JPS6354926A - 界面活性剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は食品等に用いる優れた界面活性能を持つ界面活
性剤組成物、詳しくはグリセリンモノ脂肪酸エステルと
りゾフオスファチドを含有する界面活性剤組成物に関す
るものである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕リゾ
フォスファチドは天然のフオスファチドに伴って存在す
る天然の界面活性剤であり、フオスファチドの酵素処理
等によって製造されている。

リゾフォスファチドは両性界面活性剤として、親木性も
高く、蛋白質との結合性もありを用な物質ではあるが、
製法が複雑なため、高価であり、利用範囲に制約が有っ
た。

一方、グリセリンモノ脂肪酸エステルは生体内に存在す
る天然の界面活性剤であり、油脂とグリセリンのエステ
ル交換や、脂肪酸とグリセリンを反応させて製造されて
いる。グリセリンモノ脂肪酸エステルは単純な構造のた
め、精製も容易で蒸溜により高純度化でき、比較的安価
で有用な界面肪酸エステルは極めて親油性が強く、水に
は溶解せず、脂肪酸石鹸等の不純物が多い場合は熱水中
には分散できるが、常温では分離してしまうため、その
利用範囲が制限されている。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の目的は、高価なリゾフォスファチドと安価なグ
リセリンモノ脂肪酸エステルを配合する事により、リゾ
フォスファチドの性質を失わず安価な界面活性剤を提供
する事、また、グリセリンモノ脂肪酸エステルにリゾフ
ォスファチドを配合することにより、親水性の改善され
たグリセリンモノ脂肪酸エステルを提供する事、更に、
両者を配合することにより各々単独では持っていない優
れた界面活性能を持つ界面活性剤組成物を提供する事に
ある。

本発明の界面活性剤組成物は必須の構成成分として、グ
リセリンモノ脂肪酸エステルとりゾフオスファチドを必
須の成分として含有し、グリセリアー１）−／脂肪酸エ
ステルとリゾフォスファチドとの重量割合が（各々純分
として）１０／９０〜９０／１０であることを特徴とす
るものである。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つであるグリセリ
ンモノ脂肪酸エステルとしては、炭素原子数８〜２２の
飽和および／または不飽和の脂肪酸とグリセリンのモノ
エステル或いはこれを主体とし、ジエステルを更に含む
一種または二種以上の混合物が好ましい。炭素原子数７
以下の脂肪酸のグリセリンモノ脂肪酸エステルの場合は
界面活性能が乏しく、組成物の性能の向上効果が余り見
られないし、炭素原子数２３以上の脂肪酸は余り一般的
ではない。

グリセリンモノ脂肪酸エステルがグリセリンモノおよび
ジ脂肪酸エステルからなる場合は、モノエステル含量が
７０重１％以上、より好ましくは８０重重量以上のもの
であるのが好ましく、出来るだけ筑溜品を使用するのが
良い。

本発明の必須の構成成分であるリゾフォスファチドは、
構成脂肪酸としては炭素原子数８以上が好ましく、アシ
ル基の位置はα、βのいずれでも良い。かかるリゾフォ
スファチドとしては天然のＬ型のもの、合成のラセミ体
のもの、いずれも使用できる。

天然物由来のリゾフォスファチドは、生物体内にジアシ
ルフォスファチドに伴って存在することが知られており
、例えば大豆、ナタネ、小麦等の穀物の脂質、動物細胞
の脂質中に含有されており、また、卵黄等の動物脂質や
大豆等の植物脂質中のジアシルフォスファチドに豚の膵
液や蛇毒中のフォスフォリパーゼＡ−２または細菌等の
フォスフォリパーゼＡ−１を作用させて加水分解し、発
生した脂肪酸をアセトン等で除去し、要すればシリカゲ
ルクロマト等によって精製して製造することもできる（
特開昭４６−１３２６３、同５２−１３６９６６、同５
８−５１８５３）。この場合、得られたリゾフォスファ
チドを適当な溶媒中でエステル等の触媒の存在下水素添
加を行えば、より酸化安定性の良い界面活性剤が得られ
る。

また、ジャーナル・オプ・アメリカン・オイル・ケミス
ト・ソサイアティ１９８１年１０月号８８６〜８８８頁
にはフオスフオリバーゼＡ−２を作用させる条件を種々
変化させて各種組成のリゾフォスファチドが得られるこ
とが記載されている。

更に、エチルアルコール等の溶媒を使用してジアシルフ
ォスファチドを分画し、これを原料としてリゾフォスフ
ァチドを得ることもできる。その他、ジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ケミストリー１８８巻４７１〜４７
６頁（１９５１）に記載の卵黄からフォスファチジルコ
リンを得る方法、特公昭６０−１６、同５９−４２６５
５、同５７−１２３４９６、同５６−２３９９７に記載
の方法によるフォスファチジルコリンを得る方法等も本
発明に応用できる。この様な天然型のリゾフォスファチ
ドは光学活性が左旋性であり、動物に対する経口投与の
場合の安全性も確認されている（ジャーナル・サイエン
ス・オブ・フード・アンド・アグリカルチャー、３２巻
４５１〜４５８頁）。

また、本発明で用いるフオスファチド類の分析法として
は、シンレイヤークロマト法、ＴＬＣ−ト法等がある。

本発明で用いるリゾホスファチドは、上記のようにして
得ることができるが、本発明においては、リゾフォスフ
ァチド（ａ）が実質的にリゾフォスファチジルコリンか
らなるものを用いるのが好ましく、更にリゾフォスファ
チド（ａ）はりゾフオスファチジルエタノールアミンを
含有していても良く、又、少量のりゾフオスファチジル
イノシトール、リゾホスファチジン酸、リゾフォスファ
チジルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリゾフ
ォスファチドを含有していても良い。

更に天然物からリゾフォスファチド（ａ）を製造する場
合は、製造法の特質上、通常上記リゾホスファチド（ａ
）と対応するジアシルフオスファチド（ｂ）を含有する
場合が多いが、これらを含有する場合はフォスファチド
全盟ｃ（ａ）＋（ｂ）〕に対してリゾフォスファチド（
ａ）の１が３０重量％以上、好ましくは４０重量％以上
であるものを使用するのが良い。

一般的にはリゾフォスファチドの純度が高い程、また、
グリセリン脂肪酸モノエステルの純度が高い程、各々の
成分の添加効果は少量で現れる傾向がある。

本発明の組成物において、グリセリンモノ脂肪酸エステ
ルとりヅフォスファチドの配合比率は一般的には重量比
率で１０／９０〜９（１／１０であり、該範囲内で用途
に応じて好ましい比率を定め得るが、例えば油中木型乳
化には概ね８０／２０〜９０／１０が、一般的な水中油
型乳化には概ね１０／９０〜８０／２０が、ｐＨ３程度
の酸性域や食塩１０％液等の場合には１０／９０〜７０
／３０が、更に、特に醤油中にコーンサラダ油を乳化す
る場合等条件が厳しい場合には好ましくは１０／９０〜
５０１５０が良い。

リゾホスファチド、グリセリン七）脂肪酸エステルのい
ずれも１０％未満であると本発明の改善効果がない。

本発明の組成物を得る方法としては特に限定されないが
、例えば飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドではグリ
セリンモノ脂肪酸エステルと粉体同士で混合しても良く
、また、不飽和脂肪酸の多いリゾフォスファチドではグ
リセリンモノ脂肪酸エステルとの混合物の水溶液または
水性ペーストとするか、アルコール等の溶媒に溶解して
使用するか、溶解後減圧下で乾燥してロウ状の固体とす
るか、更にこれを粉砕してフレーク状にするか、両者の
溶融物を噴霧冷却してビーズ状にする等の方法がある。

本発明の組成物を使用する方法としては、熱水中に分散
乃至溶解して使用するのが一般的であり、−旦分散乃至
溶解すれば常温に戻しても溶液状か分散状を呈し析出す
る事はない。又グリセリンモノ脂肪酸エステル／リゾフ
ォスファチドが９０／１０〜４０／６０の場合は流動パ
ラフィン等の油性物質に溶解乃至分散して使用できる。

これらの使用法は、本発明の組成物に特有のものであり
、リゾフォスファチドの代わりに蔗糖脂肪酸エステルや
ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用しても界面活性能
は改善されない。

