NO170683B - Ny o-carbomethoxysulfonylureaforbindelse med herbicid virkning, preparat for bekjempelse av uoensket vegetasjon, inneholdende forbindelsen som en aktiv bestanddel, og anvendelse av forbindelsen for nevnte formaal - Google Patents
Ny o-carbomethoxysulfonylureaforbindelse med herbicid virkning, preparat for bekjempelse av uoensket vegetasjon, inneholdende forbindelsen som en aktiv bestanddel, og anvendelse av forbindelsen for nevnte formaal Download PDFInfo
- Publication number
- NO170683B NO170683B NO861855A NO861855A NO170683B NO 170683 B NO170683 B NO 170683B NO 861855 A NO861855 A NO 861855A NO 861855 A NO861855 A NO 861855A NO 170683 B NO170683 B NO 170683B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- soil
- crops
- new
- barley
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 91
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 18
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 title 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 18
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 20
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical compound S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 claims 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 abstract 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 6
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- -1 3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)-4-oxo-1H-imidazol-2-yl]-benzoic acid methyl ester 3-[[(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-amino-carbonyl]-aminosulfonyl]-2-thiophenecarboxylic Chemical compound 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(OC)=N1 MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000158996 Hedysarum boreale Species 0.000 description 1
- 235000017443 Hedysarum boreale Nutrition 0.000 description 1
- 235000007858 Hedysarum occidentale Nutrition 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004263 Ocotea pretiosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 1
- 235000007658 Salsola kali Nutrition 0.000 description 1
- 244000009660 Sassafras variifolium Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 244000284012 Vetiveria zizanioides Species 0.000 description 1
- 235000007769 Vetiveria zizanioides Nutrition 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 241000219995 Wisteria Species 0.000 description 1
- 241000044474 Zuloagaea bulbosa Species 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- TYIHVCIQMMTVHE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 TYIHVCIQMMTVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- NDIMSSNVYYPECZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-chloro-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)C(=O)OC(C)C)=N1 NDIMSSNVYYPECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en ny o-carbomethoxysulfonylureaforbindelse som har vist seg å være en meget nyttig jordbrukskjemikalie, fordi den oppviser høy herbicid aktivitet og lav residuell aktivitet. Oppfinnelsen angår dessuten et preparat for bekjempelse av uønsket vegetasjon, inneholdende forbindelsen som en aktiv bestanddel, og anvendelse av forbindelsen for nevnte formål.
Den nye forbindelse faller inn under en gruppe forbindelser som er generelt angitt i US patentskrift nr. 4.383.113.
Det er et stort behov for herbicider som oppviser høy aktivitet, er selektive med hensyn til viktige avlinger, såsom kornavlinger, og oppviser lav residuell aktivitet.
Betydningen av kornavlinger for verdens matvarefor-syning er velkjent. Uheldigvis har enkelte av de kjente herbicider høy residuell aktivitet. Derfor er det ikke så enkelt å veksle mellom avlinger i områder hvor herbicidet er til stede.
Det er således et behov for herbicider som oppviser høy herbicid aktivitet men lav residuell aktivitet for å gjøre det lettere å veksle mellom ulike avlinger.
Den nye forbindelse som tilveiebringes i henhold til oppfinnelsen, er methylesteren av 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]-aminosulfonyl]-ben-zosyre, som har formelen:
og som har smeltepunkt 146-180°C.
Det har vist seg at den nye forbindelse oppviser uventet høy herbicid aktivitet og oppviser sikkerhet overfor hvete og bygg.
Forbindelsen undergår hurtig nedbrytning i jordsmonnet og vil vanligvis ikke medføre noen begrensninger for nye avlinger.
Med oppfinnelsen tilveiebringes det likeledes et preparat for bekjempelse av uønsket vegetasjon, spesielt i avlinger av hvete og bygg, kjennetegnet ved at det som en aktiv bestanddel inneholder den nye forbindelse. Oppfinnelsen angår også anvendelse av dette preparat for bekjempelse av uønsket vegetasjon, spesielt i avlinger av hvete og bygg.
Forbindelsen av formel I kan fremstilles ved omset-ning av 2-carbomethoxybenzensulfonylisocyanat (II) med 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-l,3,5-triazin (III). Reaksjonen utføres best i et inert, aprotisk organisk oppløsningsmiddel, såsom diklormethan, 1,2-diklorethan, tetrahydrofuran eller acetonitril, ved en temperatur mellom 20"C og 85"C.
