JP2003238957A - アスコルビン酸水溶液 - Google Patents
アスコルビン酸水溶液Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水溶液中においてアスコルビン酸は経時的に
喪失が激しく、食料品または医薬の分野において、その
安定性に優れた水溶液の提供が望まれている。 【解決手段】 過剰量のＨＬＢ値が約９ないし約１８の
乳化剤、例えば、ポリソルベートを配合することによ
り、貯蔵安定性に優れたアスコルビン酸水溶液を得るも
のである。
喪失が激しく、食料品または医薬の分野において、その
安定性に優れた水溶液の提供が望まれている。 【解決手段】 過剰量のＨＬＢ値が約９ないし約１８の
乳化剤、例えば、ポリソルベートを配合することによ
り、貯蔵安定性に優れたアスコルビン酸水溶液を得るも
のである。
Description
【０００１】（技術分野）本発明はアスコルビン酸の水
溶液に関する。
溶液に関する。
【０００２】（従来技術）レダクトン、すなわちアスコ
ルビン酸の、特に個人的な衛生品および食料品における
技術的使用、および予防的使用は、アスコルビン酸が水
溶液中で安定性が十分でないという点で困難となること
が多い。結果的に、アスコルビン酸水溶液中では、３０
日後に、添加したアスコルビン酸の約７０％が存在して
いるにすぎない。安定性を改良するのに、アスコルビン
酸の代わりに、その誘導体の一つ、例えば、アスコルビ
ン酸リン酸ナトリウムまたはパルミチン酸アスコルビル
を利用する試みがなされてきた。この活性成分の含量は
水溶液中で長期間にわたって略完全に保持される。しか
しながら、この誘導体の価格は純粋なアスコルビン酸に
比べて数倍高い。加えて、高濃度では、アスコルビン酸
誘導体は晶出する傾向にあり、最終製品の着色がもたら
される。欧州特許明細書第６６０６７６号から、０．１
−２．０重量％の、好ましくは着色カロテノイドであ
る、油溶性成分；２−２０重量％の、１０−１８のＨＬ
Ｂ値を有する乳化剤；および０．１−１．０重量％の抗
酸化剤からなる組み合わせが知られている。乳化剤はポ
リソルベート（Polysorbate）４０または６０であって
もよく、アスコルビン酸が好ましい抗酸化剤の一つであ
る。この方法を用いて、有色透明で、かつ安定した健康
飲料を製造することができる。しかしながら、それでも
最終製品におけるアスコルビン酸の安定性については説
明されていない。
ルビン酸の、特に個人的な衛生品および食料品における
技術的使用、および予防的使用は、アスコルビン酸が水
溶液中で安定性が十分でないという点で困難となること
が多い。結果的に、アスコルビン酸水溶液中では、３０
日後に、添加したアスコルビン酸の約７０％が存在して
いるにすぎない。安定性を改良するのに、アスコルビン
酸の代わりに、その誘導体の一つ、例えば、アスコルビ
ン酸リン酸ナトリウムまたはパルミチン酸アスコルビル
を利用する試みがなされてきた。この活性成分の含量は
水溶液中で長期間にわたって略完全に保持される。しか
しながら、この誘導体の価格は純粋なアスコルビン酸に
比べて数倍高い。加えて、高濃度では、アスコルビン酸
誘導体は晶出する傾向にあり、最終製品の着色がもたら
される。欧州特許明細書第６６０６７６号から、０．１
−２．０重量％の、好ましくは着色カロテノイドであ
る、油溶性成分；２−２０重量％の、１０−１８のＨＬ
Ｂ値を有する乳化剤；および０．１−１．０重量％の抗
酸化剤からなる組み合わせが知られている。乳化剤はポ
リソルベート（Polysorbate）４０または６０であって
もよく、アスコルビン酸が好ましい抗酸化剤の一つであ
る。この方法を用いて、有色透明で、かつ安定した健康
飲料を製造することができる。しかしながら、それでも
最終製品におけるアスコルビン酸の安定性については説
明されていない。
【０００３】本発明の目的は、数ヶ月にわたって安定し
ており、高濃度で利用可能な、流体、水および脂可溶性
のカプセル化形態（例えば、ゼラチンカプセル）のアス
コルビン酸を提供することである。本発明によれば、こ
の目的は、アスコルビン酸の水溶液に、過剰量のポリソ
ルベートなどのＨＬＢ値が９−１８の乳化剤、好ましく
はポリソルベート８０を配合することで達成される。こ
の溶液は、室温で透明であって、ほとんどゲル様であ
り、混濁することなく水で希釈することができ、約３５
℃に加熱して、さらなる処理工程を施すことなく、化粧
品または食料品の分野から由来の水性または油性最終製
品と、問題なくかつ均質に混合することができる。２０
重量％までの、本発明に係る溶液のアスコルビン酸の部
分は、少なくとも半年間にわたってほとんど喪失するこ
となく保持される。ポリソルベートの部分が効果的には
約６０重量％であり、残りが水である。本発明のアスコ
ルビン酸可溶化質は、化粧品（スキンおよびヘアケア製
品）、食料品、医薬ならびに藻類（微小藻類）と同様に
細胞および細菌培養の増殖のための栄養溶液に添加する
ことが容易であり、その結果、実質的にこれら製品の安
定性を向上させることができる。
ており、高濃度で利用可能な、流体、水および脂可溶性
のカプセル化形態（例えば、ゼラチンカプセル）のアス
コルビン酸を提供することである。本発明によれば、こ
の目的は、アスコルビン酸の水溶液に、過剰量のポリソ
ルベートなどのＨＬＢ値が９−１８の乳化剤、好ましく
はポリソルベート８０を配合することで達成される。こ
の溶液は、室温で透明であって、ほとんどゲル様であ
