DK164597B - 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider - Google Patents
2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider Download PDFInfo
- Publication number
- DK164597B DK164597B DK061785A DK61785A DK164597B DK 164597 B DK164597 B DK 164597B DK 061785 A DK061785 A DK 061785A DK 61785 A DK61785 A DK 61785A DK 164597 B DK164597 B DK 164597B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- general formula
- present
- urea
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 title 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- BYGKYHHAZNKFOD-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-[2-(ethoxysulfamoyl)phenyl]sulfonylurea Chemical compound CCONS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 BYGKYHHAZNKFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDZIGMLNZLTLQG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3-[2-(methoxysulfamoyl)phenyl]sulfonylurea Chemical compound CONS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 PDZIGMLNZLTLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- -1 N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) - N1 ethoxyguanidine Chemical compound 0.000 description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 2
- 241000561739 Amaranthus blitum subsp. oleraceus Species 0.000 description 2
- 235000013478 Amaranthus oleraceus Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000008363 Stellaria alsine Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRTQHJPVMGBUCF-UCVXFZOQSA-N 1-[(2s,3s,4s,5s)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UCVXFZOQSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSLKNSASALPRK-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1-methoxyguanidine Chemical compound CONC(N)=NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GRSLKNSASALPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000008477 Cardamine flexuosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000079471 Cardamine flexuosa Species 0.000 description 1
- 235000009731 Chenopodium ficifolium Nutrition 0.000 description 1
- 244000035395 Chenopodium ficifolium Species 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000026511 Digitaria violascens Species 0.000 description 1
- 235000003662 Digitaria violascens Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001675558 Galium spurium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000038248 Pennisetum spicatum Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 244000245600 Persicaria longiseta Species 0.000 description 1
- 244000194263 Persicaria nepalensis Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000079489 Rorippa palustris Species 0.000 description 1
- 235000005247 Rumex japonicus Nutrition 0.000 description 1
- 244000189123 Rumex japonicus Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011419 magnesium lime Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
DK 164597 B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, en fremgangsmåde til deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider.
5 2-Alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstof derivaterne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de har den almene formel (I) SO^-NH-OR1 , OC γ *· ·· 'xfZ/ 0 %3 hvor R-*-, R2 og R3 hver især betyder en alkylgruppe med 1-4 15 carbonatomer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen til fremstilling af 2-alkoxyaminosulf ony lbenzensulf ony lur instof derivaterne med den almene formel (I) er ejendommelig ved, at man omsæt-20 ter en forbindelse med formlen ^ SO,Cl cc S02C1 25 med en forbindelse med den almene formel (II) R2 HN H-(' 7 ,TT,
Y
30 NH
• i
0RX
hvor R1, R2 og R3 er som defineret ovenfor, i nærværelse af en base, derefter omsætter det dannede produkt med et alkalimetalhydroxid med den almene formel (III) .35 M-OH (III) 2
DK 164597 B
hvor M betyder et alkalimetalatom, og endelig omsætter det herefter dannede produkt med en uorganisk syre.
Den foreliggende opfindelse angår desuden herbicider, 5 der indeholder et 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulf onylurin-stofderivat med den almene formel (I) som aktiv forbindelse.
Fra EP nr. 0.023.141-A2 er det kendt, at forbindelser med den almene formel (Z) 10 V/°j'a (JT ! (z) :30., N—C-N-Rg o z» ’ 1 R4 R5 15 er i besiddelse af herbicid aktitivitet, og en forbindelse med formel (Z-l) r (jr °“> <-» 20 ^-^SO-NH-C-NH-C7 X) 5 0 ch3 er beskrevet.
Hvis A imidlertid i den almene formel (Z) står for 25 -NR2R3, omfatter definitionerne for R2 og R3 i ovennævnte EP
0.023.141-A2 ikke en forbindelse, der svarer til A = -NH-OR1, hvilket er obligatorisk for forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse. Forbindelserne med formel (I) ifølge den foreliggende opfindelse kan ikke fremstilles ved hjælp 30 af den i ovennævnte EP 0.023.141-A2 beskrevne fremgangsmåde.
De kan imidlertid fremstilles ved hjælp af ovennævnte fremgangsmåde ifølge den foreliggende opfindelse.
