíření rozmezí koncentrací složky pro vytvoření stálých mikroemulzí. Nadto mohou být pomocná povrchově aktivní látka nebo pomocné rozpouštědlo použity jako aroma, příchuť, barvivo, konzervační látka, nebo jinak funkční přísada.
Typicky jsou přítomné vodou rozpustné přísady, jako mléčné výrobky, proteiny, peptidy, sole, cukry, sladidla, příchutě, prekursory příchutí, živiny, vitamíny, minerální látky, kyseliny, koření a antioxidační látky.
Mikroemulze s výhodou obsahuje jednu či více solí. Přítomnost pomocné povrchově aktivní látky je vhodná pro začlenění větších množství soli, například koncentrace 0,2 mol.l'1 ve vodné fázi, nebo vyšší.
Předkládaný vynález se týká mikroemulze, v níž může být v oleji rozptýleno poměrně velké množství vody. Zmíněný olej obsahuje diglyceridy. Tyto diglyceridy jsou s výhodou získány z oleje přírodního
původu, i když olej může být získán z rostlin i z živočichů, nebo může být syntetický.
Kromě diglyceridů může olej v mikroemulzi obsahovat triglyceridy a monoglyceridy.
K získání diglyceridů může být použit krok glycerolýzy k chemické nebo enzymové přeměně přírodních triglyceridů na směs monoglyceridů, diglyceridů a triglyceridů. Tato směs mono-, di- a triglyceridů může být použita jako olej v mikroemulzi podle předkládaného vynálezu, i když přítomnost monoglyceridů a triglyceridů není nezbytná. Jiným způsobem jak získat diglyceridy je acidolýza glycerolu.
Olejem může být glycerolyzovaný olej, například glycerolyzovaný olej mléčného tuku, glycerolyzovaný slunečnicový olej nebo glycerolyzovaný kokosový olej. Jiným příkladem vhodného oleje je obchodně dostupný Ekona-olej. Tento olej sestává z 83 % diglyceridů a 17 % triglyceridů. Je dostupný od firmy KAO Corporation, Japonsko. Upřednostňované oleje obecně obsahují vyšší podíl přítomných diglyceridů než monoglyceridů či triglyceridů. Olej může také obsahovat tuku podobné polymery, jako jsou sacharózové polyestery, a to například při použití v nízkokalorických potravinářských výrobcích.
K přípravě mikroemulze se vodou rozpustné složky rozpustí ve vodě a v oleji rozpustné složky, jako lecitin, se rozpustí v oleji. Pokud jsou některými z přísad pevné látky, jsou nejprve přidány do kapalné fáze, v níž se rozpouštějí a ke svému rozpuštění jsou případně zahřívány. Jakýkoliv nerozpuštěný materiál je oddělen odstředěním nebo filtrací. Potom jsou olejová a vodná fáze smíseny ve vhodné nádobě a ponechány dojít do rovnovážného stavu. K usnadnění smísení obou těchto fází mohou být použity standardní emulgační postupy, jako míchání, použití membrán, vynaložení střihu, ultrazvuku a podobně.
•4 4444
Podle jiného aspektu předkládaného vynálezu je zde poskytnut způsob výroby mikroemulze podle tohoto vynálezu, který zahrnuje kroky, v nichž se:
a) připraví vodná fáze, včetně rozpuštění jakýchkoliv vodou rozpustných složek ve vodě;
b) připraví olejová fáze, včetně rozpuštění jakýchkoliv v oleji rozpustných složek v oleji;
c) emulguje olejová a vodná fáze.
Mikroemulze může být použita jako potravinářské výrobky nebo v potravinářských výrobcích, jako jsou zálivky a tekuté umělé jedlé tuky (margaríny). S výhodou je nalévatelná. Kromě mikroemulze může potravinářský výrobek obsahovat rozptýlenou viditelnou fázi, takže výsledný výrobek je částečně průhledný.
Předkládaný vynález se týká mikroemulze, v níž může být v oleji rozptýleno poměrně velké množství vody. Zmíněný olej obsahuje diglyceridy. Tyto diglyceridy jsou s výhodou získány z oleje přírodního původu.
K získání diglyceridů může být použit krok glycerolýzy k chemické nebo enzymové přeměně přírodních triglyceridů na směs monoglyceridů, diglyceridů a triglyceridů. Tato směs mono-, di- a triglyceridů může být použita jako olej v mikroemulzích podle předkládaného vynálezu, i když přítomnost monoglyceridů a triglyceridů není nezbytná.
