DK164597B - 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider - Google Patents
2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider Download PDFInfo
- Publication number
- DK164597B DK164597B DK061785A DK61785A DK164597B DK 164597 B DK164597 B DK 164597B DK 061785 A DK061785 A DK 061785A DK 61785 A DK61785 A DK 61785A DK 164597 B DK164597 B DK 164597B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- general formula
- present
- urea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
DK 164597 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, en fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider.
5 2-Alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstof derivaterne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de har den almene formel (I) SO^-NH-OR1 , OC γ *· ·· 'xfZ/ 0 %3 hvor R-*-, R2 og R3 hver især betyder en alkylgruppe med 1-4 15 carbonatomer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af 2-alkoxyaminosulf ony lbenzensulf ony lur instof derivaterne med den almene formel (I) er ejendommelig ved, at man omsæt-20 ter en forbindelse med formlen ^ SO,Cl cc S02C1 25 med en forbindelse med den almene formel (II) R2 HN H-(' 7 ,TT,
Y
30 NH
• i
0RX
hvor R1, R2 og R3 er som defineret ovenfor, i nærværelse af en base, derefter omsætter det dannede produkt med et alkalimetalhydroxid med den almene formel (III) .35 M-OH (III) 2
DK 164597 B
hvor M betyder et alkalimetalatom, og endelig omsætter det herefter dannede produkt med en uorganisk syre.
Den foreliggende opfindelse angår desuden herbicider, 5 der indeholder et 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulf onylurin-stofderivat med den almene formel (I) som aktiv forbindelse.
Fra EP nr. 0.023.141-A2 er det kendt, at forbindelser med den almene formel (Z) 10 V/°j'a (JT ! (z) :30., N—C-N-Rg o z» ’ 1 R4 R5 15 er i besiddelse af herbicid aktitivitet, og en forbindelse med formel (Z-l) r (jr °“> <-» 20 ^-^SO-NH-C-NH-C7 X) 5 0 ch3 er beskrevet.
Hvis A imidlertid i den almene formel (Z) står for 25 -NR2R3, omfatter definitionerne for R2 og R3 i ovennævnte EP
0.023.141-A2 ikke en forbindelse, der svarer til A = -NH-OR1, hvilket er obligatorisk for forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse. Forbindelserne med formel (I) ifølge den foreliggende opfindelse kan ikke fremstilles ved hjælp 30 af den i ovennævnte EP 0.023.141-A2 beskrevne fremgangsmåde.
De kan imidlertid fremstilles ved hjælp af ovennævnte fremgangsmåde ifølge den foreliggende opfindelse.
Der er foretaget mange undersøgelser med det formål at fremskaffe hidtil ukendte forbindelser med herbicid virk-35 ning. Under disse undersøgelser har man med godt resultat syntetiseret forbindelserne med den almene formel (I), og
DK 164597B
3 det har vist sig, at disse forbindelser er i besiddelse af udmærket herbicid aktivitet. Den foreliggende opfindelse beror på disse erkendelser.
så vidt vides, er forbindelserne med den almene formel 5 (I) ifølge den foreliggende opfindelse hidtil ukendte for bindelser. Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse er ejendommelige ved, hvilket også kommer til udtryk i den almene formel (I), at N-benzensulfonyl-N'-(4,6-dialkylpyri-midin-2-yl)-urinstof foreligger som grundskelet i deres 10 kemiske struktur, og at en alkoxyaminosulfonylgruppe er substitueret i 2-stilling i benzenringen, forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse ligner i deres kemiske struktur ovennævnte, kendte forbindelse. Det har imidlertid vist sig, at forbindelserne ifølge den foreliggende opfin-15 delse med ovennævnte karakteristiske kemiske struktur kun kan fremstilles ved hjælp af den her omhandlede fremgangsmåde, hvorimod de ikke kan udvindes ved hjælp af fremgangsmåden til fremstilling af den i ovennævnte EP 0.023.141-A2 specificerede forbindelse.
20 Biologisk er de her omhandlede forbindelser i besid delse af en fremragende, i nytteplantedyrkning på højerelig-gende marker nyttig, selektiv herbicid aktivitet, der går i retning af, at de er i besiddelse af en stærk herbicid virkning over for de pågældende markukrudtsarter uden samtidig 25 at udvise nogen fytotoksicitet over for nytteplanter på højereliggende marker, såsom soyabønne og vinterhvede. Det har vist sig, at den nævnte aktivitet kombineret med fravær af fytotoksicitet kun optræder i sammenhæng med forbindelserne ifølge opfindelsen, men ikke hos den nævnte, kendte 30 forbindelse.
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse kan eksempelvis let fremstilles ved hjælp af ovennævnte fremgangsmåde.
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse 35 kan med fordel anvendes til ukrudtsbekæmpelse, idet de er i besiddelse af kun ringe toksicitet og en god selekti- 4
DK 164597 B
vitet overfor kulturplanter, eller med andre ord, de udviser ingen fytotoksicitet overfor kulturplanter i de gængse doseringer. Herbiciderne ifølge den foreliggende opfindelse viser en fremragende selektiv bekæmpelses-5 virkning, især ved anvendelse mod et bredt spektrum af markukrudtsarter, som middel til jordbundsbehandling^ før planterne kommer op, eller som middel til løv- og jordbundsbehandling på højere liggende dyrkningsområder.
De her omhandlede forbindelser med den almene formel -1-0 (I) er i besiddelse af høj sikkerhed og viser en frem ragende herbicid virkning. Det herbicide spektrum viser, at de udviser stærk herbicid virkning overfor f.eks. Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis Ohwi,
Setaria glauca P. Beauv., Stellaria media Villars, 15 Echinochloa crus-galli P. Beauv., Digitaria adscendens Henr., Eleusine indica Gaertn., Digitaria violascens Link,
Amaranthus lividus Loisel., Polygonum blumei Meisn., Chenopodium album L., Chenopodium ficifolium Smith,
Amaranthus retroflexus L., Poa annua L., Rorippa palu-stris Bess., Polygonum nepalense Meisn., Rumex obtusi-folius L., Rumex japonicus Houtt., Lamium amplexixaule L., Galium spurium L., Stellaria alsine Grimm., Cardamine flexuosa With, og Polygonum ariculare L..
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse 25 kan sikkert og uden skadevirkning anvendes ved mange nytteplanter, såsom bønner, hvede, bomuld, gulerødder, kartofler, roer, kål, sennep, jordnødder, ræddiker, tobak, tomater og agurker.
Anvendelsesmulighederne for de aktive forbindelser 3 o ifølge den foreliggende opfindelse er ikke begrænset til ukrudtsarter på højereliggende dyrkningsområder. Forbindelserne er ligeledes også virksomme overfor skadelige ukrudtsarter ved ris, kogleaks og på brakområder. Udtrykket "ukrudtsarter”, som det anvendes heri, betegner
*5 C
i videste forstand alle planter, der vokser på områder, hvor de er uønskede.
5
DK 164597 B
Forbindelserne med den almene formel (I) ifølge den foreliggende opfindelse kan som nævnt fremstilles ifølge følgende fremgangsmåde.
5 Fremgangsmåde R2
S0oCl ,N
(O'f 2 + HNv K-O J) „ V "Λ* HH (II) OR1 ® + baSe ^SO^NH-OR1 r2 15 ~r\-* UjT n/ © + H0H SO^-NH-C-NH-/7 \ (III) 3 ^3 (5) + uorganisk (I) syre 20 I ovennævnte reaktionsskema betyder R^, R^ og R3 hver især en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, såsom methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec.butyl og tert.butyl, og M betyder et alkalimetalatom, såsom lithium, 25 natrium og kalium.
Specielle eksempler på forbindelserne med den almene formel (II) som udgangsstoffer i ovennævnte reaktionsskema er N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N'-methoxyguanidin og N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N1-ethoxyguanidin.
30 Specielle eksempler på alkalimetalhydroxider med den almene formel (III) er natriumhydroxid, kaliumhydroxid og lithiumhydroxid.
Specielle eksempler på uorganiske syrer er saltsyre og svovlsyre.
35 Pyridin er et specielt eksempel på en base.
6
O
DK 164597 B
Ovennævnte fremgangsmåde beskrives specielt ved hjælp af det følgende typiske eksempel.
5 €C]°iC‘ * %/·<$ ’ v SCLC1 c nch,
*· I J
NI! 10 , OCII3 ® + p yridin ^J°2~m~OCH3 ---) Γ |T _/lh3 15 ©NaOH SOj-HH-C-NH-^ y
®HC1 2 - W
υ ch3 20 Hensigtsmæssigt kan ovennævnte fremgangsmåde til fremstilling af forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse gennemføres under anvendelse af et opløsningsmiddel eller fortyndingsmiddel. Til dette formål kan anvendes samtlige indifferente opløsnings- og fortyndings- ' 25 midler.
Eksempler på sådanne opløsnings- eller fortyndingsmidler er vand, aliphatiske, acycliske og aromatiske carbonhydrider (der eventuelt kan være chlorerede), såsom hexan, cyclohexan, petroleumsether, ligroin, benzen, 30 toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, carbontetra- chlorid, ethylenchlorid, trichlorethylen og chlorbenzen, ethre, såsom diethylether, methylethylether, di-isopropyl- ether, dibutylether, propylenoxid, dioxan og tetrahydro- furan, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methyl-35 isopropylketon og methylisobutylketon, nitriler, såsom
O
7
DK 164597 B
acetonitril, propionitril og acrylonitril, alkoholer, såsom methanol, ethanol, isopropanol, butanol og ethylen-glycol, estre, såsom ethylacetat og amylacetat, syreamider, såsom dimethylformamid og dimethylacetamid, 5 sulfoner og sulfoxider, såsom dimethylsulfoxid og sulfolan, samt baser, såsom pyridin.
Ovennævnte reaktion kan gennemføres i nærværelse af et syrebindende middel. Eksempler på syrebindende midler er hydroxider, carbonater, hydrogencarbonater 10 og alkoholater af alkalimetaller samt tertiære aminer, såsom triethylamin, diethylanilin og pyridin, der alle anvendes på gængs måde.
Fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse kan gennemføres indenfor et bredt temperaturområde. Al- 15 mindeligvis kan den gennemføres ved en temperatur mellem ca. -20°C og blandingens kogepunkt, hensigtsmæssigt mellem ca. 0°C og ca. 100°C. Reaktionen gennemføres hensigtsmæssigt under normalt atmosfæretryk, det er imidlertid også muligt at arbejde under forøget eller formindsket 20 . , tryk.
Som herbicider kan forbindelserne med den almene formel (I) ifølge den foreliggende opfindelse anvendes som sådanne umiddelbart efter fortynding med vand eller i form af forskelligartede præparater, som de sædvanlig-25 vis opnås ved hjælp af de ved fremstillingen af agro- kemikalier gængse fremgangsmåder under anvendelse af landbrugsmaessigt acceptable hjælpestoffer. Ved praktisk anvendelse påføres disse forskelligartede præparater enten umiddelbart eller efter fortynding med vand til 30 de ønskede koncentrationer.
Eksempler på landbrugskemisk acceptable hjælpestoffer, som der her er tænkt på, er f.eks. fortyndingsmidler (opløsningsmidler, strækkemidler, bærestoffer) , overfladeaktive midler (opløsningsformidlere, 35
O
8
DK 164597 B
emulgatorer, dispergeringsmidler, fugtemidler), stabilisatorer, klæbemidler, aerosol-drivmidler og synergister.
Eksempler på opløsningsmidler er vand og organiske opløsningsmidler, f.eks. carbonhydrider [f.eks. n-hexan, 5 petroleumsether, jordoliefraktioner (f.eks. paraffin-voksarter, petroleum, lette olier, middel olier og tunge olier), benzen, toluen og xylen], halogenerede carbonhydrider (f.eks. methylenchlorid, carbontetrachlorid, ethylenchlorid, ethylendibromid, chlorbenzen og chloro-10 form), alkoholer (f.eks. methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol og ethylenglycol), ethre (f.eks. diethyl-ether, ethylenoxid og dioxan), alkoholethre (f.eks. ethylenglycol-monomethylether), ketoner (f.eks. acetone og isophoron), estre (f.eks. ethylacetat og amylacetat), 15 amider (f.eks. dimethylformamid og dimethylacetamid) og sulfoxider (f.eks. dimethylsulfoxid).
Eksempler på strækkemidler eller bærestoffer er uorganiske pulvere, f.eks. svovl, læskekalk, magnesiumkalk, gips, calciumcarbonat, siliciumdioxid, perlit, 20 pimpsten, calcit, diatoméjord, amorft siliciumdioxid, aluminiumoxid, zeoliter og lermaterialer, f.eks. pyrophyllit, talkum, montmorillonit, beidellit, vermikulit, kaolinit og glimmer, vegetabilske pulvere, som f.eks. kornpulver, stivelsesarter, forarbejdede stivelsesarter, sukker, 25 glucose og formindskede stængler fra planter, samt pulvere ud fra syntetiske harpiks, såsom phenolharpikser, urinstofharpikser og vinylchloridharpikser.
Eksempler på overfladeaktive midler er anioniske overfladeaktive midler, såsom alkylsulforsyreestre, 30 f.eks. natriumlaurylsulfat, arylsulfonsyresalte, f.eks.
alkylarylsulfonsyresalte og natriumalkylnaphthalensulfo- nater, ravsyresalte og salte af svovlsyreestre af poly- ethylenglcyol-alkylarylethre, kationiske overfladeaktive midler, såsom alkylaminer ff.eks. laurylamin, stearyl-35 o 9
DK 164597 B
trimethylammoniumchlorid og alkyldimethylbenzylammonium-chlorid) og polyoxyethylenalkylaminer, ikke-ioniske overfladeaktive midler, såsom polyoxyethylenglycolethre, 5 f.eks. polyoxyethylenalkylarylethre og deres kondensationsprodukter, polyoxyethylenglycolestre, f.eks. poly-oxyethylen-fedtsyreestre, og estre af polyvalente alkoholer, f.eks. polyoxyethylensorbitan-monolaurat, samt amphotere overfladeaktive midler.
10 Eksempler på andre hjælpestoffer er stabili satorer, klæbemidler, f.eks. landbrugsmæssige sæbearter, casein-kalk, natriumalginat, polyvinylalkohol, klæbemidler af vinylacetattypen og acrylklæbemidler, aerosol-drivmidler, f.eks. trichlorfluormethan, dichlorfluormethan, 15 l,2,2-trichlor-l,l,2-trifluorefchan, chlorbenzen, for tættet gas (LNG) samt lavere ethre, midler til styring af forbrændingen af rygningsmidler, f.eks. nitriter, zinkpulver og dicyandiamid, oxygenafgivende midler, f.eks. chlorater, virkningsforlængende midler, disper-20 sions-stabilisatorer, f.eks. casein, tragant, carboxy- methylcellulose (CMC) og polyvinylalkohol (PVA) og synergistiske midler.
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse kan formuleres til forskellige præparater ved hjælp af 25 de alment på landbrugskemikalieområdet gængse fremgangsmåder. Eksempler på sådanne anvendelses former er emulgerbare koncentrater, oliepræparater, fugtelige pulvere, opløselige pulvere, suspensioner, pudringsmidler, granulat og pulverformige præparater.
30 Herbiciderne ifølge den foreliggende opfindelse kan indeholde ca. 0,001 til ca. 100 vægt%, fortrinsvis fra ca. 0,005 tilca. 95 vægt%, af ovennævnte aktive forbindelser .
35 o 10
DK 164597 B
Til den praktiske anvendelse andrager den egnede mængde af den aktive forbindelse i ovennævnte midler i de forskellige former og brugsfærdige præparater eksempelvis ca. 0,01 til ca. 95 vægt%, fortrinsvis 5 ca. 0,05 til ca. 60 vægt%.
Indholdet af den aktive forbindelse kan varieres på egnet måde alt efter arten af præparatet, fremgangsmåden, formålet, tidspunktet og stedet for anvendelsen og tilstanden af ukrudtsarternes optræden.
10 Om nødvendigt kan forbindelserne med den almene for mel -(I) ifølge den foreliggende opfindelse endvidere også anvendes i kombination med andre landbrugsmæssige kemikalier, f.eks. med insekticider, fungicider, miti- cider, nematodicider, anti-virus-midler, andre herbicider, 15 plantevækstregulatorer og lokkemidler, f.eks. organo-phosphatforbindelser, carbamatforbindelser, dithiocarb-amatforbindelser, dithiolcarbamatforbindelser, organiske chlorforbindelser, dinitroforbindelser, organiske svovleller metalorganiske forbindelser, antibiotika, substi- 20 tuerede diphényletherforbindelser, urinstofforbindelser og triazinforbindelser, og/eller gødningsstoffer.
De ovennævnte forskellige midler og brugsfærdige præparater indeholdende aktive forbindelser kan ved hjælp af forskellige fremgangsmåder bringes til anven-25 delse, på en måde, som de alment er gængse til påføring af landbrugsmæssige kemikalier, f.eks. ved sprøjtning (udsprøjtning, forgasning, forstøvning, pudring, udstrøning af granulat, vand-overfladebehandling, udhældning) og jordbundsbehandling, f.eks. bian-ding med jorden, udstrøning). De kan også påføres ved hjælp af den såkaldte lav-volumen-sprøjtefremgangsmåde.
Ved hjælp af denne fremgangsmåde kan den aktive forbindelse endda nå til anvendelse i en koncentration på 100%.
Anvendelsesmængden pr. arealenhed andrager f.eks. ca.
0,005 til ca. 3 kg/ha, fortrinsvis ca. 0,01 til ca. 1 kg/ha.
I specielle tilfælde kan eller bør anvendelsesmænden imidlertid ligge udenfor det anførte område.
35 11
DK 164597 B
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes et herbicidt middel, der som aktiv forbindelse indeholder en forbindelse med den almene formel (I) samt et fortyndingsmiddel (et opløsningsmiddel og/eller et strække-5 middel og/eller et bærestof) og/eller et overfladeaktivt middel og, hvis yderligere nødvendigt, en stabilisator, et klæbemiddel og et synergistisk middel.
Den foreliggende opfindelse angår endvidere anvendelsen af de her omhandlede 2-alkoxyaroinosulfonylbenzensul-10 f ony lur instof derivater til bekæmpelse af uønsket plantevækst, og den angår endelig en fremgangsmåde til fremstilling af herbicide midler, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 7 angivne.
Den foreliggende opfindelse belyses nærmere ved hjælp 15 af de følgende eksempler.
Eksempel 1 1,95 g N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-Ν'-methoxy-guanidin opløses i 50 mlpyridin, og 2,75 g 1,2-benzen-20 sulfonylchlorid tilsættes. Blandingen omrøres i 1 dag ved stuetemperatur. Efter reaktionen afdampes pyridin under formindsket tryk fra reaktionsblandingen. 50 ml af en vandig 2 N natriumhydroxidopløsning sættes til remanensen, og blandingen omrøres i 1 time ved stuetemperatur.
25 ved indstilling af den vandigt-alkaliske opløsning med saltsyre til pH-værdi 1 udfældes rå krystaller. Krystallerne opsamles ved filtrering og omkrystalliseres fra acetonitril, hvorefter 2,5 g af det ønskede N-(2-methoxy-aminosulfonylbenzensulfonyl)—N'—(4,6-dimethylpyrimidin-30 -2-yl)-urinstof med efterfølgende formel opnås. Smp.
218-219°C.
35 o 12
DK 164597 B
SCU-NH-OCH, 6C ,»<CH3 s <3 (forbindelse nr. 1).
Strukturen af ovennævnte forbindelse er blevet 10 analyseret og bestemt ved røntgenafbøjningsanalyse.
Analogt med eksempel 1 syntetiseres N-(2-ethoxy-aminosulfonylbenzensulfonyl)-Ν'-(4,6-dimethylpyrimidin--2-yl)-urinstof med den efterfølgende formel. Smp. 221-15 222°C.
so0-nh-oc2h5
CiC z«/"3
^02-hh-c-nh-O
O PH
20 ^n3 (forbindelse nr. 2).
De i den efterfølgende tabel I anførte forbindelser syntetiseres analogt med eksempel 1 under anvendelse af passende udvalgte guanidiner med den almene formel (II), metalhydroxider med den almene formel (III) og uorganiske syrer.
30 35
DK 164597 B
' 13 O
Tabel I
SO.-NH-OR1 _
Ci ...
S02-NH-C-NH-(/_'v O \ 3
R
10
Forbindelse- 123 Fysiske nummer_R__R__R__konstanter 3 -CH3 -C2H5 -C2H5 4 “CH3 -C^H^-n -C^H^-n 15 5 -CH^ -C^H^-iso -C^H^-iso 6 “C2H5 “C2H5 “C2H5
7 -CoH7-n -CH, -CH, Smp. 212°C
(sønderdeling)
8 -C,H0-n -CH, -CH, Smp. 169°C
20 4 9 3 3 ^
9 -C,H_-iso -CH, -CH, Smp. 218°C
37 3 3 (sønder- deling) 10 -CH3 -C4H9-n -C4H9-n 25 30 35
O
14
DK 164597 B
Eksempel 2 Fugteligt pulver 15 dele af forbindelse nr. 1 ifølge den foreliggende 5 opfindelse, 80 dele af en 1:5 blanding af pulveriseret diatoméjord og lerpulver, 2 dele natriumalkylbenzensulfonat og 3 dele natriumalkylnaphthalensulfonat:formaldehydkondensat pulveriseres og blandes til et fugteligt pulver. Dette fortyndes med vand og dryppes på ukrudtsarter og/eller deres 10 voksested.
Eksempel 3
Emulgerbart koncentrat 30 dele af forbindelse nr. 2 ifølge den foreliggende opfindelse, 55 dele xylen, 8 dele polyoxyethylenalkyl-15 phenylether og 7 dele calciumalkylbenzensulfonat blandes med hinanden under omrøring, hvorved der fremstilles et emulgerbart koncentrat. Dette fortyndes med vand og dryppes på ukrudtsarter og/eller deres voksested.
20 Eksempel 4
Pudringsmiddel 2 dele af forbindelse nr. 1 ifølge den foreliggende opfindelse og 98 dele lerpulver pulveriseres og blandes, hvorved der fremstilles et pudringsmiddel. Dette strøes 25 ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
Eksempel 5 Pudringsmiddel 1,5 dele af forbindelse nr. 2 ifølge den foreliggende 30 opfindelse, 0,5 dele isopropylhydrogenphosphat (PAP) og 98 dele lerpulver pulveriseres og blandes, hvorved der fremstilles et pudringsmiddel. Dette strøes ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
35 o 15
DK 164597 B
Eksempel 6 Granulat 25 dele vand sættes til en blanding af 10 dele af 5 forbindelse nr. 1 ifølge den foreliggende opfindelse, 30 dele bentonit (montmorillonit), 58 dele talkum og 2 dele ligninsulfonat, og blandingen æltes godt. Blandingen forarbejdes ved hjælp af en extruderings-granula-tor til et granulat med en kornstørrelse på 0,43 til 10 2,0 mm og tørres ved 40-50°C, hvorved der dannes et granulat. Dette strøes ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
Eksempel 7 15 Granulat
En drejeblander fyldes med 95 dele lermineralpår-tikler med en partikelstørrelse-fordeling i området fra 0,2 til 2 mm, og under omdrejning af blanderen sprøjtes 5 dele af forbindelse nr. 2 ifølge den foreliggende op- 20 findelse, opløst i et organisk opløsningsmiddel, til ensartet befugtning på partiklerne, og partiklerne tørres ved 40-50°C, hvorved der dannes et granulat. Dette strøes ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
25 Eksempel 8 (biologisk forsøg)
Afprøvning af virkningen overfor markukrudt og nytteplanter ved behandling af løvet, efter at planterne er kcanmet op
Præparat af aktiv forbindelse 30 Bærestof: 5 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel benzyloxypolyglycolether
Til fremstilling af et præparat af aktiv forbindelse blandes 1 vægtdel af enhver af de aktive forbindelser med bærestoffet og emulgatoren i ovennævnte mængde under 35 dannelse af et emulgerbart koncentrat, og dette fortyndes med vand til en forud fastlagt koncentration.
2
O
16
DK 164597 B
Forsøgsfremgangsmåde 1 et væksthus udsås hvedesæd i 10 dm -potter fyldt med markjord, og jord, der indeholder frø af arterne
Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis Ohwi, 5
Stellaria media Villars. og Stellaria alsine Grimm, anbringes på jorden, således at den dækker jorden i en dybde på 1 cm.
10 dage efter spiring (når hveden og ukrudtsarterne befinder sig på 2-blads-stadiet) sprøjtes ethvert af de som ovenfor med en bestemt koncentration tilberedte kemikalier ensartet på overfladelaget af jorden i enhver af forsøgspotterne.
4 uger efter påsprøjtning bedømmes den herbicide virkning og graden af fytotoksicitet overfor hvede ved 15 hjælp af en skala fra 0 til 5 efter følgende målestok.
Bedømmelse af den herbicide virkning (herbiciditetsrate, beregnet på den ubehandlede flade)_ 20 5 mindst 95% (udtørret) 4 mindst 80%, dog mindre end 95% 3 mindst 50%, dog mindre end 80% 2 mindst 30%, dog mindre end 50% 1 mindst 10%, dog mindire end 30% 0 mindre end 10% (uvirksom).
25 30 35
O
17
DK 164597 B
Bedømmelse af fytotoksiciteten overfor hvede (fyto-toksicitetsrate, beregnet på den ubehandlede flade) 5 5 mindst 901 (udryddelse) 4 mindst 50%, dog mindre end 90% 3 mindst 30%, dog mindre end 50% 2 mindst 10%, dog mindre end 30% 1 mere end 0%, dog mindre end 10% 10 0 0% (ingen fytotoksicitet)
Et fytotoksicitetsindek på 2 eller mere betyder, 15 at midlet ikke er praktisk anvendeligt.
Resultaterne er anført i tabel II.
20 25 30 35
O
18
DK 164597 B
Tabel II
Mængde aktiv Herbicid virkning Fyto-
Forbin- forbin- toksicitet delses delse A. S. S. overfor 5 nummer kg/ha aequalis media alsine hvede 1 0,05 555 0 0,01 4 5 5 0 2 0,05 5 5 5 0 10 0,01 455 0
Kontrol Z-l 0,05 555 2 0,01 2 4 3 0 15 "Simazin" 0,4 3 5 5 1
Bemærkning: 20 1. "Simaziri! (handelsprodukt): 2-chlor-4,6-bis-(ethyl- amino)-1,3,5-triazin (50%'s fugteligt pulver).
2. Z-l:
CF
./ 3 SO-liC j r II OCH. .CHn 25 UA. /λ SO-NH-C-NH-^ N) 5 CH3 (den fra EP 0.023141-A2 kendte forbindelse).
30 35 o
DK 164597 B
19
Eksempel 9 (biologisk forsøg)
Afprøvning af virkningen overfor: markukrudt og nytteplanter ved behandling af jorden, før planterne er kommet 5 °£
Forsøgsfremgangsmåde: 2 I et væksthus udsås soyabønne-såsæd i 10 dm -potter fyldt med markjord, og jord der indeholder frø af arterne Digitaria adscendens Henr., Amaranthus lividus Loisel*^ 10 Chenopodium album L. og Echinochloa crus-galli P.Beauv.^ anbringes på jorden, således at den dækker den i en dybde på 1 cm. 1 dag efter udsåning og tildækning med jord, sprøjtes det fremstillede kemikalie med en forud fastlagt koncentration ensartet på overfladelaget af jorden i 15 alle forsøgspotter.
4 uger efter påsprøjtning bedømmes den herbicide virkning og graden af fytotoksicitet ifølge samme målestok som i eksempel 8.
Resultaterne er anført i tabel III.
20 25 30 35 o 20
DK 164597 B
Tabel III
Mængde aktiv Fyto-
Forbin- forbin- D. A. E. toksicitet 5 delse delse adscen- livi C. crus- overfor nummer kg/ha dens dus album galli soyabønner 1 0,1 5555 0 2 0,1 5 5 5 5 0 10 Kontrol Z-l 0,1 5 5 5 5 3 "Simazin" 0,4 3 3 5 5 1 15 Bemærkning: Z-l og "Simazin" er de samme forbindelser, som angivet i fodnoten til tabel II.
20 25 30 35
Claims (9)
- 2. N-(2-Methoxyaminosulfonylbenzensulfony1)-N'--(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-urinstof ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det har følgende formel
- 20 SCL-NHrOCH-, & ^ SO--NH-C-NH-γ _X) 0 ΝΛ CH3 25
- 3. N-(2-Ethoxyaminosulfonylbenzensulfonyl)-N'-(4,6--dimethylpyrimidin-2-yl)-urinstof ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det har følgende formel
- 30 SO -NH-OCH. ©C »s** so2-nh-c-nh-(/ y CH3 35 DK 164597 B
- 4. Fremgangsmåde til fremstilling af 2-alkoxyamino-sulfonylbenzensulfonylurinstofderivater med den almene formel (I) SO--NH-OR1 -,,.x
- 0 N \ 3 V 10 hvor R1, R2 og R3 hver især betyder en alkylgruppe med 1-3 carbonatomer, kendetegnet ved, at man omsætter en forbindelse med formlen . SO,Cl med en forbindelse med den almene formel (II) >· 'VW, C R NH ' ' 1 OR hvor R1, R2 og R3 er som defineret ovenfor, 25. nærværelse af en base, derefter omsætter det dannede produkt med et alkalimetalhydroxid med den almene formel (III) M-OH (III) 30 hvor M betyder et alkalimetalatom, og endelig omsætter det herefter dannede produkt med en uorganisk syre.
- 5. Herbicide midler, kendetegnet ved, et indhold af mindst ét 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonyl-35 urinstofderivat ifølge krav 1. DK 164597 B
- 6. Anvendelse af 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonyl-urinstofderivater ifølge krav 1 til bekæmpelse af uønsket plantevækst.
- 7. Fremgangsmåde til fremstilling af herbicide midler, kendetegnet ved, at man blander 2-alkoxyaminosul-fonylbenzensulfonylurinstofderivater ifølge krav 1 med stræk-kemidler og/eller overfladeaktive midler. 10 15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59021839A JPS60166668A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 |
| JP2183984 | 1984-02-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK61785D0 DK61785D0 (da) | 1985-02-08 |
| DK61785A DK61785A (da) | 1985-08-11 |
| DK164597B true DK164597B (da) | 1992-07-20 |
Family
ID=12066246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK061785A DK164597B (da) | 1984-02-10 | 1985-02-08 | 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4626273A (da) |
| EP (1) | EP0153601B1 (da) |
| JP (1) | JPS60166668A (da) |
| KR (1) | KR910006988B1 (da) |
| AT (1) | ATE26268T1 (da) |
| AU (1) | AU566979B2 (da) |
| BR (1) | BR8500567A (da) |
| CA (1) | CA1223594A (da) |
| DE (1) | DE3560110D1 (da) |
| DK (1) | DK164597B (da) |
| ES (1) | ES540260A0 (da) |
| HU (1) | HU194692B (da) |
| IL (1) | IL74269A (da) |
| PH (1) | PH20675A (da) |
| TR (1) | TR22546A (da) |
| ZA (1) | ZA85970B (da) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518876A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe |
| US4820337A (en) * | 1984-08-30 | 1989-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl-ureas |
| US4802906A (en) * | 1985-02-21 | 1989-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfonamide benzenesulfonylureas |
| CA1226862A (en) * | 1985-02-21 | 1987-09-15 | Donald J. Dumas | Herbicidal sulfonamides |
| US4956005A (en) * | 1985-12-23 | 1990-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal orthosulfonamide benzene sulfonylureas |
| BR112021014762A2 (pt) * | 2019-01-28 | 2021-09-28 | The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization (Aro) (Volcani Center) | Dispositivo para realizar remoção eletrostática, método de utilização de choques eletrostáticos e método para controle de ervas daninhas |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4310346A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas |
| DK259280A (da) * | 1979-07-20 | 1981-01-21 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| CA1221698A (en) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas |
| US4521597A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-04 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action |
| DE3431932A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffen |
| US4678498A (en) * | 1985-06-12 | 1987-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP59021839A patent/JPS60166668A/ja active Pending
-
1985
- 1985-01-31 AT AT85100969T patent/ATE26268T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-31 EP EP85100969A patent/EP0153601B1/de not_active Expired
- 1985-01-31 US US06/696,837 patent/US4626273A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-31 DE DE8585100969T patent/DE3560110D1/de not_active Expired
- 1985-01-31 AU AU38240/85A patent/AU566979B2/en not_active Ceased
- 1985-02-07 BR BR8500567A patent/BR8500567A/pt unknown
- 1985-02-07 IL IL74269A patent/IL74269A/xx unknown
- 1985-02-08 ES ES540260A patent/ES540260A0/es active Granted
- 1985-02-08 ZA ZA85970A patent/ZA85970B/xx unknown
- 1985-02-08 DK DK061785A patent/DK164597B/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-08 HU HU85488A patent/HU194692B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-02-08 CA CA000473853A patent/CA1223594A/en not_active Expired
- 1985-02-08 TR TR6060/85A patent/TR22546A/xx unknown
- 1985-02-09 KR KR1019850000824A patent/KR910006988B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-02-11 PH PH31845A patent/PH20675A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL74269A0 (en) | 1985-05-31 |
| DE3560110D1 (en) | 1987-05-07 |
| PH20675A (en) | 1987-03-23 |
| EP0153601B1 (de) | 1987-04-01 |
| DK61785D0 (da) | 1985-02-08 |
| ATE26268T1 (de) | 1987-04-15 |
| AU566979B2 (en) | 1987-11-05 |
| ES8602352A1 (es) | 1985-12-01 |
| HUT36674A (en) | 1985-10-28 |
| TR22546A (tr) | 1987-10-21 |
| HU194692B (en) | 1988-03-28 |
| IL74269A (en) | 1988-04-29 |
| EP0153601A1 (de) | 1985-09-04 |
| KR850005830A (ko) | 1985-09-26 |
| US4626273A (en) | 1986-12-02 |
| CA1223594A (en) | 1987-06-30 |
| DK61785A (da) | 1985-08-11 |
| ZA85970B (en) | 1985-09-25 |
| KR910006988B1 (ko) | 1991-09-14 |
| AU3824085A (en) | 1985-08-15 |
| BR8500567A (pt) | 1985-09-24 |
| JPS60166668A (ja) | 1985-08-29 |
| ES540260A0 (es) | 1985-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU190702B (en) | Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n'-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances | |
| CS199741B2 (en) | Herbicide | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DK164597B (da) | 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider | |
| JPS6036467A (ja) | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤 | |
| NZ199547A (en) | Heterocyclic substituted phenylsulphonyl ureas and herbicidal compositions | |
| JPH0421672B2 (da) | ||
| NO119992B (da) | ||
| US4666503A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields | |
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| JPS6314711B2 (da) | ||
| US4562210A (en) | Bactericides | |
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 | |
| JPS6314714B2 (da) | ||
| US4692186A (en) | S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage | |
| CS228914B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| JPS6121552B2 (da) | ||
| NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
| EP0092706A1 (de) | Oxadiazol-Derivate | |
| JPS59481B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPH09249652A (ja) | アミノスルホニル尿素 | |
| JPS6314712B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PTS | Application withdrawn |