JP4117184B2 - アスコルビン酸水溶液 - Google Patents
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Description
(技術分野)
本発明はアスコルビン酸の水溶液に関する。
【0002】
(従来技術)
レダクトン、すなわちアスコルビン酸の、特に個人的な衛生品および食料品における技術的使用、および予防的使用は、アスコルビン酸が水溶液中で安定性が十分でないという点で困難となることが多い。結果的に、アスコルビン酸水溶液中では、30日後に、添加したアスコルビン酸の約70%が存在しているにすぎない。
安定性を改良するのに、アスコルビン酸の代わりに、その誘導体の一つ、例えば、アスコルビン酸リン酸ナトリウムまたはパルミチン酸アスコルビルを利用する試みがなされてきた。この活性成分の含量は水溶液中で長期間にわたって略完全に保持される。しかしながら、この誘導体の価格は純粋なアスコルビン酸に比べて数倍高い。加えて、高濃度では、アスコルビン酸誘導体は晶出する傾向にあり、最終製品の着色がもたらされる。
欧州特許明細書第660676号から、0.1−2.0重量%の、好ましくは着色カロテノイドである、油溶性成分;2−20重量%の、10−18のHLB値を有する乳化剤;および0.1−1.0重量%の抗酸化剤からなる組み合わせが知られている。乳化剤はポリソルベート(Polysorbate)40または60であってもよく、アスコルビン酸が好ましい抗酸化剤の一つである。この方法を用いて、有色透明で、かつ安定した健康飲料を製造することができる。しかしながら、それでも最終製品におけるアスコルビン酸の安定性については説明されていない。
【0003】
本発明の目的は、数ヶ月にわたって安定しており、高濃度で利用可能な、流体、水および脂可溶性のカプセル化形態(例えば、ゼラチンカプセル)のアスコルビン酸を提供することである。
本発明によれば、この目的は、アスコルビン酸の水溶液に、過剰量のポリソルベートなどのHLB値が9−18の乳化剤、好ましくはポリソルベート80を配合することで達成される。この溶液は、室温で透明であって、ほとんどゲル様であり、混濁することなく水で希釈することができ、約35℃に加熱して、さらなる処理工程を施すことなく、化粧品または食料品の分野から由来の水性または油性最終製品と、問題なくかつ均質に混合することができる。20重量%までの、本発明に係る溶液のアスコルビン酸の部分は、少なくとも半年間にわたってほとんど喪失することなく保持される。ポリソルベートの部分が効果的には約60重量%であり、残りが水である。本発明のアスコルビン酸可溶化質は、化粧品(スキンおよびヘアケア製品)、食料品、医薬ならびに藻類(微小藻類)と同様に細胞および細菌培養の増殖のための栄養溶液に添加することが容易であり、その結果、実質的にこれら製品の安定性を向上させることができる。
【0004】
アスコルビン酸は可溶化質中にミセル化させて利用することができる。1:1000の希釈度の10%アスコルビン酸可溶化質の電子顕微鏡試験は約100nmのミセル径を図示する。ミセルの乳化剤のエンベロープは封入されたアスコルビン酸をゆっくりと(遅延方法にて)放出するだけであるから、上記した物質における本発明の可溶化質の抗酸化作用は、可溶化した混合トコフェロールとの組み合わせにおいて、例えばパルミチン酸アスコルビル、すなわち上記したアスコルビン酸誘導体の一つよりも長く、効果を保持する。
本発明の可溶化質を経口摂取する間の栄養素の生理学的態様に関して、アスコルビン酸の乳化剤によるミセル化は、アスコルビン酸が、主要な消化器官、すなわち、胃および十二指腸でその作用を発現することを妨げ、そこですでに消費されてしまうことを妨げる。ミセル化されたアスコルビン酸は、どちらかと言えば、小腸で初めて吸収されることとなる。
【0005】
本発明の特に好ましい組み合わせにおいて、アスコルビン酸可溶化質は、トコフェロール、特にα−、β−、γ−およびδ−トコフェロールの混合物を添加して含有する。このアスコルビン酸トコフェロール可溶化質の有機油への、例えば、ヒマワリ油、アザミ油、亜麻仁油などの食用油への添加を介して、その安定性を実質的に向上させることができる。トコフェロールとして、純粋なα−トコフェロールまたは、特に好ましくはα−、β−、γ−およびδ−トコフェロールの混合物を考えることができる。約8.0ないし約20.0重量%のα−トコフェロール、約1.5ないし約4.5重量%のβ−トコフェロール、約55.0ないし約70.0重量%のγ−トコフェロールおよび約15.0ないし約27.0重量%のδ−トコフェロールを含有する、トコフェロールの混合物が好ましい。