Nyní budou popsána ztělesnění předkládaného vynálezu, ovšem pouze jako příklad.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 • · 4 44 4 ··««
- 9 • 4 · · · « « • 4 4 4 4« • 4 4 4 4 4 · • · 4 4 4 ·· ••4 44 ·· ·· g lecitinu (Epikuron 200 od firmy Lucas Meyer) byio přidáno do 77,5 g Ekona-oleje a 8 g ethanolu. Ekona-olej byl získán od firmy KAO Corporation of Japan a sestával z 83 % diglyceridů o dlouhých řetězcích a 17 % triglyceridů. K této směsi bylo přidáno 5,5 g 1 mol.I1 roztoku CaCI2.
Získána byla průhledná mikroemulze. Ta obsahovala 5% vodnou fázi. Molární poměr vody a povrchově aktivní látky byl 28.
Příklad 2
Ke směsi 1% kyseliny octové v Ekona-oleji a 8% lecitinu byla přidána 4% vodná fáze, obsahující 0,2 mol.l'1 NaCl.
Získána tak byla průhledná mikroemulze. Ta obsahovala 4% vodnou fázi. Molární poměr vody a povrchově aktivní látky byl 21.
Příklad 3
K vytvoření mikroemulze byla vodná fáze, sestávající ze 4% laktózy a 4% NaCl, byla přidána k olejové fázi, obsahující 10% lecitin, 8% ethanol a 82% Ekona-olej. Poměr vodné fáze a olejové fáze byl 1:20.
Získána tak byla průhledná mikroemulze. Molární poměr vody a povrchově aktivní látky byli8.
Příklad 4a
Příprava glycerolyzovaného slunečnicového oleje
V tříhrdlé baňce o objemu 4 000 ml, doplněné teploměrem a svrchním skleněným míchadlem, bylo do 301,4 g glycerolu přidáno • · · 9 · 9
9999
- 10 9 9 9 9 ·
9 9 9 ·
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9· 99 99
2900,6 g slunečnicového oleje a směs byla zahřívána. Jakmile dosáhla teploty přibližně 210 °C, bylo jako katalyzátor přidáno 3,25 g stearátu sodného. Reakční směs byla udržována 120 minut na teplotě 225 až 230 °G. Poté byla ochlazena na přibližně 90 °C a převedena do zahřívané dělící nálevky (cirkulací horké vody o teplotě 95 °C). Směs byla alespoň šestinásobně promyta 100 ml horké vody (90 °C až 95 °C), pomalu přidávané do dělící nálevky, za míchání mírnou až pomalou rychlostí (k prevenci emulgace). Poté byla zkontrolována hodnota pH směsi k ověření toho, že byly vymyty všechny volné mastné kyseliny. Promytá směs byla ochlazována přes noc a následně byla po dobu 1 hodiny sušena při 80 °C a sníženém tlaku (2,666 kPa). Výtěžek byl přibližně 3 150 g.
Glycerolyzovaný slunečnicový olej měl složení diglyceridů, triglyceridů a monoglyceridů ve hmotnostním poměru 5:2:3.
Příklad 4b
5,5 g lecitinu (Epikuron 200) a 2,5 g Cetinolu (obchodně dostupný, v ethanolu rozpustný lecitinový podíl od firmy Unimills Zwijndrecht Netherlands) bylo přidáno do 84,8 g glycerolyzovaného slunečnicového oleje (připraveného jako v Příkladu 4a) a 3,1 g ethanolu. Poté bylo do směsi přidáno 4,1 g 3 mol.l'1 roztoku NaCl a tak byla získána čirá mikroemulze.
Příklad 5
4,8 g lecitinu (Epikuron 200) a 5,2 g lecitinu (Bolec MT) bylo přidáno do 81,3 g glycerolyzovaného slunečnicového oleje (připraveného jako v Příkladu 4a) a 4,2 g ethanolu. Po přídavku 4,4 g 1 mol.l'1 roztoku NaCl byla získána čirá mikroemulze.