り、混濁することなく水で希釈することができ、約３５
℃に加熱して、さらなる処理工程を施すことなく、化粧
品または食料品の分野から由来の水性または油性最終製
品と、問題なくかつ均質に混合することができる。２０
重量％までの、本発明に係る溶液のアスコルビン酸の部
分は、少なくとも半年間にわたってほとんど喪失するこ
となく保持される。ポリソルベートの部分が効果的には
約６０重量％であり、残りが水である。本発明のアスコ
ルビン酸可溶化質は、化粧品（スキンおよびヘアケア製
品）、食料品、医薬ならびに藻類（微小藻類）と同様に
細胞および細菌培養の増殖のための栄養溶液に添加する
ことが容易であり、その結果、実質的にこれら製品の安
定性を向上させることができる。
【０００４】アスコルビン酸は可溶化質中にミセル化さ
せて利用することができる。１：１０００の希釈度の１
０％アスコルビン酸可溶化質の電子顕微鏡試験は約１０
０ｎｍのミセル径を図示する。ミセルの乳化剤のエンベ
ロープは封入されたアスコルビン酸をゆっくりと（遅延
方法にて）放出するだけであるから、上記した物質にお
ける本発明の可溶化質の抗酸化作用は、可溶化した混合
トコフェロールとの組み合わせにおいて、例えばパルミ
チン酸アスコルビル、すなわち上記したアスコルビン酸
誘導体の一つよりも長く、効果を保持する。本発明の可
溶化質を経口摂取する間の栄養素の生理学的態様に関し
て、アスコルビン酸の乳化剤によるミセル化は、アスコ
ルビン酸が、主要な消化器官、すなわち、胃および十二
指腸でその作用を発現することを妨げ、そこですでに消
費されてしまうことを妨げる。ミセル化されたアスコル
ビン酸は、どちらかと言えば、小腸で初めて吸収される
こととなる。
せて利用することができる。１：１０００の希釈度の１
０％アスコルビン酸可溶化質の電子顕微鏡試験は約１０
０ｎｍのミセル径を図示する。ミセルの乳化剤のエンベ
ロープは封入されたアスコルビン酸をゆっくりと（遅延
方法にて）放出するだけであるから、上記した物質にお
ける本発明の可溶化質の抗酸化作用は、可溶化した混合
トコフェロールとの組み合わせにおいて、例えばパルミ
チン酸アスコルビル、すなわち上記したアスコルビン酸
誘導体の一つよりも長く、効果を保持する。本発明の可
溶化質を経口摂取する間の栄養素の生理学的態様に関し
て、アスコルビン酸の乳化剤によるミセル化は、アスコ
ルビン酸が、主要な消化器官、すなわち、胃および十二
指腸でその作用を発現することを妨げ、そこですでに消
費されてしまうことを妨げる。ミセル化されたアスコル
ビン酸は、どちらかと言えば、小腸で初めて吸収される
こととなる。
【０００５】本発明の特に好ましい組み合わせにおい
て、アスコルビン酸可溶化質は、トコフェロール、特に
α−、β−、γ−およびδ−トコフェロールの混合物を
添加して含有する。このアスコルビン酸トコフェロール
可溶化質の有機油への、例えば、ヒマワリ油、アザミ
油、亜麻仁油などの食用油への添加を介して、その安定
性を実質的に向上させることができる。トコフェロール
として、純粋なα−トコフェロールまたは、特に好まし
くはα−、β−、γ−およびδ−トコフェロールの混合
物を考えることができる。約８．０ないし約２０．０重
量％のα−トコフェロール、約１．５ないし約４．５重
量％のβ−トコフェロール、約５５．０ないし約７０．
０重量％のγ−トコフェロールおよび約１５．０ないし
約２７．０重量％のδ−トコフェロールを含有する、ト
コフェロールの混合物が好ましい。
て、アスコルビン酸可溶化質は、トコフェロール、特に
α−、β−、γ−およびδ−トコフェロールの混合物を
添加して含有する。このアスコルビン酸トコフェロール
可溶化質の有機油への、例えば、ヒマワリ油、アザミ
油、亜麻仁油などの食用油への添加を介して、その安定
性を実質的に向上させることができる。トコフェロール
として、純粋なα−トコフェロールまたは、特に好まし
くはα−、β−、γ−およびδ−トコフェロールの混合
物を考えることができる。約８．０ないし約２０．０重
量％のα−トコフェロール、約１．５ないし約４．５重
量％のβ−トコフェロール、約５５．０ないし約７０．
０重量％のγ−トコフェロールおよび約１５．０ないし
約２７．０重量％のδ−トコフェロールを含有する、ト
コフェロールの混合物が好ましい。
【０００６】例えば、α−リノレン酸、γ−リノレン
酸、リノール酸またはオレイン酸の形態の、オクタデカ
トリエン酸および／またはオクタデセン酸を本発明の溶
液に添加すると、その溶液の粘度は減少する。その粘性
物を、室温で、混濁させることなく水で希釈できるこ
と、あるいはさらに処理することなく、水性および／ま
たは油性栄養素、化粧品および医薬と混合できることは
明らかである。本発明の溶液のポリソルベート含量で、
軟骨およびその類似する調製物の一般に容易に酸化可能
な成分について、アスコルビン酸の保存特性を長期化さ
せる一の型の機能が発揮される。結果的に、アスコルビ
ン酸の望ましい保護機能が長期間にわたって保持され
る。溶液のアスコルビン酸含量は、効果的には、５重量
％と約１５重量％の間にある。該溶液は、有利には、約
１０重量％ないし約２０重量％のオクタデカトリエン酸
および／またはオクタデセン酸を含有することができ
る。ポリソルベート部は約６０重量％ないし約７５重量
％であることが好ましい。溶液中の水の割合を約５重量
％と約７重量％の間にまで落とすと、相応じて、ポリソ
ルベートの割合が上昇し、室温で粘性であるその溶液を