Der er foretaget mange undersøgelser med det formål at fremskaffe hidtil ukendte forbindelser med herbicid virk-35 ning. Under disse undersøgelser har man med godt resultat syntetiseret forbindelserne med den almene formel (I), og
DK 164597B
3 det har vist sig, at disse forbindelser er i besiddelse af udmærket herbicid aktivitet. Den foreliggende opfindelse beror på disse erkendelser.
så vidt vides, er forbindelserne med den almene formel 5 (I) ifølge den foreliggende opfindelse hidtil ukendte for bindelser. Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse er ejendommelige ved, hvilket også kommer til udtryk i den almene formel (I), at N-benzensulfonyl-N'-(4,6-dialkylpyri-midin-2-yl)-urinstof foreligger som grundskelet i deres 10 kemiske struktur, og at en alkoxyaminosulfonylgruppe er substitueret i 2-stilling i benzenringen, forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse ligner i deres kemiske struktur ovennævnte, kendte forbindelse. Det har imidlertid vist sig, at forbindelserne ifølge den foreliggende opfin-15 delse med ovennævnte karakteristiske kemiske struktur kun kan fremstilles ved hjælp af den her omhandlede fremgangsmåde, hvorimod de ikke kan udvindes ved hjælp af fremgangsmåden til fremstilling af den i ovennævnte EP 0.023.141-A2 specificerede forbindelse.
20 Biologisk er de her omhandlede forbindelser i besid delse af en fremragende, i nytteplantedyrkning på højerelig-gende marker nyttig, selektiv herbicid aktivitet, der går i retning af, at de er i besiddelse af en stærk herbicid virkning over for de pågældende markukrudtsarter uden samtidig 25 at udvise nogen fytotoksicitet over for nytteplanter på højereliggende marker, såsom soyabønne og vinterhvede. Det har vist sig, at den nævnte aktivitet kombineret med fravær af fytotoksicitet kun optræder i sammenhæng med forbindelserne ifølge opfindelsen, men ikke hos den nævnte, kendte 30 forbindelse.
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse kan eksempelvis let fremstilles ved hjælp af ovennævnte fremgangsmåde.
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse 35 kan med fordel anvendes til ukrudtsbekæmpelse, idet de er i besiddelse af kun ringe toksicitet og en god selekti- 4
DK 164597 B
vitet overfor kulturplanter, eller med andre ord, de udviser ingen fytotoksicitet overfor kulturplanter i de gængse doseringer. Herbiciderne ifølge den foreliggende opfindelse viser en fremragende selektiv bekæmpelses-5 virkning, især ved anvendelse mod et bredt spektrum af markukrudtsarter, som middel til jordbundsbehandling^ før planterne kommer op, eller som middel til løv- og jordbundsbehandling på højere liggende dyrkningsområder.
De her omhandlede forbindelser med den almene formel -1-0 (I) er i besiddelse af høj sikkerhed og viser en frem ragende herbicid virkning. Det herbicide spektrum viser, at de udviser stærk herbicid virkning overfor f.eks. Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis Ohwi,
Setaria glauca P. Beauv., Stellaria media Villars, 15 Echinochloa crus-galli P. Beauv., Digitaria adscendens Henr., Eleusine indica Gaertn., Digitaria violascens Link,
Amaranthus lividus Loisel., Polygonum blumei Meisn., Chenopodium album L., Chenopodium ficifolium Smith,
Amaranthus retroflexus L., Poa annua L., Rorippa palu-stris Bess., Polygonum nepalense Meisn., Rumex obtusi-folius L., Rumex japonicus Houtt., Lamium amplexixaule L., Galium spurium L., Stellaria alsine Grimm., Cardamine flexuosa With, og Polygonum ariculare L..
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse 25 kan sikkert og uden skadevirkning anvendes ved mange nytteplanter, såsom bønner, hvede, bomuld, gulerødder, kartofler, roer, kål, sennep, jordnødder, ræddiker, tobak, tomater og agurker.
Anvendelsesmulighederne for de aktive forbindelser 3 o ifølge den foreliggende opfindelse er ikke begrænset til ukrudtsarter på højereliggende dyrkningsområder. Forbindelserne er ligeledes også virksomme overfor skadelige ukrudtsarter ved ris, kogleaks og på brakområder. Udtrykket "ukrudtsarter”, som det anvendes heri, betegner
*5 C
i videste forstand alle planter, der vokser på områder, hvor de er uønskede.
5
DK 164597 B
Forbindelserne med den almene formel (I) ifølge den foreliggende opfindelse kan som nævnt fremstilles ifølge følgende fremgangsmåde.
5 Fremgangsmåde R2
S0oCl ,N
(O'f 2 + HNv K-O J) „ V "Λ* HH (II) OR1 ® + baSe ^SO^NH-OR1 r2 15 ~r\-* UjT n/ © + H0H SO^-NH-C-NH-/7 \ (III) 3 ^3 (5) + uorganisk (I) syre 20 I ovennævnte reaktionsskema betyder R^, R^ og R3 hver især en alkylgruppe med 1-4 carbonatomer, såsom methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec.butyl og tert.butyl, og M betyder et alkalimetalatom, såsom lithium, 25 natrium og kalium.
Specielle eksempler på forbindelserne med den almene formel (II) som udgangsstoffer i ovennævnte reaktionsskema er N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N'-methoxyguanidin og N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-N1-ethoxyguanidin.