Fremstillingen av mellomproduktet, sulfonylisocyanat
II er beskrevet i US patentskrift nr. 4 394 506. Fremstillingen av aminotriazinet III er beskrevet av T. Tsujikawa et al. i Yakugaku Zasshi. 95, 512 (1975) og vil likeledes finnes beskrevet i japansk patentsøknad nr. 2177 (1966) ( Chem. Abs., 64, 14200 g, 1966).
Det følgende eksempel illustrerer fremstillingen av
den nye forbindelse.
Eksempel 1
Methylesteren av 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N- methylaminocarbonyl]- aminosulfonyl]- benzoesyre
Til en oppløsning av 22,4 g (93,0 mmol) 2-carbomethoxybenzensulfonylisocyanat i 100 ml diklormethan ble det satt 10,7 g (69,6 mmol) 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-l,3,5-tria-zin og deretter en katalytisk mengde 1,4-diaza-[2,2,2]-bicyc-looctan. Etter omrøring av reaksjonsblandingen natten over ved romtemperatur og under nitrogenatmosfære ble den inndampet i vakuum. Residuet ble triturert med diethylether og deretter vasket med 1-klorbutan, hvorved man fikk 2 7,8 g av den ønskede forbindelse i form av et hvitt pulver. Smeltepunkt 126-131°C.
IR(KBr): 1735 (C=0), 1720 (C=0), 1570, 1470,
1430, 1350 (S02), 1285, 1270, 1170
(S02) og 1160 cm<-1>.
NMR (CDC13/DMS0) 2,7 (s, HET-CH^)
3.4 (s, N-CH3)
3,9 (s, C02CH3)
4.05 (s, HET-OCH3)
7,35-7,75 (m, ArH)
8,15-8,4 (m, ArH)
14,0 (bred, NH)
Ved en modifikasjon av denne fremgangsmåte, hvor man reduserte reaksjonsvolumet og deretter tilsatte xylen, fikk man utfelt den ønskede forbindelse i form av et hvitt pulver med smeltepunkt 146-148°C.
Preparater
Anvendelige preparater av forbindelsen med formel I for anvendelse for jordbruksformål kan fremstilles ved hjelp av konvensjonelle metoder. Slike preparater innbefatter dustemidler, granuler, pellets, oppløsninger, oppslemninger, emulsjoner, fuktbare pulvere, emulgerbare konsentrater og lignende. Mange av disse kan påføres direkte. Sprøytbare preparater kan fortynnes i egnede medier og benyttes i utsprøyt-ningsvolumer på fra noen få liter til flere hundre liter pr. hektar. Sterkt konsentrerte preparater anvendes først og fremst som mellomprodukter for senere utblanding. Preparatene kan inenholde fra 0,1 til 99 vekt% av en eller flere av de aktive bestanddeler og minst én av de følgende bestandddeler:
(a) fra U,1 til 20% av ett eller flere overflateaktive midler og (b) fra 1 til 99,9% av ett eller flere faste eller væskeformige inerte fortynningsmidler.- Nærmere bestemt vil de inneholde disse bestanddeler i de følgende omtrentlige mengdeforhold:
Mindre eller større mengder aktiv bestanddel kan selv-følgelig benyttes, avhengig av den tiltenkte anvendelse og de fysikalske egenskaper av forbindelsen. Et høyere mengdeforhold mellom overflateaktivt middel og aktiv bestanddel er enkelte ganger ønskelig og oppnås ved innlemmelse av overflateaktivt middel i preparatet eller ved utblanding i en beholder.
Typiske faste fortynningsmidler er beskrevet i Watkins, et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", men også andre faste materialer, som kan være utvunnet eller fremstilt, kan benyttes. De mer absorberende fortynningsmidler foretrekkes for fuktbare pulvere, mens de mer kompakte fortynningsmidler foretrekkes for dustemidler. Typiske væskeformige fortynningsmidler og oppløsningsmidler er beskrevet i Marsden, "Solvents Guide". En oppløselighet som er lavere enn 0,1%, foretrekkes for oppslemningskonsentrater. Oppløs-ningskonsentrater er fortrinnsvis stabile overfor fasesepa-rasjon ved 0°C. I "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey og
Sisely og Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agenst", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964 vil det finnes lister over overflateaktive midler og anbefalinger for deres anvendelse. Samtlige preparater kan inneholde mindre mengder additiver for å redusere skumdannelse, sammenbaking, korro-sjon, mikrobiologisk vekst, osv.