·· *··· ·♦ ····
- 11 Příklad 6a
Příprava glycerolyzovaného kokosového oleje
V tříhrdlé bance o objemu 1000 ml, doplněné teploměrem a svrchním skleněným míchadlem, bylo do 63,5 g glycerolu přidáno 405,0 g kokosového oleje a směs byla zahřívána. Jakmile dosáhla teploty přibližně 210 °C, bylo jako katalyzátor přidáno 475 mg stearátu sodného. Reakční směs byla udržována 120 minut na teplotě 225 až 230 °C, přičemž během prvních 15 minut byla teplota slabě vyšší, v rozmezí od 240 do 248 °C. Poté byla směs ochlazena na přibližně 90 °C a převedena do zahřívané dělící nálevky (cirkulací horké vody o teplotě 95 °C). Směs byla alespoň šestinásobně promyta 100 ml horké vody (90 °C až 95 °C), pomalu přidávané do dělící nálevky, za míchání mírnou až pomalou rychlostí (k prevenci emuígace). Poté byla zkontrolována hodnota pH směsi k ověření toho, že byly vymyty všechny volné mastné kyseliny. Promytá směs byla ochlazována přes noc a následně byla po dobu 1 hodiny sušena při 95 °C a sníženém tlaku (2,666 kPa). Výtěžek byl 443 g.
Glycerolyzovaný kokosový olej měl srovnatelné složení diglyceridů, triglyceridů a monoglyceridů jako glycerolyzovaný slunečnicový olej z Příkladu 4a.
Příklad 6b
8,4 g lecitinu (Epikuron 200) bylo přidáno k 76,2 g glycerolyzovaného kokosového oleje (připraveného jako v Příkladu 6a). Poté bylo přidáno 6,1 g ethanolu a 9,3 % vody mohlo být rozpuštěno k poskytnutí čiré, stálé mikroemulze. Získán byl molární poměr vody a povrchově aktivně látky, rovnající se 49.
•0 0000
Příklad 7
7,7 g esteru kyseliny citrónové (Grinsted™ CITREM LR10) bylo přidáno do 88 g glycerolyzovaného kokosového oleje (připraveného jako v Příkladu 6a) a 3,5 g ethanolu. Poté bylo přidáno 2,8 g 3 mol.I'1 vodného roztoku NaCI. Výsledkem byla čirá, průhledná mikroemulze. Získán byl molární poměr vody a povrchově aktivně látky, rovnající se
15.
Příklad 8 g lecitinu (Epikuron 200) bylo přidáno do 10 g ethanolu a 64 g Ekona-oleje. Přidáním 10 g 2 mol.l'1 vodného roztoku NaCI vznikla čirá mikroemulze. Získán byl molární poměr vody a povrchově aktivně látky, rovnající se 27.
Příklad 9a
Příprava glycerolyzovaného oleje mléčného tuku
V tříhrdlé baňce o objemu 4 000 ml, doplněné teploměrem a svrchním skleněným míchadlem, bylo do 270,3 g glycerolu přidáno
2601,8 g mléčného tuku a směs byla zahřívána. Jakmile dosáhla teploty přibližně 210 °C, bylo jako katalyzátor přidáno 2,92 g stearátu sodného. Reakční směs byla udržována 120 minut na teplotě 225 až 230 °C. Poté byla ochlazena na přibližně 90 °C a převedena do zahřívané dělící nálevky (cirkulací horké vody o teplotě 95 °C). Směs byla alespoň šestinásobně promyta 100 ml horké vody (90 °C až 95 °C), pomalu přidávané do dělící nálevky, za míchání mírnou až pomalou rychlostí (k prevenci emulgace). Poté byla zkontrolována hodnota pH směsi k ověření toho, že byly vymyty všechny volné mastné kyseliny. Promytá směs byla ochlazována přes noc a následně byla po dobu 1 hodiny
9999
- 13 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9 • ••99 · • · 9 9 9 9
99 99
9999 sušena při 80 °C a sníženém tlaku (2,666 kPa). Výtěžek byl přibližně 2900 g.
Glycerolyzovaný olej mléčného tuku měl srovnatelné složení diglyceridů, triglyceridů a monoglyceridů jako glycerolyzovaný slunečnicový olej z Příkladu 4a.
Příklad 9b
K 81,3 g glycerolyzovaného oleje mléčného tuku (připraveného jakov Příkladě 9a) bylo přidáno 8,7 g lecitinu (Epikuron 200) s 4,2 g ethanolu. Do vzniklé směsi pak bylo přidáno 5,8 g vody. Získána tak byla stálá čirá mikroemulze o molárním poměru vody a povrchově aktivní látky, rovnajícím se 29.