30 Specielle eksempler på alkalimetalhydroxider med den almene formel (III) er natriumhydroxid, kaliumhydroxid og lithiumhydroxid.
Specielle eksempler på uorganiske syrer er saltsyre og svovlsyre.
35 Pyridin er et specielt eksempel på en base.
6
O
DK 164597 B
Ovennævnte fremgangsmåde beskrives specielt ved hjælp af det følgende typiske eksempel.
5 €C]°iC‘ * %/·<$ ’ v SCLC1 c nch,
*· I J
NI! 10 , OCII3 ® + p yridin ^J°2~m~OCH3 ---) Γ |T _/lh3 15 ©NaOH SOj-HH-C-NH-^ y
®HC1 2 - W
υ ch3 20 Hensigtsmæssigt kan ovennævnte fremgangsmåde til fremstilling af forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse gennemføres under anvendelse af et opløsningsmiddel eller fortyndingsmiddel. Til dette formål kan anvendes samtlige indifferente opløsnings- og fortyndings- ' 25 midler.
Eksempler på sådanne opløsnings- eller fortyndingsmidler er vand, aliphatiske, acycliske og aromatiske carbonhydrider (der eventuelt kan være chlorerede), såsom hexan, cyclohexan, petroleumsether, ligroin, benzen, 30 toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, carbontetra- chlorid, ethylenchlorid, trichlorethylen og chlorbenzen, ethre, såsom diethylether, methylethylether, di-isopropyl- ether, dibutylether, propylenoxid, dioxan og tetrahydro- furan, ketoner, såsom acetone, methylethylketon, methyl-35 isopropylketon og methylisobutylketon, nitriler, såsom
O
7
DK 164597 B
acetonitril, propionitril og acrylonitril, alkoholer, såsom methanol, ethanol, isopropanol, butanol og ethylen-glycol, estre, såsom ethylacetat og amylacetat, syreamider, såsom dimethylformamid og dimethylacetamid, 5 sulfoner og sulfoxider, såsom dimethylsulfoxid og sulfolan, samt baser, såsom pyridin.
Ovennævnte reaktion kan gennemføres i nærværelse af et syrebindende middel. Eksempler på syrebindende midler er hydroxider, carbonater, hydrogencarbonater 10 og alkoholater af alkalimetaller samt tertiære aminer, såsom triethylamin, diethylanilin og pyridin, der alle anvendes på gængs måde.
Fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse kan gennemføres indenfor et bredt temperaturområde. Al- 15 mindeligvis kan den gennemføres ved en temperatur mellem ca. -20°C og blandingens kogepunkt, hensigtsmæssigt mellem ca. 0°C og ca. 100°C. Reaktionen gennemføres hensigtsmæssigt under normalt atmosfæretryk, det er imidlertid også muligt at arbejde under forøget eller formindsket 20 . , tryk.
Som herbicider kan forbindelserne med den almene formel (I) ifølge den foreliggende opfindelse anvendes som sådanne umiddelbart efter fortynding med vand eller i form af forskelligartede præparater, som de sædvanlig-25 vis opnås ved hjælp af de ved fremstillingen af agro- kemikalier gængse fremgangsmåder under anvendelse af landbrugsmaessigt acceptable hjælpestoffer. Ved praktisk anvendelse påføres disse forskelligartede præparater enten umiddelbart eller efter fortynding med vand til 30 de ønskede koncentrationer.
Eksempler på landbrugskemisk acceptable hjælpestoffer, som der her er tænkt på, er f.eks. fortyndingsmidler (opløsningsmidler, strækkemidler, bærestoffer) , overfladeaktive midler (opløsningsformidlere, 35
O
8
DK 164597 B
emulgatorer, dispergeringsmidler, fugtemidler), stabilisatorer, klæbemidler, aerosol-drivmidler og synergister.
Eksempler på opløsningsmidler er vand og organiske opløsningsmidler, f.eks. carbonhydrider [f.eks. n-hexan, 5 petroleumsether, jordoliefraktioner (f.eks. paraffin-voksarter, petroleum, lette olier, middel olier og tunge olier), benzen, toluen og xylen], halogenerede carbonhydrider (f.eks. methylenchlorid, carbontetrachlorid, ethylenchlorid, ethylendibromid, chlorbenzen og chloro-10 form), alkoholer (f.eks. methylalkohol, ethylalkohol, propylalkohol og ethylenglycol), ethre (f.eks. diethyl-ether, ethylenoxid og dioxan), alkoholethre (f.eks. ethylenglycol-monomethylether), ketoner (f.eks. acetone og isophoron), estre (f.eks. ethylacetat og amylacetat), 15 amider (f.eks. dimethylformamid og dimethylacetamid) og sulfoxider (f.eks. dimethylsulfoxid).
Eksempler på strækkemidler eller bærestoffer er uorganiske pulvere, f.eks. svovl, læskekalk, magnesiumkalk, gips, calciumcarbonat, siliciumdioxid, perlit, 20 pimpsten, calcit, diatoméjord, amorft siliciumdioxid, aluminiumoxid, zeoliter og lermaterialer, f.eks. pyrophyllit, talkum, montmorillonit, beidellit, vermikulit, kaolinit og glimmer, vegetabilske pulvere, som f.eks. kornpulver, stivelsesarter, forarbejdede stivelsesarter, sukker, 25 glucose og formindskede stængler fra planter, samt pulvere ud fra syntetiske harpiks, såsom phenolharpikser, urinstofharpikser og vinylchloridharpikser.
Eksempler på overfladeaktive midler er anioniske overfladeaktive midler, såsom alkylsulforsyreestre, 30 f.eks. natriumlaurylsulfat, arylsulfonsyresalte, f.eks.
alkylarylsulfonsyresalte og natriumalkylnaphthalensulfo- nater, ravsyresalte og salte af svovlsyreestre af poly- ethylenglcyol-alkylarylethre, kationiske overfladeaktive midler, såsom alkylaminer ff.eks. laurylamin, stearyl-35 o 9
DK 164597 B
trimethylammoniumchlorid og alkyldimethylbenzylammonium-chlorid) og polyoxyethylenalkylaminer, ikke-ioniske overfladeaktive midler, såsom polyoxyethylenglycolethre, 5 f.eks. polyoxyethylenalkylarylethre og deres kondensationsprodukter, polyoxyethylenglycolestre, f.eks. poly-oxyethylen-fedtsyreestre, og estre af polyvalente alkoholer, f.eks. polyoxyethylensorbitan-monolaurat, samt amphotere overfladeaktive midler.
10 Eksempler på andre hjælpestoffer er stabili satorer, klæbemidler, f.eks. landbrugsmæssige sæbearter, casein-kalk, natriumalginat, polyvinylalkohol, klæbemidler af vinylacetattypen og acrylklæbemidler, aerosol-drivmidler, f.eks. trichlorfluormethan, dichlorfluormethan, 15 l,2,2-trichlor-l,l,2-trifluorefchan, chlorbenzen, for tættet gas (LNG) samt lavere ethre, midler til styring af forbrændingen af rygningsmidler, f.eks. nitriter, zinkpulver og dicyandiamid, oxygenafgivende midler, f.eks. chlorater, virkningsforlængende midler, disper-20 sions-stabilisatorer, f.eks. casein, tragant, carboxy- methylcellulose (CMC) og polyvinylalkohol (PVA) og synergistiske midler.
Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse kan formuleres til forskellige præparater ved hjælp af 25 de alment på landbrugskemikalieområdet gængse fremgangsmåder. Eksempler på sådanne anvendelses former er emulgerbare koncentrater, oliepræparater, fugtelige pulvere, opløselige pulvere, suspensioner, pudringsmidler, granulat og pulverformige præparater.
30 Herbiciderne ifølge den foreliggende opfindelse kan indeholde ca. 0,001 til ca. 100 vægt%, fortrinsvis fra ca. 0,005 tilca. 95 vægt%, af ovennævnte aktive forbindelser .
35 o 10
DK 164597 B
Til den praktiske anvendelse andrager den egnede mængde af den aktive forbindelse i ovennævnte midler i de forskellige former og brugsfærdige præparater eksempelvis ca. 0,01 til ca. 95 vægt%, fortrinsvis 5 ca. 0,05 til ca. 60 vægt%.
Indholdet af den aktive forbindelse kan varieres på egnet måde alt efter arten af præparatet, fremgangsmåden, formålet, tidspunktet og stedet for anvendelsen og tilstanden af ukrudtsarternes optræden.
10 Om nødvendigt kan forbindelserne med den almene for mel -(I) ifølge den foreliggende opfindelse endvidere også anvendes i kombination med andre landbrugsmæssige kemikalier, f.eks. med insekticider, fungicider, miti- cider, nematodicider, anti-virus-midler, andre herbicider, 15 plantevækstregulatorer og lokkemidler, f.eks. organo-phosphatforbindelser, carbamatforbindelser, dithiocarb-amatforbindelser, dithiolcarbamatforbindelser, organiske chlorforbindelser, dinitroforbindelser, organiske svovleller metalorganiske forbindelser, antibiotika, substi- 20 tuerede diphényletherforbindelser, urinstofforbindelser og triazinforbindelser, og/eller gødningsstoffer.
De ovennævnte forskellige midler og brugsfærdige præparater indeholdende aktive forbindelser kan ved hjælp af forskellige fremgangsmåder bringes til anven-25 delse, på en måde, som de alment er gængse til påføring af landbrugsmæssige kemikalier, f.eks. ved sprøjtning (udsprøjtning, forgasning, forstøvning, pudring, udstrøning af granulat, vand-overfladebehandling, udhældning) og jordbundsbehandling, f.eks. bian-ding med jorden, udstrøning). De kan også påføres ved hjælp af den såkaldte lav-volumen-sprøjtefremgangsmåde.
Ved hjælp af denne fremgangsmåde kan den aktive forbindelse endda nå til anvendelse i en koncentration på 100%.
Anvendelsesmængden pr. arealenhed andrager f.eks. ca.
0,005 til ca. 3 kg/ha, fortrinsvis ca. 0,01 til ca. 1 kg/ha.
I specielle tilfælde kan eller bør anvendelsesmænden imidlertid ligge udenfor det anførte område.
35 11
DK 164597 B
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes et herbicidt middel, der som aktiv forbindelse indeholder en forbindelse med den almene formel (I) samt et fortyndingsmiddel (et opløsningsmiddel og/eller et strække-5 middel og/eller et bærestof) og/eller et overfladeaktivt middel og, hvis yderligere nødvendigt, en stabilisator, et klæbemiddel og et synergistisk middel.
Den foreliggende opfindelse angår endvidere anvendelsen af de her omhandlede 2-alkoxyaroinosulfonylbenzensul-10 f ony lur instof derivater til bekæmpelse af uønsket plantevækst, og den angår endelig en fremgangsmåde til fremstilling af herbicide midler, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 7 angivne.
Den foreliggende opfindelse belyses nærmere ved hjælp 15 af de følgende eksempler.
Eksempel 1 1,95 g N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-Ν'-methoxy-guanidin opløses i 50 mlpyridin, og 2,75 g 1,2-benzen-20 sulfonylchlorid tilsættes. Blandingen omrøres i 1 dag ved stuetemperatur. Efter reaktionen afdampes pyridin under formindsket tryk fra reaktionsblandingen. 50 ml af en vandig 2 N natriumhydroxidopløsning sættes til remanensen, og blandingen omrøres i 1 time ved stuetemperatur.
25 ved indstilling af den vandigt-alkaliske opløsning med saltsyre til pH-værdi 1 udfældes rå krystaller. Krystallerne opsamles ved filtrering og omkrystalliseres fra acetonitril, hvorefter 2,5 g af det ønskede N-(2-methoxy-aminosulfonylbenzensulfonyl)—N'—(4,6-dimethylpyrimidin-30 -2-yl)-urinstof med efterfølgende formel opnås. Smp.
218-219°C.
35 o 12
DK 164597 B
SCU-NH-OCH, 6C ,»<CH3 s <3 (forbindelse nr. 1).
Strukturen af ovennævnte forbindelse er blevet 10 analyseret og bestemt ved røntgenafbøjningsanalyse.
Analogt med eksempel 1 syntetiseres N-(2-ethoxy-aminosulfonylbenzensulfonyl)-Ν'-(4,6-dimethylpyrimidin--2-yl)-urinstof med den efterfølgende formel. Smp. 221-15 222°C.
so0-nh-oc2h5
CiC z«/"3
^02-hh-c-nh-O
O PH
20 ^n3 (forbindelse nr. 2).
De i den efterfølgende tabel I anførte forbindelser syntetiseres analogt med eksempel 1 under anvendelse af passende udvalgte guanidiner med den almene formel (II), metalhydroxider med den almene formel (III) og uorganiske syrer.
30 35
DK 164597 B
' 13 O
Tabel I
SO.-NH-OR1 _
Ci ...
S02-NH-C-NH-(/_'v O \ 3
R
10
Forbindelse- 123 Fysiske nummer_R__R__R__konstanter 3 -CH3 -C2H5 -C2H5 4 “CH3 -C^H^-n -C^H^-n 15 5 -CH^ -C^H^-iso -C^H^-iso 6 “C2H5 “C2H5 “C2H5
7 -CoH7-n -CH, -CH, Smp. 212°C
(sønderdeling)
8 -C,H0-n -CH, -CH, Smp. 169°C
20 4 9 3 3 ^
9 -C,H_-iso -CH, -CH, Smp. 218°C
37 3 3 (sønder- deling) 10 -CH3 -C4H9-n -C4H9-n 25 30 35
O
14
DK 164597 B
Eksempel 2 Fugteligt pulver 15 dele af forbindelse nr. 1 ifølge den foreliggende 5 opfindelse, 80 dele af en 1:5 blanding af pulveriseret diatoméjord og lerpulver, 2 dele natriumalkylbenzensulfonat og 3 dele natriumalkylnaphthalensulfonat:formaldehydkondensat pulveriseres og blandes til et fugteligt pulver. Dette fortyndes med vand og dryppes på ukrudtsarter og/eller deres 10 voksested.
Eksempel 3
Emulgerbart koncentrat 30 dele af forbindelse nr. 2 ifølge den foreliggende opfindelse, 55 dele xylen, 8 dele polyoxyethylenalkyl-15 phenylether og 7 dele calciumalkylbenzensulfonat blandes med hinanden under omrøring, hvorved der fremstilles et emulgerbart koncentrat. Dette fortyndes med vand og dryppes på ukrudtsarter og/eller deres voksested.
20 Eksempel 4
Pudringsmiddel 2 dele af forbindelse nr. 1 ifølge den foreliggende opfindelse og 98 dele lerpulver pulveriseres og blandes, hvorved der fremstilles et pudringsmiddel. Dette strøes 25 ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
Eksempel 5 Pudringsmiddel 1,5 dele af forbindelse nr. 2 ifølge den foreliggende 30 opfindelse, 0,5 dele isopropylhydrogenphosphat (PAP) og 98 dele lerpulver pulveriseres og blandes, hvorved der fremstilles et pudringsmiddel. Dette strøes ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
35 o 15
DK 164597 B
Eksempel 6 Granulat 25 dele vand sættes til en blanding af 10 dele af 5 forbindelse nr. 1 ifølge den foreliggende opfindelse, 30 dele bentonit (montmorillonit), 58 dele talkum og 2 dele ligninsulfonat, og blandingen æltes godt. Blandingen forarbejdes ved hjælp af en extruderings-granula-tor til et granulat med en kornstørrelse på 0,43 til 10 2,0 mm og tørres ved 40-50°C, hvorved der dannes et granulat. Dette strøes ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
Eksempel 7 15 Granulat
En drejeblander fyldes med 95 dele lermineralpår-tikler med en partikelstørrelse-fordeling i området fra 0,2 til 2 mm, og under omdrejning af blanderen sprøjtes 5 dele af forbindelse nr. 2 ifølge den foreliggende op- 20 findelse, opløst i et organisk opløsningsmiddel, til ensartet befugtning på partiklerne, og partiklerne tørres ved 40-50°C, hvorved der dannes et granulat. Dette strøes ud over ukrudtsarter og/eller deres voksested.
25 Eksempel 8 (biologisk forsøg)
Afprøvning af virkningen overfor markukrudt og nytteplanter ved behandling af løvet, efter at planterne er kcanmet op
Præparat af aktiv forbindelse 30 Bærestof: 5 vægtdele acetone
Emulgator: 1 vægtdel benzyloxypolyglycolether
Til fremstilling af et præparat af aktiv forbindelse blandes 1 vægtdel af enhver af de aktive forbindelser med bærestoffet og emulgatoren i ovennævnte mængde under 35 dannelse af et emulgerbart koncentrat, og dette fortyndes med vand til en forud fastlagt koncentration.
2
O
16
DK 164597 B
Forsøgsfremgangsmåde 1 et væksthus udsås hvedesæd i 10 dm -potter fyldt med markjord, og jord, der indeholder frø af arterne
Alopecurus aequalis Sobol. var. amurensis Ohwi, 5
Stellaria media Villars. og Stellaria alsine Grimm, anbringes på jorden, således at den dækker jorden i en dybde på 1 cm.
10 dage efter spiring (når hveden og ukrudtsarterne befinder sig på 2-blads-stadiet) sprøjtes ethvert af de som ovenfor med en bestemt koncentration tilberedte kemikalier ensartet på overfladelaget af jorden i enhver af forsøgspotterne.
4 uger efter påsprøjtning bedømmes den herbicide virkning og graden af fytotoksicitet overfor hvede ved 15 hjælp af en skala fra 0 til 5 efter følgende målestok.
Bedømmelse af den herbicide virkning (herbiciditetsrate, beregnet på den ubehandlede flade)_ 20 5 mindst 95% (udtørret) 4 mindst 80%, dog mindre end 95% 3 mindst 50%, dog mindre end 80% 2 mindst 30%, dog mindre end 50% 1 mindst 10%, dog mindire end 30% 0 mindre end 10% (uvirksom).
25 30 35
O
17
DK 164597 B
Bedømmelse af fytotoksiciteten overfor hvede (fyto-toksicitetsrate, beregnet på den ubehandlede flade) 5 5 mindst 901 (udryddelse) 4 mindst 50%, dog mindre end 90% 3 mindst 30%, dog mindre end 50% 2 mindst 10%, dog mindre end 30% 1 mere end 0%, dog mindre end 10% 10 0 0% (ingen fytotoksicitet)
Et fytotoksicitetsindek på 2 eller mere betyder, 15 at midlet ikke er praktisk anvendeligt.
Resultaterne er anført i tabel II.
20 25 30 35
O
18
DK 164597 B
Tabel II
Mængde aktiv Herbicid virkning Fyto-
Forbin- forbin- toksicitet delses delse A. S. S. overfor 5 nummer kg/ha aequalis media alsine hvede 1 0,05 555 0 0,01 4 5 5 0 2 0,05 5 5 5 0 10 0,01 455 0
Kontrol Z-l 0,05 555 2 0,01 2 4 3 0 15 "Simazin" 0,4 3 5 5 1
Bemærkning: 20 1. "Simaziri! (handelsprodukt): 2-chlor-4,6-bis-(ethyl- amino)-1,3,5-triazin (50%'s fugteligt pulver).
2. Z-l:
CF
./ 3 SO-liC j r II OCH. .CHn 25 UA. /λ SO-NH-C-NH-^ N) 5 CH3 (den fra EP 0.023141-A2 kendte forbindelse).
30 35 o
DK 164597 B
19
Eksempel 9 (biologisk forsøg)
Afprøvning af virkningen overfor: markukrudt og nytteplanter ved behandling af jorden, før planterne er kommet 5 °£
Forsøgsfremgangsmåde: 2 I et væksthus udsås soyabønne-såsæd i 10 dm -potter fyldt med markjord, og jord der indeholder frø af arterne Digitaria adscendens Henr., Amaranthus lividus Loisel*^ 10 Chenopodium album L. og Echinochloa crus-galli P.Beauv.^ anbringes på jorden, således at den dækker den i en dybde på 1 cm. 1 dag efter udsåning og tildækning med jord, sprøjtes det fremstillede kemikalie med en forud fastlagt koncentration ensartet på overfladelaget af jorden i 15 alle forsøgspotter.
4 uger efter påsprøjtning bedømmes den herbicide virkning og graden af fytotoksicitet ifølge samme målestok som i eksempel 8.
Resultaterne er anført i tabel III.
20 25 30 35 o 20
DK 164597 B
Tabel III
Mængde aktiv Fyto-
Forbin- forbin- D. A. E. toksicitet 5 delse delse adscen- livi C. crus- overfor nummer kg/ha dens dus album galli soyabønner 1 0,1 5555 0 2 0,1 5 5 5 5 0 10 Kontrol Z-l 0,1 5 5 5 5 3 "Simazin" 0,4 3 3 5 5 1 15 Bemærkning: Z-l og "Simazin" er de samme forbindelser, som angivet i fodnoten til tabel II.
20 25 30 35
Claims (9)
- 2. N-(2-Methoxyaminosulfonylbenzensulfony1)-N'--(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-urinstof ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det har følgende formel
- 20 SCL-NHrOCH-, & ^ SO--NH-C-NH-γ _X) 0 ΝΛ CH3 25
- 3. N-(2-Ethoxyaminosulfonylbenzensulfonyl)-N'-(4,6--dimethylpyrimidin-2-yl)-urinstof ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det har følgende formel
- 30 SO -NH-OCH. ©C »s** so2-nh-c-nh-(/ y CH3 35 DK 164597 B
- 4. Fremgangsmåde til fremstilling af 2-alkoxyamino-sulfonylbenzensulfonylurinstofderivater med den almene formel (I) SO--NH-OR1 -,,.x
- 0 N \ 3 V 10 hvor R1, R2 og R3 hver især betyder en alkylgruppe med 1-3 carbonatomer, kendetegnet ved, at man omsætter en forbindelse med formlen . SO,Cl med en forbindelse med den almene formel (II) >· 'VW, C R NH ' ' 1 OR hvor R1, R2 og R3 er som defineret ovenfor, 25. nærværelse af en base, derefter omsætter det dannede produkt med et alkalimetalhydroxid med den almene formel (III) M-OH (III) 30 hvor M betyder et alkalimetalatom, og endelig omsætter det herefter dannede produkt med en uorganisk syre.
- 5. Herbicide midler, kendetegnet ved, et indhold af mindst ét 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonyl-35 urinstofderivat ifølge krav 1. DK 164597 B
- 6. Anvendelse af 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonyl-urinstofderivater ifølge krav 1 til bekæmpelse af uønsket plantevækst.
- 7. Fremgangsmåde til fremstilling af herbicide midler, kendetegnet ved, at man blander 2-alkoxyaminosul-fonylbenzensulfonylurinstofderivater ifølge krav 1 med stræk-kemidler og/eller overfladeaktive midler. 10 15 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59021839A JPS60166668A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 |
| JP2183984 | 1984-02-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK61785D0 DK61785D0 (da) | 1985-02-08 |
| DK61785A DK61785A (da) | 1985-08-11 |
| DK164597B true DK164597B (da) | 1992-07-20 |
Family
ID=12066246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK061785A DK164597B (da) | 1984-02-10 | 1985-02-08 | 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4626273A (da) |
| EP (1) | EP0153601B1 (da) |
| JP (1) | JPS60166668A (da) |
| KR (1) | KR910006988B1 (da) |
| AT (1) | ATE26268T1 (da) |
| AU (1) | AU566979B2 (da) |
| BR (1) | BR8500567A (da) |
| CA (1) | CA1223594A (da) |
| DE (1) | DE3560110D1 (da) |
| DK (1) | DK164597B (da) |
| ES (1) | ES8602352A1 (da) |
| HU (1) | HU194692B (da) |
| IL (1) | IL74269A (da) |
| PH (1) | PH20675A (da) |
| TR (1) | TR22546A (da) |
| ZA (1) | ZA85970B (da) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518876A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe |
| US4820337A (en) * | 1984-08-30 | 1989-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl-ureas |
| US4802906A (en) * | 1985-02-21 | 1989-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfonamide benzenesulfonylureas |
| CA1226862A (en) * | 1985-02-21 | 1987-09-15 | Donald J. Dumas | Herbicidal sulfonamides |
| US4956005A (en) * | 1985-12-23 | 1990-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal orthosulfonamide benzene sulfonylureas |
| WO2020157647A1 (en) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization (Aro) (Volcani Center) | Device for performing electrostatic weeding |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4310346A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas |
| DK259280A (da) * | 1979-07-20 | 1981-01-21 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| DK536582A (da) * | 1981-12-07 | 1983-06-08 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| US4521597A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-04 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action |
| DE3431932A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffen |
| US4678498A (en) * | 1985-06-12 | 1987-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP59021839A patent/JPS60166668A/ja active Pending
-
1985
- 1985-01-31 AU AU38240/85A patent/AU566979B2/en not_active Ceased
- 1985-01-31 EP EP85100969A patent/EP0153601B1/de not_active Expired
- 1985-01-31 DE DE8585100969T patent/DE3560110D1/de not_active Expired
- 1985-01-31 AT AT85100969T patent/ATE26268T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-31 US US06/696,837 patent/US4626273A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-07 IL IL74269A patent/IL74269A/xx unknown
- 1985-02-07 BR BR8500567A patent/BR8500567A/pt unknown
- 1985-02-08 CA CA000473853A patent/CA1223594A/en not_active Expired
- 1985-02-08 TR TR6060/85A patent/TR22546A/xx unknown
- 1985-02-08 ES ES540260A patent/ES8602352A1/es not_active Expired
- 1985-02-08 ZA ZA85970A patent/ZA85970B/xx unknown
- 1985-02-08 DK DK061785A patent/DK164597B/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-08 HU HU85488A patent/HU194692B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-02-09 KR KR1019850000824A patent/KR910006988B1/ko not_active Expired
- 1985-02-11 PH PH31845A patent/PH20675A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0153601A1 (de) | 1985-09-04 |
| ES540260A0 (es) | 1985-12-01 |
| DE3560110D1 (en) | 1987-05-07 |
| KR910006988B1 (ko) | 1991-09-14 |
| BR8500567A (pt) | 1985-09-24 |
| ATE26268T1 (de) | 1987-04-15 |
| US4626273A (en) | 1986-12-02 |
| AU566979B2 (en) | 1987-11-05 |
| IL74269A (en) | 1988-04-29 |
| DK61785D0 (da) | 1985-02-08 |
| AU3824085A (en) | 1985-08-15 |
| TR22546A (tr) | 1987-10-21 |
| CA1223594A (en) | 1987-06-30 |
| EP0153601B1 (de) | 1987-04-01 |
| HUT36674A (en) | 1985-10-28 |
| JPS60166668A (ja) | 1985-08-29 |
| HU194692B (en) | 1988-03-28 |
| DK61785A (da) | 1985-08-11 |
| PH20675A (en) | 1987-03-23 |
| ZA85970B (en) | 1985-09-25 |
| IL74269A0 (en) | 1985-05-31 |
| KR850005830A (ko) | 1985-09-26 |
| ES8602352A1 (es) | 1985-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU190702B (en) | Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n'-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances | |
| CS199741B2 (en) | Herbicide | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DK164597B (da) | 2-alkoxyaminosulfonylbenzensulfonylurinstofderivater, deres fremstilling og anvendelse som herbicider | |
| JPS6036467A (ja) | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤 | |
| NZ199547A (en) | Heterocyclic substituted phenylsulphonyl ureas and herbicidal compositions | |
| JPH0421672B2 (da) | ||
| NO119992B (da) | ||
| US4747865A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters | |
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| US4264777A (en) | Herbicidal diphenyl ether compound | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| US4562210A (en) | Bactericides | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| JPS6314711B2 (da) | ||
| KR950013855B1 (ko) | 제초제 활성이 있는 우레아 유도체와 그 제조방법 | |
| JPH01151577A (ja) | 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
| CS228914B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4692186A (en) | S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage | |
| JPS6121552B2 (da) | ||
| EP0092706A1 (de) | Oxadiazol-Derivate | |
| JPS6314712B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PTS | Application withdrawn |