Metodene for fremstilling av slike preparater er vel-kjente. Oppløsninger fremstilles ganske enkelt ved at bestanddelene blandes. Findelte, faste preparater fremstilles ved blanding av bestanddelene og vanligvis maling av disse, f.eks. i en hammermølle eller i en strålemølle. Oppslemninger fremstilles ved våtmaling, se f.eks. US patentskrift nr. 3 060 084. Granuler og pellets kan fremstilles ved påsprøyting av det aktive materiale på forhåndsfremstilte granulære bærerma-terialer eller ved hjelp av agglomereringsteknikker, se J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Decem-ber 4, .1967, sider 147ff og "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York, 1973, sider 8-57ff.
For ytterligere opplysninger vedrørende fremstillingen av preparater kan det vises f.eks. til US patentskrif nr. 3 235 361, avsnittet fra spalte 6, linje 16 til spalte 7, linje 18, og eksempler 10-41; US patentskrift nr. 3 309 192, avsnitt fra spalte 5, linje 43 til spalte 7, linje 62, og eksempler 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182; US patentskrift nr. 2 891 855, avsnittet fra spalte 3, linje 66 til spalte 5, linje 17,
og eksempler 1-4; G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, sider 81-96; og
J. D. Fryer og S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th
Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, sider 101-103.
I de følgende eksempler er alle deler vektdeler, med mindre annet er angitt.
Eksempel 2
Fuktbart pulver
Bestanddelene blandes med hverandre, males i en ham-mermølle inntil alle faste stoffer har en partikkelstørrelse som hovedsakelig er mindre enn 50^um, blandes på ny og pakkes .
Eksempel 3
Fuktbart pulver
Bestanddelene blandes sammen, males grovt i hammer-mølle og males så i en luftstrålemølle for dannelse av partikler som i det vesentlige er mindre enn lO^um i diameter. Produktet blandes på ny før det pakkes.
Eksempel 4
Granuler
En oppslemning av fuktbart pulver inneholdende 2 5% faste stoffer sprøytes på overflaten av attapulgittgranuler i en dobbeltkonus-blander. Granulene tørres og pakkes.
Eksempel 5
Ekstruderte pellets
Bestanddelene blandes, males i en hammermølle og fuk-tes så med ca. 12 vekt% vann. Blandingen ekstruderes som sylindere av diameter ca. 3 mm, som kuttes opp til pellets av lengde ca. 3 mm. Disse kan anvendes direkte etter tørring, eller de tørrede pellets kan males slik at de passerer gjennom en U.S.S, sikt nr. 20 (maskeåpning 0,84 mm). Granulene som holdes tilbake på en U.S.S, sikt nr. 40 (maskeåpning 0,42
mm) kan pakkes for bruk, mens finere partikler resirkuleres.
Eksempel 6
Olj eoppslemning
Bestanddelene blandes sammen i en sandmølle, inntil
de faste partikler er blitt redusert til en størrelse under 5^um. Den resulterende tykke oppslemning kan anvendes direkte, men fortrinnsvis etter å være blitt utspedd med oljer eller emulgert vann.
Eksempel 7
Fuktbart pulver
Bestanddelene blandes grundig sammen. Etter maling
i en hammermølle for dannelse av partikler som i det vesentlige er mindre enn 100^,um, blandes materialet på ny, siktes gjennom en U.S.S, sikt nr. 50 (maskeåpning 0,3 mm) og pakkes.
Eksempel 8
Granuler med liten styrke
Den aktive bestanddel oppløses i oppløsningsmidlet, og oppløsningen sprøytes på granuler som er blitt befridd for støv, i en dobbeltkonus-blander. Etter fullført påsprøyt-ning av oppløsningen kjøres blanderen en kort tid, hvoretter granulene pakkes.
Eksempel 9
Vandig oppslemning
Bestanddelene blandes og males sammen i en sandmølle for dannelse av partikler som i det vesentlige er mindre enn 5^um.
Eksempel 10
Oppløsning
Saltet tilsettes direkte til vannet under omrøring for å danne oppløsningen, som så pakkes for bruk.
Eksempel 11
Granuler med liten styrke
Den aktive bestanddel oppløses i et oppløsningsmiddel, og oppløsningen sprøytes på granuler som er blitt befridd for støv, i en dobbeltkonus-blander. Etter fullført påsprøyt-ning av oppløsningen oppvarmes materialet for å avdrive opp-løsningsmidlet. Materialet tillates å avkjøles og blir så pakket.
Eksempel 12
Granuler
Bestanddelene blandes og males, slik at de passerer gjennon en 100 mesh sikt. Materialet føres så til en granu-lator med fluidisert skikt, og luftstrømmen innstilles slik at den forsiktig fluidiserer materialet. Vann sprøytes så som en fin dusj på det fluidiserte materialet. Fluidiseringen og påsprøytningen fortsettes inntil det er dannet granuler i det ønskede størrelsesområde. Påsprøytningen stoppes, men fluidiseringen fortsettes, eventuelt med samtidig oppvarmning, inntil vanninnholdet er redusert til det ønskede nivå, som vanligvis er lavere enn 1%. Materialet taes så ut, siktes til det ønskede størrelsesområde, som vanligvis er 14-100 mesh (1410-149^um) og pakkes for bruk. Eksempel 13 Sterkt konsentrat
Bestanddelene blandes og males i en hammermølle til et materiale som i det alt vesentlige passerer gjennom en U.S.S, sikt nr. 50 (maskeåpning 0,3 mm). Konsentratet kan tilsettes ytterligere bestanddeler om nødvendig.
Eksempel 14
Fuktbart pulver
Bestanddelene blandes og males i en hammermølle til partikler som i det vesentlige er mindre enn 100 /am. Materialet siktes gjennom en U.S.S, sikt nr. 50 og pakkes.
Eksempel 15
Fuktbart pulver
Bestanddelene blandes grundig, grovmales i en hammer-mølle og males så i en luftstrålemølle for dannelse av partikler som i det alt vesentlige er mindre enn lO^um. Materialet blandes på ny og pakkes.
Eksempel 16
Olj eoppslemning
Bestanddelene blandes sammen og males i en sandmølle til partikler som i det vesentlige er mindre enn 5^um. Produktet kan benyttes direkte, spes ut med oljer eller emul-geres i vann.
Eksempel 17
Dustemiddel
Den aktive bestanddel blandes med attapulgitten, og blandingen føres gjennom en hammermølle for dannelse av partikler av størrelse i det vesentlige under 200^um. Det malte konsentrat blandes så med pulverformig pyrofyllitt inntil
homogenitet oppnåes.
Forbindelsen ifølge oppfinnelsen kan benyttes i kombinasjon med de følgende herbicider.
3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)-4-oxo-lH-imidazol-2-yl]-benzoesyre-methylester 3- [[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-amino-carbonyl]-aminosulfonyl]-2-thiofencarboxylsyre-methyl-ester
4- klor-2-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-aminosulfonyl]-benzoesyre-(1-methyl-ethyl)-ester
Fortrinnsvis anvendes den i kombinasjon med: 3-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-aminosulfonyl]-2-thiofencarboxylsyre-methylester, 3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)-4-oxo-lH-imidazol-2-yl]-benzoesyre-methylester,
difenzoquat eller
diclofop-methyl.
Anvendelse
Forbindelsen ifølge oppfinnelsen er anvendelig for bekjempelse av ugress etter emergens i avlinger av hvete og bygg. Ved hjelp av forbindelsen oppnåes bekjempelse av et bredt spektrum av bredbladede ugress, samtidig som det oppnåes en utmerket sikkerhet for avlingen. Da forbindelsen hurtig nedbrytes i jorden, kan den benyttes i situasjoner med doble avlinger eller i situasjoner hvor avlinger som er ømfintlige overfor herbicider som benyttes i kornavlinger, vil etterfølge kornavlingen.
Påføringsmengden er fra 8 til 12 5 g/ha. Den nøyaktige mengde som benyttes, vil avhenge av ugressene som skal be-kjempes og deres vekststadium, av avlingen, av klimaet, av andre herbicider som benyttes i kombinasjon med forbindelsen, av preparatformen, osv. Den eksakte mengde som bør benyttes, vil kunne bestemmes av enhver gjennomsnittsfagmann på området.
