CN86103235A - 邻甲氧甲酰磺酰脲类除草剂 - Google Patents

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Abstract

所指定的邻甲氧甲酰磺酰脲类，证明作为除草剂有很高的活性。

Description

所指定的邻甲氧甲酰磺酰脲类是极其引人注目的农用化学品。它有很高的除草活性和很低的残留活性。
现在仍不断需要具有高活性、对于重要农作物如禾谷类有选择性，和低残留活性的除草剂。
供人类食用的禾谷类农作物的重要性是众所周知的。不幸的是，一些已知的除草剂有高残留活性。因此，农作物不能轻易地在有除草剂存在的区域轮作。
因此，现在仍需要具有高除草活性但低残留活性的除草剂，以有利于农作物的轮作。
按照本发明，已发现这样一种化合物。
本发明涉及化学式I的化合物，其农业上适用的组合物及其作为选择性的芽后除草剂的使用方法，尤其适用于禾谷类作物(小麦和大麦)。
Figure A8610323500041
此化合物是2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯，熔点146-148℃。此化合物也能在土壤中迅速散逸，且一般不会具有任何再种植(recrop)局限性。
作为本发明的一部分，已发现2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯表现出对小麦和大麦安全的、意外高的除草活性。本发明的化合物具有化学式I。
Figure A8610323500051
合成
化学式I的标题化合物可以通过2-甲氧甲酰苯磺酰异氰酸酯(II)和2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1，3，5-三嗪(III)的反应制备。反应最好在一种惰性的非质子传递有机溶剂如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，四氢呋喃或乙腈中于20与85℃之间的温度进行。
Figure A8610323500052
中间体磺酰异氰酸酯II的制备已公开于美国专利4,394,506。氨基三嗪III的制备参阅T.TsujiKawa等人YakugakuZasshi(药学杂志)，95，512(1975)或日本专利申请2177(′66)(Chem、Abs.，64，142009，1966)。
以下实例进一步说明本发明。
                实例1
2-〔〔N-〔4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基〕-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯
向2-甲氧甲酰苯磺酰异氰酸酯(22,4克，93.0毫摩尔)的二氯甲烷(100毫升)溶液中添加2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1，3，5-三嗪(10.7克，69.6毫摩尔)，随后添加催化量的1，4-二氮杂〔2.2.2〕双环辛烷。在氮气氛中于室温下搅拌过夜之后，反应混合物真空浓缩。残留物用乙醚研制，然后用1-氯丁烷洗涤，得到白色粉末状标题化合物(27.8克，熔点126-131℃)。
红外光谱(KBr)：1735(C＝0)，1720(C＝0)，
               1570，1470，1430，1350
               (SO2)，1285，1270，1170
               (SO2)和1160cm-1。核磁共振(CDCl3/DMSO)δ
   2.7(S，杂环-CH3)
   3.4(S，N-CH3)
   3.9(S，CO2CH3)
   4.05(S，杂环-OCH3)
    7.35-7.75(m，ArH)
    8.15-8.4(m，ArH)
    14.0(宽，NH)
本方法的改进包括缩小反应体积，随后添加二甲苯，使白色粉末状的标题化合物沉淀，熔点146-148℃。
剂型
化学式I的化合物的有用剂型可以用普通方法配制。它们包括粉剂，颗粒剂，片剂，溶液剂，悬浮液剂，乳液剂，可湿性粉剂，可乳化浓制剂等。其中很多可以直接施用。可喷雾的剂型可以填加适当的介质，使用的喷雾体积为每公顷几升至几百升。高强度组合物主要用作进一步剂型加工的中间体。这些剂型，一般来说，含约0.1％至99％(重量)活性组分以及(a)约0.1％至20％表面活性剂和(b)约1％至99.9％固体或液体惰性稀释剂中的至少一种。更具体地说，它们将以如下近似比例含有这些组分：
                      表I
                                           重量百分率*
                  活性组分      稀释剂         表面活性剂可湿性粉剂              20-90        0-74            1-10油悬浮液，乳液，        3-50         40-95           0-15溶液，(包括可乳化的浓制剂)水悬浮液                10-50        40-84           1-20粉剂                    1-25         70-99           0-5颗粒剂和片剂            0.1-95       5-99.9          0-15
高强度组合物         90-9           90-10         0-2*活性组分加表面活性剂或稀释剂中的至少一种，等于100％(重量)。
较低含量水平或较高含量水平的活性组分当然都是可以的，这取决于预定的用途和该化合物的物理性质。有时希望表面活性剂对活性组分的比值更高一些，这可以通过将其加到配方中或通过桶式混合配制达到。
典型的固体稀释剂参阅Watkins等人《杀虫剂粉剂稀释剂和载体手册》，第二版，Dorland  Books，新泽西州卡尔德韦尔，但其它固体，无论是天然的还是制造的，也可以使用。对于可湿性粉剂最好使用吸收力更强的稀释剂，而对于粉剂，最好使用较密实的稀释剂。典型的液体稀释剂和溶剂参阅Marsden的《溶剂指南》，第二版，Interscience，纽约，1950。溶解度在0.1％以下者，最好用于配制悬浮浓制剂；溶液浓制剂最好在0℃能稳定而不发生相分离。《麦卡琴洗涤剂和乳化剂年鉴》(MC出版公司，新泽西州瑞吉伍德)以及Sisely和Wood的《表面活性剂百科全书》(化学出版公司，纽约，1964)都列出表面活性剂及推荐的用途。所有剂型都可以含少量添加剂，用以减少泡沫，结块，腐蚀，微生物生长等。
配制这样的组合物的方法是众所周知的。溶液的配制只需将各组分简单混合。微细固体组合物，可通过掺混且通常用锤磨机或流体动力磨机研磨来制作。悬浮液采用湿磨法配制(例如，参阅Littler，美国专利3,060,084)。颗料剂和片剂可以通过将活性物料喷洒到预先成形的颗粒状载体上或采用附聚技术制作。参阅J.E.Browning，《附聚作用》，Chemical Engineering，1967年12月4日，147ff页，以及《佩里化学工程师手册》第五版，McGraw-Hill，纽约，1973，8-57ff页。
关于剂型加工技术的进一步信息，可参阅如下文献：
H.M.Loux，美国专利3,235,361，1966年2月15日，第6栏第16行至第7栏第19行，及实例10至41；
R.W.Luckenbaugh，美国专利3,309,192，1967年3月14日，第5栏第43行至第7栏第62行，及实例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182；
H.Gysin和E.Knusli，美国专利2,891,855，1959年6月23日，第3栏第66行至第5栏第17行，及实例1-4；
G.C.Klingman，“杂草防治科学”，John Wiley andSons，Inc.，纽约，1961年，81-96页；和
J.D.Fryer和S.A.Evans，“杂草控制手册”第五版，布莱克韦尔科学出版公司，牛津，1968年，101-103页。
在以下实例中，除非另有说明，否则一切份额均以重量计。
                      实例2
可湿性粉剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                      80％
烷基萘磺酸钠                                    2％
木素磺酸钠                                      2％
合成的非晶形二氧化硅                            3％
高岭土                                          13％
将各组分掺混，锤磨，直至所有固体基本上都在50微米以下，再掺混，包装。
                       实例3
可湿性粉剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                      50％
烷基萘磺酸钠                                    2％
低粘度甲基纤维素                                2％
硅藻土                                          46％
将各组分掺混，粗锤磨，然后气动粉粹，以产生直径基本上都在10微米以下的颗粒。将产物再掺混，然后包装。
                    实例4
颗粒剂
实例3的可湿性粉剂                               5％
硅镁土颗粒                                      95％
(美国标准20-40目，0.84-0.42毫米)
将含25％固体的可湿性粉剂浆状物喷洒到硅镁土颗粒表面上，同时在双锥掺合机中碾转。将颗粒剂干燥，包装。
                      实例5
挤压的片剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                       25％
无水硫酸钠                                       10％
粗木素磺酸钙                                     5％
烷基萘磺酸钠                                     1％
钙/镁型膨润土                                    59％
将各组分掺合，锤磨，然后用约12％水增湿。把混合物挤压成约3毫米直径的圆柱状，切割，产生约3毫米长的片剂。这些片剂可以在干燥后直接使用，也可以将干燥的片剂粉碎，过美国标准20号筛(0.84毫米筛孔)。留在美国标准40号筛(0.42毫米筛孔)上的颗粒可以包装使用，细的颗粒循环回用。
                      实例6
油悬浮液剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                   25％
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯                       5％
高级脂族烃油                                 70％
将各组分一起用砂磨机研磨，直至固体颗粒粉碎至约5微米以下。生成的粘稠悬浮液剂可以直接施用，但最好在用油增充或在水中乳化之后施用。
                      实例7
可湿性粉剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氮基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                    20％
烷基萘磺酸钠                                  4％
木素磺酸钠                                    4％
