FI90188C - Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja - Google Patents
Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja Download PDFInfo
- Publication number
- FI90188C FI90188C FI861959A FI861959A FI90188C FI 90188 C FI90188 C FI 90188C FI 861959 A FI861959 A FI 861959A FI 861959 A FI861959 A FI 861959A FI 90188 C FI90188 C FI 90188C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- methoxy
- effective amount
- growth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
1 90188
Herbisidisia o-karbometoksisulfonyylikarbamideja
KeksinnOn mukainen o-karbometoksisulfonyylikarbami-di on erittSin kiinnostava maanviljelyskemikaali. Se on 5 hyvin tehokas rikkaruohomyrkky ja sen jaannOsaktiivisuus on alhainen.
KeksinnOn mukainen yhdiste on geneerisesti esitetty US-patentissa 4 383 113.
On olemassa jatkuva tarve sellaisista rikkaruoho-10 myrkyista, joilla on suuri teho, selektiivisyytta merkit-tavien viljelykasvien, kuten viljakasvien, suhteen seka alhainen jaannOsaktiivisuus..
Viljasatojen merkitys ihmiskunnan ravitsemiseksi on hyvin tunnettua. Epaonneksi on monilla tunnetuilla herbi-15 sideilia korkea jaannttsaktiivisuus. T3man vuoksi viljely-kasveja ei voida helposti vuorotella alueella, jossa on lasna herbisidia.
Taman johdosta tarvitaan vuoroviljelyn helpottami-seksi sellaisia herbisideja, joilla on suuri teho mutta 20 alhainen jaannOsaktiivisuus. Esilia olevan keksinnttn mu-kaan tailainen yhdiste on keksitty.
KeksintO koskee kaavan I mukaista yhdistetta, jolla on kaava 25 (Pi 2 o n_(CH3
Nx' SO.NHCN-ZOn (i) CH3 30 sen maanviljelyksen kannalta sopivia ainekoostumuksia ja menetelmia ei-toivotun kasvuston kasvun torjumiseksi kayt-taen kaavan I mukaista yhdistetta selektiivisena, taimel-lenousun jaikeen kaytettavana herbisidina, erityisesti 35 viljakasveille, vehnaile ja ohralle.
2 90188
Tama yhdiste on 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli ) -N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyy-li}bentsoehapon metyyliesteri, sp. 147 - 148 °C. Yhdiste hajoaa nopeasti maaperassa eika yleensa aiheuta mitaan 5 rajoituksia uudelleenviljelylle.
Esilia olevan keksinniin osana on todettu, etta 2-{ [N-( 4-metoksi-6-metyyli-l, 3,5-triatsin-2-yyli ) -N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoehapon metyylies-terilia on yliattavan korkea herbisidista aktiivisuus, sa- 10 malla kun sen kayttd on vaaratonta vehnaile ja ohralle.
Kaavan I mukaista otsikkoyhdistetta voidaan valmis-taa saattamalla 2-karbometoksibentseenisulfonyyli-isosya-naatti (II) reagoimaan 2-metoksi-4-metyyli-6-metyyliamino-1,3,5-triatsiinin (III) kanssa. Reaktio suoritetaan par- 15 haiten inertissa, aproottisessa orgaanisessa liuottimessa, kuten dikloorimetaanissa, 1,2-dikloorietaanissa, tetrahyd-rofuraanissa tai asetonitriilissa, 20 - 85 eC:n lampOti-lassa.
CH
20 /-( 3 O * "7-0 —» i
NCO CH3 H-Y
2 °ch3
II III
25 vaiituotteen, sulfonyyli-isosyanaatin II, valmistus on esitetty US-patentissa 4 394 506. Aminotriatsiinin (III) valmistuksen ovat esittaneet Tsujikawa, T. et al.
30 julkaisussa Yakugaku Zasshi 95 (1975) 512 tai japanilai-sessa patenttihakemuksessa 2177('66) (Chem. Abs. 64 (1966) 14200g.
Seuraava esimerkki valaisee lahemmin esilia olevaa keksintoa.
II
3 90188
Esimerkkl 1 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)- N-metyyliaminokarbonyyli) aminosulfonyylijbentsoe- hapon metyyliesteri 5 Liuokseen, joka sisalsi 22,4 g (93,0 mmol) 2-karbo- metoksibentseenisulfonyyli-isosyanaattia 100 ml:ssa di-kloorimetaania, lisattiin 10,7 g (69,6 mmol) 2-metoksi-4-metyyli-6-metyyliamino-l,3,5-triatsiinia ja sen jaikeen katalyyttinen maara l,4-diatsa[2.2.2]bisyklo-oktaania. Sen 10 jaikeen kun reaktioseosta oli sekoitetty yOn yli ymparis-tOn lampOtllassa typpiatmosfaarissa, se haihdutettiin tyh-jOssa. JaannOs jauhettiin hienoksi dietyylieetterin kanssa ja pestlin sen jaikeen 1-klooributaanilla, jolloin saatiin otsikkotuotetta valkoisena jauheena (27,8 g, sp. 126 -15 131 °C).
IR (KBr): 1735 (C=0), 1720 (C=0), 1570, 1470, 1430, 1350 (S02), 1285, 1270, 1170 (S02) ja 1160 cm*1.
NMR (CDCI3/DMSO) 6 2,7 (s, HET-CH3), 3,4 (s, N-CH3), 3,9 (s, C02CH3), 4,05 (s, HET-0CH3), 20 7,35 - 7,75 (m, ArH), 8,15 - 8,4 (m, ArH), 14,0 (levea, NH).
Taman menetelman muunnos, jossa reaktiotilavuutta pienennettiin ja sen jaikeen lisattiin ksyleenia, johtl otsikkotuotteen saostumiseen valkoisena jauheena, sp. 146 25 - 148 °C.
Kaavan I mukaisen yhdisteen kayttOkelpoisia valmis-teita voidaan valmistaa tavanomaisella tavalla. Valmistei-ta ovat pOlytteet, rakeet, pelletit, liuokset, suspensiot, emulsiot, kostuvat jauheet, emulgoituvat rikasteet ja vas-30 taavat. Monia naista voidaan levittaa suoraan. Suihkutet-tavia valmistelta voidaan laimentaa sopivilla vaiiaineilla ja kayttaa muutamasta litrasta useihin satoihin litroihin hehtaaria kohti olevina suihkutusmSårina. Erittain vakevia valmisteita kaytetaan paéasiassa vaiituotteina valmistei-35 den jatkovalmistusta vårten. Valmisteet sisaitévat ylei- 4 90188 sesti ottaen noin 0,1 - 99 paino-% aktiivista ainetta (ak-tiivisia aineita) ja (a) noin 0,1 - 20 % ainakin yhta pin-ta-aktiivista ainetta (pinta-aktiivisia aineita) ja (b) noin 1 - 99,9 % kiinteaa tai nestemaista, inerttia lai-5 mennusainetta (-aineita). L&hemmin maariteltyna ne voivat sisaitaa naita aineosia seuraavissa, likimaaraisissa suh-teissa:
Taulukko I
Paino-%* 10 Aktiivinen Laimennusaine Pinta-aktii- aine (-aineet) vinen aine (aineet) 15 Kostuvat jauheet 20-90 0-74 1-10 01jysuspensiot, 3-50 40-95 0-15 emulsiot, liuokset (mukaan lukien emul-20 goituvat rikasteet)
Vesisuspensio 10-50 40-84 1 - 20 POlytteet 1-25 70-99 0-5 25
Rakeet ja pelletit 0,1-95 5 - 99,9 0-15
Erittain vakevat 90-99 0-10 0-2 valmisteet 30 * Aktiivinen aine + ainakin yksi pinta-aktiivinen aine tai laimennusaine tekee yhteensa 100 paino-%.
Pienempia tai suurempia aktiivisen aineen pitoi-suuksia voi luonnollisestikin olla lasna riippuen tarkoi-35 tetusta kaytOsta ja yhdisteen fysikaalisista ominaisuuk- sista. Pinta-aktiivisen aineen korkeammat osuudet aktiivi-seen aineeseen nahden ovat toisinaan toivottavia ja nii-hin paastaan lisaamana niita valmisteeseen tai sekoitta-malla sailidssa.
40 Tyypillisia kiinteita laimennusaineita ovat Watkins et al. selostaneet teoksessa "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. painos, Dorland Books, Cald-
II
5 90188 well. New Jersey, mutta muitakin kiinteita alnelta, joko louhittuja tai valmistettuja voidaan kayttaa. Enemman ab-sorbolvat lalmennusaineet ovat edullisia kostuville jau-heille ja tiiviimmat lalmennusaineet pdlytteille. Tyypil-5 lisia nestemaisia lalmennusalnelta ja liuottimia on selos-tettu Marsden'in teoksessa "Solvents Guide", 2. painos, Interscience, New York, 1950. Alle 0,1 %:n liukoisuus on edullinen suspensiorikasteille; liuosrikasteet ovat edul-lisesti stabiileja faasien erottumista vastaan 0 °C:ssa. 10 Teoksessa "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers
Annual". MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, sa-moin kuin teoksessa Sisely ja Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, luetellaan pinta-aktiivisia aineita ja suosi-15 teltuja kSyttOtapoja. Kaikki valmisteet voivat sisaitaa pienia måSria lisåaineita vaahtoamisen, paakkuuntumisen, korroosion, mikrobiologisen kasvun jne. vahentamiseksi.
Menetelm&t tailaisten valmisteiden valmistamiseksi ovat hyvin tunnettuja. Liuoksia valmistetaan yksinkertai-20 sesti sekoittamalla aineet keskenaan. Hienot, kiinteat ainekoostumukset valmistetaan sekoittamalla ja yleensa jauhamalla vasaramyllyssa tai neste-energialla toimivassa myllyssa. Suspensioita valmistetaan markajauhatuksen avul-la (katso esimerkiksi Littler, US-patentti 3 060 084). 25 Rakeita ja pelletteja voidaan valmistaa suihkuttamalla aktiivista ainetta etukateen muodostetuille raemaisille kantaja-aineille tai agglomerointimenetelmia kayttaen. Katso Browning, J. E. "Agglomeration", Chemical Engineering, joulukuun 4. 1967, sivulta 147 eteenpain, ja "Perry’s 30 Chemical Engineer's Handbook", 5. painos, McGraw-Hill, New York, 1973, s. 8 - 57.
Valmistustapaa koskevien lisatietojen saamiseksi katso esimerkiksi julkaisuja:
Loux, Η. M., US-patentti 3 235 361, helmikuun 15. 35 1966, palstan 6 rivilta 16 palstan 7 riville 19 seka esi- merkit 10 - 41; 6 90188
Luckenbaugh, R. W., US-patentti 3 309 192, maalis-kuun 14. 1967, palstan 5 rivilta 43 palstan 7 riville 62 sekS esimerkit 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 -140, 162 - 164, 166, 167 ja 169 - 182: 5 Gysin, H. ja Knusli, E., US-patentti 2 891 855, ke- sakuun 23. 1959, palstan 3 rivilta 66 palstan 5 riville 17 seka esimerkit 1-4;
Klingman, G. C., "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, sivut 81 - 96; ja 10 Fryer, J. D. ja Evans, S. A., "Weed Control Hand book", 5. painos, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, sivut 101 - 103.
Seuraavissa esimerkeissa kaikki osat ovat paino-osia ellei toisin ole mainittu.
15 Esimerkkl 2
Kostuva lauhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteria 80 % 20 natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 2 % natriumligniinisulfonaattia 2 % synteettista, amorfista piidioksidia 3 % kaoliniittia 13 %
Aineosat sekoitetaan, jauhetetaan vasaramyllyssa, 25 kunnes kaikki kiinteat aineet ovat kooltaan oleellisesti alle 50 pm, aineet sekoitetaan uudestaan ja pakataan.
Esimerkkl 3
Vettwa 1 auhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-30 N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulf onyyli}bentsoe- hapon metyyliesteria 50 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 2 % metyyliselluloosaa, alhainen viskositeetti 2 % 35 piimaata 46 % li 7 90188
Aineosat sekoitetaan, jauhetaan karkeaksi vasara-myllyssa ja jauhetaan sen jaikeen myllyssa osasten saami-seksi, joiden kaikkien halkaisija oleellisesti on alle 10 μπι. Tuote sekoitetaan uudestaan ennen pakkaamista.
5 Esimerkki 4
Rakeet
Vettyvaa jauhetta esimerkista 3 5 %
Attapulgiittirakeita 95 % (US-standardiseulat 20 - 40 mesh'id; 10 0,84 - 0,42 mm)
Vettyvan jauheen lietetta, joka sisaitaa 25 % kiin-teita aineita, suihkutetaan attapulgiittirakeiden pinnal-le, samalla kun niita vydrytetaan kaksoiskartiosekoitti-messa. Rakeet kuivataan ja pakataan.
15 Esimerkki 5
Suulakepuristetut pelletit 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteria 25 % 20 kidevedetOnta natriumsulfaattia 10 % raakaa kalsiumligniinisulfonaattia 5 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 1 % kalsium/magnesiumbentoniittia 59 %
Aineet sekoitetaan, jauhetaan vasaramyllyssa ja sen 25 jaikeen kostutetaan noin 12 %:lla vetta. Seos suulakepu-ristetaan lieriOiksi, joiden halkaisija on 3 mm ja jotka katkotaan noin 3 mm:n pellettien saamiseksi. Naita voidaan kayttaa suoraan kuivatuksen jaikeen tai kuivatut pelletit voidaan murskata, niin etta ne ldpaisevat US-standardiseu-30 lan nro 20 (0,84 mm:n aukot). Ne rakeet, jotka pidattyvat US-standardiseulalle nro 40 (0,42 mm:n aukot) voidaan pa-kata kayttaa vårten ja hieno jauhe palautetaan takaisin kasittelyyn.
8 90188
Esimerkki 6 011vsuspensio 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-5 hapon metyyliesteria 25 % polyoksietyleenisorbitoli- heksaoleaattia 5 % erittSin alifaattista hiilivetyOljy3 70 %
Aineita jauhetaan keskenaan kollerimyllyssa, kun-10 nes kiinteat osaset ovat pienentyneet suunnilleen alle 5 mikrometrisiksi. Saatua sakeata suspenslota voidaan kayt-taa suoraan mutta edullisesti sen jaikeen, kun niita on laimennettu Oljyilia tai ne on emulgoitu veteen.
Esimerkki 7 15 Vettwa lauhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyll}bentsoe-hapon metyyliesteria 20 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 4 % 20 natriumligniinisulfonaattia 4 % metyyliselluloosaa, alhainen viskositeetti 3 % attapulgiittia 69 %
Aineet sekoitetaan perinpohjaisesti· Sen jaikeen 25 kun seos on jauhettu vasaramyllyssa osasten saamiseksi, joiden oleellisesti kaikkien koko on alle 100 pm, sekoi tetaan materiaali uudelleen ja seulotaan US-standardiseu-lan nro 50 (0,3 mm:n aukot) lap! ja pakataan.
Esimerkki 8 30 Luluudeltaan heikot rakeet 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteria 1 % N,N-dimetyyliformamidia 9 % 35 attapulgiittirakeita 90 % (US-standardiseulat nrot 20-40) ll 9 90108
Aktiivinen aine lluotetaan liuottimeen ja liuos suihkutetaan rakeille, joista pOly on poistettu, kaksois-kartiosekoittimessa. Sen jaikeen kun liuoksen suihkutus on suoritettu, annetaan sekoituslaitteen pyOria lyhyen ajan 5 ja sen jaikeen rakeet pakataan.
Esimerkki 9
Vesisuspenslo 2-{[N—(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli )-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-10 hapon metyyliesteria 40,0 % polyakryyllhapposakeutusalnetta 0,3 % dodekyy1i fenolipolyetyleeni-glykolieetteria 0,5 % dinatriumfosfaattia 1,0 % 15 mononatriumfosfaattia 0,5 % polyvinyylialkoholia 1,0 % vetta 56,7 %
Aineet sekoltetaan ja jauhetaan yhdessa kolleri-myllyssa osasten saamiseksi, joiden oleellisesti kaikkien 20 koko on alle 5 pm.
Esimerkki 10
Liuos 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-25 hapon metyyliesteria 5 % vetta 95 %
Suola lisataan suoraan veteen samalla sekoittaen liuoksen saamiseksi, joka voidaan sen jalkeen pakata kayt-toa vårten.
30 Esimerkki 11
Luluudeltaan heikot rakeet 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli ) -N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteria 0,1 % 35 attapulgiittirakeita 99,9 % (US-standardiseulat 20-40 meshia) 10 901 88
Aktiivinen aine liuotetaan liuottimeen ja liuos suihkutetaan rakeille, joista p61y on poistettu, kaksois-kartiosekoittimessa. Sen jaikeen kun liuoksen suihkutus on suoritettu, lammitetaan ainetta liuottimen haihduttamisek-5 si. Aineen annetaan jaahtya ja sen jaikeen se pakataan.
Esimerkki 12
Rakeet 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-10 hapon metyyliesteria 80 % kostutusainetta 1 % raakaa ligniinisulfonaattisuolaa (sisaitaa 5 - 20 % luonnon sokereita) 10 % attapulgiittisavea 9 % 15 Aineet sekoitetaan ja jauhetaan niin, etta osaset lapaisevat 100 meshin seulan. Tama materiaali lisataan sen jaikeen leijukerrosrakeistuslaitteeseen, ilman virtaus saadetaan sellaiseksi, etta se lievasti fluidisoi materi-aalin, ja hieno vesisuihku suihkutetaan fluidisoidulle 20 materiaalille. Fluidisointia ja suihkutusta jatketaan, kunnes on saatu toivotun kokoiset rakeet. Suihkutus lope-tetaan mutta fluidisointia jatketaan, mahdollisesti lam-pOa tuomalla, kunnes vesipitoisuus on pienentynyt toivo-tulle tasolle, yleensa alle 1 %:n. Materiaali poistetaan 25 sen jaikeen laitteesta, seulotaan osaskooltaan toivotun-laiseksi, yleensa alueelle 14 - 100 meshia (1410 - 149 pm), ja pakataan kayttoa vårten.
Esimerkki 13
Erittain luia rikaste .30 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)- N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteria 99,0 % piihappo-aerogeelia 0,5 % synteettista amorfista piidioksidia 0,5% 11 90168
Aineet sekoitetaan ja jauhetaan vasaramyllyssS ma-teriaalin saamiseksi, joka oleellisesti kokonaan lapaisee US-standardiseulan nro 50 (0,3 mm:n aukot). Rikaste voi-daan tarvittaessa muuttaa sopivaan muotoon.
5 Esimerkkl 14
Vettwa 1auhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyy 1 i )aminosulf onyy 1 i }bentsoe-hapon metyyliesteria 90,0 % 10 dioktyylinatriumsulfosukkinaattia 0,1% synteettista, hienojakoista piidioksidia 9,9 %
Aineet sekoitetaan ja jauhetaan vasaramyllyssd osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki ovat alle 10 15 100 pm. Materiaali seulotaan US-standardiseulan nro 50 lapi ja sen jaikeen pakataan.
Esimerkki 15
Vettwa 1auhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-20 N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli Jbentsoe- hapon metyyliesteria 40 % natriumligniinisulfonaattia 20 % montmorilloniittisavea 40 %
Aineet sekoitetaan perinpohjaisesti, jauhetaan kar-25 keaksi vasaramyllyssa ja sen jaikeen jauhetaan myllyssa osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki ovat kool-taan alle 10 pm. Materiaali sekoitetaan uudelleen ja sen jaikeen pakataan.
Esimerkki 16 30 Ollvsuspenslo 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteria 35 % polyalkoholin karboksyyliesterien 35 ja 01jyliukoisten vuoriOljy- 12 90183 sulfonaattien seosta 6 % ksyleenia 59 %
Aineet yhdistetéSn ja jauhetaan yhdessa kolleri-myllyssa osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki 5 ovat alle 5 pm. Tuotetta voidaan kayttaa sellaisenaan, Oljyilia laimennettuna tai veteen emulgoituna.
Eslmerkkl 17 POlvte 2-{[N—(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-10 N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyylijbentsoe- hapon metyyliesteria 10 % attapulgiittia 10 % pyrofylliittia 80 %
Aktiivinen aine sekoitetaan attapulgiitin kanssa 15 ja sen jalkeen johdetaan vasaramyllyn lapi osasten saami-seksi, jotka oleellisesti kaikki ovat alle 200 pm. Jauhet-tu rikaste sekoitetaan sen jalkeen jauhemaisen pyrofyllii-tin kanssa homogeeniseksi seokseksi.
KeksinniJn mukaista yhdistetta voidaan kayttaa yh-20 dessa seuraavien herbisidien kanssa.
2.4- D flurokloridoni 2.4- DB fluroksipyyri barbaani glyfosaatti basagraani imatsakiini 25 bentatsoni ioksiniili bentsoyyliproppietyyli isoproturoni bifenoksi L-flamproppi-isopropyyli bromofenoksiimi linuroni bromoksiniili lontreli
30 butraliini MCP
klometeksiniili MCPA
klorfenproppi-metyyli MCPB
klepyralidi (3,6-DCP) mekoproppi (MCPP) klorsulfuroni metabentstiatsuroni 35 klortoluroni metoksuroni
II
13 90 1 6 8 syanatsiini metributsiini diallaatti dikamba metsulfuronimetyyli diklorproppi (2,4-DP) neburoni 5 diklofoppi-metyyli nitrofeeni difentsokvatti parakvatti dinosebi (DNBP) pendimetaliini dinoterbi pikloraami dikvatti propaniili
10 diuroni TBA
DNOC terbutryyni flamproppl-isopropyyli triallaatti flamproppi-metyyli trifluraliini 3-metyyli-6-[4,5-dihydro-5-metyyli-5-(1-metyyli-15 etyyli)-4-okso-lH-imidatsoL-2-yyli]bentsoehaponmetyylies- teri, 3-{ [ ( 4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli]aminosulfonyyli}-2-tiofeenikarboksyyliha-pon metyyliesteri, 20 4-kloori-2-{ [ (4-n»etoksi-6-metyyli-l, 3, 5-triatsin- 2-yyli)aminokarbonyyli]aminosulfonyyli}bentsoehapon (1- metyyli)esteri, edullisimmin yhdessS jonkin kanssa seuraavista ainelsta: 3-{[(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-25 aminokarbonyyli]aminosulfonyyli}-2-tiofeenikarboksyyliha- pon metyyliesteri; 3-metyyli-6-[4,5-dihydro-5-metyyli-5-(1-metyyli-etyyli)-4-okso-lH-imidatsol-2-yyli]bentsoehapon etyylies-teri ; 30 difentsokvatti; tai diklofoppi-metyyli
Taman keksinnOn mukainen yhdiste on hyOdyllinen rikkaruohojen torjumiseksi taimellenousun jaikeen vehna-ja ohrapelloilla. Se havittaa suuren joukon leveaiehtisia 35 rikkaruohoja, samalla kun sen turvallisuus on sadon kan- i« 90188 nalta merkittava. Koska se nopeasti haviaa maaperdssa, voidaan sita kayttaa silloinkin, kun saraana kasvukautena otetaan maasta kaksi satoa eli milloin viljan viljelyn jaikeen viljeliaan samassa maassa lajikkeita, jotka ovat 5 herkkia viljan viljelyssa nyt kaytetyille herbisideille.
KayttOmaarat ovat alueella 8 - 125 g/ha. Kaytetty tarkka maara riippuu torjuttavista rikkaruohoista ja nii-den kasvuvaiheesta, viljelyskasvista, ilmastosta, herbisi-din yhteydessa kaytetyista muista herbisideista, valmis-10 teesta jne. Kaytetyn tarkan maaran vox valita alan ammat-timies.
Tata yhdistetta voidaan kayttaa muiden yhdisteiden kanssa, jotka ovat selektiivisia viljalajien suhteen, mm. muiden sulfonyylikarbamidien, diaryylieettereiden, karba-15 midien, triatsiinien ja karbamaattien kanssa.
Taman kemikaalin kasvihuonekokeissa saatuja herbi-sidisia ominaisuuksia selitetaan seuraavassa.
Muovikaukalot vuorattiin polyetyleenivuorauksilla ja taytettiin pastOroidulla Sassafrasin hiekansekaisella 20 mullalla (pH 6,5, 1 % orgaanista ainetta). Yhteen kauka-loon kylvettiin vehnaa (Triticum aestivum), ohraa (Hordeum vulgare), villikauraa (Avena fatua), ruiskattaraa (Bromus secalinus), puntarpaaiajia blackgrass (Alopecurus myosu-roides), kyianurmikkaa (Poa annua), viherpantaheinaa (Se-25 taria viridis), italianraiheinaa (Lolium multiflorum) ja rapsia (Brassica napus). Toiseen kaukaloon kylvettiin sau-nakukkaa (Matricaria inodora), kierumataraa (Galium apart-ne), otakilokkia (Salsola kali), lutukkaa (Capsella bursa-pastoris), kesasypressia (Kochia scoparia), mustakoisoa 30 (Solanum nigrum), tadykelajia speedwell (Veronica persi- ca), kiertotatarta (Polygonum convolvulus) ja sokerijuuri-kasta (Beta vulgaris). Taimelle nousun jaikeen suoritettu-ja kasittelya vårten ensimmainen kaukalo kylvettiin 14 paivaa ennen suihkutusta ja toinen kaukalo kylvettiin 24 35 paivaa ennen kasittelya. Taimelle nousun jaikeisissa ka-
II
is 90168 sittelyissa kasvit olivat kasvaneet 1 - 15 cm:n korkeuteen lajlsta rilppuen. Vehna, ohra ja villikaura olivat 2-sirk-kalehtisessM kehitysvaiheessa (Zadok'in vaihe 11). Toinen kaukalosarja valmistettiin vastaavalla tavalla ennen suih-5 kutusta toimimaan ennen kasvien taimelle nousua suoritet-tuina kasittelyina. Herbisidit laimennettiin ei-fytotoksi-sella liuottimella ja levitettiin kaukaloille kayttaen nauhasuihkutinta.
Lisaksi arvioitiin kolmea muuta lajia: murattitady-10 ke (Veronica hederaefolia), pihatahtimd (Stellaria media) ja pelto-orvokki (Viola arvensis). N3ma kasvit kasvatet-tiin viiden tuuman (12,5 cm) ruukuissa, jotka sisaisivat samaa multaa kuin edelia on esitetty. Kasveja kasvatet-tiin 22 paivaa ennen kasittelya. Herbisidien levitys suo-15 ritettiin samalla tavalla kuin seulontakaukaloita kaytet-taessa.
Kasvit kasvoivat kasvihuoneessa 21 paivaa, jona aikana suoritettiin silmamaaraisia arvioita vertaamalla ei-kasiteltyjen kontrollikMsittelyyn. Luokittelu suori-20 tettiin kayttaen asteikkoa: 0 = ei vaikutusta - 100 = tay-dellinen tuhoutuminen.
Taulukko II
25 Maara (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2
Ennen taimellenousua vehna 0 0 0 0 0 0 0 ohra 0 0 0 0 0 0 0 sokerijuurikas 100 100 80 80 60 50 20 30 rapsi 90 80 60 40 20 0 0 villikaura 0 0 0 0 0 0 0 ruiskattara 0 0 0 0000 puntarpaaiaj i blackgrass 30 0 0 0000 35 kyianurmikka 20 0 0 0 0 0 0 16 90 1 8 8
viherpantaheina O O O OOOO
italianraiheina O O O 0000
Matricaria inodora 50 40 20 0000
Galium aparine 20 0 0 0000 5 otakilokki 90 80 80 30 0 0 0 lutukka 90 80 70 70 30 20 0 kesasypressi 80 70 40 20 0 0 0 mustakoiso 80 70 30 20 0 0 0 tadykelaji speedwell 90 60 40 40 0 0 0 10 kiertotatar 70 60 20 0000
Taulukko II (jatkuu)
Maara (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2
Talmellenousun laikeen 15 vehna 0 0 0 0 0 0 0 ohra 0 0 0 0 0 0 0 sokerijuurikas 100 100 100 100 100 100 90 rapsi 100 100 100 100 100 90 80 villikaura 0 0 0 0 0 0 0 20 ruiskattara 0 0 0 0 0 0 0 puntarpaalaji blackgrass 40 20 0 0 0 0 0 kyianurmikka 30 20 0 0 0 0 0 viherpantaheina 70 40 0 0 0 0 0 25 italianrairuoho 0 000000
Matricaria Inodora 100 100 100 90 80 60 50
Galium aparine 70 50 30 20 0 0 0 otakilokki 100 100 100 100 90 90 70 lutukka 100 100 100 100 90 90 80 30 kesasypressi 100 100 100 100 80 70 50 mustakoiso 90 80 80 70 60 60 50 tadykelaji speedwell 100 90 80 70 50 30 30 kiertotatar 90 90 80 70 70 30 0
Veronica hederaefolia 0 0 0 30 0 0 0 35 Viola arvensis 95 90 90 85 65 50 0
Stellaria media 100 100 100 95 95 80 75
II
17 90 1 88
Esilia olevan keksinnttn mukaista o-karbometoksisul-fonyylikarbamidia verrattiin neljaan US-patentin 4 383 113 yhdisteeseen kokelssa, jotka olivat samanlaisia kuin mai-nitussa US-julkalsussa esitetyt kokeet A ja B. Tunnetut 5 yhdisteet olivat seuraavat.
10 *’ L; i nM; R5
Tunnettu yhdiste R2 R< R5 X Y Z
15 1 HH CH3 OCHj OCH3 CH
2 HH CH3 CH3 CH3 CH
3 Η H CH3 OCH3 OCH3 N
4 5-F H CH3 CH3 OCH3 N
20 Kokeiden tulokset on esitetty taulukossa III. Tau- lukossa III kaytetaan arvosteluasteikkoa nollasta sataan, jolloin 0 tarkoittaa "ei vaikutusta” ja 100 tarkoittaa "tappaa taydellisesti", tai vaihtoehtoisesti numeerista skaalaa nollasta kymmeneen, jolloin 0 tarkoittaa "ei hait-25 taa" ja 10 tarkoittaa "tappaa taydellisesti", yhdistettyna kirjainkoodiin C, G, H tai Y, jolloin C tarkoittaa viher-katoa/nekroosia, G tarkoittaa kasvun hidastumista, H tarkoittaa muotovaikutuksia ja Y tarkoittaa irroneita kukkia tai silmuja. Siten lukema 60 kananhirssille tarkoittaisi, 30 etta testiyhdiste torjuisi 60-%:isesti kananhirssin kas-vua, kun taas lukema 100 osoittaisi kananhirssin taydel-lista tappamista (eli torjuntaa). Lukema 6G puolestaan osoittaisi 60-%:ista kasvun hidastumista ja vastaisi luke-maa 60 toisella asteikolla.
35 18 9 018 8
Taulukko III
Esilia olevan keksinndn mukainen yhdiste ΜΆ&Τ& (g/ha) 250 62 16 4 5 Taimelle nousun jaikeen
Ohra 0 0 0 0
Kananhirssl 80 50 40 30
Puntarpaaiaji blackgrass 90 60 50 40
Ruiskattara 20 000 10 Sapplruoho 100 90 90 50
Maissi 100 80 70 20
Puuvilla 100 100 100 100
Verihirssi 40 000
Pelto-orvokki 100 100 100 90 15 jattiiaispuntarpaa 30 000
Viherpuntarpaa 100 30 0 0
Hulluruoho 100 100 100 90
Itamaitten durra 20 000
Jauhosavikka 100 100 100 80 20 Paivansini 90 60 60 30
Saralaji Cyperus rotundus - - 0 0
Rypsi 100 100 100 100
Rilsi 90 40 30 0
Cassia obtusifolia 100 100 100 90 25 Soijapapu 100 100 100 80
Sokerijuurikas 100 100 100 100
Sida spinosa 100 90 90 60
Samettilehti 100 100 100 100
Vehna 0 0 0 0 30 Kiertotatar 90 80 80 50
Villikaura 30 000
II
19 90 1 08
Taulukko III (jatkuu) Tunnettu yhdiste 1
Maara (g/ha) 250 62 16 5 Taimelle nousun jaikeen
Ohra - -
Kananhirssi 9G 7C 9G
Puntarpaaiaji blackgrass - -
Cassia obtusifolia 7G 4G 1C
10 Ruiskattara - - -
Sappiruoho 7G 5G
Maissi 9G 8G 6G
Puuvilla 10G 6C 4G
Verihirssi 8G 5G 0 15 Pelto-orvokki - -
jattiiaispuntarpaa 10G 8G 8G
Viherpuntarpaa - -
Hulluruoho 8G 6G 4G
Itamaitten durra - - - 20 Jauhosavikka - - -
Paivansini 9G 7G 5G
Sinappi 10G 8G 8G
Saralaji Cyperus rotundus 2G 2G 1C
Rypsi - - -
25 Riisi 9G 9G 6G
Sesbania exaltata IOC IOC 5G
Cassia obtusifolia - -
Durra 9G 8G 7G
Soijapapu 10C 9G 6G
30 Sokerijuurikas 9G 8G 7G
Auringonkukka 5G 3G 5G
Sida spinosa - - -
Samettilehti 10C 9G 5G
Vehna 8G 5G 2G
35 Kiertotatar - -
Villikaura 9G 7G 5G
20 90 1 88
Taulukko III (jatkuu)
Tunnettu yhdiste 2 Mååra (g/ha) 400 400 5 Taimelle nousun JSlkeen Ennen taimelle nousua
Kananhirssi 9C 2G
Pensaspapu 3C, 6Y
Sappiruoho 2C, 7G
Maissi 1C, 8G 3G
10 Puuvilla 3C, 9G
Verihirssi 7G 3G
PaivSnsini 3C, 9G 0
Saralaji Cyperus rotundus 7G 0
Riisi 3C, 9G 8H
15 Cassia obtusifolia 2C 0
Durra 2C, 8G 4G
Soijapapu 3C 0
VehnS 2C, 6G 4H
Villikaura 6C 0 20
Taulukko III (jatkuu)
Tunnettu yhdiste 3 MSSra (g/ha) 125 32 8 25 Taimelle nousun jSlkeen
Ohra - - -
Kananhirssi 0 00
Convolvulus arvensis 0 00
Puntarpåålaji blackgrass - - . 30 Cassia obtusifolia 0 0 0
Ruiskattara - - -
Sappiruoho 5G 2G 0
Maissi 000
Puuvilla 0 00 35 Verihirssi 0 00 il 2i 901 8 8
Pelto-orvokki - -- jattiiaispuntarpaa 0 00
Viherpuntarpåå - --
Hulluruoho 5G 00 5 Itamaitten durra 2G 00
Jauhosavikka - - -
Paivansini 0 00
Slnappi 6G 5G 0
Saralaji Cyperus rotundus 0 00 10 Rypsi - - -
Riisi 0 00
Sesbania exaltata 0 00
Durra 0 00
Cassia obtusifolia - - - 15 Soijapapu 0 00
Sokerijuurikas 6G 5G 0
Auringonkukka 0 00
Sida spinosa - - -
Samettilehti 0 00 20 Vehna 000
Kiertotatar - - -
Villikaura 0 00
Taulukko III (jatkuu) 25 Tunnettu yhdiste 4
Maara (g/ha) 62 16 4 1
Taimelle nousun jaikeen
Kananhirssi 10C 10C 10C 0 30 Puntarpaaiaji blackgrass 10G 4G 0 0
Sappiruoho 10G 10G 9G 5G
Maissi 10C 10C 10G 2G
Puuvilla 9G 10G 7G 0
Verihirssi 4G 5G 0 0 35 Jattiiaispuntarpaa 5G 4G 0 0 22 90168
Hulluruoho 10G 7G 5G 2G
Itamaitten durra 5G 3G O O
PSivansini 6G 7G 7G 2G
Saralaji Cyperus rotundus 7G 7G O O
5 Riisi 10G IOC IOC 6G
Cassia obtusifolia 7G 7G O 0
Soijapapu 10G 10G 9G 3G
Sokerijuurikas IOC IOC IOC 6G
Sida spinosa 8G 9G 5G 3G
10 Samettilehti 10G 10G 6G 0
Vehna 7G 6G 0 0
Villikaura 8G 7G 4G 0
Esilia olevan keksinnfln mukaista o-karbometoksisul-15 fonyylikarbamidia verrattiin myOs viidenteen US-patentin 4 383 113 yhdisteeseen kokeissa, jotka olivat samanlaisia kuin taulukon II yhteydessa on kuvattu. Tunnetun yhdisteen ja esilia olevan keksinnOn mukaisen yhdisteen kaavat ovat seuraavat.
20 OCH-.
©C
-(CjN
R4 I N“\ 25 ^5
Keksinndn yhdiste R4 - H, R5 * CH3
Tunnettu yhdiste R4 R5 = CH3
Kokeiden tulokset on esitetty taulukossa IV.
: 30
II
23 901 88
Taulukko IV
Esillå olevan keksinnttn mukainen yhdiste Maara (g/ha) 64 32 16 8 4 2 5 Taimelle nousun jaikeen
Ohra (kevat) OOOOOO
Ohra (talvi ) 0 0 0 0 0 0
Mustakoiso 70 70 60 50 0 0
Puntarpaaiaji blackgrass 30 0 0000 10 Kyianurmikka 10 0 0000
Kierumatara 30 30 30 0 0 0
Ruiskattara 0 0 0 0 0 0
Kattokattara 0 0 0 0
Peltokrassi 100 100 80 80 100 100 15 Pelto-orvokki 100 90 70 60 70 50
Viherpuntarpaa 60 20 0 0 0 0
Italianrairuoho 0 00000
Muraattilehtitadyke 20 20 0 0 0 0
Rikkaruoho joint goatgrass 0 00000 20 Kesasypressi 100 100 100 90 90 80
Jauhosavikka 100 100 90 60 100 100
Persiantadyke 100 100 100 40 60 60
Rypsi 100 100 100 100 100 90
Pelto-ohdake 100 100 80 80 100 100 25 Tuoksuton sauramo 100 100 100 70 100 80
Sokerijuurikas 100 100 100 100 100 100
Vehna (kevat) 0 00000
Vehna (talvi) 000000
Kiertotatar 60 50 50 30 50 30 30 Villikaura 0 0 0 0 0 0 35 24 90 1 88
Taulukko IV (j atkuu)
Tunnettu yhdiste 5
Maara (g/ha) 250 125 64 32 16 8 5 Talmelle nousun jalkeen
Ohra (kevat) 000000
Ohra (talvi ) 0 0 0 0 0 0
Mustakoiso 80 70 70 50 30 20
Puntarpaaiaji blackgrass 0 0 0000 10 Kyianurmikka 0 0 0 0 0 0
Kierumatara 70 60 40 10 0 0
Ruiskattara 0 0 0 0 0 0
Kattokattara 0 00000
Peltokrassi 70 50 40 20 10 0 15 Pelto-orvokki 80 70 10 0 0 0
Viherpuntarpaa 0 00000
Italianrairuoho 0 00000
Muraattilehtitadyke 0 00000
Rikkaruoho joint goatgrass 0 00000 20 Kesasypressi 100 100 100 100 100 100
Jauhosavikka 100 90 90 80 80 70
Persiantadyke 0 00000
Rypsi 100 100 100 100 90 90
Pelto-ohdake 100 100 100 100 100 90 25 Tuoksuton sauramo 20 00000
Sokerijuurikas 100 100 100 100 100 100
Vehna (kevat) 000000
Vehna (talvi) 000000
Kiertotatar 100 80 80 70 60 60 30 Villikaura 0 00 000
Esilia olevan keksinndn mukaista o-karbometoksisul-fonyylikarbamidia ja tunnettua yhdistetta 1, jolla on kaa-va ti 25 90 1 88 s^_sC03CK3 OCH3 ©Ovd· H N \ CH, tutkittiin perusteellisesti suhteellisten maassa pysymisen 10 suhteen kayttaen seuraavanlaista menetelmaa.
Maa-ainesta, jonka pH oli korkea, kasiteltiin tie-tylia pitoisuudella kyseista herbisidia. Herbisidi sekoi-tettiin perusteellisesti maa-ainekseen. Herbisidilia kasi-teltya maa-ainesta inkuboitiin sitten 30 °C:ssa tietty 15 ajanjakso. Maa-aineksen inkubaatiosta poistamisen jaikeen maa-ainekseen istutettiin herkkia kasvilajeja. Samanaikai-sesti aikaisemmin kasittelematOnta maa-ainesta kasiteltiin viidelia eri pitoisuudella samaa herbisidia. Sitten kasi-teltyyn maa-ainekseen istutettiin vaiittOmasti samoja 20 herkkia kasveja kuin inkuboituun maa-ainekseen. Noin 21 paivan kuluttua kasvien kasvu arvioitiin. Inkuboituun maa-han jaaneen herbisidin pitoisuus arvioitiin vertaamalla kasvin kasvua inkuboidussa maa-aineksessa verrattuna kas-vuun inkuboimattomassa maa-aineksessa. Arvoi herbisidin 25 puoliutumisajasta tehtiin tiedetyn alkuperaisen pitoisuu-den, jaijelle jaaneen pitoisuuden ja inkubointipaivien lukumaaran perusteella.
Ensimmaisessa tapauksessa maa-aineeseen lisattiin 35 ppb esilia olevan keksinnOn mukaista yhdistetta. Kymme-30 nen paivan inkuboinnin jaikeen maa-aines analysoitiin biologisesti. Biologisen analyysin tulokset on esitetty jai-jempana. Biologisen analyysin tulosten perusteella esilia olevan keksinnOn mukaisen yhdisteen pitoisuus oli 7 ppb. Naissa olosuhteissa esilia olevan keksinnOn mukaisen yh-35 disteen puoliutumisaika oli noin nelja paivaa.
26 90 1 88
Samaan maa-ainekseen lisattiin 9 ppb tunnettua yh-distetta 1. Maa-ainesta inkuboitiin 95 paivaa. Tulokset on esitetty jaijempana. Biologisen analyysin tulosten perus-teella tunnetun yhdisteen 1 pitoisuus oli 4 ppb. Naissa 5 olosuhteissa tunnetun yhdisteen 1 puoliutumisaika oli noin 40 paivaa.
Jaijempana esitetaan mytts kokeessa saatuja vaurioi-tumisprosentteja tietyille herkille kasveille, nimittain herneeelle, rypsille ja sokerijuurikkaalle. MyOs nama tu-10 lokset osoittavat esilia olevan keksinnOn mukaisen yhdisteen paremmuutta tunnettuun yhdisteeseen nahden.
Kasvin vaurioituminen 15 Yhdisteen Inkubointipaivien pitoisuus lukumaara (ppb)1 20 0 0
KeksinnOn 2,18 0 mukainen 4,37 0 yhdiste 8,75 0 17,5 0 25 35,0 0 *35 10 0 0 30 Tunnettu 0,5 0 yhdiste 1,1 0 2,25 0 4,5 0 9,0 0 35 *9 95 1
II
Keskimaarin 2 toistoa 1 ppb = noin g/ha; esimerkiksi 9,0 ppb on noin 9 g/ha 27 90 1 60
Vaurioitumis-% annetulla kasvilla1
Herne Rypsi Sokerijuurikas 5___ 0 0 0
KeksinnOn 0 5 60 mukainen 0 5 25 10 yhdiste 0 5 75 0 40 90 0 75 100 0 10 60 15 0 0 0
Tunnettu 0 0 20 yhdiste 0 055 35 60 95 20 90 90 100 100 90 100 95 70 85
Claims (7)
1. Yhdiste, jolla on kaava
2. Ainekoostumus, joka soveltuu ei-toivotun kas-15 vuston kasvun torjumiseksi, tunnettu siitå, ettå se sisåltåå tehokkaan måårån patenttivaatimuksen 1 mu-kaista yhdistettå ja ainakin yhtå seuraavista aineista: pinta-aktiivista ainetta, kiinteåtå tai nestemåistå lai-mennusainetta.
3. Menetelmå ei-toivotun kasvuston kasvun torjumi- seksi, tunnettu siitå, ettå suojattavalle alueelle levitetSån tehokas måårå patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistetta.
4. Ainekoostumus, joka soveltuu ei-toivotun kas-25 vuston kasvun torjumiseksi vehnå- ja ohraviljelmisså, tunnettu siita, ettå se sisåltåå tehokkaan måårån patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistetta ja ainakin yhta seuraavista aineista: pinta-aktiivista ainetta, kiinteata tai nestemåistå laimennusainetta.
5. Menetelmå ei-toivotun kasvuston kasvun torjumi seksi ohra- ja vehnåviljelmisså, tunnettu siitå, ettå suojattavalle alueelle levitetåån tehokas måårå patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistettå.
5 OCH, H C N ( 10 ell 2-[[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli]aminosulfonyyli]bentsoehapon me-tyyliesteri.
6. Herbisidinen seos, tunnettu siitå, ettå 35 se sisåltåå tehokkaan måårån patenttivaatimuksen 1 mukais- 29 90 1 8 8 ta yhdistetta yhdesså tehokkaan måarån kanssa 3-{[(4-me-toksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli]-aminosulfonyyli}-2-tiofeenikarboksyylihapon metyylieste-riS.
7. Menetelma ei-toivotun kasvuston kasvun torju- miseksi, tunnettu siitå, ettå suojattavalle alueelle levitetaan tehokas maara patenttivaatimuksen 6 mukaista seosta. 30 901 88
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 | |
| US73278385 | 1985-05-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861959A0 FI861959A0 (fi) | 1986-05-09 |
| FI861959A FI861959A (fi) | 1986-11-11 |
| FI90188B FI90188B (fi) | 1993-09-30 |
| FI90188C true FI90188C (fi) | 1994-01-10 |
Family
ID=24944940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861959A FI90188C (fi) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202830B1 (fi) |
| KR (1) | KR900003851B1 (fi) |
| CN (1) | CN1016343B (fi) |
| AT (1) | ATE48273T1 (fi) |
| AU (1) | AU602654B2 (fi) |
| CA (1) | CA1230120A (fi) |
| DE (1) | DE3667171D1 (fi) |
| DK (1) | DK170906B1 (fi) |
| ES (1) | ES8800672A1 (fi) |
| FI (1) | FI90188C (fi) |
| GR (1) | GR861214B (fi) |
| HU (1) | HU200079B (fi) |
| IE (1) | IE58713B1 (fi) |
| IL (1) | IL78749A (fi) |
| LT (1) | LT3307B (fi) |
| NO (1) | NO170683C (fi) |
| NZ (1) | NZ216104A (fi) |
| PT (1) | PT82556B (fi) |
| RU (2) | RU1837771C (fi) |
| SU (1) | SU1701103A3 (fi) |
| TR (1) | TR23039A (fi) |
| UA (1) | UA4200A (fi) |
| ZA (1) | ZA863461B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| HU208610B (en) | 1988-06-28 | 1993-12-28 | Du Pont | Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form |
| IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
| CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
| CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| US9643936B1 (en) * | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| EP0101670B1 (de) * | 1982-08-23 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| DE3484360D1 (de) * | 1983-04-04 | 1991-05-08 | Du Pont | Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen. |
-
1986
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/uk unknown
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0084020B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylharnstoffe | |
| EP0120814B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0072347B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0126711B1 (de) | Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| KR20040021646A (ko) | 특정 설포닐우레아를 포함하는 제초제 복합물 | |
| EP0342569B1 (de) | Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE2715786A1 (de) | Herbizide sulfonamide | |
| EP0131258A2 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| HU181869B (en) | Herbicide composition and process for producing sulfonamide derivatives as active agents | |
| EP0071958B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| HU194190B (en) | Herbicide compositions containing sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components | |
| FI90188C (fi) | Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja | |
| KR850000633B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
| EP0061661A1 (de) | Heterocyclisch substituierte (Halogen)Alkyl- und -Alkoxysulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| DD283918A5 (de) | Herbizide und pflanzenwachsumsregulierende mittel und verfahren zur herstellung der wirkstoffe | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| DE3105453A1 (de) | Phenyl- bzw. phenoxysulfonyl-pyrimidyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchstumsregulatoren | |
| EP0402316A1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| US4740234A (en) | Herbicidal ortho-carbomethoxysulfonylureas | |
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 | |
| KR900001187B1 (ko) | 아릴옥시벤젠아세트산 유도체의 제조방법 | |
| DE3639563A1 (de) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe | |
| JPH02279677A (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY |
|
| MA | Patent expired |