本発明の組成物には本発明の口約を逸脱しない範囲でそ
の他の界面活性剤を併用できる。

また、可溶性蛋白質、ペプチド、多Ｆｉｌが共存すると
乳化、可溶化、分散等の性能が向上するので本発明の組
成物にはそれらを共存させるのが好ましい。

本発明の界面活性剤組成物は各種の用途に利用できるが
、その例としては、食用油脂、植物精油、パラフィン類
その他油性物質の水中油型乳化、油中水型乳化、油溶性
色素、油溶性ビタミン、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の酸化防止剤
等の可溶化、ココアパウダー、インスタント食品粉末、
カラシ扮、ワサビ粉等の香辛料、パラオキシ安息香酸ブ
チル等の防黴剤、各種顔料粉末等の分散化、或いはこれ
ら分散化されるような粉末等に本発明の組成物を水やア
ルコール等に溶解したものを含浸或いは噴霧により付着
させて被覆し水中への易分散化を計る等の用途がある。

また、特に、醤油、ウースターソース、野菜の塩漬、福
神漬等の漬物、果実ジュース、ヨーグル畜肉・魚肉等の
加工品、化粧品等無機塩類、有機酸等を含有する組成物
に適用する例が挙げられ、本発明の組成物は酸性域や塩
溶液中でも中性域や塩の少なし１液中と同様に界面活性
能を発揮できる。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を示すが、本発明は実施例に制限
されるものではない。

尚、各実施例で得た各組成物についての各試験中のリゾ
フォスファチドの％は純分換算であり、グリセリンモノ
脂肪酸エステルとりゾフォスフ、アチドの合計量に対す
る値である。又、「フォスファチド」とはリゾフォスフ
ァチドとジアシルフォスファチドを含有する組成物を意
味し、「グリセリン脂肪酸エステル」とはグリセリンモ
ノ脂肪酸エステルとグリセリンポリ脂肪酸エステルを含
有する組成物を意味している。

実施例１ 市販大豆燐脂質からアセトン沈澱、含水エタノール分画
により７０％のジアシルフォスファチジルコリンを含有
するフォスファチドを得、これに豚膵臓フォスフォリバ
ーゼＡ−２（ノボ社製、レジターゼ１０Ｌ）を作用させ
、発生脂肪酸をアセトンで除去しアルコールにより分画
し、珪酸カラムとアルコールにより更に分画してリゾフ
ォスファチジルコリン９５％、リゾフォスファチジルエ
タノールアミン２％、総すゾフォスファチド含１９７％
のフォスファチドを得た。

このフォスファチドとモノエステル含１ｔ９７％のグリ
セリンモノ脂肪酸エステル（理研ビタミン０１製、エマ
ルジーＭＳ、主たる構成脂肪酸はステアリン酸）とを各
種重量割合で混合後２０重１％の水性ペーストを得た。

（１）耐酸、耐塩性試験 各ペーストに水を加えて１％水溶液とし、この水溶液１
容遣部にｐＨ３の０．２モルフタル酸バッファー１容量
部を添加したもの（酸性液）２０％食塩水１容量部を添
加したもの（塩溶液）水１容量部を添加したもの（対照
）各々を６０℃に１０分間加熱した後、室内に放冷した
。グリセリンモノ脂肪酸エステルのみの場合は全く水に
分散せず、リゾフォスファチドが１０〜３０％の場合は
ゆっくりと白濁が進行し、４０％以上では白濁が少ない
か、殆ど白濁しなかった。尚、放冷後の７２０ｎｍの透
光度はリゾフォスファチドが４０％の場合で９６％（対
照）、５９％（酸性液）、９１％（塩溶液）、リゾフォ
スファチドが５０％の場合で９８％（対照）、９７％（
酸性液）、９９％（塩溶液）であった。

（２）流動パラフィン・食塩水の乳化安定性試験各ペー
スト２．５ｇ、流動パラフィン３５ｍ１．５％食塩水７
０ｍ１を口木精機製ホモゲナイザーＡ　Ｍ　−８ニより
４５℃、１２０００回転／分、５分間水中油型に乳化す
る。乳化液をガラスシリンダーに取り２０℃と３５°Ｃ
を１２時間毎にサイクルするインキエベーター中に保存
して状態を観察した。

グリセリンモノ脂肪酸エステルのみの場合は、乳化不能
で油層が直ちに分離した。

乳化系全体に対し、２容量％の油層が分離する迄の期間
は、リゾフォスファチドを２０％含む場合は４日、３０
％含む場合は２０日であり、クリーミング後も振盪によ
り再分散可能であった。尚、リゾフォスファチド１０％
の場合は１日後に４％の油層が分離するが、振盪により
再分散可能であった。又、リゾフォスファチドのみを０
．１５ｇ或いは０．０５ｇ（リゾフォスファチド３０％
、１０％添加のりゾフオスファチドの量と同一濃度）添
加した場合は０．１５ｇの場合２０日後に２２％の油層
が、０．０５ｇの場合１日後に１３％の油層が各々分離
し、グリセリンモノ脂肪酸エステルとの併用効果が認め
られた。

（３）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各ペース
ト２．５ｇ、コーンサラダ油５０ｇ。

こいくち醤油５６ｇを日木精機製ホモゲナイザーＡＭ−
８により５５℃、１３０００回転／分、６分間乳化する
。乳化液をガラスシリンダーに取り２０℃と３５℃を１
２時間毎にサイクルするインキュベーター中に保存して
状態を観察した。

グリセリンモノ脂肪酸エステルのみの場合は、３０日後
の乳化安定性（油層の分離量）は、リゾフォスファチド
２０％の場合は７％、３０％の場合は２％、５０％以上
では殆ど０％であった。

（４）界面活性試験 各ペーストに水を加えて０．５％の水溶液を作成し、こ
の水溶液の２５℃における表面張力（協和科学製表面張
力計ＣＢＶＰ、Ａ−３による）とｔｓ？ｉ３力（木材法
キャンパスディスク法による）を測定した。結果を第１
図に示す０図中、○−Ｏは浸透時間を、×−×は表面張
力を各々示す。

グリセリンモノ脂肪酸エステルのみの場合は、水に溶解
・しないので測定不能であった。

第１図から明らかな如く、リゾフォスファチドとグリセ
リンモノ脂肪酸エステルとの相乗効果が認められる。

（５）β−カロチン可溶化試験 各ペースト５ｇを水に溶解して１００ｍ１とし、この水
溶液１０ｍ１とβ−カロチン粉末１０ｍｇを３０ｍ１試
験管にとり、３０℃で４２時間振盪しβ−カロチンを可
溶化した。可溶化物を３０００回転／回転速心分離機に
かけ、上澄部２　ｍ　ｌにクロロフォルム・エタノール
のｌ　：　４混液８　ｍ　ｌを加え、分光光度計により
４５５ｎｍの吸光度を測定した。

リゾフォスファチド単独の場合の吸光度は０゜５８１、
リゾフォスファチド８５％では０．５４３．７０％では
０．４１）であった。

（６）無機微粉末の分散力試験 各ペースト１ｇを水に溶解して１００ｍ１とし、この水
溶液２０ｍ１と顔料用チタンホワイト１ｇをネスラー管
に取り、上下に激しく振盪して分散させた後、放置して
沈降状態を観察した。更にこれらの分散液に３０％食塩
水５ｍｌを加えて再び振盪した後、室内に放置し分散お
よび沈降状態を観察した。

リゾフォスファチドのみの場合は食塩水の添加の有無に
係わらず直ちに凝集沈降した。リゾフォスファチド１０
〜２０％の場合は食塩水では沈降が見られたが食塩水無
添加の場合は沈降せず、又リゾフォスファチド９０％、
７５％、３０％いずれの場合も食塩水の添加の有無に係
わらず沈降は見られなかった。

超微粒炭酸カルシウムを用いて同様に試験した所、リゾ
フォスファチド単独では寧ろ添加によって凝集沈澱が促
進される効果が見られたが、リゾフォスファチド３０〜
７０％の範囲では食塩水の添加の有無に係わらず安定な
分散を示した。

実施例２ 大豆燐脂質からアセトン沈澱を行って脱脂燐脂質を得、
これにレシターゼＩＯＬを作用させた後、イソプロピル
アルコール・ヘキサン混合溶媒でフォスファチドを抽出
し、脱溶媒後アセトン処理して脂肪酸を除き、更にアル
コールで抽出してリゾフォスファチドを多く含むフォス
ファチドを得た。

このフォスファチドはりゾフォスファチジルコリン４８
％、リゾフォスファチジルエタノールアミン１）％を主
とし、総すゾフォスファチド含量６２％のフォスファチ
ドであった。

このフォスファチドとエマルジーＭＳとを各種重量割合
で取り、エタノール中に溶解した後、エタノールを減圧
下で溜去して固形物を得、砕いて細粒とし組成物を得た
。

（１）油溶性試験 各組成＠１５２ｇを流動パラフィン（ライトコ社製カー
ネーションオイル）１８ｇの中に加熱攪拌して溶解試験
を行った。

リゾフォスファチドのみでは全く溶解しないが、グリセ
リン脂肪酸エステル／フォスファチド−３０／７０（グ
リセリンモノ脂肪酸エステル／リゾフォスファチド−３
９／６１）よりもグリセリン脂肪酸エステルの多い範囲
では容易に熔解した。

又、これよりもグリセリン脂肪酸エステルの少ない範囲
ではグリセリン脂肪酸エステルの添加量に従って溶解性
を増した。

比較のため、ＨＬＢ１５のポリグリセリン脂肪酸エステ
ル１０％、グリセリンモノ脂肪酸エステル９０％の組成
物を溶解試験したが、溶解しなかった。

実施例１と同様に表面張力と浸透力を測定した。

グリセリンモノ脂肪酸エステル単独では水に溶解しない
ので測定不能であった。

リゾフォスファチドのみの場合表面張力は３０゜９　ｄ
　ｙ　ｎ　ｅ　／　ｃ　ｍ、浸透時間５８秒、グリセリ
ン脂肪酸エステル／フォスファチド−１５／８５の場合
表面張力は３０．６ｄｙｎｅ／ｃｍ、浸透時間６３秒、
３０／７０の場合表面張力は３０，７ｄ　ｙ　ｎ　ｅ　
／　ｃ　ｍ、浸透時間９９秒、４５１５５の場合表面張
力は３０．３ｄｙｎｅ／ａｍ、浸透時間１８５秒、７０
／３０の場合表面張力は２８゜５　ｄ　ｎ　ｅ　／　ｃ
　ｍであった。

（３）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各組成物
０．５ｇをリゾフォスファチド５０％以上の場合は水５
ｍｌに溶解し、リゾフォスフアナ１４０％以下の場合は
油脂に溶解乃至分散汲水５ｍｌを加えたものと、コーン
サラダ油５０ｇ、こいくち醤油５６ｇを用いて実施例１
と同様にコーンサラダ油とこいくち醤油との乳化液を得
、ガラスシリンダーに取り２０℃と３５℃を１２時間毎
にサイクルするインキュベーター中に保存して状態を観
察した。

グリセリンモノ脂肪酸エステル単独では直ちに油層と水
層に分離した。

グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチドー５０１５
０では１５日後に２％の油層の分離が見られたが、３０
／７０〜１０／９０では３０日後も油分の分離は見られ
なかった。

（４）無機微粉末の分散力試験 各組成物の０．２％水溶液を用いて、実施例１と同様に
顔料用チタンホワイトと超微粉炭酸カルシウムの分散力
を試験した。

顔料用チタンホワイトではグリセリン脂肪酸エステル／
フォスファチド＝　１０／９０〜５０１５０では２時間
後も食塩無添加の場合は殆ど沈澱を生ぜず、６０／４０
〜９０／１０では沈澱は次第に生ずるものの分散状態は
安定であった。食塩水では、前者の場合は特に変化無（
、後者の場合は次第に分散力が失われた。

超微粒炭酸カルシウムではグリセリン脂肪酸エステル／
フォスファチド＝１０／９０〜８０／２０では２時間後
も食塩無添加の場合は良好な分散を示し、食塩水では、
６０／４０〜８０／２０の場合は若干の分散力の低下が
見られた。

（５）β−カロチン可溶化試験 各組成物の１％水溶液を用いて、実施例１と同様にβ−
カロチンを可溶化した。

分光光度計により４５５ｎｍの吸光度を測定した結果、
フォスファチド単独の場合の吸光度は０゜９２４、グリ
セリン脂肪酸エステル／フォスファチド＝２０／８０で
は０．７６３．３０／７０では０．５２９であった。

実施例３ 実施例１で使用したフォスファチドとモノエステル含量
９３％、沃素価７６の不飽和脂肪酸の蒸溜グリセリンモ
ノ脂肪酸エステル（理研ビタミン０菊製、エマルジーＭ
Ｏ１主たる構成脂肪酸はリノール酸）を用いて実施例２
と同様にエタノール中に溶解した後、エタノールを減圧
下で溜去して半固形状の組成物を得た。

（１）コーンサラダ油・醤油の乳化安定性試験各組成物
を使用して実施例２と同様にコーンサラダ油とこいくち
醤油との乳化液を得、ガラスシリンダーに取り２０°Ｃ
と３５℃を１２時間毎にサイクルするインキュベーター
中に保存して状態を観察した。

グリセリンモノ脂肪酸エステル単独では直ちに油層と水
層に分離した。

グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチド＝７０／３
０〜５０１５０では安定性が次第に増加し、５０１５０
では３０日後に２％の油層分離が見られ、３０／７０〜
１０／９０では３０日後も油分の分離は見られなかった
。

（２）コーンサラダ油・ジュースの乳化安定性試験各組
成物のコーンサラダ油と醤油の乳化試験の醤油をｐＨ３
，５の還元オレンジジュースに変えて乳化安定性試験を
行った。

グリセリンモノ脂肪酸エステルのみの場合は直ちに乳化
が破壊され、油層が分離した。

７０／３０〜５０１５０では次第に油分分離が起こりに
くくなり、５０１５０〜１０／９０では３０日後も油層
の分離は殆ど見られなかった。

実施例４ 実施例２と同様に大豆燐脂質を処理してリゾフォスファ
チジルコリン５２％、リゾフォスファチジルエタノール
アミン１４％、リゾフォスファチド合計６９％を含むフ
ォスファヂドを得た。このフォスファチドとエマルジー
ＭＳとを使用して実施例２と同様に組成物を得た。

（１）耐酸、耐塩性試験 各組成物１ｇに水を加えて１００ｍ１とし、この水溶液
を使用して実施例１と同様に酸性液、食塩水溶液で試験
した所、７２０ｎｍの透光度はフォスファチドのみの場
合は対照で９７％、酸性液で８４％、塩溶液で９５％で
あり、グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチド−２
０／８０では対照で９９％、酸性液で９８％、塩溶液で
９３％であり、３０／７０では対照で９９％、酸性液で
９６％、塩溶液で９８％であった。

実施例５ 実施例４で使用したフォスファチドとエマルジＭＯを使
用して実施例３と同様に組成物を得た。

（１）耐酸、耐塩性試験 各組成物の０．５％水溶液を作成し、この水溶液を使用
して実施例１と同様に酸性液で試験した所、７２０ｎｍ
の透光度はフォスファチドのみの場合は対照で９７％、
酸性液で８４％であり、グリセリン脂肪酸エステル／フ
ォスファチド＝１０／９０では対照で９９％、酸性液で
９２％であり、５０１５０では対照で９１％、酸性液で
８６％であった。

（２）界面活性試験 各組成物の０．５％水溶液を使用して２５℃における表
面張力を実施例１と同様に測定した。

リゾフォスファチドのみの場合、３０．６ｄｙｎｅ／ｃ
ｍ、グリセリン脂肪酸エステル／フオスファチド＝１０
／９０では２８．７ｄｙｎｅ／ｃｍ、２０／８０では２
７．３ｄｙｎｅ／ｃｍ、３０／７０では２６．０ｄｙｎ
ｅ／ｃｍ、４０／６０では２５．３ｄｙｎｅ／ａｍ、５
０１５０では２４．１ｄｙｎｅ／ｃｍ、６０／４０では
２４４２ｄｙｎｅ／ｃｍ、７０／３０では２４．６ｄｙ
ｎ　ｅ　／　ｃ　ｍであった。

（３）コーンサラダ油と醤油の乳化安定性試験実施例３
と同様にコーンサラダ油と醤油乳化安定性試験を行った
。

グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチド＝７０／３
０では３０日後に４％の油層の分離が見られたが、５０
１５０〜１０／９０では３０日後も殆ど油層の分離は無
く良好な安定性を示した。

（４）コーンサラダ油とジュースの乳化安定性試験実施
例３と同様にコーンサラダ油とジュースの乳化安定性試
験を行った。

グリセリン脂肪酸エステルのみの場合、直ちに乳化が破
壊された。

グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチド＝６０／４
０では３０日後に２％の油層の分離が見られたが、５０
１５０〜１０／９０では３０日後も殆ど油層の分離は無
く良好な安定性を示した。

実施例６ レシノール１０Ｅ（水素添加され、フォスファチジルコ
リン８１％とフォスファチジルエタノールアミン９％と
を含み沃素価が７のフォスファチド、日本サーファクタ
ント社製）にレシターゼ１０Ｌを作用させた後、実施例
２と同様に処理してリゾフォスファチドを多く含むフォ
スファチドを得た。このフォスファチドはりゾフォスフ
ァチジルコリン５３％、リゾフォスファチジルエタノー
ルアミン５％を主とし、総すゾフォスファチド含量６１
％のフォスファチドであった。

このフォスファチドとエマルジーＭＳを粉体混合し、各
種の配合比を持つ組成物を得た。

（１）界面活性試験 各組成物の０．５％水溶液を使用して２５℃における表
面張力と浸透力を実施例１と同様に測定した。結果を第
２図に示す。

実施例７ 大豆燐脂質から製造されたフォスファチジルコヤー社製
エビキュロン２００）の水分散液にレシターゼ１０Ｌを
作用させアセトンで脂肪酸を除き、リゾフォスファチジ
ルコリン３８％を主とし、総すゾフォスファチド含量３
９％のフォスファチドを得た。

このフォスファチドとエマルジーＭＳを配合し、エタノ
ールに溶解し減圧下でエタノールを除き、各種配合比の
組成物を得た。

（１）界面活性試験 各組成物の０．５％水溶液を使用して２５℃における表
面張力を実施例１と同様に測定した。

フォスファチドのみの場合、３６．４ｄｙｎｅ／ｃｍ、
グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチド＝　１０／
９０では３４，６ｄｙｎｅ／ｃｍ、２０／８０では３２
．　９　ｄ、　ｙ　ｎ　ｅ／ｃｍ、　３０／　７０では
３１．７ｄｙ’ｎｅ／ｃｍ、４０／６０では３１．６ｄ
ｙｎｅ／ｃｍ、５．０１５０では３１゜９ｄｙｎｅ／ｃ
ｍ、６０／４０では３２．４ｄｙｎ、ｅ／ｃｍ、７０／
３０では３３．３ｄｙｎｅ／ｃｍであった。

実施例８ 硬化牛脂の未蒸溜グリセリン脂肪酸エステル（太陽化学
■製すンソフト２５００、グリセリンモノ脂肪酸エステ
ル含ｆｆ１５１％）とエマルジーＭＳを２＝８に配合し
たグリセリンモノ脂肪酸エステル含量８８％のグリセリ
ン脂肪酸エステルと実施例４で用いたフォスファチドを
用いて実施例２と同様に組成物を得た。

（１）耐酸、耐塩性試験 各組成物に水を加えて１％水溶液とし、この水溶液を使
用して実施例１と同様に試験した。

放冷後の７２０ｎｍの透光度はフォスファチドのみの場
合は対照で９７％、酸性液で８４％であった。

グリセリン脂肪酸エステル／フォスファチド＝１０／９
０では対照で９６％、酸性液で８５％で、２０／８０で
は対照で９１％、酸性液で８９％で、３０／７０では対
照で８８％、酸性液で８４％であった。

実施例９ 大豆燐脂質をアセトン処理し、更にエタノール処理して
実施例１と同様の操作でジアシルフォスフブチジル３９
フフ０重量％を含むフォスファチドを得た。このフォス
ファチドの水分散液にレシターゼＩＯＬを作用させ、反
応物からアセトンによって脂肪酸を除き、リゾフォスフ
ァチジルコリン３１％、リゾフォスファチジルエタノー
ルアミン４％を主とし、総すゾフォスファチド含量３６
％のフォスファチドを得た。

このフォスファチド７重量部と、エマルジーＭＳ３重量
部を配合し水中で加熱混合して２０重景気の水性ペース
トを得、このペースト５ｇに水を加えて２００ｍ１の溶
液を作成し、実施例１と同様に２５℃に於ける表面張力
とキャンパスディスク法による浸透時間を測定した所、
表面張力は２９．８ｄｙｎｅ／ａｍ、浸透時間は７分１
７秒であり、フォスファチドのみの場合の３３．　６ｄ
ｙｎ　ｅ　／　ｃ　ｍ、１２分４５秒に比較して改善効
果が見られた。

実施例１０ 大豆燐脂質をアセトン処理し、レシターゼ１０Ｌを作用
させた後、再びアセトンを加えて脂肪酸を除き、乾燥し
てリゾフオスファチジルコリン２４％、リゾフオスファ
チジルエタノールアミン８％主とし、総すゾフォスファ
チド含量３７％のフォスファチドを得た。

このフォスファチドと、エマルジーＭＳとから実施例３
の方法で組成物を得た。

各組成物に水を加えて０．５％水溶液とし、この水溶液
を使用して実施例１と同様に試験した。

放冷後の７２０ｎｍの透光度はグリセリン脂肪酸エステ
ル／フォスファチド＝　１０／９０では対照で６７％、
酸性液で６８％で、２０／８０では対照で６０％、酸性
液で６１％であった。

〔発明の効果〕

本発明の効果はグリセリンモノ脂肪酸エステルとりゾフ
オスファチドを配合することにより両者が元来具備しな
い性質を持つ界面活性剤組成物を提供したことにある。

又、本来極めて親油性の高いグリセリンモノ脂肪酸エス
テルにリゾフォスファチドを配合することによりグリセ
リンモノ脂肪酸エステルの性質を大幅に改善し、親水性
の界面活性剤と同様な使用を可能にしたことにある。

更に、グリセリンモノ脂肪酸エステルをリゾフォスファ
チドに配合することにより、リゾフォスファチドの持つ
各種界面活性能を損なうことなく、より安価な界面活性
剤組成物を提供したことにある。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１の界面活性試験の結果を示すグラフ、
第２図は実施例６の界面活性試験の結果を示すグラフで
ある。 特許出願人　　　　　　旭電化工業株式会社手続補正書
　　１８ 昭和６１年　７月−日 １、事件の表示 特願昭６１−１４１６２４号 ２、発明の名称 界面活性剤組成物 ３．７＋Ｉｉ正をする者 事件との関係　　特許出願人 （０３８）旭電化工業株式会社 ４、代理人 東京都港区赤坂九丁目６番２９号 ５、補正命令の日付 自発補正（特許出願臼から１年３力以内の補正）６、補
正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。 ７、補正の内容 （１）第１７頁１９行の「沈降」の前に「１時間後に」
を加入。 手続補正書 特許庁長官　黒　１）明　雄　殿 特願昭６１−１４１６２４号 ２、発明の名称 界面活性剤組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 （０３８）旭電化工業株式会社 日　本　商　事　株式会社 ４、代理人 東京都港区赤坂九丁目６番２９号 バシフィノク乃木坂６０１号 自発補正（出願臼から１年３月以内の補正）７、補正の
内容 （１）第２５頁１４行〜第２６頁５行の「（２）界面活
性試験・・・であった。」を削除。 （２）第２６頁６行のｒ　（３１Ｊをｒ　（２）　Ｊと
補正。 （３）第２６頁１３行のｒ　（４）　Ｊをｒ　（３１Ｊ
と補正。 （４）第２図を別紙添付の通り補正。 以上

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）グリセリンモノ脂肪酸エステルとリゾフォスファ
   チドを必須の成分として含有し、グリセリンモノ脂肪酸
   エステルとリゾフォスファチドとの重量割合が１０／９
   ０〜９０／１０であることを特徴とする界面活性剤組成
   物。
2. （２）グリセリンモノ脂肪酸エステルが、炭素原子数８
   〜２２の飽和および／または不飽和の脂肪酸とグリセリ
   ンとのモノエステル、或いは該モノエステルを主体とし
   、ジエステルを更に含む一種または二種以上の混合物で
   ある事を特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の界
   面活性剤組成物。
3. （３）グリセリンモノ脂肪酸エステルが、グリセリンモ
   ノおよびジ脂肪酸エステル合計の７０重量％以上を占め
   る事を特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の界面
   活性剤組成物。
4. （４）リゾフォスファチド（ａ）が、リゾフォスファチ
   ジルコリンを主成分とし、リゾフォスファチジルエタノ
   ールアミンを含有し、且つリゾフォスファチジルイノシ
   トール、リゾフォスファチジン酸、リゾフォスファチジ
   ルセリンからなる群から選ばれる一種以上のリゾフォス
   ファチドを含有するものであり、これらリゾフォスファ
   チド（ａ）と対応するジアシルフォスファチド（ｂ）を
   更に含む場合はフォスファチド全量〔（ａ）＋（ｂ）〕
   に対してリゾフォスファチド（ａ）の量が３０重量％以
   上である事を特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載
   の界面活性剤組成物。
5. （５）リゾフォスファチド（ａ）が実質的にリゾフォス
   ファチジルコリン（モノアシルフォスファチジルコリン
   ）であり、該リゾフォスファチド（ａ）がジアシルフォ
   スファチド（ｂ）を更に含む場合はフォスファチド全量
   〔（ａ）＋（ｂ）〕に対してリゾフォスファチド（ａ）
   の量が３０重量％以上である事を特徴とする特許請求の
   範囲第（１）項記載の界面活性剤組成物。