CZ173395A3 - Process for preparing biacetyl free of methyl methacrylate - Google Patents
Process for preparing biacetyl free of methyl methacrylate Download PDFInfo
- Publication number
- CZ173395A3 CZ173395A3 CZ951733A CZ173395A CZ173395A3 CZ 173395 A3 CZ173395 A3 CZ 173395A3 CZ 951733 A CZ951733 A CZ 951733A CZ 173395 A CZ173395 A CZ 173395A CZ 173395 A3 CZ173395 A3 CZ 173395A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl methacrylate
- biacetyl
- aromatic
- diamine
- distillation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) Způsob spočívá v: (a) reakci acetonkyanohydridu s kyselinou sírovou a oleem, za účelem získání methakrylamidu; (b) reakci methakrylamidu takto získaného buď přímo nebo po jeho izolaci, s methanolem za přítomnosti vody; (c) oddělení methylmethakrylátu ze směsi kyseliny sírové, síranu amonného a vody destilací; získání nezreagovaného methanolu extrakcí kapalina-kapalina; (e) destilací promytého methylmethakrylátu ve dvou stupních: (el) nejprve, za účelem odstranění zbývajících stop vody, methanolu a nízkovroucích nečistot; potom (e2) za účelem oddělení čistého methylmethakrylátu od vysokovroucích nečistot. V souladu s vynálezem se stupeň (e) provádí za přítomnosti alespoň jednoho nearomatického 1,2-diaminu, který je schopen reakce, za kyselé katalýzy, s biacetylem přítomným jako nečistota v methylmethakrylátu a snížení jeho obsahu, kde uvedený nearomatický 1,2-diamin se zavádí v takovém bodě, že jeho doba kontaktu s methylmethakrylátem je dostačující pro to, aby byl schopen reagovat podstatně s přítomným biacetylem.
<> : C·
0^0 ?ťf7J3 -?r
O
W· cn
Způsob výroby biacetylu prostého methylmethakryl
ΖΊ
CO , O tu
Qhlast,techniky
Předložený vynález se týká způsobu výroby monomerního methylmethakrylátu reakcí acetonkyanohydrinu s kyselinou sírovou za účelem tvorby methakrylamidu, který se pak esterifikuje methanolem.
Podstata vynálezu
Tímto výrobním postupem se získá monomerní methylmethakrylát s asi 1 až 5 ppm biacetylu jako nečistoty, která je odpovědná za Žloutnutí póly(methylmethakrylátu). Za účelem odstranění tohoto problému se žloutnutím vytvořeného polymeru musí být postup proveden tak, že je obsah biacetylu v monomerním methylmethakrylátu menší než 0,1 ppm.
Podle evropského patentu EP-B-0206230 je navrženo přidávat k esterifikační reakční směsi účinné množství aromatického ortho-diaminu, jako je ortho-fenylendiamin, za přítomnosti kyselého katalyzátoru /například kyseliny sírové/, který je přítomen v množství 0,1 až 65 % hmotn. reakční směsi. Aromatický ortho-diamin může být také přidáván po oddělení konečného monomeru, s přídavkem vhodného množství anorganické kyseliny.
Takový postup umožňuje zaručené odstranění biacetylu;jeho nevýhodou však je použití aromatických orthodiaminů, které jsou nákladnými a toxickými sloučeninami a které mohou vést ke snížení stability monomerního methylmethakrylátu, díky přítomnosti v uvedeném produktu reakce biacetylu a aromatického ortho-diaminu. Toto může vést k časté inkrustaci topných trubek destilační kolony.
Cílem vynálezu by mělo být bezpečnější řešení odstranění biacetylu z monomerního methylmethakrylátu.
Eg>da£.a£.a .vynálezu
Nyní bylo překvapivě objeveno, že toto je možno řešit použitím nearomatického 1,2-diaminu.
Předmětem předloženého vynálezu je tak způsob výroby monomerního methylmethakrylátu, který zahrnuje stupně, zahrnuj ící:
(a) reakci acetonkyanohydrinu s kyselinou sírovou nebo oleem, za účelem získání methakrylamidu;
(b) reakci takto získaného methakrylamidu bud přímo nebo po jeho izolaci, s methanolem za přítomnosti vody;
(c) oddělení methylmethakrylátu ze směsi kyseliny sírové, síranu amonného a vody destilací;
(d) odstranění nezreagováného methanolu extrakcí kapalinakapalina;
(e) destilaci promytého methylmethakrylátu ve dvou stupních:
(el) nejprve, za účelem odstranění zbývajících stop vody, methanolu a nízkovroucích nečistot, pak (e2) za účelem oddělení čistého methylmethakrylátu od vysokovroucích nečistot, vyznačující se tím, že stupeň (e) se provádí za přítomnosti alespoň jednoho nearomatického 1,2-diaminu, který je schopen reakce, za kyselé katalýzy, s biacetylem přítomným jako nečistota v methylmethakrylátu a redukce jeho obsahu, kde uvedený nearomatický 1,2-diamin se zavádí v takovém bodě, že jeho doba kontaktu s methylmethakrylátem je dostačující pro to, aby byl schopen reagovat podstatně s přítomným biacetylem.
Výhodně se používá jako nearomatický 1,2-diamin ethylendiamin nebo cis-diaminocyklohexan.
Reakce biacetylu s nearomatickým 1, 2-diaminem je katalyzována kyselinou, kterou je methakrylová kyselina přítomná v mediu ve větších podílech (1 až 2 % hmotn.) vztaženo na biacetyl (malé množství ppm). Podobně nemůže být vyloučeno něco málo stop kyseliny sírové v mediu.
Doba kontaktu mezi nearomatickým 1,2-diaminem a methylmethakrylátem při destilaci je obecně alespoň 10 minut. Výhodně činí 10 až 30 minut.
Navíc se nearomatický 1,2-diamin zavádí v množství od 1 do 200 mol, výhodně v množství alespoň 10 mol, na mol biacetylu přítomného v methylmethakrylátu, který má být destilován.
Nearomatický 1,2-diamin se výhodně zavádí do nástřiku destilační kolony stupně (el), a tato destilace se provádí kontinuálně nebo diskontinuálně.
Destilační stupeň (el) se obecně provádí při sníženém tlaku (například při tlaku řádově 0,4 bar). Destilace ze stupně (e2) se obecně také provádí za sníženého tlaku (například za tlaku asi 0,1 až 0,4 bar).
Stupeň (e) se navíc výhodně provádí za přítomnosti alespoň jednoho inhibitoru polymerace, který je zejména volen z fenothiazinu, di- terč.butylkatecholu, hydrochinonmethyletheru, hydrochinonu a jejich směsí.
Způsob podle předloženého vynálezu umožňuje získat methylmethakrylát, mající konečný obsah biacetylu menší než 0,1 ppm /detekční práh použité analytické metody).
Následující příklady ilustrují předložený vynález aniž by jej v jakémkoliv smyslu omezovaly. V příkladech jsou uváděná procenta procenta hmotnostní, pokud není uvedeno j inak.
Příklady provedeni vynálezu
Příklad 1 (Diskontinuální destilace)
Methylmethakrylát, obsahující 4,5 ppm biacetylu, získaný ze stupně (el) způsobu podle předloženého vynálezu, se zavede do destilační kolony.
Do topného potrubí se zavede 5 ppm ethylendiaminu. Destilace se provádí asi 2 hodiny při 400 mbar. Methylmethakrylát se odstraní z hlavy kolony, obsah biacetylu v produktu se měří UV zkouškou chinoxalinu získaného reakcí zbylého biacetylu s ortho-fenylendiaminem přidaným v přebytku v kyselém mediu.
Výsledkem je získání methylmethakrylátu, obsahujícího pouze 0,1 ppm biacetylu.
Příklad 2 (Kontinuální destilace)- stupeň (e2)
Methylmethakrylát obsahující 2,3 ppm biacetylu, získaný ze stupně (el) způsobu podle předloženého vynálezu, v množství 300 cm3/h a roztok 1,2-ethylendiaminu v čistém methylmethakrylátu v množství 10 cm3/h se zavádí do nádoby nastavitelného objemu, umístěné právě před nástřikem do destilační kolony a udržované na teplotě asi 75 °C.
Koncentrace 1,2-ethylendiaminu se upraví jako funkce požadovaného molárního poměru mezi 1,2-ethylendiaminem a biacetylem. V tomto případě je tento poměr 20.
Po době zdržení 10 minut v této nádobě se směs zavádí do prostřed destilační kolony a destilace se provádí za tlaku 500 mbar, s teplotou topného potrubí 81 až 83 °C a teplotě hlavy kolony 54 až 55 °C.