低粘度甲基纤维素                              3％
硅镁土                                        69％
将各组分充分掺合。在用锤磨机研磨产生基本上全都在100微米以下的颗粒之后，将物料再掺合，过美国标准50号筛(0.3毫米筛孔)，包装。
                    实例8
低强度颗粒剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                     1％
N，N-二甲基甲酰胺                              9％
硅镁土颗粒(美国标准20-40号筛)                  90％
将活性组分溶于溶剂中，把此溶液喷洒到双锥掺合机中去掉粉末的颗粒上。在溶液喷洒完毕之后，让掺合机运转一段短时间，然后将颗粒剂包装。
                      实例9
水悬浮液剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                      40.0％
聚丙烯酸增稠剂                                  0.3％
十二烷基苯酚聚乙二醇醚                          0.5％
磷酸二钠                                        1.0％
磷酸一钠                                        0.5％
聚乙烯醇                                        1.0％
水                                              56.7％
将各组分掺合，一起用砂磨机研磨，产生粒度基本上都在5微米以下的颗粒。
                      实例10
溶液剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酸〕-
苯甲酸甲酯
钠盐                                        5％
水                                          95％
将盐直接加入水中，搅拌以产生溶液，然后可以将其包装备用。
                      实例11
低强度颗粒剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
  苯甲酸甲酯                                0.1％
  硅镁土颗粒(美国标准20-40目)               99.9％
将活性组分溶于溶剂中，把此溶液喷洒到双锥掺合机中去掉粉末的颖粒上。在溶液喷洒完毕之后，将物料温热蒸发溶剂。让物料冷却，然后包装。
                      实例12
颗粒剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                        80％
润湿剂                                            1％
粗木素磺酸盐(含5-20％天然糖)                      10％
硅镁土                                            9％
将各组分掺合，研磨，过100目筛。然后将此物料加到流态床造粒机中，空气流量调节到使该物料平稳地流态化，并将细小的水雾喷洒到流态化的物料上。流态化和喷水一直持续到制成所希望粒度范围的颗粒。停止喷水，但流态化仍继续，可任意加热，直至含水量下降到所希望的水平，一般小于1％。然后将物料排出，过筛，成所希望的粒度范围，一般为14-100目(1410-149微米)，包装备用。
                   实例13
高强
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                          99.0％
白碳黑                                              0.5％
合成非晶形二氧化硅                                 0.5％
将各组分掺合，在锤磨机中研磨，产生一种基本上都能通过美国标准50号筛(0.3毫米筛孔)的物料。此浓制剂必要时可进一步做剂型加工。
                   实例14
可湿性粉剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                         90.0％
磺基琥珀酸二辛钠                                   0.1％
合成的细二氧化硅                                   9.9％
将各组分掺合，用锤磨机研磨，产生基本上都在100微米以下的颗粒。将此物料过美国标准50号筛，然后包装。
                     实例15
可湿性粉剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                         40％
木素磺酸钠                                         20％
蒙脱石粘土                                         40％
将各组分充分掺合，粗锤磨，然后空气粉碎，产生粒度基本上都在10微米以下的颗粒。将此物料再掺合，然后包装。
                    实例16
油悬浮液剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                         35％
聚醇羧酸酯与油溶性石油磺酸
盐的掺合物                                         6％
二甲苯                                             59％
将各组分混合，一起用砂磨机研磨，产生基本上都在5微米以下的颗粒。此产物可直接使用，用油增充，或用水乳化。
                      实例17
粉剂
2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕-
苯甲酸甲酯                                         10％
硅镁土                                             10％
叶蜡石粉                                           80％
活性组分与硅镁土掺合，然后经过锤磨机研磨，产生基本上都在200微米以下的颗粒。然后将这种研磨过的浓制剂与叶蜡石粉掺合，直至均匀。
本发明的化合物可以和下列除草剂组合使用。
2，4-滴(2，4-D)
2，4-滴丁酸(2，4-DB)
燕麦灵
噻草平
苯达松
新燕灵
治草醚
杀草全
溴苯腈
丁乐灵(地乐胺)
氯硝醚(甲氧除草醚)
燕麦酯
Clepyralid(3，6-DCP)
Chlorsulfuron
绿麦隆
草净津
燕麦敌
麦草畏
2，4-滴丙酸(2，4-DP)
2，4-滴苯丙酸甲酯
离子草吡唑
地乐酚(二硝丁酚)(DNBP)
特乐酚
离子敌草快
敌草隆
二硝甲酚(DNOC)
异丙草氟安
草氟安
flurochloridone
fluroxypyr
草甘膦
imazaquin
碘苯腈
异丙隆
L-异丙草氟安
利谷隆
Lontrel
2甲4氯肼(MCP)
2甲4氯(MCPA)
2甲4氯丁酸(MCPB)
2甲4氯丙酸(MCPP)
噻唑隆
甲氧隆
赛克津
metsulfuron methyl
草不隆
除草醚
对草快
pendimethaline
毒莠定
敌稗
草芽平二甲胺盐
去草净
野麦畏
氟乐灵
3-甲基-6-〔4，5-二氢-5-甲基-5-(1-甲基乙基)-4-氧代-1H-咪唑-2-基〕苯甲酸甲酯
3-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基碳酰〕氨基磺酰〕-2-噻吩羧酸甲酯
4-氯-2-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸(1-甲基乙基)酯
最好的是与下列化合物组合使用：
·3-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基碳酰〕氨基磺酰〕-2-噻吩羧酸甲酯；
·3-甲基-6-〔4，5-二氢-5-甲基-5-(1-甲基乙基)-4-氧代-1H-咪唑-2-基〕苯甲酸甲酯；
·草吡唑；或
·2，4-滴苯丙酸甲酯
使用
本发明的化合物可用于在禾谷类作物小麦和大麦中杂草的芽后控制。它能控制广谱的阔叶杂草，具有卓越的作物安全性。由于它在土壤中快速散逸，因此，它可用于双季种植的农田或那些对现在施用于禾谷类作物的除草剂敏感的作物将于该禾谷类收获之后种植的农田。
施用率为8至125克/公顷。准确的施用率取决于所要控制的杂草，它们的生长阶段，农作物，气候，与其组合使用的其它除草剂，剂型，等。所要使用的准确施用率可由具有本行常识的人选择。
本化合物可以同对禾谷类作物有选择性的其它化合物一起使用，包括其它磺酰脲类，二芳基醚类，脲类，三嗪类和氨基甲酸酯类。
本化学品的除草性质由如下温室试验所证明。
步骤
塑料盆衬上聚乙烯衬里，填入放牧过的黄樟砂质肥沃土壤(pH6.5，1％有机物质)。一盆种植小麦(Triticum aestivum)，大麦(Hordeum vulgare)，野燕麦(Avena fatua)，旱雀麦(Bromus secalinus)，鼠尾看麦娘(Alopecurusmyosuroides)，早熟禾(Poa annua)，狗尾草(SetariaViridis)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)，和芸苔(Brassica napus)。第二盆种植淡甘菊(Matricariainodora)，猪殃殃(Galium aparine)，钾猪毛菜(Sals-ola Kali)，荠菜(Capsella bursa-pastoris)，地肤(Kochia scoparia)，龙葵(Solanum nigrum)，波斯婆婆纳(Veronica Persica)，荞麦蔓(Polygonumconvolvulus)，和菾菜(Beta vulgaris)。为了进行芽后处理，第一盆于喷药前14天种植，第二盆于喷药前24天种植。芽后处理的植物，高度范围从1至15厘米，因物种而异。小麦、大麦，和野燕麦均处于2-叶发育阶段(Zadoks阶段11)。第二组盆以同样方法于喷药前准备好，用于进行芽前处理。除草剂用无植物毒性的溶剂稀释，使用带式喷雾器施用于各盆中。
此外，还对三种别的植物进行评价：常春藤叶婆婆纳(Veronicahederaefolia)，繁缕(Stellaria media)和田堇菜(Violaarvensis)。这些植物种在五英寸盆里，所用的土壤与上述相同。这些植物是在处理前22天种植的。除草剂施用方式与筛选盆栽试验类似。
植物放在温室中生长21天，此时，通过与未处理的对照试验比较，做目视法分级。级别划分依据的尺度是：0＝无效应至100＝完全杀灭。
                     表II施用率(克/公顷)    125    64    32    16    8    4    2芽前处理小麦               0      0     0     0     0    0    0大麦               0      0     0     0     0    0    0恭菜               100    100   80    80    60   50   20芸苔               90     80    60    40    20   0    0野燕麦             0      0     0     0     0    0    0旱雀麦             0      0     0     0     0    0    0鼠尾看麦娘         30     0     0     0     0    0    0早熟禾             20     0     0     0     0    0    0狗尾草             0      0     0     0     0    0    0多花黑麦草         0      0     0     0     0    0    0淡甘菊             50     40    20    0     0    0    0猪殃殃             20     0     0     0     0    0    0钾猪毛菜           90     80    80    30    0    0    0荠菜               90     80    70    70    30   20   0地肤               80     70    40    20    0    0    0龙葵               80     70    30    20    0    0    0波斯婆婆纳         90     60    40    40    0    0    0荞麦蔓             70     60    20    0     0    0    0
              表II(续)施用率(克/公顷)      125    64    32    16    8    4    2芽后处理小麦                 0      0     0     0     0    0    0大麦                 0      0     0     0     0    0    0菾菜                 100    100   100   100   100  100  90芸苔                 100    100   100   100   100  90   80野燕麦               0      0     0     0     0    0    0旱雀麦               0      0     0     0     0    0    0鼠尾看麦娘           40     20    0     0     0    0    0早熟禾               30     20    0     0     0    0    0狗尾草               70     40    0     0     0    0    0多花黑麦草           0      0     0     0     0    0    0淡甘菊               100    100   100   90    80   60   50猪殃殃               70     50    30    20    0    0    0钾猪毛菜             100    100   100   100   90   90   70荠菜                 100    100   100   100   90   90   80地肤                 100    100   100   100   80   70   50龙葵                 90     80    80    70    60   60   50波斯婆婆纳           100    90    80    70    50   30   30荞麦蔓               90     90    80    70    70   30   0常春藤叶婆婆纳       0      0     0     30    0    0    0田堇菜               95     90    90    85    65   50   0繁缕                 100    100   100   95    95   80   75
                                    勘误表
文件名称 页 行     补正前     补正后
说明书 1  5     第一段后漏译一小段     本发明的化合物已在美国专利4,383,113中一般地公布。

Claims (7)

1.式(I)所示化合物的制备方法，
Figure A8610323500021
该化合物是2-〔〔N-(4-甲氧基6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯，
制备方法包括：使2-甲氧甲酰苯磺酰异氰酸酯(II)和2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1，3，5-三嗪(III)进行反应。
Figure A8610323500022
2.适用于控制所不希望的植物生长的组合物，包括有效量的权利要求1的化合物和至少—种以下物质：表面活性剂，固体或液体稀释剂。
3.控制所不希望的植物生长的方法，包括向所要保护的场所施用有效量的权利要求1的化合物。
4.适用于控制小麦和大麦中所不希望的植物生长的组合物，包括有效量的权利要求1的化合物和至少一种以下物质：表面活性剂，固体或液体稀释剂。
5.控制小麦和大麦中所不希望的植物生长的方法，包括向所要保护的场所施用有效量的权利要求1的化合物。
6.有效量的权利要求1的化合物与有效量的3-〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基碳酰〕氨基磺酰〕-2-噻吩羧酸甲酯的混合物。
7.控制所不希望的植物生长的方法，包括向所要保护的场所施用有效量的权利要求6的混合物。
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