Zastupuje:
- 14 ·· • · · · · · · ·· ···· • ······ · • ······ • · ······ · • · · · ···· • ··· ·· ·· ··
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (23)
1. Poživaíelná mikroemulze typu vody v oleji, která je průhledná nebo průsvitná, vyznačující se tím, že tato emulze zahrnuje olej, povrchově aktivní látku, pomocnou povrchově aktivní látku nebo pomocné rozpouštědlo a vodnou fázi, zahrnující vodu a volitelně vodou rozpustné složky, přičemž olej obsahuje 25 až 97 % hmotnostních diglyceridů vzhledem k celkové hmotnosti glyceridů.
2. Mikroemulze podle nároku 1, vyznačující se tím, že olej obsahuje 50 až 85 % hmotnostních diglyceridů.
3. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se t í m, že obsahuje 40 až 97 % hmotnostních oleje.
4. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, v y značující se t í m, že obsahuje 1 % hmotnostní až 40 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
5. Mikroemulze podle nároku 4, v y z n a č u j í c í se t í m, že obsahuje 2 % hmotnostní až 25 % hmotnostních povrchově aktivní látky.
6. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, v y značující se t í m, že povrchově aktivní látkou je jeden nebo více z monoglyceridových esterů nebo diglyceridových esterů.
7. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, v y značující se tím, že povrchově aktivní látka je zvolena ze skupiny, sestávající z fosfolipidů a monoglyceridových nebo diglyceridových esterů kyseliny citrónové, kyseliny vinné a kyseliny mléčné.
- 15 4 44 4 4 4
44 ·· ···· • · · · · • · 4 4 4 • · · 4 · 4
4 4 4 4 4 4
44 44 44
8. Mikroemulze podle nároku 7, vyznačující se tím, že povrchově aktivní látka je zvolena ze skupiny, sestávající z fosfolipidů, monoglyceridových nebo diglyceridových esterů kyseliny citrónové a ze směsí těchto látek.
9. Mikroemulze podle nároku 8, v y z n a č u j í c í se t í m, že povrchově aktivní látkou je lecitin.
10. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje 0,1 % hmotnostního až 25 % hmotnostních vodné fáze.
11. Mikroemulze podle nároku 10, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje 1 % hmotnostní až 15 % hmotnostních vodné fáze.
12. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje 0 až 30 % hmotnostních pomocné povrchově aktivní látky nebo pomocného rozpouštědla.
13. Mikroemulze podle nároku 12, v y z n a č u j í c í se tím, že obsahuje 0,1 % hmotnostního až 10 % hmotnostních pomocné povrchově aktivní látky nebo pomocného rozpouštědla.
14. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že molární poměr vodné fáze a povrchově aktivní látky je v rozmezí od 5 do 70.
15. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že pomocnou povrchově aktivní látkou je jedna nebo více z netoxických, amfifilních molekul.
• · ·· ·«··
-
16 16. Mikroemulze podle nároku 15, vyznačující se tím, že netoxická, amfifilní molekula má molekulovou hmotnost menší než 100.
17. Mikroemulze podle nároku 15 nebo 16, vyznačující se t í m, že pomocná povrchově aktivní látka je zvolena ze skupiny, sestávající z alkoholů, kyselin, esterů a ze směsí takových látek.
18. Mikroemulze podle nároku 17, vyznačující se tím, že pomocná povrchově aktivní látka je zvolena ze skupiny, sestávající z ethanolu, kyseliny octové, butyllaktátu a ze směsí takových látek.
19. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více z vodou rozpustných složek, zvolených ze skupiny, sestávající z mléčných výrobků, proteinů, peptidů, solí, cukrů, sladidel, příchutí, prekursorů příchutí, živin, vitamínů, minerálních látek, kyselin, koření a antioxidačních látek.
20. Mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více ze solí.
21. Způsob výroby mikroemulze podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že zahrnuje kroky, v nichž se:
a) připraví vodná fáze, včetně rozpuštění jakýchkoliv vodou rozpustných složek ve vodě;
b) připraví olejová fáze, včetně rozpuštění jakýchkoliv v oleji rozpustných složek v oleji;
c) emulgují olejová a vodná fáze.