【0006】
例えば、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、リノール酸またはオレイン酸の形態の、オクタデカトリエン酸および/またはオクタデセン酸を本発明の溶液に添加すると、その溶液の粘度は減少する。その粘性物を、室温で、混濁させることなく水で希釈できること、あるいはさらに処理することなく、水性および/または油性栄養素、化粧品および医薬と混合できることは明らかである。本発明の溶液のポリソルベート含量で、軟骨およびその類似する調製物の一般に容易に酸化可能な成分について、アスコルビン酸の保存特性を長期化させる一の型の機能が発揮される。結果的に、アスコルビン酸の望ましい保護機能が長期間にわたって保持される。溶液のアスコルビン酸含量は、効果的には、5重量%と約15重量%の間にある。該溶液は、有利には、約10重量%ないし約20重量%のオクタデカトリエン酸および/またはオクタデセン酸を含有することができる。ポリソルベート部は約60重量%ないし約75重量%であることが好ましい。
溶液中の水の割合を約5重量%と約7重量%の間にまで落とすと、相応じて、ポリソルベートの割合が上昇し、室温で粘性であるその溶液をさらに活性成分と混合し、ついでそれをゼラチンカプセルまたはゼラチン不含カプセルに充填することができる。溶液中の水の割合が低いと、カプセルのケースは損傷していない状態にあり、そのため活性成分としてのアスコルビン酸を保護する機能は無傷のままである。
【0007】
本発明の溶液を製造する方法は、HLBが約9ないし約18の乳化剤、ポリソルベート、例えば、効果的にはポリソルベート80をアスコルビン酸水溶液に加え、その混合物が透明かつ均質になるまで、それを攪拌しながら簡単に加熱することを含む。溶液中で形成され、約100nmの径を有するミセルは、径方向に伸びるポリソルベート分子の二重壁のエンベロープを示し、内側エンベロープのポリソルベート分子はその親水性セクションがアスコルビン酸溶液に向かってその位置を占め、外側エンベロープのポリソルベート分子の疎水性セクションが外側に向かって配置される。この方法にて得られる溶液は混濁することなく水で希釈することができ、技術的にさらなる処理工程なしで利用することができる。
本発明のさらなる開発において、例えばアザミ油などの、主にトリグリセリドを含む、軽い天然油を、乳化剤と一緒にアスコルビン酸水溶液に添加すると、該ミセルの安定性は向上する。ついで、形成した油状ミセルをアスコルビン酸ミセルに付着させ、該アスコルビン酸ミセルを保護する。
【0008】
とりわけ、例えば、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、リノール酸またはオレイン酸の形態の、オクタデカトリエン酸および/またはオクタデセン酸を該溶液に加え、ポリソルベートを加え、その後で約50℃に少し加熱する。充填カプセルの場合、そのケースはゼラチンからなるか、またはゼラチンを含めないこともでき、アスコルビン酸を同じ量の蒸留水に溶かす場合、同じまたは最大2倍までの量のアスコルビン酸としての脂肪酸を少し加熱しながら添加し、約2ないし3倍の量のポリソルベート80を加え、その混合物を約80℃に加熱して攪拌する。
【0009】
(実施例)
次に実施例を用いて本発明を説明する。
実施例1
20gのアスコルビン酸を蒸留かつ脱気した20gの水に完全に溶かす。水が約45℃に加熱されていれば、その段階の溶解速度をアップさせることができる。ついで、60gのポリソルベート80を攪拌かつ約80℃に加熱しながら該溶液に加える。可溶化質が透明で均質となり、その可溶化質が室温で透明かつほとんどゲル様に見え、混濁することなく水で希釈可能となり、さらなる処理工程を施すことなく、保存されるべき組成物または食料品、飲料、化粧品および医薬に添加することができるまで、その混合物を攪拌する。
【0010】
あまり濃縮されていない可溶化質の場合、10gのアスコルビン酸を10gの蒸留水に溶かし、80gのポリソルベートを加え、残りの工程を上記したように行う。こうして得られた10%アスコルビン酸可溶化質から由来の、その可溶化質を1:1000に水で希釈した後の、電子顕微鏡画像を図1にて再現する。アスコルビン酸可溶化質のミセルは約100nmの直径を有することがわかる。この可溶化質をパラフィンに置くと、図1の下の電子顕微鏡画像からわかるように、ミセルの直径は半分にまで減少することがわかる。この現象は、ミセルがパラフィンにてその外側ポリソルベートエンベロープを喪失することで説明することができる。
【0011】
実施例2
実施例1と同様に、10重量%のアスコルビン酸(アスコルビン酸可溶化質の全体の量を100%とする)を10重量%の蒸留水に溶かし、70重量%のポリソルベート80を10重量%のアザミ油または亜麻仁油などの軽食用油と一緒にこの水溶液に加える。ついで、可溶化質が透明かつ均質になり、その可溶化質が明らかに溶解し、室温で水中に残らなくなくまで、この混合物を少なくとも60℃に加熱して攪拌する。
アスコルビン酸の含量を約7重量%にまで落とし、水含量もまた約7重量%にまで落とし、したがって他の可溶化質の割合を上げると、水の割合が相対的に低いため、とりわけ、遅延調製物としてカプセル化されうる活性物質の保存剤として利用することができる。カプセルケースは、水高含量で考えられる、可溶化質による攻撃は実質的にはない。
【0012】
10gのアスコルビン酸を10gの蒸留水に溶かし、20gのアザミ油を該溶液に加える。この混合物に、110gのポリソルベート80を加え、水がなくなるまで、すなわち煮沸が終わるまで、約100℃に加熱しながら攪拌する。室温に冷却し、6.5%のアスコルビン酸可溶化質が可溶化剤中に存在すると、その水含量は明らかに5重量%より小さく、水ならびに油脂の両方に可溶性である。溶液を製造した時点での、および5ヶ月以上経過した後の実験室での独立した化学試験によるその溶液のアスコルビン酸含量の試験から、この期間にわたるアスコルビン酸の喪失の量がわずか約3%であることがわかった。
【0013】
実施例4
この実施例の出発点は実施例2の可溶化質である。混合したトコフェロールの可溶化質を、以下の方法にて生成し、該可溶化質に加える。10重量%の混合トコフェロール(混合したトコフェロール可溶化質を100重量%とする)を90重量%のポリソルベート80と攪拌により混合し、約60℃に加熱することにより混合工程の速度を上げる。清澄物が得られ、可溶化質を容易に水に溶かすことができるまで、攪拌を続ける。混合したトコフェロールの場合、91mg/gの混合したトコフェロールのα−トコフェロールへの、21mg/gのβ−トコフェロールへの、608mg/gのγ−トコフェロールへの、および209mg/gのδ−トコフェロールへの添加が好ましい。
実施例2における第1の変法に係る約3重量部の可溶化質を、約7重量部の混合したトコフェロール可溶化質と混合し、約50℃に少し加熱して混合工程の速度を上げた。均質かつ透明な可溶化質が生成されるまで加熱下での攪拌を行う。したがって、1gのこの生成物は約70mgの混合したトコフェロールおよび約30mgのアスコルビン酸を含有する。この可溶化質は食料品の着色料、油、化粧品、医薬およびその類似する製品の安定性を改良するための効果的な酸化防止剤として用いることができる。
【0014】
比較試験は、最終製品の特性(親水性または疎水性)とは独立して、この可溶化質が、中間生成工程なしで最終製品に直接配合でき、例えば、パルミチン酸アスコルビルなどのアスコルビン酸誘導体からの同量のアスコルビン酸と比べて酸化に対してより一層の保護が得られることを示す。さらに、アスコルビン酸誘導体と比較して、可溶化質の色相が相対的に欠如していることは一の利点を示す。必要に応じて、例えば、1ないし10gの可溶化質を約1000gの最終製品に加えることができる。
栄養素の見地から、この可溶化質の生理学的利点は、胃酸中で安定しており、アスコルビン酸(ビタミンC)および(α−トコフェロールの使用で)ビタミンEが喪失することなく小腸に達し、そこで吸収されうるようにする、ミセルにある。この利点はまた他のビタミン、例えばレリノール(ビタミンA)およびβ−カロチンでも活用することができ、マルチビタミン調製物の次の実施例で得ることができる。
【0015】
実施例5
20重量%のα−トコフェロールを、必要ならば約50℃に加熱して、攪拌を通して透明性および均質性が得られるまで、80重量%のポリソルベート20と混合する。10重量%のレチノールを同様にして90重量%のポリソルベート80と混合する。最後に、10重量%の、約30%のβ−カロチン(La Rocheから入手可能)を含有する濃縮物を、適当な方法にて90重量%のポリソルベート80と混合し、温水に完全に溶ける、赤味がかった褐色透明可溶化質を形成させる。
ついで、実施例2の第1の変法に係る85重量%のアスコルビン酸可溶化質を、均質かつ透明な混合した可溶化質が得られるまで、10重量%の上記したα−トコフェロール可溶化質と、2重量%の上記したレチノール可溶化質と、最終的に3重量%のβ−カロチン可溶化質と、攪拌しながら、少し加熱して、効果的に混合する。この水溶性ビタミン可溶化質はゼラチンまたはゼラチン不含カプセルに充填することができ、あるいは付加的な処理工程を施すことなく、水溶性および/または脂溶性最終製品に直接配合することもできる。
【0016】
水および/または透明な果汁に入れると、本発明のビタミン可溶化質は、エマルジョンまたはリポソームとは対照的に、安定かつ透明な溶液を付与する。生成物のミセルは胃酸中で安定している。小腸にて、胆汁酸塩および酵素と関係なく、ミセルにある、ビタミンA、ビタミンEおよびβ−カロチンなどの脂溶性物質の吸収が起る。その結果、このミセル化形態の活性物質は生物学的により迅速に利用できる。
上記した組成物で、食料品に配合されるか、あるいはカプセルに充填される1gのビタミン可溶化質は、ヒトにおける一日のビタミンA、C、Eおよびβ−カロチンの必要量をカバーする。図面に示されるビタミン可溶化質の組成物はこの出願に適合するものである。これはビタミンCの一日の必要量が実質的に他のビタミンよりも大きいことを考慮したものである。しかしながら、本発明の範囲は、特定のビタミンが必要でなく、あるいは計画的に投与することが望ましい場合、ビタミン可溶化質および/または他のビタミンが完全に排除されるように選択することもできる。
【0017】
図2、3および4は、α−トコフェロール可溶化質、β−カロチン可溶化質およびレチノール可溶化質の平均ミセル径を示す。図示されているように、平均ミセル径は10nmであり、レチノール可溶化質では約8nmのすぐ下にある。測定はWyatt Technologiesからのフィールド・フロー・フラクショネイションを用いて行った。図5はビタミンAミセルの電子顕微鏡画像を示し、図6はビタミンEミセルの電子顕微鏡画像を示す;サンプルは上記した可溶化質の1:1000の水溶液であった。
【図面の簡単な説明】
【図1】 1:1000に希釈した、10%アスコルビン酸可溶化質の電子顕微鏡画像を示す図面代用写真である。
【図2】 α−トコフェロール可溶化質の平均ミセル径を示す。
【図3】 β−カロチン可溶化質の平均ミセル径を示す。
【図4】 レチノール可溶化質の平均ミセル径を示す。
【図5】 ビタミンAミセルの電子顕微鏡画像を示す図面代用写真である。
【図6】 ビタミンEミセルの電子顕微鏡画像を示す図面代用写真である。
Claims (6)
- アスコルビン酸およびHLB値が9〜18の乳化剤を含有するアスコルビン酸水溶液であって、アスコルビン酸水溶液のアスコルビン酸の含有量が20重量%以下であり、乳化剤がポリソルベートであり、その含有量が60重量%であり、残りの部がα−トコフェロールおよび水であり、食品または化粧品、医薬ならびに細胞および細菌培養および藻類の増殖用の栄養溶液への添加剤としてのアスコルビン酸水溶液。
- アスコルビン酸およびHLB値が9〜18の乳化剤を含有するアスコルビン酸水溶液であって、アスコルビン酸水溶液のアスコルビン酸の含有量が20重量%以下であり、乳化剤がポリソルベートであり、その含有量が60重量%であり、残りの部が混合トコフェロールおよび水であり、食品または化粧品、医薬ならびに細胞および細菌培養および藻類の増殖用の栄養溶液への添加剤としてのアスコルビン酸水溶液。
- 混合トコフェロールが、8.0〜20.0重量%のα−トコフェロール、1.5〜4.5重量%のβ−トコフェロール、55.0〜70.0重量%のγ−トコフェロールおよび15.0〜27.0重量%のδ−トコフェロールを含有する、請求項2記載の水溶液。
- オクタデカトリエン酸を含有する、前記請求項いずれか1項記載の水溶液。
- 10〜20重量%のオクタデカトリエン酸を含有する、請求項4記載の水溶液。
- γ−リノレン酸、リノール酸またはオレイン酸を含有する、請求項1〜5いずれか1項記載の水溶液。
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