さらに活性成分と混合し、ついでそれをゼラチンカプセ
ルまたはゼラチン不含カプセルに充填することができ
る。溶液中の水の割合が低いと、カプセルのケースは損
傷していない状態にあり、そのため活性成分としてのア
スコルビン酸を保護する機能は無傷のままである。
酸、リノール酸またはオレイン酸の形態の、オクタデカ
トリエン酸および／またはオクタデセン酸を本発明の溶
液に添加すると、その溶液の粘度は減少する。その粘性
物を、室温で、混濁させることなく水で希釈できるこ
と、あるいはさらに処理することなく、水性および／ま
たは油性栄養素、化粧品および医薬と混合できることは
明らかである。本発明の溶液のポリソルベート含量で、
軟骨およびその類似する調製物の一般に容易に酸化可能
な成分について、アスコルビン酸の保存特性を長期化さ
せる一の型の機能が発揮される。結果的に、アスコルビ
ン酸の望ましい保護機能が長期間にわたって保持され
る。溶液のアスコルビン酸含量は、効果的には、５重量
％と約１５重量％の間にある。該溶液は、有利には、約
１０重量％ないし約２０重量％のオクタデカトリエン酸
および／またはオクタデセン酸を含有することができ
る。ポリソルベート部は約６０重量％ないし約７５重量
％であることが好ましい。溶液中の水の割合を約５重量
％と約７重量％の間にまで落とすと、相応じて、ポリソ
ルベートの割合が上昇し、室温で粘性であるその溶液を
さらに活性成分と混合し、ついでそれをゼラチンカプセ
ルまたはゼラチン不含カプセルに充填することができ
る。溶液中の水の割合が低いと、カプセルのケースは損
傷していない状態にあり、そのため活性成分としてのア
スコルビン酸を保護する機能は無傷のままである。
【０００７】本発明の溶液を製造する方法は、ＨＬＢが
約９ないし約１８の乳化剤、ポリソルベート、例えば、
効果的にはポリソルベート８０をアスコルビン酸水溶液
に加え、その混合物が透明かつ均質になるまで、それを
攪拌しながら簡単に加熱することを含む。溶液中で形成
され、約１００ｎｍの径を有するミセルは、径方向に伸
びるポリソルベート分子の二重壁のエンベロープを示
し、内側エンベロープのポリソルベート分子はその親水
性セクションがアスコルビン酸溶液に向かってその位置
を占め、外側エンベロープのポリソルベート分子の疎水
性セクションが外側に向かって配置される。この方法に
て得られる溶液は混濁することなく水で希釈することが
でき、技術的にさらなる処理工程なしで利用することが
できる。本発明のさらなる開発において、例えばアザミ
油などの、主にトリグリセリドを含む、軽い天然油を、
乳化剤と一緒にアスコルビン酸水溶液に添加すると、該
ミセルの安定性は向上する。ついで、形成した油状ミセ
ルをアスコルビン酸ミセルに付着させ、該アスコルビン
酸ミセルを保護する。
約９ないし約１８の乳化剤、ポリソルベート、例えば、
効果的にはポリソルベート８０をアスコルビン酸水溶液
に加え、その混合物が透明かつ均質になるまで、それを
攪拌しながら簡単に加熱することを含む。溶液中で形成
され、約１００ｎｍの径を有するミセルは、径方向に伸
びるポリソルベート分子の二重壁のエンベロープを示
し、内側エンベロープのポリソルベート分子はその親水
性セクションがアスコルビン酸溶液に向かってその位置
を占め、外側エンベロープのポリソルベート分子の疎水
性セクションが外側に向かって配置される。この方法に
て得られる溶液は混濁することなく水で希釈することが
でき、技術的にさらなる処理工程なしで利用することが
できる。本発明のさらなる開発において、例えばアザミ
油などの、主にトリグリセリドを含む、軽い天然油を、
乳化剤と一緒にアスコルビン酸水溶液に添加すると、該
ミセルの安定性は向上する。ついで、形成した油状ミセ
ルをアスコルビン酸ミセルに付着させ、該アスコルビン
酸ミセルを保護する。
【０００８】とりわけ、例えば、α−リノレン酸、γ−
リノレン酸、リノール酸またはオレイン酸の形態の、オ
クタデカトリエン酸および／またはオクタデセン酸を該
溶液に加え、ポリソルベートを加え、その後で約５０℃
に少し加熱する。充填カプセルの場合、そのケースはゼ
ラチンからなるか、またはゼラチンを含めないこともで
き、アスコルビン酸を同じ量の蒸留水に溶かす場合、同
じまたは最大２倍までの量のアスコルビン酸としての脂
肪酸を少し加熱しながら添加し、約２ないし３倍の量の
ポリソルベート８０を加え、その混合物を約８０℃に加
熱して攪拌する。
リノレン酸、リノール酸またはオレイン酸の形態の、オ
クタデカトリエン酸および／またはオクタデセン酸を該
溶液に加え、ポリソルベートを加え、その後で約５０℃
に少し加熱する。充填カプセルの場合、そのケースはゼ
ラチンからなるか、またはゼラチンを含めないこともで
き、アスコルビン酸を同じ量の蒸留水に溶かす場合、同
じまたは最大２倍までの量のアスコルビン酸としての脂
肪酸を少し加熱しながら添加し、約２ないし３倍の量の
ポリソルベート８０を加え、その混合物を約８０℃に加
熱して攪拌する。
【０００９】（実施例）次に実施例を用いて本発明を説
明する。 実施例１ ２０ｇのアスコルビン酸を蒸留かつ脱気した２０ｇの水
に完全に溶かす。水が約４５℃に加熱されていれば、そ
の段階の溶解速度をアップさせることができる。つい
で、６０ｇのポリソルベート８０を攪拌かつ約８０℃に
加熱しながら該溶液に加える。可溶化質が透明で均質と
なり、その可溶化質が室温で透明かつほとんどゲル様に
見え、混濁することなく水で希釈可能となり、さらなる
処理工程を施すことなく、保存されるべき組成物または
食料品、飲料、化粧品および医薬に添加することができ
るまで、その混合物を攪拌する。
明する。 実施例１ ２０ｇのアスコルビン酸を蒸留かつ脱気した２０ｇの水
に完全に溶かす。水が約４５℃に加熱されていれば、そ
の段階の溶解速度をアップさせることができる。つい
で、６０ｇのポリソルベート８０を攪拌かつ約８０℃に
加熱しながら該溶液に加える。可溶化質が透明で均質と
なり、その可溶化質が室温で透明かつほとんどゲル様に
見え、混濁することなく水で希釈可能となり、さらなる
処理工程を施すことなく、保存されるべき組成物または
食料品、飲料、化粧品および医薬に添加することができ
るまで、その混合物を攪拌する。
【００１０】あまり濃縮されていない可溶化質の場合、
１０ｇのアスコルビン酸を１０ｇの蒸留水に溶かし、８
０ｇのポリソルベートを加え、残りの工程を上記したよ
うに行う。こうして得られた１０％アスコルビン酸可溶
化質から由来の、その可溶化質を１：１０００に水で希
釈した後の、電子顕微鏡画像を図１にて再現する。アス
コルビン酸可溶化質のミセルは約１００ｎｍの直径を有
することがわかる。この可溶化質をパラフィンに置く
と、図１の下の電子顕微鏡画像からわかるように、ミセ
ルの直径は半分にまで減少することがわかる。この現象
は、ミセルがパラフィンにてその外側ポリソルベートエ
ンベロープを喪失することで説明することができる。
１０ｇのアスコルビン酸を１０ｇの蒸留水に溶かし、８
０ｇのポリソルベートを加え、残りの工程を上記したよ
うに行う。こうして得られた１０％アスコルビン酸可溶
化質から由来の、その可溶化質を１：１０００に水で希
釈した後の、電子顕微鏡画像を図１にて再現する。アス
コルビン酸可溶化質のミセルは約１００ｎｍの直径を有
することがわかる。この可溶化質をパラフィンに置く
と、図１の下の電子顕微鏡画像からわかるように、ミセ
ルの直径は半分にまで減少することがわかる。この現象
は、ミセルがパラフィンにてその外側ポリソルベートエ
ンベロープを喪失することで説明することができる。
【００１１】実施例２
実施例１と同様に、１０重量％のアスコルビン酸（アス
コルビン酸可溶化質の全体の量を１００％とする）を１
０重量％の蒸留水に溶かし、７０重量％のポリソルベー
ト８０を１０重量％のアザミ油または亜麻仁油などの軽
食用油と一緒にこの水溶液に加える。ついで、可溶化質
が透明かつ均質になり、その可溶化質が明らかに溶解
し、室温で水中に残らなくなくまで、この混合物を少な
くとも６０℃に加熱して攪拌する。アスコルビン酸の含
量を約７重量％にまで落とし、水含量もまた約７重量％
にまで落とし、したがって他の可溶化質の割合を上げる
と、水の割合が相対的に低いため、とりわけ、遅延調製
物としてカプセル化されうる活性物質の保存剤として利
用することができる。カプセルケースは、水高含量で考
えられる、可溶化質による攻撃は実質的にはない。
コルビン酸可溶化質の全体の量を１００％とする）を１
０重量％の蒸留水に溶かし、７０重量％のポリソルベー
ト８０を１０重量％のアザミ油または亜麻仁油などの軽
食用油と一緒にこの水溶液に加える。ついで、可溶化質
が透明かつ均質になり、その可溶化質が明らかに溶解
し、室温で水中に残らなくなくまで、この混合物を少な
くとも６０℃に加熱して攪拌する。アスコルビン酸の含
量を約７重量％にまで落とし、水含量もまた約７重量％
にまで落とし、したがって他の可溶化質の割合を上げる
と、水の割合が相対的に低いため、とりわけ、遅延調製
物としてカプセル化されうる活性物質の保存剤として利
用することができる。カプセルケースは、水高含量で考
えられる、可溶化質による攻撃は実質的にはない。
【００１２】１０ｇのアスコルビン酸を１０ｇの蒸留水
に溶かし、２０ｇのアザミ油を該溶液に加える。この混
合物に、１１０ｇのポリソルベート８０を加え、水がな
くなるまで、すなわち煮沸が終わるまで、約１００℃に
加熱しながら攪拌する。室温に冷却し、６．５％のアス
コルビン酸可溶化質が可溶化剤中に存在すると、その水
含量は明らかに５重量％より小さく、水ならびに油脂の
両方に可溶性である。溶液を製造した時点での、および
５ヶ月以上経過した後の実験室での独立した化学試験に
よるその溶液のアスコルビン酸含量の試験から、この期
間にわたるアスコルビン酸の喪失の量がわずか約３％で
あることがわかった。
に溶かし、２０ｇのアザミ油を該溶液に加える。この混
合物に、１１０ｇのポリソルベート８０を加え、水がな
くなるまで、すなわち煮沸が終わるまで、約１００℃に
加熱しながら攪拌する。室温に冷却し、６．５％のアス
コルビン酸可溶化質が可溶化剤中に存在すると、その水
含量は明らかに５重量％より小さく、水ならびに油脂の
両方に可溶性である。溶液を製造した時点での、および
５ヶ月以上経過した後の実験室での独立した化学試験に
よるその溶液のアスコルビン酸含量の試験から、この期
間にわたるアスコルビン酸の喪失の量がわずか約３％で
あることがわかった。
【００１３】実施例４
この実施例の出発点は実施例２の可溶化質である。混合
したトコフェロールの可溶化質を、以下の方法にて生成
し、該可溶化質に加える。１０重量％の混合トコフェロ
ール（混合したトコフェロール可溶化質を１００重量％
とする）を９０重量％のポリソルベート８０と攪拌によ
り混合し、約６０℃に加熱することにより混合工程の速
度を上げる。清澄物が得られ、可溶化質を容易に水に溶
かすことができるまで、攪拌を続ける。混合したトコフ
ェロールの場合、９１ｍｇ／ｇの混合したトコフェロー
ルのα−トコフェロールへの、２１ｍｇ／ｇのβ−トコ
フェロールへの、６０８ｍｇ／ｇのγ−トコフェロール
への、および２０９ｍｇ／ｇのδ−トコフェロールへの
添加が好ましい。実施例２における第１の変法に係る約
３重量部の可溶化質を、約７重量部の混合したトコフェ
ロール可溶化質と混合し、約５０℃に少し加熱して混合
工程の速度を上げた。均質かつ透明な可溶化質が生成さ
れるまで加熱下での攪拌を行う。したがって、１ｇのこ
の生成物は約７０ｍｇの混合したトコフェロールおよび
約３０ｍｇのアスコルビン酸を含有する。この可溶化質
は食料品の着色料、油、化粧品、医薬およびその類似す
る製品の安定性を改良するための効果的な酸化防止剤と
して用いることができる。
したトコフェロールの可溶化質を、以下の方法にて生成
し、該可溶化質に加える。１０重量％の混合トコフェロ
ール（混合したトコフェロール可溶化質を１００重量％
とする）を９０重量％のポリソルベート８０と攪拌によ
り混合し、約６０℃に加熱することにより混合工程の速
度を上げる。清澄物が得られ、可溶化質を容易に水に溶
かすことができるまで、攪拌を続ける。混合したトコフ
ェロールの場合、９１ｍｇ／ｇの混合したトコフェロー
ルのα−トコフェロールへの、２１ｍｇ／ｇのβ−トコ
フェロールへの、６０８ｍｇ／ｇのγ−トコフェロール
への、および２０９ｍｇ／ｇのδ−トコフェロールへの
添加が好ましい。実施例２における第１の変法に係る約
３重量部の可溶化質を、約７重量部の混合したトコフェ
ロール可溶化質と混合し、約５０℃に少し加熱して混合
工程の速度を上げた。均質かつ透明な可溶化質が生成さ
れるまで加熱下での攪拌を行う。したがって、１ｇのこ
の生成物は約７０ｍｇの混合したトコフェロールおよび
約３０ｍｇのアスコルビン酸を含有する。この可溶化質
は食料品の着色料、油、化粧品、医薬およびその類似す
る製品の安定性を改良するための効果的な酸化防止剤と
して用いることができる。
【００１４】比較試験は、最終製品の特性（親水性また
は疎水性）とは独立して、この可溶化質が、中間生成工
程なしで最終製品に直接配合でき、例えば、パルミチン
酸アスコルビルなどのアスコルビン酸誘導体からの同量
のアスコルビン酸と比べて酸化に対してより一層の保護
が得られることを示す。さらに、アスコルビン酸誘導体
と比較して、可溶化質の色相が相対的に欠如しているこ
とは一の利点を示す。必要に応じて、例えば、１ないし
１０ｇの可溶化質を約１０００ｇの最終製品に加えるこ
とができる。栄養素の見地から、この可溶化質の生理学
的利点は、胃酸中で安定しており、アスコルビン酸（ビ
タミンＣ）および（α−トコフェロールの使用で）ビタ
ミンＥが喪失することなく小腸に達し、そこで吸収され
うるようにする、ミセルにある。この利点はまた他のビ
タミン、例えばレリノール（ビタミンＡ）およびβ−カ
ロチンでも活用することができ、マルチビタミン調製物
の次の実施例で得ることができる。
は疎水性）とは独立して、この可溶化質が、中間生成工
程なしで最終製品に直接配合でき、例えば、パルミチン
酸アスコルビルなどのアスコルビン酸誘導体からの同量
のアスコルビン酸と比べて酸化に対してより一層の保護
が得られることを示す。さらに、アスコルビン酸誘導体
と比較して、可溶化質の色相が相対的に欠如しているこ
とは一の利点を示す。必要に応じて、例えば、１ないし
１０ｇの可溶化質を約１０００ｇの最終製品に加えるこ
とができる。栄養素の見地から、この可溶化質の生理学
的利点は、胃酸中で安定しており、アスコルビン酸（ビ
タミンＣ）および（α−トコフェロールの使用で）ビタ
ミンＥが喪失することなく小腸に達し、そこで吸収され
うるようにする、ミセルにある。この利点はまた他のビ
タミン、例えばレリノール（ビタミンＡ）およびβ−カ
ロチンでも活用することができ、マルチビタミン調製物
の次の実施例で得ることができる。
【００１５】実施例５
２０重量％のα−トコフェロールを、必要ならば約５０
℃に加熱して、攪拌を通して透明性および均質性が得ら
れるまで、８０重量％のポリソルベート２０と混合す
る。１０重量％のレチノールを同様にして９０重量％の
ポリソルベート８０と混合する。最後に、１０重量％
の、約３０％のβ−カロチン（La Rocheから入手可能）
を含有する濃縮物を、適当な方法にて９０重量％のポリ
ソルベート８０と混合し、温水に完全に溶ける、赤味が
かった褐色透明可溶化質を形成させる。ついで、実施例
２の第１の変法に係る８５重量％のアスコルビン酸可溶
化質を、均質かつ透明な混合した可溶化質が得られるま
で、１０重量％の上記したα−トコフェロール可溶化質
と、２重量％の上記したレチノール可溶化質と、最終的
に３重量％のβ−カロチン可溶化質と、攪拌しながら、
少し加熱して、効果的に混合する。この水溶性ビタミン
可溶化質はゼラチンまたはゼラチン不含カプセルに充填
することができ、あるいは付加的な処理工程を施すこと
なく、水溶性および／または脂溶性最終製品に直接配合
することもできる。
℃に加熱して、攪拌を通して透明性および均質性が得ら
れるまで、８０重量％のポリソルベート２０と混合す
る。１０重量％のレチノールを同様にして９０重量％の
ポリソルベート８０と混合する。最後に、１０重量％
の、約３０％のβ−カロチン（La Rocheから入手可能）
を含有する濃縮物を、適当な方法にて９０重量％のポリ
ソルベート８０と混合し、温水に完全に溶ける、赤味が
かった褐色透明可溶化質を形成させる。ついで、実施例
２の第１の変法に係る８５重量％のアスコルビン酸可溶
化質を、均質かつ透明な混合した可溶化質が得られるま
で、１０重量％の上記したα−トコフェロール可溶化質
と、２重量％の上記したレチノール可溶化質と、最終的
に３重量％のβ−カロチン可溶化質と、攪拌しながら、
少し加熱して、効果的に混合する。この水溶性ビタミン
可溶化質はゼラチンまたはゼラチン不含カプセルに充填
することができ、あるいは付加的な処理工程を施すこと
なく、水溶性および／または脂溶性最終製品に直接配合
することもできる。
【００１６】水および／または透明な果汁に入れると、
本発明のビタミン可溶化質は、エマルジョンまたはリポ
ソームとは対照的に、安定かつ透明な溶液を付与する。
生成物のミセルは胃酸中で安定している。小腸にて、胆
汁酸塩および酵素と関係なく、ミセルにある、ビタミン
Ａ、ビタミンＥおよびβ−カロチンなどの脂溶性物質の
吸収が起る。その結果、このミセル化形態の活性物質は
生物学的により迅速に利用できる。上記した組成物で、
食料品に配合されるか、あるいはカプセルに充填される
１ｇのビタミン可溶化質は、ヒトにおける一日のビタミ
ンＡ、Ｃ、Ｅおよびβ−カロチンの必要量をカバーす
る。図面に示されるビタミン可溶化質の組成物はこの出
願に適合するものである。これはビタミンＣの一日の必
要量が実質的に他のビタミンよりも大きいことを考慮し
たものである。しかしながら、本発明の範囲は、特定の
ビタミンが必要でなく、あるいは計画的に投与すること
が望ましい場合、ビタミン可溶化質および／または他の
ビタミンが完全に排除されるように選択することもでき
る。
本発明のビタミン可溶化質は、エマルジョンまたはリポ
ソームとは対照的に、安定かつ透明な溶液を付与する。
生成物のミセルは胃酸中で安定している。小腸にて、胆
汁酸塩および酵素と関係なく、ミセルにある、ビタミン
Ａ、ビタミンＥおよびβ−カロチンなどの脂溶性物質の
吸収が起る。その結果、このミセル化形態の活性物質は
生物学的により迅速に利用できる。上記した組成物で、
食料品に配合されるか、あるいはカプセルに充填される
１ｇのビタミン可溶化質は、ヒトにおける一日のビタミ
ンＡ、Ｃ、Ｅおよびβ−カロチンの必要量をカバーす
る。図面に示されるビタミン可溶化質の組成物はこの出
願に適合するものである。これはビタミンＣの一日の必
要量が実質的に他のビタミンよりも大きいことを考慮し
たものである。しかしながら、本発明の範囲は、特定の
ビタミンが必要でなく、あるいは計画的に投与すること
が望ましい場合、ビタミン可溶化質および／または他の
ビタミンが完全に排除されるように選択することもでき
る。
【００１７】図２、３および４は、α−トコフェロール
可溶化質、β−カロチン可溶化質およびレチノール可溶
化質の平均ミセル径を示す。図示されているように、平
均ミセル径は１０ｎｍであり、レチノール可溶化質では
約８ｎｍのすぐ下にある。測定はWyatt Technologiesか
らのフィールド・フロー・フラクショネイションを用い
て行った。図５はビタミンＡミセルの電子顕微鏡画像を
示し、図６はビタミンＥミセルの電子顕微鏡画像を示
す；サンプルは上記した可溶化質の１：１０００の水溶
液であった。
可溶化質、β−カロチン可溶化質およびレチノール可溶
化質の平均ミセル径を示す。図示されているように、平
均ミセル径は１０ｎｍであり、レチノール可溶化質では
約８ｎｍのすぐ下にある。測定はWyatt Technologiesか
らのフィールド・フロー・フラクショネイションを用い
て行った。図５はビタミンＡミセルの電子顕微鏡画像を
示し、図６はビタミンＥミセルの電子顕微鏡画像を示
す；サンプルは上記した可溶化質の１：１０００の水溶
液であった。
【図１】 １：１０００に希釈した、１０％アスコルビ
ン酸可溶化質の電子顕微鏡画像を示す図面代用写真であ
る。
ン酸可溶化質の電子顕微鏡画像を示す図面代用写真であ
る。
【図２】 α−トコフェロール可溶化質の平均ミセル径
を示す。
を示す。
【図３】 β−カロチン可溶化質の平均ミセル径を示
す。
す。
【図４】 レチノール可溶化質の平均ミセル径を示す。
【図５】 ビタミンＡミセルの電子顕微鏡画像を示す図
面代用写真である。
面代用写真である。
【図６】 ビタミンＥミセルの電子顕微鏡画像を示す図
面代用写真である。
面代用写真である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｍ ４Ｈ０２５
Ｗ
9/08 9/08
9/48 9/48
31/015 31/015
31/07 31/07
31/201 31/201
31/202 31/202
31/355 31/355
31/375 31/375
47/34 47/34
(72)発明者 ダリウシュ・ベーナム
ドイツ連邦共和国64380ロスドルフ、シュ
ヴァルベンヴェーク９番
Ｆターム(参考） 4B018 MD07 MD09 MD10 MD25 ME06
4C076 AA12 AA53 CC22 CC23 CC24
EE06 FF63
4C083 AC251 AD621 AD641 AD661
DD14 DD23 DD27 EE01 EE03
FF01
4C086 BA09 BA18 MA05 NA03 ZC22
ZC28
4C206 BA04 DA04 DA05 MA05 MA37
MA57 NA03 ZC22 ZC28
4H025 AA82
Claims (18)
- 【請求項１】 過剰量のＨＬＢ値が約９ないし約１８の
乳化剤、例えば、ポリソルベートを含有する、アスコル
ビン酸水溶液。 - 【請求項２】 ポリソルベート８０を含有する、請求項
１記載の溶液。 - 【請求項３】 例えば、α−リノレン酸、γ−リノレン
酸、リノール酸および／またはオレイン酸の形態の、オ
クタデカトリエン酸および／またはオクタデセン酸を含
有する、請求項１または２記載の溶液。 - 【請求項４】 アスコルビン酸の含量が約２０重量％で
あり、ポリソルベートの含量が約６０重量％である、請
求項１または２記載の溶液。 - 【請求項５】 アスコルビン酸の含量が約５重量％ない
し約１５重量％であり、ポリソルベートの含量が約７５
重量％ないし約６０重量％であり、オクタデカトリエン
酸および／またはオクタデセン酸の含量が約１０重量％
ないし約２０重量％である、請求項３記載の溶液。 - 【請求項６】 混合したトコフェロールを含有する、上
記した請求項のいずれか１項に記載の溶液。 - 【請求項７】 ポリソルベート２０を含有する、請求項
６記載の溶液。 - 【請求項８】 約８ないし約２０重量％のα−トコフェ
ロール、約１．５ないし約４．５重量％のβ−トコフェ
ロール、約５５ないし約７０重量％のγ−トコフェロー
ルおよび約１５ないし約２７重量％のδ−トコフェロー
ルを含有する、請求項６または７記載の溶液。 - 【請求項９】 ビタミンＡおよび／またはビタミンＥお
よび／またはβ−カロチンを含有する、上記した請求項
のいずれか１項に記載の溶液。 - 【請求項１０】 ポリソルベートをアスコルビン酸水溶
液に加え、その混合物が透明になるまで、適宜、少し加
熱しながら攪拌することを特徴とする、上記した請求項
の１項に記載の溶液を製造する方法。 - 【請求項１１】 ポリソルベート８０をアスコルビン酸
水溶液に加えることを特徴とする、請求項１０記載の方
法。 - 【請求項１２】 例えば、α−リノレン酸、γ−リノレ
ン酸、リノール酸および／またはオレイン酸の形態の、
オクタデカトリエン酸および／またはオクタデセン酸を
アスコルビン酸水溶液に加え、ポリソルベートを加え、
その後で攪拌しながら約５０℃に少し加熱することを特
徴とする、請求項１０または１１記載の方法。 - 【請求項１３】 一定量のアスコルビン酸を同量の蒸留
水に溶かし、トリグリセリドを含有する一定量の軽脂肪
酸および等量ないし２倍量のアスコルビン酸を少し加熱
しながら加え、約２ないし３倍量のポリソルベート８０
を加え、混合物を約８０℃まで攪拌しながら加熱すると
ころの、請求項１０ないし１２のいずれか１項に記載の
方法。 - 【請求項１４】 適宜少し加熱しながら、清澄になるま
で攪拌した、α−トコフェロールとポリソルベート２０
の混合物をアスコルビン酸水溶液に加えることを特徴と
する、請求項１０または１１記載の方法。 - 【請求項１５】 清澄になるまで攪拌したレチノールお
よびポリソルベート８０の混合物を添加するところの、
請求項１０、１１または１４の１項に記載の方法。 - 【請求項１６】 清澄になるまで攪拌したβ−カロチン
およびポリソルベート８０の混合物を添加するところ
の、請求項１０、１１、１４または１５の１項に記載の
方法。 - 【請求項１７】 スキンおよびヘアケア製品、食料品、
医薬ならびに細胞および細菌培養または藻類培養のため
の栄養溶液における添加剤としての、請求項１ないし９
のいずれか１項に記載の溶液の使用。 - 【請求項１８】 ゼラチンカプセルおよび／またはゼラ
チン不含カプセルにおける請求項１７に記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10158447A DE10158447B4 (de) | 2001-11-30 | 2001-11-30 | Ascorbinsäure-Solubilisat |
| DE10158447-4 | 2001-11-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003238957A true JP2003238957A (ja) | 2003-08-27 |
| JP4117184B2 JP4117184B2 (ja) | 2008-07-16 |
Family
ID=7707319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002349868A Expired - Lifetime JP4117184B2 (ja) | 2001-11-30 | 2002-12-02 | アスコルビン酸水溶液 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6774247B2 (ja) |
| EP (2) | EP1698328A3 (ja) |
| JP (1) | JP4117184B2 (ja) |
| CA (1) | CA2413224A1 (ja) |
| DE (2) | DE10158447B4 (ja) |
| MX (1) | MXPA02011817A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007511213A (ja) * | 2003-11-14 | 2007-05-10 | アクヴァノヴァ・ジャーマン・ソリュービリセイト・テクノロジーズ・（アーゲーテー）・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 流動的な活性成分を含有する油性組成物 |
| JP2009528830A (ja) * | 2006-03-07 | 2009-08-13 | アクヴァノヴァ・アクチェンゲゼルシャフト | 保存剤の可溶化物およびそれらの製造方法 |
| JP2009286735A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JP2012214462A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | カロチノイド含有組成物及びその製造方法 |
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| CA2545788A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-06-02 | Galileo Pharmaceuticals, Inc. | Plant-derived protein extract compositions and methods |
| DE102004045622A1 (de) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Konservierungsmittel-Zusammensetzungen |
| DE102004051245A1 (de) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Vitamin C-Solubilisat |
| DE102004057417A1 (de) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Verfahren zum Entschäumen einer Zusammensetzung |
| US20080220102A1 (en) * | 2005-07-08 | 2008-09-11 | Dariush Behnam | Solubilsation Products of an Active Ingredient Extract |
| JP2009510087A (ja) * | 2005-09-30 | 2009-03-12 | オーエムピー インコーポレーテッド | 安定アスコルビン酸組成物 |
| US9743680B2 (en) | 2005-10-14 | 2017-08-29 | Wild Flavors, Inc. | Microemulsions for use in food and beverage products |
| US20070298079A1 (en) * | 2006-06-26 | 2007-12-27 | Tropicana Products, Inc. | Food fortified with omega-3 fatty acids |
| US20080008734A1 (en) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Perrault James J | Reduction of skin irritation caused by biomedical electrodes |
| EP2192160B1 (de) | 2008-12-01 | 2016-08-17 | Aquanova Ag | Micellar integrierter Oxidationsschutz für natürliche Farbstoffe |
| US20100260695A1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Mary Kay Inc. | Combination of plant extracts to improve skin tone |
| DE202012012130U1 (de) * | 2012-12-19 | 2014-03-21 | Aquanova Ag | Curcuminsolubilisat |
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| JP2024514052A (ja) * | 2021-04-16 | 2024-03-28 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | レチノール製剤（ｉｉｉ） |
| EP4322914A1 (en) * | 2021-04-16 | 2024-02-21 | DSM IP Assets B.V. | Retinol formulation (ii) |
| EP4169386A1 (en) | 2021-10-19 | 2023-04-26 | Lipoid GmbH | Liquid composition containing a combination of vitamins a, d, e and k in a liquid matrix |
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|---|---|---|---|---|
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