• ·· ·· 4444
44 · 4 4 · · • 4 · 4 4 · • 4 · · · 4 4 • · · · · · 4
444 44 44 44
22. Potravinářský výrobek, vyznačující se tím, že obsahuje mikroemulzí podle kteréhokoliv z nároků 1 až 20.
23. Použití mikroemulze podle kteréhokoliv z nároků 1 až 20 jako potravinářský výrobek nebo v potravinářském výrobku.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP01200250 | 2001-01-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20032040A3 true CZ20032040A3 (cs) | 2003-12-17 |
Family
ID=8179795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20032040A CZ20032040A3 (cs) | 2001-01-25 | 2001-12-19 | Mikroemulze |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6716473B2 (cs) |
EP (1) | EP1353564B1 (cs) |
AT (1) | ATE390849T1 (cs) |
AU (1) | AU2002231724B2 (cs) |
CA (1) | CA2432998C (cs) |
CZ (1) | CZ20032040A3 (cs) |
DE (1) | DE60133487T2 (cs) |
HU (1) | HUP0303021A3 (cs) |
PL (1) | PL201177B1 (cs) |
RU (1) | RU2281652C2 (cs) |
SK (1) | SK9472003A3 (cs) |
WO (1) | WO2002058480A1 (cs) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
AU6384001A (en) * | 2000-05-04 | 2001-11-12 | Unilever Plc | Pourable frying composition |
KR100507771B1 (ko) * | 2002-11-08 | 2005-08-17 | 한미약품 주식회사 | 난용성 감기약 활성 성분의 경구투여용 조성물 및 그의제조 방법 |
ES2236440T3 (es) * | 2002-11-18 | 2005-07-16 | Unilever N.V. | Productos alimentarios que comporeonden materia grasa y sal. |
EP1419698B1 (en) * | 2002-11-18 | 2014-08-06 | Unilever N.V. | Particulate creamer comprising fat and method of preparing compositions comprising said creamer |
US20040253361A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-12-16 | Einerson Mark Allen | Clear liquid creamer composition |
US20040175341A1 (en) * | 2003-03-04 | 2004-09-09 | Manning Monna Marie | Microemulsion for cosmetic or pharmaceutical use containing an active ingredient |
US20080241082A1 (en) * | 2004-04-05 | 2008-10-02 | Lonza Inc. | Method for the Preparation of Cosmetic Emulsion |
EP1652512A1 (en) * | 2004-11-02 | 2006-05-03 | Medesis Pharma | Reverse micelle composition for delivery of metal cations comprising a diglyceride and a phytosterol and method of preparation |
ES2255864B1 (es) * | 2004-12-23 | 2007-08-01 | Natraceutical, S.A. | Proceso de microemulsion de antioxidantes polares en aceites comestibles. |
US9416065B2 (en) * | 2007-02-12 | 2016-08-16 | Archer Daniels Midland Company | Adjuvants and methods of using them |
US20110020524A1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-01-27 | Takai Tofu & Soymilk Equipment Co. | Tofu coagulant and process for producing the same |
PL2465356T3 (pl) * | 2010-12-17 | 2017-09-29 | Kraft Foods R & D, Inc. | Proces wytwarzania wyrobu niskokalorycznego |
CN104244712A (zh) * | 2012-03-05 | 2014-12-24 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 微乳液及其作为输送系统的用途 |
US11388907B2 (en) | 2014-10-20 | 2022-07-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Lysolecithin compositions and their use |
GR1008863B (el) * | 2015-05-20 | 2016-10-06 | Εθνικο Ιδρυμα Ερευνων | Εδωδιμα μικρογαλακτωματα με εγκλωβισμενα φυτικα εκχυλισματα ως προϊοντα τυπου ντρεσινγκ |
FR3049170B1 (fr) * | 2016-03-23 | 2019-06-07 | Lesieur S.A.S. | Emulsion alimentaire allegee en matieres grasses |
CN109122904A (zh) * | 2018-08-09 | 2019-01-04 | 天津大学 | 一种棕榈油微乳液的制备方法 |
AU2019332696A1 (en) * | 2018-08-31 | 2021-03-18 | Kemin Industries, Inc. | Technology for water dispersible phospholipids and lysophospholipids |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5045337A (en) * | 1990-04-19 | 1991-09-03 | The Procter & Gamble Company | Food microemulsion |
EP0657104A1 (en) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Unilever N.V. | Edible Water-in-Oil Microemulsions |
GB2297759A (en) | 1995-02-13 | 1996-08-14 | Nestle Sa | Microemulsions containing functional substances |
DE69624366T2 (de) * | 1996-12-19 | 2003-06-12 | Nestle Sa | Mikroemulsion zum Auftauen von Lebensmittel durch Mikrowellen |
US6077559A (en) * | 1998-04-27 | 2000-06-20 | Mccormick & Company, Incorporated | Flavored oil-in-vinegar microemulsion concentrates, method for preparing the same, and flavored vinegars prepared from the same |
WO1999059422A1 (en) | 1998-05-21 | 1999-11-25 | Kao Corporation | Water-in-oil emulsified fat composition |
GB9811691D0 (en) * | 1998-06-01 | 1998-07-29 | Kerry Ingredients Uk Limited | Flavour delivery systems |
EP1082026A1 (en) * | 1998-06-05 | 2001-03-14 | Forbes Medi-Tech Inc. | Compositions comprising phytosterol and/or phytostanol having enhenced solubility and dispersa |
-
2001
- 2001-12-19 HU HU0303021A patent/HUP0303021A3/hu unknown
- 2001-12-19 AU AU2002231724A patent/AU2002231724B2/en not_active Ceased
- 2001-12-19 SK SK947-2003A patent/SK9472003A3/sk unknown
- 2001-12-19 CZ CZ20032040A patent/CZ20032040A3/cs unknown
- 2001-12-19 WO PCT/EP2001/015049 patent/WO2002058480A1/en active IP Right Grant
- 2001-12-19 CA CA2432998A patent/CA2432998C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 EP EP01991868A patent/EP1353564B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 RU RU2003125852/13A patent/RU2281652C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 AT AT01991868T patent/ATE390849T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 PL PL363307A patent/PL201177B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 DE DE60133487T patent/DE60133487T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-23 US US10/055,071 patent/US6716473B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20020098275A1 (en) | 2002-07-25 |
RU2281652C2 (ru) | 2006-08-20 |
RU2003125852A (ru) | 2005-01-27 |
WO2002058480A1 (en) | 2002-08-01 |
HUP0303021A2 (hu) | 2003-12-29 |
AU2002231724B2 (en) | 2005-10-20 |
EP1353564B1 (en) | 2008-04-02 |
ATE390849T1 (de) | 2008-04-15 |
CA2432998C (en) | 2010-12-07 |
EP1353564A1 (en) | 2003-10-22 |
SK9472003A3 (en) | 2003-12-02 |
DE60133487D1 (de) | 2008-05-15 |
PL363307A1 (en) | 2004-11-15 |
DE60133487T2 (de) | 2009-05-07 |
CA2432998A1 (en) | 2002-08-01 |
PL201177B1 (pl) | 2009-03-31 |
US6716473B2 (en) | 2004-04-06 |
HUP0303021A3 (en) | 2005-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ20032040A3 (cs) | Mikroemulze | |
EP1227733B1 (en) | Water-in-oil type emulsified fat and/or oil composition | |
EP0402090B1 (en) | Edible oil-in water emulsion | |
AU2002231724A1 (en) | Microemulsions | |
JP2001000138A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
EP0253429B1 (en) | Phosphatide-containing compositions and process for making same | |
CZ96795A3 (en) | Salad dressing | |
JPS647754B2 (cs) | ||
JPH02200145A (ja) | 食用脂肪含有製品及びその製造方法 | |
CZ20031417A3 (cs) | Nalévatelná směs ke smažení | |
JPH025836A (ja) | 食品エマルジョン | |
JP2010057509A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
EP0417562B1 (en) | Water-in-oil emulsion composition | |
JP2004208555A (ja) | 乳化製剤 | |
JP2006115832A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
JP2001211827A (ja) | 長鎖アルコールを含有する食用オイル組成物およびその製造方法 | |
JP2002542796A (ja) | 風味増強油 | |
JP4149445B2 (ja) | 油中水型乳化油脂組成物 | |
CN1273037A (zh) | 可冷冻的低热值可匙取食物佐料 | |
JP2704004B2 (ja) | 水中油型乳化物 | |
JP4007715B2 (ja) | 植物ステロール含有組成物 | |
JP2000126579A (ja) | 乳化組成物 | |
JPH07289193A (ja) | 油中水型乳化油脂組成物及びそれを含有する食品 | |
JPH01307442A (ja) | 水中油型乳化油脂組成物 | |
JP3570071B2 (ja) | 乳化剤組成物及び乳化物 |