Forbindelsen kan benyttes sammen med andre forbindelser som virker selektivt med hensyn til kornavlinger, deriblant sammen med andre sulfonylureaforbindelser og sammen med di-arylethere, ureaforbindelser, triaziner og carbamater.
Den nye forbindelse ble testet med hensyn til herbicid virkning ved de forsøk som beskrives nedenfor, i sammenligning med de nedenstående nærbeslektede kjente forbindelser, som er omtalt i US patentskrift nr. 4.383.113.
Forbindelsen ifølge oppfinnelsen
Kjent forbindelse 1 Kjent forbindelse 2 Kjent forbindelse 3
Kjent forbindelse 4
Drivhusforsøk 1.
Plastkasser ble foret med polyethylen og fylt med pasteurisert Sassafras sandholdig leirjord (pH 6,5; 1% O.M.)• I en kasse ble det satt hvete (Triticum aestivum), bygg (Hor-deum vulgare), floghavre (Avena fatua), knotgras (Bromus secalinus), Alopecurus myosuroides, flerårig rappgras (Poa annua), Setaria viridis, Lolium multiflorum og raps (Brassica napus). I en andre kasse ble det satt Matricaria inodora, Galium aparine, Salsola kali, gjetertaske (Capsella bursa-pas-toris), Kochia scoparia, svartsøtvier (Solanum nigrum), vero-nika (Veronica persica), vindelslirekne (Polygonum convol-vulus) og sukkerroe (Beta vulgaris). For behandling etter emergens ble settingen/såingen i den første kasse foretatt 14 dager før sprøytingen, mens settingen/såingen i den andre kasse ble foretatt 24 dager før behandlingen. Plantene ved behandlingen etter emergens varierte i høyde fra 1 til 15 cm alt etter plantearten. Hveten, byggen og floghavren var på 2-bladstadiet av sin utvikling (Zadoks) stadium 11.
Et andre sett av kasser ble gjort i stand på samme måte,
før det ble foretatt sprøyting for å teste virkningen før spiring. Herbicidene ble fortynnet i et ikke-fytotoksisk oppløsningsmiddel og påført kassene under anvendelse av en beltespreder.
I tillegg ble virkningen på tre andre plantearter bestemt, nemlig virkningen på Veronica hederaefolia, vassarv (Stellaria media) og Viola arvensis. Disse planter ble drevet frem i 12,7 cm potter som inneholdt den ovenfor angitte leirjord. Plantene fikk vokse i 22 dager før behandlingen ble foretatt. Påføringen av herbicid ble foretatt på tilsvarende måte som for kassene.
Plantene fikk vokse i drivhuset i 21 dager, hvoretter det ble foretatt visuell bedømmelse véd sammenligning med ikke behandlede kontrollplanter. Bedømmelsene ble basert på en skala fra 0 til 100, hvor 0=ingen virkning og 100=full-stendig utryddelse.
Forsøk 2
I dette forsøk ble forbindelsen ifølge oppfinnelsen sammenlignet med den kjente Forbindelse 4 (kjent fra US patentskrift nr. 4 383 113; se formel side 14 ovenfor) med hensyn til evnen til å nedbrytes i drivhusjord. Prosedyre: Jord behandles med den angjeldende forbindelse i en gitt konsentrasjon. Forbindelsen blandes grundig med jorden. Jorden blandet med forbindelsen inkuberes deretter ved 30°C i en gitt tid. Etter uttagning av jorden fra in-kuberingsstedet tilplantes jorden med følsomme plantearter. Samtidig behandles tidligere ubehandlet jord med den samme forbindelse i fem ulike konsentrasjoner. Den behandlede jord tilplantes deretter straks med de samme følsomme planter som dem benyttet for tilplanting av den inkuberte jord. Etter omtrent 21 dager bedømmes plantenes vekst. Konsentrasjonen av forbindelse som er tilbake., i den inkuberte jord, bedømmes ved sammenligning av plantens vekst i den inkuberte jord med plantens vekst i de behandlede jordprøver som ikke var blitt inkubert. En vurdering av forbindelsens halveringstid kan foretas når man kjenner den opprinnelige konsentrasjon, konsentrasjonen av gjenværende forbindelse og antallet inkuba-sjonsdager.
En jord med høy pH ble tilsatt 35 p.p.mrd (deler pr. milliard deler) av forbindelsen ifølge oppfinnelsen. Etter ti dagers inkubasjon ved 30°C ble jorden biotestet. Resultatene av biotesten er angitt nedenfor. På basis av biotestresultatene ble konsentrasjonen av forbindelsen ifølge oppfinnelsen beregnet til 7 p.p.mrd. Halveringstiden for forbindelsen ifølge oppfinnelsen under disse betingelser var ca. fire døgn.
Den samme jord ble tilsatt 9 p.p.mrd av den kjente Forbindelse 4. Jorden ble inkubert i 95 dager ved 30°C. Resultatene er gitt nedenfor. Av biotestresultatene ble konsentrasjonen av gjenværende Forbindelse 4 i jorden bestemt til 4 p.p.mrd. Halveringstiden for den kjente Forbindelse 4 under disse betingelser var ca. 40 dager.
Forsøk 3
I dette forsøk ble forbindelsen ifølge oppfinnelsen sammenlignet med den kjente Forbindelse 4 (kjent fra US patentskrift hr. 4 383 113; se formel side 14 ovenfor) med hensyn til evnen til å nedbrytes i jord.
Prosedyre: Jord behandles med den angjeldende forbindelse.
Den angjeldende forbindelse tilsettes jorden og innlemmes i denne. Det tas en prøve av den behandlede jord, som straks fryses. Den gjenværende jord inkuberes ved 30°C i to uker. Etter to uker blir den jord som var blitt inkubert i to uker
og jorden som var blitt fryst straks etter behandlingen, underkastet ekstraksjon. Jordekstraktene analyseres ved høytrykks væskekromatografi (HPLC). Graden av nedbrytning bestemmes ved sammenligning av konsentrasjonene funnet på de to prøvetagningstidspunkter.
Analyser av jordekstrakter utført ved HPLC viste etter 14 dagers inkubering ved 30°C i den samme jord med høy pH som den benyttet ved drivhusbiotesten (Forsøk 2) at 8,5%
av forbindelsen ifølge oppfinnelsen og 80,3% av den kjente Forbindelse 4 forble intakt. Disse resultater støtter resultatene og konklusjonene av nedbrytningsforsøket utført i drivhusjord (Forsøk 2).
Dataene som er gitt i de ovenstående tabeller II-VIII, viser at de nærmeste analoge forbindelser som er spesifikt angitt i US patentskrift nr. 4 383 113, ikke har de samme gode egenskaper som den foreliggende nye forbin-deise som ugressbekjempelsesmiddel med liten residuell aktivitet for bekjempelse av bredbladet ugress i kornavlinger. Denne konklusjon er basert på de følgende krite-rier: (a) graden av herbicid aktivitet overfor bredbladede ugressarter,
(b) sikkerhet overfor hvete og bygg,
(c) sikkerhet overfor roterende (vekslende) avlinger.
Ved utvelgelsen av de kjente forbindelser som ble benyttet ved sammenligningen, ble alle de forbindelser som er spesifikt angitt i US patentskrift nr. 4 383 113, og som avviker fra den foreliggende forbindelse ved bare ett enkelt strukturtrekk, tatt med. De fire forbindelser det er tale om, er angitt ved deres formel på side 14. De tidligere kjente Forbindelser 1, 2 og 3 vil finnes i Tabell II i US patentskriftet, oppført som forbindelser nr. 2, 15 og 16.
Den kjente Forbindelse 4 er forbindelsen ifølge Eksempel 13
i patentskriftet.
Dataene ifølge tabeller II, III, IV, V og VI viser anvendeligheten av den foreliggende nye forbindelse for postemergens-bekjempelse av bredbladede ugressarter i såvel hvete som bygg. En utmerket aktivitet overfor bredbladet ugress ble oppnådd ved påføringsmengder over 16 g/ha på alle de bredbladede arter som var med i undersøkelsen, bortsett fra Galium aparine og Veronica hederaefolia. Toleransen overfor hvete og bygg var utmerket.
Også den kjente Forbindelse 1 var aktiv overfor bredbladede ugressarter etter emergens og oppviste toleranse overfor hvete og bygg. Imidlertid var det nødvendig méd påføringsmengder på 64 g/ha og mer for å oppnå god aktivitet overfor bredbladet ugress, og forbindelsen hadde svak virkning på vindelslirekne og veronica og på Galium aparine og Veronica hederaefolia.
Den kjente Forbindelse 2 oppviste mindre effektiv herbicid virkning enn forbindelsen ifølge oppfinnelsen. Den muliggjorde god bekjempelse av visse bredbladede ugressarter, men da ved bruk av påføringsmengder over 64 g/ha. Imidlertid hadde forbindelsen skadelig virkning også på hvete og bygg når den ble benyttet i så store mengder.
Den kjente Forbindelse 3 måtte anvendes i mengder over 64 g/ha for at det skulle oppnås en bekjempelse av bredbladede ugressarter som var ekvivalent med den som oppnås med forbindelsene ifølge oppfinnelsen påført i en mengde av 32 g/ha. Ved den anvendte mengde på 64 g/ha ble det ikke oppnådd noen god bekjempelse av Galium aparine, Veronica hederaefolia og veronica, og det ble registrert en viss skade på bygg.
Påført i en mengde av 4 g/ha etter emergens ble
det med Forbindelse 4 oppnådd bekjempelse av alle de undersøkte bredbladede ugressarter, bortsett fra Galium aparine, svart-søtvier og Veronica hederaefolia. Den kjente Forbindelse 4 forårsaket uakseptabel skade på hvete og bygg påført i mengder over 32 g/ha etter emergens. Skjønt Forbindelse 4 har høyere
aktivitet overfor bredbladet ugress, er sikkerhetsmarginen for avlingene ved bruk av de aktuelle påføringsmengder mindre enn for forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse.
Dataene i tabeller II-VI viser at forbindelsen
ifølge oppfinnelsen er bedre enn de kjente Forbindelser 1, 2
og 3 med hensyn til bekjempelse av bredbladede ugressarter etter emergens i avlinger av hvete og bygg. Dataene viser også at skjønt den kjente Forbindelse 4 også er et effektivt middel for bekjempelse av bredbladede ugressarter etter emergens, er denne forbindelses sikkerhetsmargin lavere enn for forbindelsen ifølge oppfinnelsen.
Tabeller VII og VIII gir en sammenligning av data
for nedbrytning i jordsmonn for forbindelsen ifølge den foreliggende oppfinnelse og den kjente Forbindelse 4. Dataene viser at forbindelsen ifølge oppfinnelsen er klart bedre enn den kjente Forbindelse 4 med hensyn til anvendelse i situasjoner hvor det kreves lav residuell aktivitet.
Ved de tester fra hvilke resultatene er oppsummert
i tabeller VII og VIII, ble det benyttet omtrent fire ganger høyere konsentrasjon av forbindelsen ifølge oppfinnelsen enn av sammenligningsforbindelsen, nemlig Forbindelse 4, for å kompensere for forskjellene i de forventede påføringsmengder i praksis.
Til tross for denne ulikhet i konsentrasjon er forbindelsen ifølge oppfinnelsen etter bare 10 dagers inkubering i jordsmonnet mindre skadelig for roterende avlinger enn den kjente Forbindelse 4 er etter 95 dager. Disse data viser at forbindelsen ifølge oppfinnelsen medfører den fordel at den, samtidig med at den oppviser god aktivitet etter emergens, nedbrytes raskt i jordsmonnet. Derfor vil forbindelsen ifølge oppfinnelsen være en meget ønskelig forbindelse for bekjempelse av bredbladede ugressarter etter emergens i hvete og bygg under forhold hvor det ønskes veksling mellom kornavlinger og følsomme avlinger som f.eks. erteplanter, raps og sukker-beter.
Dataene som er gitt i kapitlet Forsøk 3, understøtter de resultater som det er redegjort for ovenfor, ved at de viser at forbindelsen ifølge oppfinnelsen brytes ned i jordsmonnet med en hastighet som er omtrent ti ganger større enn for den kjente Forbindelse 4.
Konklusjonen er at forbindelsen ifølge oppfinnelsen er meget anvendelig som et middel med liten residuell aktivitet for bekjempelse av bredbladede ugressarter etter emergens i hvete- og byggavlinger og er bedre i denne henseende enn de nærmest beslektede analoge forbindelser som finnes beskrevet i US patentskrift nr. 4 383 113. Det er ikke angitt noe i US patentskrift nr. 4 383 113 som ville kunne lede en fagmann på området til å forutse at forbindelsen ifølge oppfinnelsen ville oppvise en kombinasjon av herbicide egenskaper og evne til å nedbrytes i jordsmonnet som kreves for den ovenfor omtalte anvendelse.
Claims (4)
1. o-carbomethoxysulfonylureaforbindelse med herbicid virkning,
karakterisert ved at den har formelen:
2. Preparat for bekjempelse av uønsket vegetasjon, spesielt i avlinger av hvete og bygg,
karakterisert ved at det som en aktiv bestanddel inneholder forbindelsen ifølge krav 1.
3. Preparat ifølge krav 2,
karakterisert ved at det dessuten inneholder en effektiv mengde 3-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-aminosulfonyl]-2 -thiofencarboxylsyre-methyl-ester.
4. Anvendelse av et preparat ifølge krav 2 eller 3 for bekjempelse av uønsket vegetasjon, spesielt i avlinger av hvete og bygg.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO861855L NO861855L (no) | 1986-11-11 |
| NO170683B true NO170683B (no) | 1992-08-10 |
| NO170683C NO170683C (no) | 1992-11-18 |
Family
ID=24944940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO861855A NO170683C (no) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Ny o-carbomethoxysulfonylureaforbindelse med herbicid virkning, preparat for bekjempelse av uoensket vegetasjon, inneholdende forbindelsen som en aktiv bestanddel, og anvendelse av forbindelsen for nevnte formaal |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202830B1 (no) |
| KR (1) | KR900003851B1 (no) |
| CN (1) | CN1016343B (no) |
| AT (1) | ATE48273T1 (no) |
| AU (1) | AU602654B2 (no) |
| CA (1) | CA1230120A (no) |
| DE (1) | DE3667171D1 (no) |
| DK (1) | DK170906B1 (no) |
| ES (1) | ES8800672A1 (no) |
| FI (1) | FI90188C (no) |
| GR (1) | GR861214B (no) |
| HU (1) | HU200079B (no) |
| IE (1) | IE58713B1 (no) |
| IL (1) | IL78749A (no) |
| LT (1) | LT3307B (no) |
| NO (1) | NO170683C (no) |
| NZ (1) | NZ216104A (no) |
| PT (1) | PT82556B (no) |
| RU (2) | RU1837771C (no) |
| SU (1) | SU1701103A3 (no) |
| TR (1) | TR23039A (no) |
| UA (1) | UA4200A (no) |
| ZA (1) | ZA863461B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| JP2538084B2 (ja) | 1988-06-28 | 1996-09-25 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有害生物防除剤の錠剤配合物 |
| IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
| CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
| CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US9643936B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
| US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ATE32892T1 (de) * | 1982-08-23 | 1988-03-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden sulfonylharnstoffen. |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| EP0120814B1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-07-27 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| DE3484360D1 (de) * | 1983-04-04 | 1991-05-08 | Du Pont | Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen. |
-
1986
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/uk unknown
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2715786C2 (no) | ||
| KR900000670B1 (ko) | 제초성 피리딘 설폰아미드 | |
| DD209381A5 (de) | Herbizides und den pflanzenwuchs regulierendes mittel | |
| EA001148B1 (ru) | Производные пиримидин-4-она | |
| EP0496701B1 (de) | Sulfonylharnstoffe als Herbizide | |
| KR20040021646A (ko) | 특정 설포닐우레아를 포함하는 제초제 복합물 | |
| CH649081A5 (de) | Triaza-verbindungen. | |
| DD212885A5 (de) | Herbizides und den pflanzenwuchs hemmendes mittel | |
| EP0072347A1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| PT87707B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de 2-anilino-pirimidina | |
| DE69225768T2 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| BG61632B1 (bg) | Селективно хербицидно средство | |
| NO170683B (no) | Ny o-carbomethoxysulfonylureaforbindelse med herbicid virkning, preparat for bekjempelse av uoensket vegetasjon, inneholdende forbindelsen som en aktiv bestanddel, og anvendelse av forbindelsen for nevnte formaal | |
| DE3131489A1 (de) | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft | |
| US5030270A (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| DD202378A5 (de) | Herbizide und wachstumsregulierende mittel | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| CA2209902A1 (en) | Herbicidal composition | |
| CA2090268A1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| AU689805B2 (en) | Crystal modification of (4-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine | |
| LT3052B (en) | New sulfonylcarbamide | |
| DK164597B (da) | 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider | |
| EP0402316A1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 | |
| EP0652708B1 (en) | Selective herbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |