KR960000851A - 비아세틸-비함유 메틸 메트아크릴레이트의 제조방법 - Google Patents

비아세틸-비함유 메틸 메트아크릴레이트의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 방법은 : (a) 아세톤 시아노히드린과 황산 또는 올레움을 반응시켜, 메트아크릴아미드를 수득하고; (b) 수득한 메트아크릴아미드를 직접, 또는 분리한 후에 물의 존재하에 메탄올과 반응시키고; (c) 증류에 의해 황산, 황산암모늄 및 물의 혼합물로부터 메틸 메트아크릴레이트를 분리하고; (d) 반응하지 않은 메탄올을 액체-액체 추출에 의해 제거하고; (e) (e1) 먼저, 남아있는 미량의 물, 메탄올 및 비점이 낮은 불순물을 제거한 후; (e2) 비점이 높은 불순물로부터 순수한 메틸 메트아크릴레이트를 분리하기 위한 2단계로 세정된 메틸 메트아크릴레이트를 증류하는 단계로 구성된다. 본 발명에 따르면, (e) 단계를 산 촉매하에, 메틸 메트아크릴레이트중의 불순물로서 존재하는 비아세틸과 반응할 수 있으며 그의 함량을 감소시킬 수 있는 하나 이상의 비-방향족 1,2-디아민의 존재하에 실행하며, 상기 비-방향족 1,2-디아민을 그와 메틸 메트아크릴레이트와의 접촉 시간이 존재하는 비아세틸과 실질적으로 반응하기에 충분한 정도의 시점에서 도입한다.

Description

비아세틸-비함유 메틸 메트아크릴레이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. (a) 아세톤 시아노히드린과 황산 또는 올레움을 반응시켜, 메트아크릴아미드를 수득하고; (b) 수득한 메트아크릴아미드를 직접, 또는 분리한 후에 물의 존재하에 메탄올과 반응시키고; (c) 증류에 의해 황산, 황산암모늄 및 물의 혼합물로부터 메틸 메트아크릴레이트를 분리하고; (d) 반응하지 않은 메탄올을 액체-액체 추출에 의해 제거하고; (e) (e1) 먼저, 남아있는 미량의 물, 메탄올 및 비점이 낮은 불순물을 제거한 후; (e2) 비점이 높은 불순물로부터 순수한 메틸 메트아크릴레이트를 분리하기 위한 2단계로 세정된 메틸 메트아크릴레이트를 증류하는 단계로 구성된다. 본 발명에 따르면, (e) 단계를 산 촉매하에, 메틸 메트아크릴레이트중의 불순물로서 존재하는 비아세틸과 반응할 수 있으며 그의 함량을 감소시킬 수 있는 하나 이상의 비-방향족 1,2-디아민의 존재하에 실행하며, 상기 비-방향족 1,2-디아민을 그와 메틸 메트아크릴레이트와의 접촉 시간이 존재하는 비아세틸과 실질적으로 반응하기에 충분한 정도의 시점에서 도입함을 특징으로 하는 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 비-방향족 1,2-디아민으로서 에틸렌디아민 또는 시스-디아미노시클로헥산을 사용하는 것을 특징으로 하는 제보방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 비-방향족 1,2-디아민과 증류될 메틸 메트아크릴레이트의 접촉 시간이 10분 이상임을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, 비-방향족 1,2-디아민과 증류될 메틸 메트아크릴레이트 중에 존재하는 비아세틸 1몰당 1∼200몰의 양으로 도입함을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 비-방향족 1,2-디아민을 증류될 메틸 메트아크릴레이트 중에 존재하는 비아세틸 1몰당 10몰 이상의 양으로 도입함을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항 또는 2항에 있어서, 비-방향족 1,2-디아민을 단계(e1)의 증류 컬럼의 공급물 중에 도입하고, 증류를 연속 또는 비연속으로 실행함을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제1항 또는 2항에 있어서, 증류 단계(e1)을 감압하에 실행함을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제1항 또는 2항에 있어서, 증류 단계(e2)을 감압하에 실행함을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제1항 또는 2항에 있어서, 단계(e)를 페노티아진, 디-t-부틸카테콜, 히드로퀴논 메틸 에테르, 히드로퀴논 및 그의 혼합물로부터 선택한 하나 이상의 중합 저해제의 존재하에 실행함을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제1항 또는 2항에 있어서, 최종 비아세틸 함량이 0.1ppm 미만인 메틸 메트아크릴레이트를 수득함을 특징으로 하는 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950018299A 1994-06-30 1995-06-29 비아세틸-비함유 메틸 메트아크릴레이트의 제조방법 KR0174109B1 (ko)

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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001288147A (ja) * 2000-04-11 2001-10-16 Mitsubishi Rayon Co Ltd メタクリル酸メチルの精製方法
JP4733275B2 (ja) * 2001-01-10 2011-07-27 三菱レイヨン株式会社 （メタ）アクリル酸エステルの精製方法
JP4942878B2 (ja) * 2001-02-07 2012-05-30 三菱レイヨン株式会社 （メタ）アクリル酸エステルの精製方法
JP5083999B2 (ja) * 2001-09-28 2012-11-28 旭化成ケミカルズ株式会社 メタクリル酸メチルの製造法
ZA200303241B (en) * 2002-05-01 2003-11-04 Rohm & Haas Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production.
JP4573325B2 (ja) * 2004-07-01 2010-11-04 三菱レイヨン株式会社 メタクリル酸メチルの製造方法
JP2007045803A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Asahi Kasei Chemicals Corp 精製されたメタクリル酸メチルを得る方法
JP2007045795A (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Asahi Kasei Chemicals Corp メタクリル酸メチルの精製方法
JP2007063214A (ja) * 2005-09-01 2007-03-15 Asahi Kasei Chemicals Corp メタクリル酸メチルの品質改良法
DE102006058251A1 (de) * 2006-12-08 2008-06-12 Evonik Röhm Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Methacrylsäurealkylestern
DE102006059511A1 (de) * 2006-12-14 2008-06-19 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acetoncyanhydrin und dessen Folgeprodukten durch gezielte Kühlung
MX2013005049A (es) * 2010-11-04 2013-06-28 Rohm And Haas Comapny Un proceso para producir metacrilato de metilo teniendo contenido de biacetilo.
TWI433836B (zh) 2011-06-03 2014-04-11 Rohm & Haas 用於減少（甲基）丙烯酸酯純化期間之積垢之方法
CN103242186B (zh) * 2013-05-21 2015-02-18 重庆紫光化工股份有限公司 一种甲基丙烯酰胺和甲基丙烯酸甲酯的联合生产方法
WO2023100867A1 (ja) * 2021-11-30 2023-06-08 三菱ケミカル株式会社 メタクリル酸メチル含有組成物、メタクリル酸メチル含有組成物の保存方法及びメタクリル酸メチル重合体の製造方法
WO2024090576A1 (ja) * 2022-10-28 2024-05-02 三菱ケミカル株式会社 単量体組成物、メタクリル系樹脂組成物及びその製造方法、並びに樹脂成形体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55130937A (en) * 1979-03-29 1980-10-11 Sekisui Chem Co Ltd Preparation of ester
US4668818A (en) * 1985-06-18 1987-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methyl methacrylate production
JP2640495B2 (ja) * 1988-05-25 1997-08-13 三菱レイヨン株式会社 メタクリル酸メチルの精製法
US5468899A (en) * 1995-01-11 1995-11-21 Bauer, Jr.; William Process for purifying α,β-unsaturated esters

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DE69501437T2 (de) 1998-06-04
ATE162173T1 (de) 1998-01-15
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