JPH06336443A - Ｌ−アスコルビン酸エステル含有製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 Ｌ−アスコルビン酸エステルが５〜１５重量
％、残分が中鎖脂肪酸トリグリセライドを含む中性脂質
およびレシチンからなり、好ましくは中性脂質中の中鎖
脂肪酸トリグリセライド含量を５０重量％以上とし、要
すればさらにトコフェロールを中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドに対し１０〜３０重量％配合し、前記中性脂質に対
するレシチンの重量比率を１以上となるよう、前記各成
分を攪拌、混合して均一な溶液とする。 【効果】 本発明のＬ−アスコルビン酸エステル含有製
剤は、黄褐色、粘稠性、抗酸化力を有し、低温流動性に
優れ、長期間安定であり、各種油脂製品に加温せず均一
溶解でき、その状態を維持する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、油脂類に容易に溶解
し、該溶解液を長期保存しても安定な溶解状態を保つこ
とができるＬ−アスコルビン酸エステル含有製剤に関
し、本製剤は食品、香粧品、医薬品等において酸化防止
を必要とする用途に利用される。

【０００２】

【従来の技術】食品、化粧品、医薬品等の効果的な酸化
防止剤として、Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステ
ル（別名：ビタミンＣステアレート、以下「Ｖ．Ｃステ
アレート」と略す）およびアスコルビン酸パルミチン酸
エステル（別名：ビタミンＣパルミテート、以下「Ｖ．
Ｃパルミテート」と略す）が知られている。両エステル
とも、脂溶性の酸化防止剤としての効果を期待されてい
るが、実質的には油脂類への溶解ないし分散が容易では
ないため、製品中で結晶を析出したり、白濁を生じる等
の欠点を有し、そのままでの使用には難点が多かった。

【０００３】一方、Ｌ−アスコルビン酸エステルとレシ
チンを併せ配合した製剤もみられるが、これは再加熱し
て使用しなければならないようなペースト〜半固体状で
あるために利用場面が制限されていた。またＬ−アスコ
ルビン酸エステルを抗酸化剤として油脂類に添加する提
案があるが（特公昭４９−８５２５２号、特公昭５６−
１９２１２号各公報等）、高粘度のためハンドリングが
悪かったり、必須成分を溶解させるために加熱を必要と
する等、作業工程が煩雑であった。特に酸化安定性の悪
い液状油脂を対象とする際には、できるだけ加熱処理を
せずに添加することが望ましく、流動性の良好な液状の
製剤が望まれていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、低温でも流動性に優れ、常温で油脂製品に容易に
溶解させることができ、かつその溶液を長期保存しても
結晶の析出がなく、安定な溶解状態を保持でき、もって
その適用範囲を拡大しうるような、Ｌ−アスコルビン酸
エステルを含む液状の製剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意検討した結果、Ｌ−アスコルビン酸
エステル、中鎖脂肪酸トリグリセライドを含む中性脂質
およびレシチンの三成分からなる液状組成物が、低温流
動性および油脂類への溶解性に優れることを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち本発明は、Ｌ−アス
コルビン酸エステルを５〜１５重量％含み、残分が中鎖
脂肪酸トリグリセライドを含む中性脂質とレシチンとか
らなり、該中性脂質に対するレシチンの重量比率が１以
上であるＬ−アスコルビン酸エステル含有製剤に関す
る。そして該製剤は、中性脂質のうち中鎖脂肪酸トリグ
リセライドが５０重量％以上を占めるものが好ましく、
また必要に応じて該製剤にトコフェロールを含有せしめ
ることができるが、その添加量は中鎖脂肪酸トリグリセ
ライドに対して１０〜３０重量％であるものがより好ま
しい。

【０００６】本発明で用いるレシチンとしては、公知の
ペースト状レシチン、または該ペースト状レシチンを原
料として得られる粉末状もしくは顆粒状の高純度レシチ
ンが好適である。かかるペースト状レシチンは、通常、
大豆、菜種、ひまわり、サフラワー、亜麻仁等の油糧種
子から油脂を製造する際の脱ガム工程で得られる油滓を
濾過、乾燥したものであり、一般に３０〜４０重量％程
度の中性脂質を含む。一方、高純度レシチンは前記ペー
スト状レシチンを原料とし、アセトン、エタノール、プ
ロパノール、シクロヘキサン、ベンゼン、クロロホルム
等の溶剤を使用して分別、濃縮、乾燥等の処理によりレ
シチン分を約９０重量％以上に精製したものであり、そ
の形状により粉末状または顆粒状に分類される。

【０００７】なお本発明においては、前記原料由来のレ
シチンのほか、卵黄、ウシやブタの動物脳組織等から得
られるレシチンあるいは化学合成したレシチンも使用で
きる。かかるペースト状、粉末状もしくは顆粒状レシチ
ンは、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノー
ルアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジ
ルセリン、ホスファチジン酸等の成分からなり、またこ
れらの脂肪酸を加水分解したリゾ体を含んでいてもよ
く、その構成脂肪酸の種類は特に限定されるものではな
く、エステル基交換したもの、不飽和脂肪酸を水素添加
したもの、さらにはホスファチジルグリセロール、ホス
ファチジルエタノール等のホスファチジル基交換反応に
よって得られるものでもさしつかえない。本発明の製剤
に配合する前記レシチンは、ペースト状レシチンを使用
する場合に比べて、粉末状はまたは顆粒状レシチンを用
いると該製剤の色調、風味が良好になり、好ましい。

【０００８】本発明で用いる中鎖脂肪酸トリグリセライ
ドは、一般にＭＣＴ（Medium ChainTriglycerides ）と
称されているもので、ヤシ油分解脂肪酸等の炭素数が６
〜１２、好ましくは８〜１０の飽和脂肪酸から構成され
る単酸基または混酸基トリグリセライドである。例えば
カプリル酸（Ｃ₈ ）／カプリン酸（Ｃ₁₀）＝７５／２５
（重量比）のトリグリセライドが好適に使用できる。該
トリグリセライドは前記中鎖脂肪酸とグリセリンとを常
法によりエステル化反応せしめて製造できるが、市販品
の利用が至便である。またＬ−アスコルビン酸エステル
は、Ｌ−アスコルビン酸と脂肪酸とを触媒の存在下、常
法によりエステル化して得られるものであり、本発明で
は脂肪酸がステアリン酸、パルミチン酸、ラウリン酸等
で構成されているものが使用でき、とくにステアリン酸
エステル（Ｖ．Ｃステアレート）またはパルミチン酸エ
ステル（Ｖ．Ｃパルミテート）が好ましい。かかるＬ−
アスコルビン酸エステルは一般に油脂類に対する溶解性
が小さく、これを含む油脂組成物は結晶、白濁あるいは
沈澱を生じる。しかるに本発明によれば、Ｌ−アスコル
ビン酸エステルおよび油脂類に対して相溶性の良い中鎖
脂肪酸トリグリセライドをいわば中間媒体として介在さ
せ、さらに可溶化剤としての機能を有するレシチンを配
合した組成物とすることにより、Ｌ−アスコルビン酸エ
ステルの油脂製品への溶解が容易に行える。

【０００９】また本発明では、目的とする製剤が必要と
する性質を損なわない範囲内でトコフェロールを添加す
ることが可能である。本発明で使用できるトコフェロー
ルは、植物性油脂の脱臭留出物等を原料とし、これから
陰イオン交換樹脂あるいは分子蒸留等により製造した濃
縮トコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロール、または
α体、β体、γ体およびδ体の混合トコフェロールであ
る。また化学合成品を用いてもよい。トコフェロール同
族体の一種もしくは二種以上を組合せて使用できるが、
本発明の主旨からδ体含量の多いものが好ましい。

【００１０】本発明の製剤は、前述のような諸原料を用
いてなるものであり、まずＬ−アスコルビン酸エステル
を５〜１５重量％含有する。５重量％未満では本発明の
製剤の酸化防止効果が発揮できず、該効果を得ようとす
れば多量に使用せざるを得なくなり、最終製品の成分含
量の低下やそれにともなう物性変化を招くことになる。
また１５重量％を超えて配合すると、本発明の製剤のみ
ならず最終製品中で結晶析出、白濁や沈澱を生じ、ある
いは成分の分離をひき起こすので好ましくない。次に本
発明の製剤は、残分が中鎖脂肪酸トリグリセライドを含
む中性脂質とレシチンからなることを特徴とする。ここ
に中鎖脂肪酸トリグリセライド以外の中性脂肪とは、長
鎖もしくは高級脂肪酸トリグリセライドをいい、本発明
においては、ペースト状レシチンを使用する場合にその
約半量を占める通常の食用油脂と同じ成分をさす。また
これとは別途に、任意の脂肪酸トリグリセライド、好ま
しくは常温で液状ないし半固形状のものを添加してもよ
い。

【００１１】中鎖脂肪酸トリグリセライドの配合量は、
これを含めた中性脂質中の５０重量％以上であることが
望ましく、この量未満でも本発明ではさしつかえない
が、中性脂質中の中鎖脂肪酸トリグリセライド含量が増
えるにしたがい、Ｌ−アスコルビン酸エステルを均一に
溶解させやすくなり、本発明の目的を容易に達成するこ
とができる。また本発明の製剤では、かかる中性脂質と
レシチンとの比率が重要であり、中性脂質に対するレシ
チンの重量比率が１以上であることを必須とする。１未
満であると本発明の製剤中にＬ−アスコルビン酸エステ
ルを均一に溶解させにくくなり、例に溶解できたとして
も、これを油脂製品に使用すると安定な溶解状態を保持
できない。

【００１２】さらに本発明の製剤には、より抗酸化力の
強い製剤を提供する観点から、上述成分のほかにトコフ
ェロールを配合してもよく、その配合量は、抗酸化力の
強いδ体の含量にもよるが、中鎖脂肪酸トリグリセライ
ドに対して１０〜３０重量％である。１０重量％より少
ないとＬ−アスコルビン酸エステルとの併用効果が期待
できず、３０重量％より多い量を配合してもさらなる効
果は得られない。

【００１３】本発明の製剤は、以下に述べる方法で製造
できるが、これに限定されるものではない。中鎖脂肪酸
トリグリセライド、要すればその他の中性脂質、アスコ
ルビン酸エステル、レシチンおよびトコフェロールを同
時に攪拌、混合して均一な液状物となすか、または中鎖
脂肪酸トリグリセライドにアスコルビン酸エステルを加
え、攪拌して混合後、これにレシチン、要すればトコフ
ェロールを添加し、攪拌、混合して均一溶液となすか、
または中鎖脂肪酸トリグリセライドの各半量をアスコル
ビン酸エステルとの混合物あるいは、レシチンとの混合
物とし、両者を併せ、攪拌、混合して均一な液状物とな
す等の方法により本発明の製剤を得ることができる。な
お上記操作はすべて室温ないし６０℃程度の加温で行う
ことができ、攪拌処理はホモミキサー、ブレンダー等の
通常の攪拌機を用い、回転数：４，０００〜８，０００
ｒｐｍで０．５〜３時間程度行えばよい。

【００１４】かくして得られる製剤は、均一な液状で、
低温で流動性に富み（粘度＝４，０００〜８，０００ c
ps／5 ± 1℃）、かつ結晶析出や白濁を呈することな
く、安定性の高いものである。該製剤は、大豆油、菜種
油、綿実油、コーン油、サフラワー油、ひまわり油、ゴ
マ油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、カカオ油、
ヤシ油、ラード、牛脂、魚油、シソ油、亜麻仁油、桐
油、ヒマシ油等の液状油および固形脂、これらの配合
油、水素添加油、分別油、エステル交換油等の加工油
脂、加水分解脂肪酸およびそのエステル、またこれらを
使用したショートニングやマーガリン、ドレッシング、
マヨネーズ、クリーム等の食用乳化および非乳化油脂製
品、ラノリン、スクワレン等の不飽和結合含有油剤なら
びにこれらを用いたクリーム、乳液、ポマード、口紅、
軟膏等の化粧品、医薬品を対象とすることができる。

【００１５】なおトコフェロールを含まない製剤とトコ
フェロールを含む製剤の適用範囲は特に限定されない
が、前者は一般植物油、その利用製品に対し、また後者
は、動物性油脂や水素添加植物油脂、パーム油、また非
食品分野の合成油脂、油性原料およびその利用製品に対
してより効果的である。

【００１６】

【実施例】

実施例１ カプリル酸／カプリン酸＝７５／２５（重量比）の中鎖
脂肪酸トリグリセライド（商品名：ＯＤＯ、日清製油
（株）製）１５重量％に、Ｖ．Ｃパルミテート（商品
名：Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステル、日本ロ
ッシュ（株）製）１０重量％を加え、ホモミキサーを用
い、６０００ｒｐｍ，６０℃の条件で十分に両成分が均
一化するまで攪拌した。その後、ペースト状レシチン
（商品名：レシチンＤＸ、日清製油（株）製）７５重量
％を加え、同様に混合し、均一状態とした後冷却し、本
発明の製剤を得た。 本製剤は、褐色で粘稠性のある均
一な液状物であり、５℃に冷却しても流動性を有し、室
温で１ヶ月間保存してもその状態に変化は見られなかっ
た。また市販大豆サラダ油に本製剤を３重量％添加し、
ゆるやかに攪拌後、静置し、その溶解状態を観察した
が、結晶析出、曇り、白濁、沈澱物等はなく、均一であ
った。

【００１７】実施例２ 実施例１のペースト状レシチン７５重量％を粉末状レシ
チン（商品名：ベイシスＬＰ−２０、日清製油（株）
製）５４重量％におきかえ、同様に操作して本発明の製
剤を得た。本製剤は、黄色、粘稠性、均一液状物であ
り、実施例１の製剤と同等の低温流動性、保存安定性、
サラダ油への溶解性を示した。

【００１８】実施例３ 実施例１で使用した中鎖脂肪酸トリグリセライド４０重
量％に、同Ｖ．Ｃパルミテート１０重量％を加えて同様
に攪拌、混合後、実施例２の粉末状レシチン４０重量％
およびミックストコフェロール（商品名：トコフェロー
ル１００、日清製油（株）製、α体、β体、γ体および
δ体の混合物）１０重量％を加え、攪拌、混合し、均一
状態とした後、冷却し製剤を得た。本製剤は、室温で淡
褐色の液状であり、１ヵ月経過後も状態に変化はなく、
５℃で流動性を有していた。実施例１および２の製剤と
同様、精製ラードに対する溶解能および溶解状態に何ら
不都合はなかった。

【００１９】実施例４ カプリル酸／カプリン酸＝６０／４０（重量比）とグリ
セリンとを常法によりエステル化した中鎖脂肪酸トリグ
リセライド２６重量％に、Ｖ．Ｃステアレート（商品
名：ビタミンＣステアレート、第一製薬（株）製）１０
重量％を加え、実施例１と同様に攪拌、混合後、菜種油
１０重量％と粉末状レシチン５４重量％との混合物を加
え、混合し、均一状態とした本発明の製剤を得た。本製
剤は、淡黄色、室温で液状であり、１ヵ月経過後も状態
に変化はなく、また実施例１、２および３の製剤と同
様、精製サフラワー油に対する溶解能および溶解状態に
も何ら変わりはなかった。

【００２０】比較例１ 大豆サラダ油３６重量％に、実施例１で使用したＶ．Ｃ
パルミテート１０重量％を加え、同様に攪拌、混合し
た。その後、実施例２の粉末状レシチン５４重量％を加
え、攪拌、混合した製剤を得た。本製剤は室温で固形で
あり、大豆サラダ油へ溶解する際に５０〜７０℃の加熱
を必要とした。

【００２１】比較例２ 精製菜種油４０重量％に、実施例４のＶ．Ｃステアレー
ト１０重量％を加え、同様に攪拌、混合した。その後、
実施例３の粉末状レシチン４０重量％およびミックスト
コフェロール１０重量％を加え、攪拌、混合した製剤を
得た。本製剤は室温で固形であり、菜種サラダ油への溶
解の際に加熱（７０℃）を必要とした。

【００２２】

【本発明の効果】本発明のＬ−アスコルビン酸エステル
製剤は、淡黄色ないし褐色の粘稠性をもつ酸化防止能の
ある均一な液状組成物であり、低温においても流動性を
保持し、長期にわたり結晶、曇り、白濁、沈澱等を生じ
ることなく、安定である。また各種油脂および乳化製品
等に加温することなく容易に均一に溶解し、その溶解状
態を維持できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｌ−アスコルビン酸エステルを５〜１５
   重量％含み、残分が中鎖脂肪酸トリグリセライドを含む
   中性脂質とレシチンとからなり、該中性脂質に対するレ
   シチンの重量比率が１以上であるＬ−アスコルビン酸エ
   ステル含有製剤。
2. 【請求項２】 中鎖脂肪酸トリグリセライドが中性脂質
   のうち５０重量％以上である請求項１記載の製剤。
3. 【請求項３】 中鎖脂肪酸トリグリセライドに対してト
   コフェロールを１０〜３０重量％配合してなる請求項１
   または２記載の製剤。