Získají se čistý methylmethakrylát a těžké produkty ve hmotnostním poměru 88-90/12-10. Těžké produkty obsahují 1,2ethylendiamin a vytvořený pyrazin.
Takto čištěný methylmethakrylát obsahuje méně než 0,1 ppm biacetylu.
Příklady 3 až 7 -stupeň (e2)
Opakuje se příklad 2 s modifikací doby zdržení v zásobníku s upravitelným objemem a molárního poměru 1,2ethylendiamin/biacetyl, jak je uvedeno dále v tabulce.
Výsledky jsou také uvedeny v tabulce dále.
Tyto příklady prováděné s methylmethakrylátem získaným ze stupně (el) simulují kontakt biacetylu s
1,2-ethylendiaminem v methylmethakrylátu získaném ze stupně (d), poněvadž je zde doba zdržení v topném potrubí ze stupně (el) .
Tabulka
Příklad
7
doba | 1, 2-ethylendiamin/ | zbylý | výtěžek |
zdr - | biacetyl molární | biacetyl | odstranění |
žení (min) | poměr | (ppm) | biacetylu (%) |
10 | 20 | <0,1 | >9 5 |
10 | 25 | <0,1 | >9 5 |
10 | 50 | <0,1 | >9 5 |
20 | 20 | <0,1 | >95 |
20 | 50 | <0,1 | >9 5 |
30 | 50 | <0,1 | >9 5 |
Příklad 8 - stupeň (el)
MethyImethakrylát, obsahující 3,5 ppm biacetylu, získaný ze stupně (d) způsobu podle předloženého vynálezu, v množství 300 cm3/h a roztok 1,2-ethylendiaminu v čistém methyImethakrylátu, v množství 10 cm3/h se zavádějí do střední části kontinuální destilační kolony. Koncentrace 1,2ethylendiaminu se upraví jako funkce požadovaného molárního poměru mezi 1,2-ethylendiaminem a biacetylem. V tomto případě je poměr 200.
Destilace se provádí za tlaku 500 mbar, s teplotou topného potrubí 81 °C a teplotě hlavy kolony 45 °C.
Methgylmethakrylát a těžké produkty se odstraní z kolony;voda a lehké produkty ve hmotnostním poměru 89,4/10,6 se odstraní z hlavy kolony. Po oddělení methylmethakrylátu a těžkých produktů (stupeň (e2)) obsahují těžké produkty 1,2ethylendiamin a vytvořený pyrazin.
Takto čištěný methyImethakrylát obsahuje méně než 0,1 ppra biacetylu.
Byly provedeny úspěšné testy bez čištění použitého zařízení. Na konci pokusu, přibližně po celkem 240 hodinách, nebyla pozorována žádná inkrustace topného potrubí.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY I ' ~0 6 0 Ϋ 01. Způsob výroby monomerního methylmethakrylátu, který zahrnuje stupně, zahrnující:(a) reakci acetonkyanďhydřinu s kyselinou sírovou nebo oleem, za účelem získání methakrylamidu;(b) reakci takto získaného methakrylamidu bud přímo nebo po jeho izolaci, s methanolem za přítomnosti vody;(c) oddělení methylmethakrylátu ze směsi kyseliny sírové, síranu amonného a vody destilací;(d) odstranění nezreagovaného methanolu extrakcí kapalinakapalina;(e) destilaci promytého methylmethakrylátu ve dvou stupních:(el) nejprve, za účelem odstranění zbývajících stop vody, methanolu a nízkovroucích nečistot, pak (e2) za účelem oddělení čistého methylmethakrylátu od vysokovroucích nečistot, vyznačující se tím, že stupeň (e) se provádí za přítomnosti alespoň jednoho nearomatického 1,2-diaminů, který je schopen reakce, za kyselé katalýzy, s biacetylem přítomným jako nečistota v methylmethakrylátu a redukce jeho obsahu, kde uvedený nearomatický 1,2-diamin se zavádí v takovém bodě, že jeho doba kontaktu s methylmethakrylátem je dostačující pro to, aby byl schopen reagovat podstatně s přítomným biacetylem.
- 2. Způsob podle nároku 1,vyznačují cí se tím, že se jako nearomatický 1,2-diamin použije ethylendiamin nebo cis-diaminocyklohexan.
- 3. Způsob podle některého z nároku 1 a 2, vyznačují cí se tím, že doba kontaktu mezi nearomatickým 1,2-diaminem a methylmethakrylátem, který je destilován, činí alespoň 10 minut.
- 4. Způsob podle některého z nároků 1 až 3, vyznačují cí se tím, že se nearomatický1,2-diamin zavádí v množství 1 až 200 mol na mol biacetylu přítomného v methylmethakrylátu, který je destilován.
- 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se nearomatický 1,2-diamin zavádí v množství alespoň 10 mol na mol biacetylu přítomného v methylmethakrylátu, který je destilován.
- 6. Způsob podle některého z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se nearomatický 1,2diamin zavádí do nástřiku destilační kolony stupně (el) a destilace se provádí kontinuálně nebo diskontinuálně.
- 7 . Způsob podle některého z nároků vyznačující se tím, (el) provádí za sníženého tlaku.
- 8. Způsob podle některého z nároků vyznačující se tím, (e2) provádí za sníženého tlaku.1 až 6, že se destilační stupeň1 až 7, že se destilační stupeň
- 9.. Způsob podle některého z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že se stupeň (e) provádí za přítomnosti alespoň jednoho inhibitoru polymerace vybraného zejména z fenothiazinu, di-terc.butylkatecholu, hydrochino-methyletheru, hydrochinonu a jejich směsí.
- 10. Způsob podle některého z nároků 1 až 9, vyznačující se tím, že vede k methylmethakrylátu, majícímu konečný obsah biacetylu menší než 0,1 ppm.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9408103A FR2721923B1 (fr) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | Procede de fabrication de methacrylate de methyle sans diacetyle |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ173395A3 true CZ173395A3 (en) | 1996-05-15 |
Family
ID=9464864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ951733A CZ173395A3 (en) | 1994-06-30 | 1995-06-30 | Process for preparing biacetyl free of methyl methacrylate |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5585514A (cs) |
EP (1) | EP0690041B1 (cs) |
JP (1) | JP2783772B2 (cs) |
KR (1) | KR0174109B1 (cs) |
CN (1) | CN1125713A (cs) |
AT (1) | ATE162173T1 (cs) |
CA (1) | CA2152873C (cs) |
CZ (1) | CZ173395A3 (cs) |
DE (1) | DE69501437T2 (cs) |
DK (1) | DK0690041T3 (cs) |
ES (1) | ES2113160T3 (cs) |
FR (1) | FR2721923B1 (cs) |
GR (1) | GR3026194T3 (cs) |
TW (1) | TW294660B (cs) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001288147A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸メチルの精製方法 |
JP4733275B2 (ja) * | 2001-01-10 | 2011-07-27 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 |
JP4942878B2 (ja) * | 2001-02-07 | 2012-05-30 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 |
JP5083999B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2012-11-28 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | メタクリル酸メチルの製造法 |
ZA200303241B (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
JP4573325B2 (ja) * | 2004-07-01 | 2010-11-04 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸メチルの製造方法 |
JP2007045795A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Chemicals Corp | メタクリル酸メチルの精製方法 |
JP2007045803A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 精製されたメタクリル酸メチルを得る方法 |
JP2007063214A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Asahi Kasei Chemicals Corp | メタクリル酸メチルの品質改良法 |
DE102006058251A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Methacrylsäurealkylestern |
DE102006059511A1 (de) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acetoncyanhydrin und dessen Folgeprodukten durch gezielte Kühlung |
KR101860166B1 (ko) * | 2010-11-04 | 2018-05-21 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 감소된 비아세틸 함량을 갖는 메틸 메타크릴레이트의 제조 방법 |
TWI433836B (zh) | 2011-06-03 | 2014-04-11 | Rohm & Haas | 用於減少(甲基)丙烯酸酯純化期間之積垢之方法 |
CN103242186B (zh) * | 2013-05-21 | 2015-02-18 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种甲基丙烯酰胺和甲基丙烯酸甲酯的联合生产方法 |
BR112023024881A2 (pt) * | 2021-11-30 | 2024-02-15 | Mitsubishi Chem Corp | Composição contendo metacrilato de metila, método de armazenagem para composição contendo metacrilato de metila e método de produção para polímero de metacrilato de metila |
WO2024090576A1 (ja) * | 2022-10-28 | 2024-05-02 | 三菱ケミカル株式会社 | 単量体組成物、メタクリル系樹脂組成物及びその製造方法、並びに樹脂成形体 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55130937A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-11 | Sekisui Chem Co Ltd | Preparation of ester |
US4668818A (en) * | 1985-06-18 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Methyl methacrylate production |
JP2640495B2 (ja) * | 1988-05-25 | 1997-08-13 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸メチルの精製法 |
US5468899A (en) * | 1995-01-11 | 1995-11-21 | Bauer, Jr.; William | Process for purifying α,β-unsaturated esters |
-
1994
- 1994-06-30 FR FR9408103A patent/FR2721923B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-05 US US08/464,223 patent/US5585514A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-17 TW TW084106224A patent/TW294660B/zh active
- 1995-06-19 AT AT95401430T patent/ATE162173T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-19 EP EP95401430A patent/EP0690041B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-19 DK DK95401430.4T patent/DK0690041T3/da active
- 1995-06-19 DE DE69501437T patent/DE69501437T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-19 ES ES95401430T patent/ES2113160T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 CA CA002152873A patent/CA2152873C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-29 KR KR1019950018299A patent/KR0174109B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 JP JP7188337A patent/JP2783772B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 CN CN95107747A patent/CN1125713A/zh active Pending
- 1995-06-30 CZ CZ951733A patent/CZ173395A3/cs unknown
-
1998
- 1998-02-23 GR GR980400372T patent/GR3026194T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW294660B (cs) | 1997-01-01 |
ATE162173T1 (de) | 1998-01-15 |
CA2152873A1 (fr) | 1995-12-31 |
EP0690041B1 (fr) | 1998-01-14 |
KR960000851A (ko) | 1996-01-25 |
ES2113160T3 (es) | 1998-04-16 |
JPH08169862A (ja) | 1996-07-02 |
JP2783772B2 (ja) | 1998-08-06 |
GR3026194T3 (en) | 1998-05-29 |
FR2721923B1 (fr) | 1996-08-14 |
CN1125713A (zh) | 1996-07-03 |
EP0690041A1 (fr) | 1996-01-03 |
DK0690041T3 (da) | 1998-02-09 |
CA2152873C (fr) | 1998-10-27 |
DE69501437D1 (de) | 1998-02-19 |
KR0174109B1 (ko) | 1999-04-01 |
FR2721923A1 (fr) | 1996-01-05 |
US5585514A (en) | 1996-12-17 |
DE69501437T2 (de) | 1998-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ173395A3 (en) | Process for preparing biacetyl free of methyl methacrylate | |
EP2280923B1 (en) | Production of ethylenically unsaturated acids or esters thereof | |
KR20200045524A (ko) | 광학 몰딩 재료의 생산 공정 | |
BRPI0712330A2 (pt) | processo de transformação de compostos compreendo pelo menos uma função nitrila em compostos compreendendo pelo menos uma função carboxìlica | |
US3989740A (en) | Method of preparing polyalkylene glycol acrylates | |
KR100591625B1 (ko) | 포름 알데히드 함유 혼합물의 처리 | |
KR20160078367A (ko) | 메타크롤레인을 분리하는 방법 | |
JP2015530418A (ja) | C10アルコール混合物から(メタ)アクリレートを製造するための連続的方法 | |
JP3672818B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 | |
EP0210907B1 (fr) | Procédé de préparation d'esters méthacryliques par transestérification | |
EP3558924B1 (en) | Methods of using 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl (4-ht) as polymerization inhibitor in a wash settler for preparing methyl methacrylate | |
US11254648B2 (en) | Process for producing glycerol carbonate methacrylate | |
KR100389099B1 (ko) | α,β-불포화에스테르의정제방법 | |
ES2935290T3 (es) | Procedimiento optimizado para la preparación de metacrilato de alquilo mediante reducción de productos secundarios perturbadores | |
JPH0780838B2 (ja) | カプロラクタムの製造法 | |
KR102413440B1 (ko) | Mma에서 부산물을 회수하는 공정 | |
JP2000256265A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
JPH069496A (ja) | (メタ)アクリル酸エステル類の製造方法 | |
KR101860166B1 (ko) | 감소된 비아세틸 함량을 갖는 메틸 메타크릴레이트의 제조 방법 | |
JPS6320416B2 (cs) | ||
CS225517B1 (cs) | Způsob čištěni 2-hydroxyethoxyethylesteru kyseliny methakrylové | |
JPH051051A (ja) | グリシド−ルの精製方法 | |
JPS6320417B2 (cs) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |