ES2866179T3 - Composiciones de lisolecitina y su uso - Google Patents

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Daniel Kaiping Lee
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Abstract

Una emulsión saborizante que comprende gotículas de aceite saborizante, una fase acuosa y una composición de lisolecitina como un emulsionante, en donde las gotículas de aceite saborizante, que tienen cada una un tamaño de partícula de 1 a 1000 nanómetros y están presentes en de 1 a 20% en peso, están suspendidas en la fase acuosa; y la composición de lisolecitina, presente en de 0,1 a 30% en peso, contiene (i) lisofosfolípidos 50% o más, preferiblemente 60% o más y más preferiblemente 70% o más, en peso de la composición de lisolecitina, (ii) uno o más ácidos grasos libres 15% o menos, preferiblemente 10% o menos y más preferiblemente 5% o menos, en peso de la composición de lisolecitina y (iii) glicerofosfocolina 20% o menos, preferiblemente 15% o menos y más preferiblemente 10% o menos, en peso de la composición de lisolecitina.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de lisolecitina y su uso
ANTECEDENTES
Muchos compuestos saborizantes en la preparación de bebidas son aceites esenciales tales como naranja, limón y pomelo o mezclas relativamente apolares con solubilidad en agua limitada tales como fresa-sandía, ponche de frutas, melocotón-mango, etc. Para crear bebidas ópticamente claras o transparentes que contienen aceites saborizantes, se preparan emulsiones usando agua y emulsionantes tales como monopalmitato de sacarosa (SMP), polisorbato y lecitina.
A menudo se usan múltiples emulsionantes como un sistema tensioactivo y en algunas preparaciones se requiere la adición por etapas del emulsionante individual. Véanse la Publicación de Solicitud Internacional WO2007/026271, la Publicación de Solicitud Japonesa JP2006-249037, las Publicaciones de Solicitud de EE. UU. 2010/0136175, 2013/0004621,2009/0285952 y 2007/0087104 y las Patentes de EE. UU. N26.902.756 y 6.716.473. Una mayoría de estos emulsionantes son artificiales. Hoy en día, los consumidores desean bebidas que contengan solamente productos naturales.
Además, las bebidas preparadas a partir de la mayoría de estos emulsionantes no son claras a un pH bajo. Tómese el SMP como ejemplo. Las bebidas que contienen SMP desarrollarán turbidez a lo largo del tiempo a un pH bajo.
La lisolecitina convencional da malos gustos y malos olores, haciéndola indeseable para ser usada como un único emulsionante en bebidas. Véase la Patente de EE. UU. N° 5.995.327. Así, se ha usado como un coemulsionante para mejorar la estabilidad al emulsionamiento y la transparencia de otros emulsionantes tales como lecitina y éster de ácido graso de poliglicerina. Véase la Publicación de Solicitud de EE. UU. 2009/0285952.
El documento WO 97/28270 A1 divulga métodos para elaborar lisofosfatidilcolina, que comprende una mezcla de lisofosfatidilcolina y un agente que comprende fosfolipasa A2. También se divulgan métodos para elaborar lisofosfatidilcolina, que comprende una mezcla de monoglicérido de lisofosfatidilcolina y ácido graso. Estiasih y cols. al, 2013 (International Food Research Journal, 20(2): 843-849) divulga la modificación de lecitina de soja cruda mediante hidrólisis enzimática parcial usando fosfolipasa A1. Existe una necesidad de un emulsionante natural que se pueda usar para preparar concentrados de bebida líquidos estables ópticamente claros y bebidas listas para usar.
SUMARIO
La presente invención se basa en el descubrimiento de ciertas composiciones de lisolecitina preparadas a partir de un proceso natural y útiles para preparar bebidas claras a un pH bajo.
La divulgación se refiere a un método para preparar una composición de lisolecitina. El método incluye las etapas de:
(a) proporcionar una mezcla de lecitina que incluye una lecitina, agua y etanol, en la que la lecitina contiene fosfolípidos al menos 60%, preferiblemente al menos 70% y más preferiblemente al menos 80% en peso de la lecitina; y el etanol está presente a un nivel de 6 a 25%, preferiblemente de 10 a 15% en peso de la mezcla de lecitina;
(b) añadir fosfolipasa A1 o A2 a la mezcla de lecitina; y
(c) permitir que se produzca una reacción enzimática de modo que al menos 70%, preferiblemente al menos 80% y más preferiblemente al menos 90% de los fosfolípidos se conviertan en lisofosfolípidos para obtener la composición de lisolecitina.
Opcionalmente, el método incluye las etapas adicionales de:
(d) después de la reacción enzimática, desactivar la fosfolipasa A1 o A2 para obtener una mezcla de productos;
(e) añadir acetona a la mezcla de productos para obtener una mezcla de procesamiento que contiene una fase de lisolecitina, en la que la relación entre la acetona y la mezcla de productos puede ser de 5 : 1 a 1 : 10, preferiblemente de 2 : 1 a 1 : 5; y
(f) recoger la fase de lisolecitina para obtener la composición de lisolecitina.
Después de la etapa (e) y antes de la etapa (f), la mezcla de procesamiento se puede almacenar a una temperatura de 10°C o menos, preferiblemente 6°C o menos (p. ej., de -5 a 6°C), durante un período de al menos 10 minutos, preferiblemente al menos 1 hora (p. ej., de 1 a 24 horas) para facilitar la precipitación o la flotación de la fase de lisolecitina.
Típicamente, la composición de lisolecitina así preparada se lava con acetona durante al menos tres veces (p. ej., al menos cinco veces, y de 4 a 8 veces).
La fosfolipasa A1 o A2 puede estar presente en peso de la mezcla de lecitina a un nivel de 1 a 15% (p. ej., de 1,25 a 12,5%, de 3 a 10% y de 4 a 8%).
En el método descrito anteriormente, la reacción enzimática se puede llevar a cabo a una temperatura de 25 a 50°C, preferiblemente de 35 a 45°C, durante un período de 1 a 24 horas, preferiblemente de 2 a 10 horas.
La composición de lisolecitina así preparada contiene típicamente lo siguiente:
(i) lisofosfolípidos 50% en peso o más, preferiblemente 60% en peso o más y más preferiblemente 70% en peso o más, (ii) ácidos grasos libres 15% en peso o menos, preferiblemente 10% en peso o menos y más preferiblemente 5% en peso o menos, y (iii) glicerofosfocolina 20% en peso o menos, preferiblemente 15% en peso o menos y más preferiblemente 10% en peso o menos.
La divulgación también se refiere a una composición de lisolecitina preparada mediante el método descrito anteriormente.
Según un aspecto de la invención, se proporciona una emulsión saborizante que comprende gotículas de aceite saborizante, una fase acuosa y una composición de lisolecitina como un emulsionante, en donde
las gotículas de aceite saborizante, que tienen cada una un tamaño de partícula de 1 a 1000 nanómetros y están presentes en de 1 a 20% en peso, están suspendidas en la fase acuosa; y la composición de lisolecitina, presente en de 0,1 a 30% en peso, contiene (i) lisofosfolípidos 50% o más, preferiblemente 60% o más y más preferiblemente 70% 0 más, en peso de la composición de lisolecitina, (ii) uno o más ácidos grasos 15% o menos, preferiblemente 10% o menos y más preferiblemente 5% o menos, en peso de la composición de lisolecitina, y (iii) glicerofosfocolina 20% o menos, preferiblemente 15% o menos y más preferiblemente 10% o menos, en peso de la composición de lisolecitina.
En algunas realizaciones, la emulsión saborizante está libre de un coemulsionante. En otras realizaciones, la emulsión saborizante contiene uno o más coemulsionantes. Las gotículas de aceite saborizante pueden tener cada una un tamaño de partícula de 10 a 500 nanómetros, preferiblemente de 10 a 150 nanómetros, pueden estar presentes en de 1 a 10% en peso; y la composición de lisolecitina puede estar presente en de 1 a 10% en peso.
Todavía dentro del alcance de esta invención, está una bebida líquida o un concentrado de bebida líquido que contiene la emulsión saborizante descrita anteriormente. La bebida líquida o el concentrado de bebida líquido, alcohólicos o no alcohólicos, carbonatados o no carbonatados, pueden tener una claridad de 5 NTU o menos y un pH de 1 a 5.
El término "lisolecitina" se refiere a una clase de compuestos cada uno de los cuales tiene un producto de hidrólisis parcial de una fosfatidilcolina que resulta de retirar uno de los dos grupos ácido graso de la fosfatidilcolina.
El término "ácido graso libre" se refiere al ácido graso que contiene el grupo carboxilo libre (-COOH). Ácidos grasos libres incluyen sus sales y solvatos.
Los detalles de una o más realizaciones de la invención se indican en la descripción posterior. Otras características, objetivos y ventajas de la invención serán evidentes a partir de la descripción y las reivindicaciones.
DESCRIPCIÓN DETALLADA
Las composiciones de lisolecitina se preparan al hidrolizar enzimáticamente lecitina usando una fosfolipasa en etanol y agua. Sorprendentemente, se ha encontrado que el etanol en una concentración de 6-40% facilita la conversión de fosfatidilcolinas ("PCs") en lisofosfatidilcolinas ("LPCs") y minimiza ciertos otros subproductos no deseables tales como glicerofosfocolina ("GPC"). Las composiciones de lisolecitina divulgadas en la presente con o sin un coemulsionante son adecuadas para preparar bebidas claras bajo una condición ácida.
Estas composiciones de lisolecitina se pueden preparar al hidrolizar una lecitina que contiene un alto contenido de fosfolípidos tales como PCs bajo un proceso de hidrólisis natural con fosfolipasa A1 o A2.
Las lecitinas son mezclas de dos componentes principales, a saber fosfolípidos y triglicéridos, con cantidades secundarias de otros constituyentes tales como fitotoglicolípidos, fitosteroles, tocoferoles y ácidos grasos. Los fosfolípidos en la lecitina incluyen fosfolípidos cargados positivamente (p. ej., PC, fosfatidiletanolamina y fosfatidilserina) y fosfolípidos cargados negativamente (p. ej., ácido fosfatídico, fosfatidilglicerol y fosfatidilinositol).
Las lecitinas se preparan al extraer y purificar fosfolípidos de productos presentes en la naturaleza incluyendo, pero no limitados a, sojas, huevos, semillas de girasol o colza (“canola”), leche, fuentes marinas y semillas de algodón. Las lecitinas de calidad alimentaria están disponibles en líquido, gránulos o polvos a partir de fuentes comerciales e incluyen, p. ej., lecitinas ALCOLEC vendidas por American Lecithin Company (Oxford, CT), lecitinas TOPCITHIN, LECIPRIME, LECISOY, EMULFLUID, METARIN, EMULPUR, LECIGRAN, EPIKURON, LECIMULTHIN, EMULTOP y OVOTHIN vendidas por CARGILL (Mechelen, Bélgica) y lecitinas SOLEC vendidas por DuPont Nutrition & Health (St. Louis, MO).
Las lecitinas pueden estar desengrasadas (es decir, teniendo 3% o menos de aceite residual) o fraccionadas (es decir, separando componentes solubles y componentes insolubles en un disolvente, que puede ser un alcohol tal como etanol o una mezcla de etanol-agua). Durante el procedimiento de fraccionación, una lecitina se mezcla con un alcohol (tal como etanol o etanol-agua). La fosfatidilcolina tiene una buena solubilidad en etanol, mientras que la mayoría de otros fosfolípidos no se disuelven bien. La fase etanólica se separa del sedimento de lecitina. La retirada de etanol da una lecitina enriquecida en fosfatidilcolina.
El término "lecitina" según se usa en la presente se refiere tanto a un solo tipo de lecitina (p. ej., desengrasada o fraccionada) así como a una mezcla de lecitinas.
Lecitinas adecuadas para el uso en esta invención son las que contienen un alto contenido de fosfolípidos (p. ej., al menos 60% en peso, al menos 70% en peso y al menos 80% en peso). Preferiblemente, la lecitina contiene al menos 50% en peso (p. ej., al menos 60% en peso, al menos 70% en peso y al menos 75% en peso) de PCs.
Se prefiere tener un alto contenido de PC en la lecitina de partida. Usando el método divulgado en la presente, la mayoría (p. ej., al menos 80% en peso) de las PCs se convierten en LPCs para formar un producto final enriquecido en LPC.
La hidrólisis enzimática de fosfatidilcolinas se puede mostrar en el Esquema I posterior.
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Esquema I
En el Esquema I, cada uno de R1 y R2 , independientemente, es una cadena alifática saturada o insaturada ramificada o lineal que tiene de 4 a 28 átomos de carbono. Están unidos al resto glicerofosfocolina
Figure imgf000005_0001
) a través de un grupo carbonilo (-CO-). Tras la hidrólisis, bien uno o bien ambos se pueden escindir del resto glicerofosfocolina y formar los ácidos grasos libres R1CO2H y R2CO2 H.
Ejemplos de R1CO2H y R2CO2H son:
Ácido miristoleico cis-CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH,
Ácido palmitoleico cis-CH3 (CH2)5CH=CH(CH2)7COOH,
Ácido sapiénico cis-CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH,
Ácido oleico cis-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,
Ácido elaídico trans-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,
Ácido vaccénico trans-CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH,
Ácido linoleico cis,cis-CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,
Ácido linoelaídico trans,trans-CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,
Ácido a-linolénico cis,cis,cis-CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH-(CH2)7CO2H,
Ácido araquidónico cis,cis,cis,cis-CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH-CH2CH=CH(CH2)3COOH, Ácido eicosapentaenoico cis,cis,cis,cis,cis-CH3CH2CH=CHCH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH,
Ácido erúcico acid cis-CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH,
Ácido docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH,
Ácido caprílico CH3(CH2)6COOH,
Ácido cáprico CH3(CH2)8COOH,
Ácido láurico CH3(CH2)10COOH,
Ácido mirístico CH3(CH2)12COOH,
Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH,
Ácido esteárico CH3(CH2)16COOH,
Ácido araquídico CH3(CH2)18COOH,
Ácido behénico CH3(CH2)20COOH,
Ácido lignocérico CH3(CH2)22COOH y
Ácido cerótico CH3(CH2)24COOH.
Dos enzimas, las fosfolipasas A1 y A2, se pueden usar en la hidrólisis. Típicamente, la fosfolipasa A1 o A2 se añade a la mezcla de lecitina a un nivel de 5-8% en peso (p. ej., 6,25% en peso). En referencia al Esquema I anterior, la fosfolipasa A1 reconoce el enlace acilo en el primer carbono del resto glicerofosfocolina e hidroliza catalíticamente la PC hasta una lisofosfatidilcolina sustituida en 2 ("2LPC'') y el ácido graso libre R1CO2H. La LPC así obtenida tiene una cadena de ácido graso en el segundo átomo de carbono. Por otra parte, la fosfolipasa A2 libera ácido graso libre R2CO2H del segundo carbono del resto glicerofosfocolina para formar una LPC que tiene una cadena de ácido graso en el primer átomo de carbono, es decir, lisofosfatidilcolina sustituida en 1 ("1LPC''). Las composiciones de lisolecitina pueden contener 1 LPC, 2LPC o una de sus combinaciones.
Tanto la 1 LPC como la 2LPC se pueden hidrolizar adicionalmente hasta glicerofosfocolina (GPC) en la misma reacción enzimática. A diferencia de la LPC, la GPC no es un emulsionante. Su formación es indeseable y difícil de evitar en reacciones enzimáticas típicas.
Se divulga en la presente el hallazgo de que añadir etanol a la mezcla de reacción puede facilitar la conversión de PC en LPC con alto grado de conversión y también minimizar la formación de GPC. El grado de conversión de PC en LPC puede ser al menos 70% (p. ej., al menos 80%, al menos 85%, al menos 90% y al menos 95%) y el grado de conversión de PC en GPC es menor de 30% (p. ej., menor de 30%, menor de 20%, menor de 15%, menor de 10% y menor de 5%). La reacción se puede comprobar mediante un análisis instrumental tal como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear (p. ej., RMN de 31P) y cromatografía. El grado de conversión también se puede calcular basándose en los resultados procedentes del análisis instrumental.
La cantidad de etanol en la mezcla de reacción es preferiblemente de 6 a 40% (p. ej., de 8 a 20% y de 10 a 18%) en peso de la mezcla de lecitina. La cantidad de la lecitina es 1 -30% (p. ej., de 5 a 25%) en peso de la mezcla de lecitina. Está presente agua a un nivel de 30-93% (p. ej., 50-90%).
La reacción enzimática se lleva a cabo a una temperatura predeterminada. Un experto en la especialidad podría encontrar sin experimentación excesiva una temperatura óptima de modo que se obtuviera una composición de lisolecitina con un alto contenido de LPC con un alto rendimiento. Por ejemplo, la reacción se produce a 0-60°C (p. ej., 25-50°C y 35-45°C) durante un período de 5 minutos a 48 horas (p. ej., de 30 minutos a 36 horas, 1-24 horas, 1-10 horas y 2-5 horas).
Opcionalmente, la reacción enzimática se extingue al desactivar la enzima fosfolipasa A1 o A2 cuando se alcanza un grado de conversión de PC en LPC deseado. La enzima se puede desactivar al calentar la mezcla de reacción hasta 60-100°C (p. ej., 70-100°C, 80-100°C y 90-100°C) durante de 2 minutos a 1 hora (p. ej., 5-30 minutos). La enzima también se puede extinguir al calentar la mezcla de reacción en un horno de microondas durante de 30 segundos a 30 minutos. Añadir acetona u otro disolvente orgánico también desactiva la enzima y así detiene la reacción. El pH de la mezcla de reacción se puede ajustar hasta casi neutro (p. ej., pH 5-9) antes de la desactivación para evitar hidrolizar LPC bajo condiciones ácidas o básicas a alta temperatura.
La mezcla de productos así obtenida contiene la composición de lisolecitina, ácidos grasos y enzima desactivada. La composición de lisolecitina se puede aislar de la mezcla de reacción usando métodos convencionales tales como extracción con disolventes orgánicos, cromatografía, diálisis. Véanse las Patentes de EE. UU. N° 5.955.327 y 3.592.829 y Gjone y cols., Journal of Lipid Research 1 (1 ), 66-71 (1959).
Preferiblemente, la composición de lisolecitina se purifica usando extracción con acetona. La relación entre la acetona y la mezcla de productos puede estar en el intervalo de 20 : 1 a 1 : 20, preferiblemente de 5 : 1 a 1 : 10, más preferiblemente de 3 : 1 a 1 : 5 y aún más preferiblemente de 2 : 1 a 1 : 2. La acetona se añade a la mezcla de productos y se mezcla bien para obtener una mezcla de procesamiento. A continuación, se forma una composición sólida de lisolecitina, bien precipitada en el fondo o bien flotando sobre la mezcla de procesamiento, dependiendo de la cantidad de acetona añadida y la densidad de la fase líquida. Para facilitar la formación de la composición sólida de lisolecitina, la mezcla de procesamiento se puede poner a baja temperatura (p. ej., menor de 15°C, menor de 10°C, menor de 6°C, de -15 a 10°C, 0-10°C y 2-6°C) durante un período de al menos 5 minutos (p. ej., al menos 10 minutos, de 30 minutos a 1 semana, 1-48 horas, 2-24 horas y 3-10 horas).
A continuación, la composición sólida de lisolecitina se recoge por medios convencionales tales como filtración, centrifugación y un embudo de separación. La composición de lisolecitina recogida se puede lavar con acetona múltiples veces (p. ej., al menos tres veces, al menos 4 veces, al menos cinco veces, al menos seis veces y 3-10 veces) para retirar ácidos grasos libres residuales.
La composición de lisolecitina así preparada contiene (i) lisofosfolípidos o LPC 50% o más (preferiblemente 60% o más, más preferiblemente 70% o más y aún más preferiblemente 80% o más) en peso de la composición de lisolecitina, (ii) la cantidad total de ácidos grasos libres 15% o menos (preferiblemente 10% o menos, más preferiblemente 5% o menos y aún más preferiblemente 2% o menos) en peso de la composición de lisolecitina y (iii) GPC 20% o menos (preferiblemente 15% o menos, más preferiblemente 10% o menos y aún más preferiblemente 5% o menos) en peso de la composición de lisolecitina. El contenido de PC en la composición de lisolecitina es 10% en peso o menos (p. ej., 5% en peso o menos y 2% en peso o menos).
Sin limitarse por ninguna teoría, se cree que los ácidos grasos libres y la GPC contribuyen a la turbidez de una bebida. Es deseable que los contenidos de ácidos grasos libres y GPC se limiten a las cantidades que se mencionan anteriormente.
La composición de lisolecitina también puede contener otros compuestos tales como ácido lisofosfatídico (p. ej., 5% en peso o menos), lisofosfatidilinositol (p. ej., 5% en peso o menos), lisofosfatidilglicerol (p. ej., 5% en peso o menos), lisofosfatidiletanolamina (p. ej., 15% en peso o menos) y lisofosfatidilserina (p. ej., 5% o menos).
La composición de lisolecitina divulgada en la presente es un emulsionante ideal útil para preparar emulsiones saborizantes, bebidas líquidas claras y concentrados de bebida líquidos. A diferencia de muchos otros emulsionantes, esta composición es estable a un pH bajo (p. ej., 1 -7, 1 -5, 2-5, 1-4 y 1 -3). Una bebida clara preparada a partir de esta composición de lisolecitina no se enturbia a un pH bajo durante su vida útil (p. ej., al menos 1 día, al menos 3 días, al menos 1 semana, al menos 1 mes y al menos 6 meses).
Muchos compuestos saborizantes en la preparación de bebidas son aceites esenciales tales como naranja, limón y pomelo, que tienen solubilidad en agua limitada. Para preparar bebidas ópticamente claras, las emulsiones saborizantes deseables (p. ej., microemulsiones y nanoemulsiones) son visualmente translúcidas o transparentes, son termodinámicamente estables y contienen gotículas de aceite saborizante que tienen un tamaño de partícula entre 0,1 y 1000 nanómetros (p. ej., de 2 a 500 nanómetros, de 2 a 200 nanómetros y de 5 a 150 nanómetros). Una nanoemulsión se refiere a gotículas de aceite saborizante de un tamaño de 200 nanómetros o menos (p. ej., de 50 a 150 nanómetros) de diámetro. Véase Mason y cols. 2006, J. Physics: Condensed Matter 18, 635-66.
Estas emulsiones saborizantes pueden tener una claridad (es decir, turbidez) de 800 o menos unidades de turbidez nefelométricas ("NTU;" p. ej., 200 NTU o menos y 100 NTU o menos). La turbidez se puede medir siguiendo los procedimientos bien conocidos en la especialidad, p. ej., Fernández y cols., Food Chemistry (2000), 71, 563-66; y Christensen y cols., Journal - American Water Works Association (2003), 95, 179-189.
Cuando las emulsiones saborizantes se diluyen en una bebida hasta un cierto grado, la bebida resultante puede tener una claridad de 10 NTU o menos y preferiblemente 5 NTU o menos, más preferiblemente 2 NTU o menos y aún más preferiblemente 1 NTU o menos. Puede ser deseable que la bebida sea clara. El término "clara" se refiere a una materia que tiene una turbidez de 5 NTU o menos.
Para preparar una emulsión, la composición de lisolecitina se mezcla con una fase acuosa y un aceite saborizante usando técnicas convencionales. Brevemente, una emulsión saborizante se prepara típicamente al mezclar unas fases acuosa y oleosa y someter la mezcla a homogenización varias veces, o, en la terminología de la especialidad, realizar más de un "pase". Se puede llevar a cabo una etapa de preemulsión (es decir, una etapa de mezcladura a alta cizalladura) para fijar el tamaño de partícula inicial antes de la homogeneización a alta presión. La velocidad de la mezcladura a alta cizalladura puede variar de 3.000 rpm a 20.000 rpm y el tiempo de mezcladura puede variar de 5 a 30 minutos. Un homogeneizador de alta presión (p. ej., Niro Panda 2000 disponible comercialmente) u otro tipo de homogeneizador (p. ej., MICROFLUIDIZER disponible comercialmente de Microfluidics o EMULSIFLEX disponible comercialmente de Avestin) se usa posteriormente para preparar las emulsiones saborizantes. La homogeneización se puede llevar a cabo a de 210,9/21,1 kg/cm2 (3.000/300 psi) a 703,0/70,3 kg/cm2 (10.000/1.000 psi) usando un homogeneizador de dos etapas durante dos, tres o más pases; o de 457,0/35,1 kg/cm2 a 1406,1/140,6 kg/cm2 (de 6.500/500 psi a 20.000/2.000 psi) durante uno, dos o más pases.
La relación en peso entre la composición de lisolecitina y el aceite saborizante puede estar en el intervalo de 1 : 5 a 5 : 1 (p. ej., de 1 : 3 a 1 : 1).
Las emulsiones saborizantes así preparadas tienen cada una gotículas de aceite saborizante, una fase acuosa y la composición de lisolecitina como un emulsionante.
Los aceites saborizantes adecuados para preparar las nanoemulsiones contienen uno o más compuestos volátiles. Se puede usar una variedad de sabores. Los sabores se pueden elegir de sabores sintéticos, aceites saborizantes y extractos oleosos derivados de plantas, hojas, flores, frutas y sus combinaciones. Aceites saborizantes representativos incluyen, pero no se limitan a, aceite de hierbabuena, aceite de canela, aceite de menta piperita, aceite de clavo, aceite de laurel, aceite de tomillo, aceite de hojas de cedro, aceite de nuez moscada, aceite de salvia y aceite de almendras amargas. También son útiles sabores de frutas artificiales, naturales o sintéticos tales como aceite de vainilla, chocolate, café, cacao y cítricos, incluyendo limón, naranja y pomelo y esencias de futas incluyendo manzana, pera, melocotón, fresa, sandía, frambuesa, cereza, ciruela, piña, albaricoque, etc. Estos sabores se pueden usar individualmente o mezclados.
Compuestos volátiles en los aceites saborizantes pueden incluir, pero no se limitan a, acetaldehído, sulfuro de dimetilo, acetato de etilo, propionato de etilo, butirato de metilo y butirato de etilo. Aromas que contienen aldehídos o ésteres volátiles incluyen, p. ej., acetato de cinamilo, cinamaldehído, citral, dietilacetal, acetato de dihidrocarvilo, formiato de eugenilo y p-metilanisol. Ejemplos adicionales de compuestos volátiles que pueden estar presentes en los aceites saborizantes incluyen acetaldehído (manzana); benzaldehído (cereza, almendra); aldehido cinámico (canela); citral, es decir, alfa-citral (limón, lima); neral, es decir, beta-citral (limón, lima); decanal (naranja, limón); etilvainillina (vainilla, crema); heliotropina, es decir, piperonal (vainilla, crema); vainillina (vainilla, crema); alfa-amilcinamaldehído (sabores afrutados especiados); butiraldehído (mantequilla, queso); valeraldehído (mantequilla, queso); citronelal (modifica, muchos tipos); decanal (cítricos); aldehído C-8 (cítricos); aldehído C-9 (cítricos); aldehído C-12 (cítricos); 2-etilbutiraldehído (bayas); hexenal, es decir, trans-2 (bayas); tolilaldehído (cereza, almendra); veratraldehído (vainilla); 2,6-dimetil-5-heptenal, es decir, melonal (melón); 2-6-dimetiloctanal (fruta verde); y 2-dodecenal (cítrico, mandarina); cereza; o uva y sus mezclas. La composición también puede contener moduladores del gusto y edulcorantes artificiales.
Las propiedades físicas, químicas y olfativas de compuestos volátiles seleccionados se presentan en la Tabla 1.
TABLA 1
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En general, la emulsión saborizante de la invención contiene un aceite saborizante 30% o menos en peso de la emulsión. La emulsión saborizante puede contener un aceite saborizante entre 0,1 y 20%. La emulsión saborizante puede contener un aceite saborizante entre 1 y 5%.
Volviendo a la fase acuosa, puede contener en agua uno o más adyuvantes tales como un agente de control de la viscosidad, un modificador de la densidad, un estabilizante, un agente solubilizante y un modificador del pH.
Agentes de control de la viscosidad ejemplares son gomas de carbohidrato naturales o modificadas incluyendo extractos de algas marinas tales como agar, alginas y carrageninas; gomas de semillas de plantas tales como goma de algarrobo y goma guar; gomas de polisacárido tales como goma xantana; exudados de plantas tales como goma arábiga, goma de tragacanto y goma karaya; y gomas sintéticas tales como carboximetilcelulosa sódica, hidroxipropilmetilcelulosa, metilcelulosa y celulosa microcristalina. Otros agentes de control de la viscosidad adecuados, que pueden ser poliméricos o coloidales, incluyen polímeros de celulosa modificada tales como metilcelulosa, hidroxietilcelulosa, hidroxietilcelulosa hidrófobamente modificada y polímeros de acrilato reticulados tales como carbómero, poliéteres hidrófobamente modificados. Opcionalmente, se pueden incluir sílices, bien hidrófobas o bien hidrófilas, en una concentración de 0,01 a 20%, más preferiblemente de 0,5 a 5%, en peso de la composición en emulsión. Ejemplos de sílices hidrófobas incluyen silanoles, cuyas superficies se tratan con halogenosilanos, alcoxisilanos, silazanos y siloxanos, tales como SIPERNAT D17, AEROSIL R972 y R974 disponibles de Degussa. Sílices hidrófobas ejemplares son AEROSIL 200, SIPERNAT 22S, SIPERNAT 50S (disponibles de Degussa) y SYLOID 244 (disponible de Grace Davison).
Ejemplos no limitativos de un agente solubilizante incluyen tensioactivos (p. ej., SLS y Tween 80), compuestos ácidos (p. ej., ácidos minerales tales como ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido nítrico y ácido fosfórico y ácidos carboxílicos tales como ácido acético, ácido cítrico, ácido glucónico, ácido glucoheptónico y ácido láctico), compuestos básicos (p. ej., amoníaco, hidróxidos de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, aminas primarias, secundarias o terciarias y alcanolaminas primarias, secundarias o terciarias), alcohol etílico, glicerol, glucosa, galactosa, inositol, manitol, galactitol, adonitol, arabitol y aminoácidos.
Modificadores de la densidad adecuados incluyen materiales hidrófobos y materiales que tienen un peso molecular deseado (p. ej., mayor de 12.000), tales como aceites silicónicos, vaselinas, aceites vegetales, especialmente aceite de girasol y aceite de colza y disolventes hidrófobos que tienen una densidad deseada (p. ej., menor de 1.000 kg/m3 a 25°C, tales como limoneno y octano. Véanse los documentos WO 2000/059616, EP 1502646 y EP 2204 155.
Se puede añadir un estabilizante (p. ej., un estabilizante coloidal) para estabilizar la emulsión. Ejemplos de estabilizantes coloidales son poli(alcohol vinílico), derivados de celulosa tales como hidroxietilcelulosa, poli(óxido de etileno), copolímeros de poli(óxido de etileno) y poli(óxido de etileno) y poli(óxido de propileno) o copolímeros de acrilamida y ácido acrílico.
Se pueden incluir uno o más modificadores del pH en la fase acuosa para ajustar el valor del pH de la emulsión saborizante. Los modificadores del pH también ayudan a estabilizar la emulsión o conseguir un gusto deseado. Modificadores del pH ejemplares son hidróxidos metálicos (p. ej., LiOH, NaOH, KOH y Mg(OH)2), carbonatos y bicarbonatos metálicos (p. ej., CsCO3 , Li2CO3 , K2CO3 , NaHCO3 y CaCO3), fosfatos/hidrogenofosfatos/dihidrogenofosfatos metálicos, sulfatos metálicos, amoníaco, ácidos minerales (HCl, H2SO4 , H3 PO4 y HNO3), ácidos carboxílicos (p. ej., ácido acético, ácido cítrico, ácido láctico, ácido benzoico y ácidos sulfónicos) y aminoácidos. Un experto en la especialidad puede determinar qué modificador del pH usar y cuánto usar de modo que el pH de la emulsión saborizante se ajuste a 1 -9 (p. ej., 1 -7, 1 -5, 2-5, 1-4 y 1-3).
La composición de lisolecitina emulsionante está presente a un nivel de 0,1-30% en peso de la emulsión saborizante. La cantidad de la composición está determinada por la cantidad de aceite saborizante, el tamaño de la gotícula del aceite saborizante y la existencia de un adyuvante. Típicamente, la relación en peso entre la composición de lisolecitina y el aceite saborizante es de 1 : 100 a 100 : 1, preferiblemente, de 1 : 10 a 10 : 1 y más preferiblemente de 1 : 5 a 5 : 1.
La composición de lisolecitina se puede usar sin un coemulsionante. A saber, la emulsión saborizante está libre de un coemulsionante. La emulsión saborizante puede contener uno o más coemulsionantes (p. ej., un coemulsionante, dos coemulsionantes y tres coemulsionantes).
Coemulsionantes ejemplares son lecitinas estándar, lecitinas fraccionadas, ésteres de ácido graso de polioxietilensorbitano, fosfátidos amónicos, mono- o diglicéridos de ácidos grasos incluyendo monoglicéridos destilados, ésteres de ácido acético de mono- y diglicéridos (Acetem), ésteres de ácido láctico de mono- y diglicéridos de ácidos grasos (Lactem), ésteres de ácido cítrico de mono y diglicéridos de ácidos grasos (Citrem), ésteres de ácido mono- y diacetiltartárico de mono y diglicéridos de ácidos grasos (Datem), ésteres de ácido succínico de monoglicéridos de ácidos grasos (SMG), monoglicéridos etoxilados, ésteres de sacarosa de ácidos grasos, sucroglicéridos, ésteres poliglicerólicos de ácidos grasos, polirricinoleato de poliglicerol, ésteres de propano-1,2-diol de ácidos grasos, aceite de soja térmicamente oxidado interaccionado con mono- o diglicéridos de ácidos grasos, estearoil-lactilato sódico (SSL), estearoil-lactilato cálcico (CSL), tartrato de estearilo, ésteres de sorbitano de ácidos grasos, ésteres poliglicerólicos de ácido de aceite de ricino interesterificado (E476), estearoil-lactilato sódico, laurilsulfato sódico y poli(estearato de oxietileno) tal como, a modo de ejemplo, poli(estearato de oxietileno(8)) y poli(estearato de oxietileno(40)), aceite de ricino hidrogenado polioxietilado (a modo de ejemplo, tal como el vendido bajo el nombre comercial CREMO-PHOR), copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno (a modo de ejemplo como el vendido bajo el nombre comercial PLURONIC o el nombre comercial POLOXAMER), éteres de alcohol graso de polioxietileno y éster de ácido esteárico de polioxietileno. Ejemplos de ésteres de ácido graso de polioxietilensorbitano incluyen monolaurato de polioxietilensorbitano (polisorbato 20), monooleato de polioxietilensorbitano (polisorbato 80), monopalmitato de polioxietilensorbitano (polisorbato 40), monoestearato de polioxietilensorbitano (polisorbato 60), triestearato de polioxietilensorbitano (polisorbato 65). Ejemplos de ésteres de sorbitano de ácidos grasos son monoestearato de sorbitano, triestearato de sorbitano, monolaurato de sorbitano, monooleato de sorbitano, monopalmitato de sorbitano y ésteres de sacarosa de ácidos grasos.
Las emulsiones saborizantes descritas anteriormente se pueden usar en una variedad de productos de consumo, alimenticios o farmacéuticos. En particular, encuentran aplicación en gomas, dulces, productos para el cuidado oral, bebidas, aperitivos, productos lácteos, sopas, salsas, condimentes, cereales y artículos horneados.
Las emulsiones saborizantes se pueden usar en bebidas y concentrados líquidos de bebida. Según esto, además de las emulsiones saborizantes, la presente invención también proporciona productos de bebida finales o concentrados líquidos de bebida ópticamente claros que contienen una de las emulsiones saborizantes de la invención.
La emulsión saborizante se puede dosificar a un nivel entre 1 ppm y 60% (p. ej., de 1 ppm a 20% y de 5 ppm a 5%) en peso del producto de bebida final de modo que el producto contenga un aceite saborizante de 0,01 ppm a 10% (de 0,1 ppm a 5%, de 0,5 ppm a 1% y de 1 ppm a 100 ppm). Usando la emulsión saborizante de esta invención, el producto de bebida final así preparado puede ser claro, teniendo una turbidez de 5 NTU o menos (p. ej., 2 NTU o menos y 1 NTU o menos).
Según se usa en la presente, el término "bebida" significa un líquido que se ha preparado bien mediante el procedimiento de preparación de bebidas refrescantes estándar (es decir, listas para beber) o bien al diluir un concentrado para proporcionar una bebida en una forma consumible potable. Las bebidas pueden ser alcohólicas o no alcohólicas, carbonatadas o no carbonatadas, o alcohólicas carbonatadas. Ejemplos son café, té, vino, bebidas que contienen vino, cerveza, bebidas que contienen cerveza, licores, aguardientes, brandis, sodas que contienen fruta, bebidas isotónicas, refrescos, bebidas energéticas, néctares, zumos de frutas y hortalizas, preparaciones de frutas u hortalizas y bebidas instantáneas tales como bebidas instantáneas de cacao, bebidas instantáneas de té y bebidas instantáneas de café.
El término "líquido" se refiere a una composición fluida fluible no gaseosa a temperatura ambiente (es decir, 22,2°C (70°F)).
Según se usa en la presente, el término "concentrado líquido de bebida" significa una composición líquida que se puede diluir con otro líquido, tal como un líquido potable acuoso, para proporcionar una bebida final o se puede añadir a un producto alimenticio antes de ser consumido. El concentrado puede ser no potable debido al contenido de acidulante y/o la intensidad del sabor. A modo de ejemplo, para clarificar el término "concentración", una concentración de 75 veces (es decir, "75X") sería equivalente a 1 parte de concentrado para 74 partes de agua (u otro líquido potable) para proporcionar la bebida final. En otras palabras, se tiene en cuenta el perfil de sabor de la bebida final cuando se determina un nivel de dilución apropiado y, así, la concentración, del concentrado líquido de bebida. El factor de dilución del concentrado también se puede expresar como la cantidad necesaria para proporcionar una sola porción de concentrado.
La viscosidad, el pH y las formulaciones de los concentrados dependerán, al menos en parte, del factor de dilución pretendido. En un enfoque, un producto moderadamente concentrado se puede formular para ser diluido en un factor de al menos 5 veces para proporcionar una bebida final, que puede ser, por ejemplo, una bebida de 237 mililitros (8 onzas). El concentrado se puede formular para ser diluido en un factor de 5 a 15 veces para proporcionar una bebida final. De esta forma, el concentrado líquido tiene un pH de 1,8 a 4, o más particularmente de 1,8 a 2,9, de 2 a 3,1 o de 2 a 2,5; y una viscosidad de 7,5 a 100 cP, de 10 a 100 cP, de 15 a 100 cP, de 10 a 50 cP o de 10 a 20 cP, según se mide usando el husillo S00 a 50 rpm y 20°C con viscosímetro Brookfield DVII Pro. El concentrado puede incluir al menos de 0,1 a 15% de acidulante en peso del concentrado. Se puede usar cualquier ácido orgánico o inorgánico de calidad alimentaria comestible, si se desea. Ejemplos incluyen ácido cítrico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido clorhídrico, ácido adípico, ácido tartárico, ácido fumárico, ácido fosfórico, ácido láctico, pirofosfato sódico, sus sales y sus combinaciones. La selección del acidulante puede depender, al menos en parte, del pH deseado del concentrado y/o el gusto impartido por el acidulante a la bebida final diluida. La cantidad de acidulante incluida en el concentrado puede depender de la fuerza del ácido. Por ejemplo, sería necesaria una cantidad mayor de ácido láctico en el concentrado para reducir el pH en la bebida final que de un ácido más fuerte, tal como ácido fosfórico. Se puede añadir un tampón al concentrado para proporcionar un incremento en el contenido de ácido a un pH deseado. Tampones adecuados incluyen, por ejemplo, una base conjugada de un ácido, gluconato, acetato, fosfato o cualquier sal de un ácido (p. ej., citrato sódico y citrato potásico). En otros casos, una sal no disociada del ácido puede tamponar el concentrado.
Las bebidas o los concentrados de la invención pueden incluir uno o más zumos o concentrados de zumo (tales como un producto concentrado al menos 4X) procedentes de frutas u hortalizas para la adición de sólido a granel. El zumo o el concentrado de zumo puede incluir, por ejemplo, zumo de coco (también denominado comúnmente agua de coco), manzana, pera, uva, naranja, patata, mandarina, limón, lima, tomate, zanahoria, remolacha, espárrago, apio, col rizada, espinaca, calabaza, fresa, frambuesa, plátano, arándano, mango, fruta de la pasión, melocotón, ciruela, papaya y combinaciones. El zumo o los concentrados de zumo se pueden añadir como un puré, si se desea.
Según se indica, los concentrados se pueden añadir a líquidos potables para formar bebidas con sabor. El concentrado puede ser no potable (tal como debido al alto contenido de ácido y la intensidad del sabor). Por ejemplo, el concentrado de bebida se puede usar para proporcionar sabor a agua, cola, agua carbonatada, té, café, agua de Seltz, gaseosa y similares y también se puede usar para potenciar el sabor del zumo. El concentrado de bebida se puede usar para proporcionar sabor a bebidas alcohólicas, incluyendo, pero no limitadas a, champán con sabor, vino espumoso, agua de Seltz con vino, un cóctel, martini o similares. El concentrado se puede usar en una bebida ópticamente clara.
Los concentrados de bebida también se pueden combinar con una variedad de productos alimenticios para añadir sabor a los productos alimenticios. Por ejemplo, los concentrados se pueden usar para proporcionar sabor a una variedad de productos alimenticios sólidos, semisólidos y líquidos, incluyendo, pero no limitados a, harina de avena, cereal, yogur, yogur colado, requesón, queso en crema, merengue, aliño para ensaladas, salsa y postres tales como helado, polo, sorbete y helado italiano. Las relaciones apropiadas del concentrado de bebida al producto alimenticio o la bebida pueden ser determinadas fácilmente por un experto normal en la especialidad.
Además de bebidas y concentrados, las emulsiones saborizantes de esta invención también se pueden usar en los siguientes productos:
a. Dulces, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en chocolate, productos de chocolate en barra, otros productos en forma de barra, gomas de frutas, caramelos duros y blandos y goma de mascar
i. Goma
1. Base de goma (goma de chicle de látex natural, las bases de goma de mascar más actuales también incluyen hoy en día elastómeros, tales como poli(acetato de vinilo) (PVA), polietileno, poliisobuteno (PIB) (de peso molecular bajo o medio), polibutadieno, copolímeros de isobutenoisopreno (caucho butílico), poliviniletiléter (PVE), polivinilbutiléter, copolímeros de ésteres vinílicos y éteres vinílicos, copolímeros de estireno-butadieno (caucho de estireno-butadieno, SBR), o elastómeros vinílicos, por ejemplo basados en acetato de vinilo/laurato de vinilo, acetato de vinilo/estearato de vinilo o etileno/acetato de vinilo, así como mezclas de los elastómeros mencionados, según se describe por ejemplo en el documento EP 0242 325, la Pat. EE. UU. N° 4.518.615, la Pat. EE. UU. N° 5.093.136, la Pat. EE. UU. N° 5.266.336, la Pat. EE. UU. N° 5.601.858 o la Pat. EE. UU. N° 6.986.709.) 20-25%
2. Azúcar en polvo 45-50%
3. glucosa 15-17%
4. jarabe de maíz 10-13%
5. plastificante 0,1%
6. sabor 0,8-1,2%
Los componentes descritos anteriormente se amasaron mediante una amasadora según la formulación precedente para proporcionar una goma de mascar. A continuación, se añade sabor o Sensate encapsulado y se combina hasta homogeneidad.
ii. Refrescantes del aliento
iii. Tiras disolubles oralmente
iv. Caramelo masticable
v. Caramelo duro
b. Productos horneados, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en pan, bizcochos secos, tortas y otras galletas;
c. alimentos de aperitivo, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en patatas de bolsa horneadas o fritas o productos de masa de patata, productos de masa de pan y productos extruidos a base de maíz o cacahuete;
i. Chips de patata, tortilla, hortaliza o multigrano
ii. Palomitas de maíz
iii. Lazos salados
iv. Aperitivos extruidos
d. Productos de cereales seleccionados preferiblemente del grupo que consiste en cereales de desayuno, barras de muesli y productos de arroz acabados precocinados
e. Combinaciones de especias y alimentos preparados por el consumidor
i. Adobos en polvo, mezclas de salsas
ii. Condimentos
iii. Productos fermentados
f. Alimentos listos para calentar: comidas y sopas preparadas, preferiblemente seleccionadas del grupo que consiste en sopas en polvo, sopas instantáneas, sopas precocinadas
i. Sopas
ii. Salsas
iii. Guisos
iv. Entrantes congelados
g. Productos lácteos, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en bebidas lácteas, leche helada, yogur, kéfir, queso en crema, queso blando, queso duro, leche en polvo, suero, mantequilla, suero de mantequilla y productos que contienen proteína de leche parcialmente o totalmente hidrolizada
Bebidas de leche con sabor
i. Yogur
ii. Helado
iii. Cuajada de frijoles
iv. Queso
h. Proteína de soja u otras fracciones de haba de soja, preferiblemente seleccionadas del grupo que consiste en leche de soja y productos producidos a partir de la misma, preparaciones que contienen lecitina de soja, productos fermentados tales como tofu o tempeh o productos producidos a partir de los mismos y salsas de soja;
i. productos cárnicos, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en jamón, preparaciones para salchichas frescas o crudas y productos cárnicos frescos o salados sazonados o marinados
j. huevos o productos del huevo, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en huevo deshidratado, clara de huevo y yema de huevo
k. y productos oleosos o sus emulsiones, preferiblemente seleccionados del grupo que consiste en mayonesa, remolada, aderezos y preparaciones sazonadoras
l. preparaciones de frutas, preferiblemente seleccionadas del grupo que consiste en mermeladas, sorbetes, salsas de frutas y rellenos de frutas; preparaciones de hortalizas, preferiblemente seleccionadas del grupo que consiste en kétchup, salsas, hortalizas deshidratadas, hortalizas congeladas profundamente, hortalizas precocinadas, hortalizas en vinagre y hortalizas en conserva.
Además, todas las partes, los porcentajes, las proporcionas y las relaciones mencionadas típicamente en la presente y en las reivindicaciones son en peso a menos que se especifique otra cosa.
Todas las partes, los porcentajes y las proporciones mencionadas en la presente y en las reivindicaciones son en peso a menos que se especifique otra cosa.
No se debe entender que los valores y las dimensiones divulgados en la presente estén limitados estrictamente a los valores numéricos citados. En cambio, a menos que se especifique otra cosa, cada uno de estos valores está destinado a significar tanto el valor citado como un intervalo funcionalmente equivalente que rodea ese valor. Por ejemplo, un valor divulgado como "50%'' está destinado a significar "aproximadamente 50%."
Los siguientes ejemplos se proporcionan como realizaciones específicas de la presente invención.
EJEMPLO 1
Una composición de lisolecitina, es decir, la Composición 1, se preparó siguiendo el procedimiento descrito posteriormente.
Más específicamente, una mezcla de lecitina se preparó en un matraz de reacción al mezclar 20 g de lecitina (15% en peso de la mezcla de lecitina), 13,33 g de etanol (10%) y 100 g de agua (75%). A continuación, la mezcla se calentó hasta 40°C. Bajo agitación, se añadieron 0,25 g de PLA1 (fosfolipasa A1 extraída de Thermomyces lanuginosus, disponible comercialmente como Lecitase® Ultra de Novozymes Corp, Dinamarca) para iniciar una reacción enzimática. Después de 24 horas, el matraz de reacción se sumergió en agua a ebullición durante 15 minutos para extinguir la reacción. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, se obtuvo la Composición 1 sin separación adicional.
La Composición 1 se analizó usando RMN de 31P. El método analítico usaba un sistema detergente de colato sódico para la preparación de muestras. Véanse MacKenzie y cols., J. Am. Oil Chem. Soc. (2009), 86, 757-63; y Glonek, J. Am. Oil Chem. Soc. (1998), 75, 569-73. Se obtuvieron espectros de RMN de fósforo cuantitativa usando desacoplamiento protónico restringido inverso para la supresión del efecto de Overhauser nuclear. Las concentraciones de fosfolípidos se determinaron mediante la integración de las señales de resonancia de fosfolípidos detectadas a partir de cada muestra y la integración del pico de RMN de 31P desde un patrón interno.
Se encontró que la Composición 1 contenía, en moles, 60% de LPC, 10% de PC, 17% de GPC y 9,1% de lisofosfatidiletanolamina.
EJEMPLO 2
Otra composición de lisolecitina de esta invención, es decir, la Composición 2, se preparó siguiendo el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo 1, excepto que se usaron 20 g de etanol (15%) y 93,3 g de agua (70%) en lugar de 10% de etanol y 75% de agua.
Analizada mediante RMN de 31P, la Composición 2 contenía en moles 72,1% de LPC, 9,5% de PC, 2,1% de GPC y 11,9% de lisofosfatidiletanolamina.
EJEMPLO 3
La Composición 3 de esta invención se preparó siguiendo el procedimiento descrito posteriormente.
Más específicamente, una mezcla de lecitina se preparó en un matraz de reacción al mezclar 40 g de lecitina (15% en peso de la mezcla de lecitina), 40 g de etanol (15%) y 186 g de agua (75%). A continuación, la mezcla se calentó hasta 40°C. Bajo agitación, se añadieron 2,5 g de PLA1 (Lecitase® Ultra de Novozymes Corp, Dinamarca) para iniciar una reacción enzimática. Después de 3 horas, el matraz de reacción se sumergió en agua a ebullición durante 15 minutos para extinguir la reacción. Después de que la mezcla de reacción (aproximadamente 133 ml) se enfriara hasta temperatura ambiente (p. ej., 25°C), se añadió acetona (133 ml) y se agitó usando un mezclador elevado durante 20 minutos. A continuación, la mezcla resultante se transfirió a una nevera y se almacenó a 4-6°C durante 5 horas. La lisolecitina sólida se precipitaba en el fondo y se recogía al decantar la fase líquida superior. Se añadieron otros 133 g de acetona. La mezcla de lisolecitina-acetona se agitó durante 20 minutos para lavar la lisolecitina sólida. De nuevo, la lisolecitina sólida se precipitaba en el fondo y se recogía al retirar la fase líquida. La etapa de lavado se repitió tres veces. La composición de lisolecitina, es decir, la Composición 3, así obtenida se secó por soplado con nitrógeno gaseoso para dar 12,1 g de un sólido amarillo.
La Composición 3 se analizó usando RMN de 31P y contenía 60,3% de LPC, 1,1% de PC, 0,8% de GPC y 13,5% de ácidos grasos libres.
EJEMPLO 4
La Composición 4 de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Composición 3, excepto que cuando se extraía/lavaba con acetona, la mezcla se sometía a turbulencia durante 10 minutos en lugar de mezclar con un mezclador elevado.
La Composición 4 se analizó usando RMN de 31P y contenía 57,1% de LPC, 0% de PC, 1,8% de GPC y 13% de ácidos grasos libres.
COMPOSICIÓN COMPARATIVA 1'
La Composición Comparativa 1' se preparó usando el mismo procedimiento que la Composición 1, excepto que no se usaba etanol.
La Composición Comparativa 1' se analizó con RMN de 31P. Contenía en moles 38% de LPC, 11% de PC, 38% de GPC y 11,2% de LPE.
EJEMPLO 5
Una emulsión saborizante de esta invención, es decir, la Emulsión I, se preparó siguiendo el procedimiento descrito posteriormente.
Más específicamente, se mezclaron 600 gramos de solución de sorbitol, 245 gramos de glicerina y 100 gramos de propilenglicol usando un mezclador elevado hasta homogeneidad para obtener una fase acuosa. 25 gramos (es decir, 2,5% de la emulsión final) de la Composición 3 preparada en el Ejemplo 3 anterior se añadieron gradualmente a la fase acuosa bajo mezcladura de alta cizalladura usando el mezclador de alta cizalladura Silverson, Modelo L4RT, (SILVERSON) a 6.500 rpm durante 3 minutos. Se formó una preemulsión al mezclar 30 gramos de Flavor Oil Orange (disponible comercialmente de International Flavors and Fragrances, Union Beach, NJ) y la fase acuosa bajo mezcladura de alta cizalladura a 6.500 rpm durante 3 minutos. La preemulsión se procesó adicionalmente en un homogeneizador Niro Panda 2000 de alta presión (Niro Soavi, Hudson, WI) durante los tres pases a aproximadamente 351,5/35,1 kg/cm2 (5.000/500 psi) para obtener la Emulsión I.
El tamaño de partícula de la Emulsión I se midió usando un Malvern Zetasizer (Malvern Instruments Ltd, Worcestershire, RU). La emulsión se diluyó hasta el 1% en peso con agua para la medida del tamaño de partícula. El procedimiento de medida detallado se describe en Saberi y cols., J. Colloid and Interface Sci. (2013), 95-102.
La Emulsión I contenía gotas de aceite saborizante que tenían un tamaño de partícula de 123 nanómetros en el momento 0 y 20 nanómetros después de 1 día. Sin limitarse por ninguna teoría, se cree que una parte significativa del aceite saborizante se disolvía en la fase acuosa, dando como resultado la disminución del tamaño de partícula de las gotículas de aceite saborizante.
EJEMPLO 6
La Emulsión II de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Emulsión I, excepto que se usaba 2,5% de la Composición 4, en lugar de la Composición 3.
La Emulsión II contenía gotas de aceite saborizante que tenían un tamaño de partícula de 116 nanómetros en el momento 0 y 30 nanómetros después de 1 día.
EJEMPLO 7
La Emulsión III de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Emulsión I, excepto que se usaba 1,6% de la Composición 3 y 0,4% de PC75 (disponible comercialmente de American Lecithin Company, Oxford, Connecticut; que contenía 1,1% de LPC), en lugar de la Composición 3.
La Emulsión III contenía gotas de aceite saborizante que tenían un tamaño de partícula de 113 nanómetros en el momento 0 y 36 nanómetros después de 1 día.
EJEMPLO 8
La Emulsión IV de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Emulsión I, excepto que se usaba 1,25% de la Composición 4, en lugar de la Composición 3.
La Emulsión IV contenía gotas de aceite saborizante que tenían un tamaño de partícula de 138 nanómetros en el momento 0 y 27 nanómetros después de 1 día.
EMULSIÓN COMPARATIVA I'
La Emulsión Comparativa I' se preparó usando el mismo procedimiento que la Emulsión I, excepto que se usaba 2,5% de Alcolec LPC50 (una composición de lecitina disponible comercialmente de American Lecithin Company, Oxford, Connecticut; que contenía LPC 1,3%), en lugar de la Composición 3.
La Emulsión Comparativa I' contenía gotas de aceite saborizante que tenían un tamaño de partícula de 130 nanómetros en el momento 0 y 193 nanómetros después de 1 día.
EJEMPLO 9
Una bebida de esta invención, es decir, la Bebida A, se preparó siguiendo el procedimiento descrito posteriormente.
Más específicamente, se añadió 0,1% (peso/vol.) de la Emulsión I a una solución de bebida bajo mezcladura usando un mezclador elevado hasta que se dispersaba completamente. La formulación de bebida se muestra en la Tabla 2 posterior.
TABLA 2
Figure imgf000015_0001
La claridad de la Bebida A se midió usando un turbidímetro (HACH Modelo 2100Q) con la unidad de unidades de turbidez nefelométricas ("NTU") especificada por United States Environmental Protection Agency. La medida se llevó a cabo siguiendo el procedimiento descrito en la sección "Turbidity Measurement" del manual de instrucciones del propietario del turbidímetro. La Bebida A tenía una claridad de 3,49 en el momento 0 y 1,32 después de 1 día.
EJEMPLO 10
La Bebida B de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Bebida A, excepto que se usó la Emulsión II, en lugar de la Emulsión I.
La Bebida B tenía una claridad de 2,44 en el momento 0 y 0,95 después de 1 día.
EJEMPLO 11
La Bebida C de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Bebida A, excepto que se usó la Emulsión III, en lugar de la Emulsión I.
La Bebida C tenía una claridad de 4,32 en el momento 0 y 1,53 después de 1 día.
EJEMPLO 12
La Bebida D de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Bebida A, excepto que se usó la Emulsión IV, en lugar de la Emulsión I.
La Bebida D tenía una claridad de 7,87 en el momento 0 y 1.06 después de 7 días.
BEBIDA COMPARATIVA A'
La Bebida Comparativa A' de esta invención se preparó usando el mismo procedimiento que la Bebida A, excepto que se usó la Emulsión Comparativa I', en lugar de la Emulsión I.
La Bebida Comparativa A' tenía una claridad de 9,68 en el momento 0 y 4,13 después de 1 día.
ESTABILIDAD
La Emulsión I era estable durante al menos 4 meses según se indicaba por la apariencia y el tamaño de partícula. Esta emulsión se almacenó en un matraz de vidrio a 25°C durante 4 meses. Después del almacenamiento, la Emulsión I permanecía homogénea sin precipitación de aceite/sólido. El tamaño de partícula de las gotas de aceite era 99,3 nm, de acuerdo con el tamaño de partícula inicial.
COMPORTAMIENTO GUSTATIVO
Las Bebidas II y IV se compararon con una bebida comercial de naranja, a saber, Crystal (disponible comercialmente de International Flavors and Fragrances, Union Beach, NJ).
Las tres bebidas fueron degustadas por 12 personas entrenadas. Los atributos de los gustos se puntuaron usando la escala de magnitud marcada (LMS) mediante una puntuación de 1-100. Una puntuación de 5 indica un gusto/olor difícilmente detectable, una puntuación de 6 indica un gusto/olor débil y una puntuación de 17 indica un gusto/olor moderado.
La LMS cubre todas las posibles puntuaciones de olor/gusto/sensación en boca desde ninguna sensación hasta la más fuerte nunca experimentada. La escala contiene términos comúnmente usados tales como débil, moderado, fuerte, muy fuerte. Lo más alto de la escala es lo "Más Fuerte Nunca Experimentado", que representa los olores/gustos/la sensación en boca más fuertes que se hayan experimentado nunca. Posteriormente, hay algunos ejemplos de puntuaciones de LMS: olor/gusto a leche entera - débiles y olor/gustos a café solo - de moderados a fuertes pero más cerca de moderados.
Una puntuación deseable para bebidas listas para beber está entre 6 y 15. Todas las bebidas listas para beber fueron puntuadas en 8-13 por los miembros del grupo en esta evaluación. Los resultados se muestran en la Tabla 3 posteriormente.
TABLA 3
Figure imgf000016_0001
Las Bebidas tanto II como IV mostraban un fuerte aroma y sabor a naranja en comparación con el producto comercial. Sus malos olores y malos sabores eran insignificantes. Además, la Bebida IV mostraba malos olores menores que los del producto comercial.

Claims (6)

REIVINDICACIONES
1. Una emulsión saborizante que comprende gotículas de aceite saborizante, una fase acuosa y una composición de lisolecitina como un emulsionante, en donde
las gotículas de aceite saborizante, que tienen cada una un tamaño de partícula de 1 a 1000 nanómetros y están presentes en de 1 a 20% en peso, están suspendidas en la fase acuosa; y
la composición de lisolecitina, presente en de 0,1 a 30% en peso, contiene (i) lisofosfolípidos 50% o más, preferiblemente 60% o más y más preferiblemente 70% o más, en peso de la composición de lisolecitina, (ii) uno o más ácidos grasos libres 15% o menos, preferiblemente 10% o menos y más preferiblemente 5% o menos, en peso de la composición de lisolecitina y (iii) glicerofosfocolina 20% o menos, preferiblemente 15% o menos y más preferiblemente 10% o menos, en peso de la composición de lisolecitina.
2. La emulsión saborizante según la reivindicación 1, en donde la emulsión saborizante está libre de un coemulsionante, o contiene uno o más coemulsionantes.
3. La emulsión saborizante según la reivindicación 1 o 2, en la que las gotículas de aceite saborizante, que tienen cada una un tamaño de partícula de 10 a 500 nanómetros, preferiblemente de 10 a 150 nanómetros, están presentes en de 1 a 10% en peso; y la composición de lisolecitina está presente en de 1 a 10% en peso.
4. Una bebida líquida o un concentrado de bebida líquido que comprende la emulsión saborizante según una cualquiera de las reivindicaciones 1-3.
5. La bebida líquida o el concentrado de bebida líquido según la reivindicación 4, en donde la bebida o el concentrado líquido de bebida tiene una claridad de 5 NTU o menos y un pH de 1 a 5.
6. La bebida líquida o el concentrado de bebida líquido según la reivindicación 4 o 5, en donde la bebida o el concentrado líquido de bebida es una bebida alcohólica o una bebida no alcohólica.
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