HU194692B - Herbicide compositions containing 2-/alkoxy-amino-sulfonyl/-fenyl-sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents
Herbicide compositions containing 2-/alkoxy-amino-sulfonyl/-fenyl-sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU194692B HU194692B HU85488A HU48885A HU194692B HU 194692 B HU194692 B HU 194692B HU 85488 A HU85488 A HU 85488A HU 48885 A HU48885 A HU 48885A HU 194692 B HU194692 B HU 194692B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- sulfonyl
- compound
- compounds
- active components
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
M jelentése alkálifém-atom - -reagáitatják, és a kapott terméket szervetlen savval kezelik.
A találmány hatóanyagként 2-(alkoxi-amino-szulfonil)-feníl-szulfonil-karbaniíd-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.
A találmány szerinti eljárással az (í) általános képletű 2-(a!koxí-amino-szulfonil)-feníl-szulfonil-karbamid-származékokat — a képletben
R1, R2 és R3 mindegyike 1-4 szénatomos alkilcsoportot - úgy állítjuk elő, hogy (a) képletű vegyületet (II) általános képletű vegyülettel — a képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti — bázis jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott vegyületet (ΠΙ) általános képletű alkálifém-hidroxiddal - a képletben M jelentése alkálifém-alom —, majd a kapott terméket szervetlen savval reagáltatjuk.
A találmány oltalmi körébe · tartoznak még az (1) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények is.
Á találmány bejelentése előtt ismertek voltak a 29563/1981 számú japán nyilvánosságraliozatali iratból a (Z) általános képletű herbicid hatású vegyületek, különösen a (Z-l) képletű vegyület. A (Z) álía• nos képletű vegyületben A jeientése -NR2R3 csoport, de a fenti nyilvánosságraliozatali iratban Közöltek kizátják azokat a vegyületeket, amelyekben Á = -NH-OR1, és amelyek a találmány tárgyát, képezik. Továbbá a fenti számú japán nyíl vánosságrahozataii iratban közölt eljárás szerint a találmány oltalmi körébe tartozó (I) általános képletű vegyületek írem állíthatók elő. Ezeket a vegyületeket azonban a találmány szerinti eljárással előállíthatjuk.
A feltalálók széleskörű kísérletei arra irányultuk, hegy jő herbicid hatású vegyületeket biztosítsanak, és ennek eredményeképpen állították elő az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket, amelyek herbicid hatása igen jó.
Ismereteink szerint az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek újak, a bejelentés benyújtásakor még nem voltak ismertek. A vegyületekre jellemző, amely az (1) általános képletben kifejezésre is jut, hogy kémiai szerkezetében az N-benzolszulfonil-N’(4,6-dialki’-phimidin-2-il)-karbanüd képezi az alapvázat és ehhez kapcsolódik a benzolgyűrű 2-es helyze' tében egy alkoxi-amjno-szulfonil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek. kémiai szerkezetüket . tekintve a fentiekben idézett japán nyíl van osságrahozatali iratban közölt vegyületekhez hasonló szerkezetűek, azonban előállításuk csak a találmány szerinti eljárással történhet, A fenti iratban közöt előállítási e'járás nem alkalmas előállításukra.
A találmány szerinti (í) általános képletű vegyületek magasabban fekvő területek haszonnövényeinél igen jó szelektív herbicidhatást mutatnak, így például igen hatásosak szántóföldi-gyomnövényekkel szemben, miközben haszonnövényekkel, így például szójababbal vagy téli búzával szemben nem fitotoxikusak. Azt találtuk, hogy ezen aktivitás csak az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek esetében áll fent.
Ezek alapján találmányunk célja a 2-(alkoxi-aminoszulfonil)-benzolszulfonil-karbamid-származékok előállításának, valamint ilyen hatóanyagokat tartalmazó herbicid készítményeknek a biztosítása.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek előnyösen alkalmazhatók csekély toxieitásuk és igen jó szelektív herbicid hatásuk alapján kultúrnövényeknél gyomirtásra. Más szavakkal kifejezve ez azt is jelenti, hogy ezek a vegyületek a szokásos adagolás esetén kultúrnövényekre nem fitotoxikusak. A találmány szerinti herbicid készítmények kiváló szelektív hatásúak a szántóföldi gyomnövények széles spektruma esetében akár a kikelés előtt talajkezelöszerként, akár a kikelés után lombozaton vagy a talajon alkalmazzuk őket a magasabban fekvő ültetvények esetében.
A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek biztonságosan nagy herbicídhatással alkalmazhatók, például a következő növények esetében:
Alopecurus aequalis Sóból. var. amurensis Ohwí,
Setaria glanca P. Beauv.,
Stellaria média Villars,
Echinochloa crus-galli P. Beauv.,
Digitaria adseendens Henr.,
Eleusine indica Gaertn.,
Digitaria vioiascens Link,
Amaranthus lividus Loisel.,
Polygonum blumei Meisn.,
Chenopodium album L.,
Chenopodium ficifolium Smith
Amaranthus retroílexus L.,
Poa atmua L,
Rorippa palustris Bess.,
Polygonum nepalense Maisn.,
Rumex obtusifolius L,.
Rumex japonicus Houtt.,
Lamium amplexicaule L,.
Galium spurium L,
Stellaria alsine Grimm.,
Cardamine flexuosa With. és
Polygonum ariculare L.
A találmány szerinti hatóanyagokat nagy biztonsággal, káros mellékhatások nélkül alkalmazhatjuk számos haszonnövény esetében, így például bab, búza, gyapot, sárgarépa, burgonya, répa, káposzta, mustár, földimogyoró, retek, dohány, paradicsom vagy/ uborka esetében.
A hatóanyagok felhasználása azonban nem korlátozódik a magasabban fekvő területek kultúrnövé-23
194 692 nyeírej ugyanolyan jó hatással használhatók például rizs gyomnövényeinél vagy például szittyófélék vagy parlagok esetébenΆ továbbiakban a „gyomnövény,, megnevezés alatt mindig olyan növényt értünk, amelyek olyan helyen nőnek, ahol jelenlétük nem kívánatos.
A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket az (A) reakcióvázlat reakciósémája szerint állítjuk elő. A reakciósémán feltüntetett képletekben R , R2, R3 és M jelentése a fentiekben megadottakkal azonos, így R1, R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy η-, izo-, szék vagy terc-butil-csoport és M jelentése alkáli-ion, így például lítium-, nátriumvagy kálium-ion.
Az A reakcióvázlaton szereplő (II) általános képletű vegyület specális jelentése lehet például:
N-(4,6-dime til-piridin-2-il)-N’-metoxi-guaní din, vagy
N-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N’-etoxi-guanidin.
A (III) általános képletű alkálifém-hidroxidok lehetnek például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy lítium-hidroxid.
Szervetlen savként alkalmazhatunk például sósavat vagy kénsavat, bázisként például piridint.
A találmány szerinti eljárás egy konkrét példáját a B reakcióvázlaton mutatjuk be.
A találmány szerinti eljárásnál célszerűen alkalmazhatunk oldószert vagy hígítószert, így például vizet; adott esetben klórozott alifás, aliciklikus vagy aromás szénhidrogént, így például hexánt, ciklohexánt, petrolétert, ligroint, benzolt, toluolt, metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot, etilén-kloridot, triklór-etilént vagy klór-benzolt; étereket, így például dietil-éteret, metil-etil-étert, diizopropil-étert, dibutilétert, propilénoxidot, dioxánt vagy tetrahidrofuránt; ketonokat, így például acetont, metil-etil-ketont, metil-izopropil-ketont, vagy metil-izobutil-ketont; nitrileket, így például acetonítrilt, propionitrilt vagy akrilnitirilt; alkoholokat, így például metanolt, etanolt, izopropanolt, butanolt vagy etilén-glikolt; észtereket, így például etil-acetátot vagy amil-acetátot; savamidokat, így például dimetil-formamidot vagy dimetil-acetamidot; szulfonokat, vagy szulfoxidokat, így például dimetil-szulfoxidot vagy szulfolánt, valamint bázisokat így például piridint.
A találn 'ny szerinti eljárásnál a reakciót savinegkötőszer jelenlétében is elvégezhetjük. Erre a célra alkalmasak például a következő vegyületek: alkálifémek hidroxidjai, karbonátjai vagy hidrogén-karbonátjai, tercier aminok, így például trietil-amin, dietil-anilin vagy piridin.
A találmány szerinti eljárásnál a reakcióhőmérséklet igen széles határok között változhat, értéke általában —20 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérséklet, célszerűen 0 °C és 100 °C közötti érték. A reakciót általában normál nyomáson végezzük, d e alacsonyabb vagy magasabb nyomáson is dolgozhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületek ismert eljárások szerint ismert, mezőgazdaságilag elfogadható segédanyagokkal készült készítmények formájában kerülnek felhasználásra. Gyakorlatban ezeket vagy közvetlenül az előállított készítmény, vagy annak vizes hígítása után használjuk.
A felhasználható, mezőgazdaságilag elfogadható segédanyagok lehetnek például a következők: hígítóanyagok (oldószerek, szaporítóanyagok, hordozók), felületaktív anyagok (oldásközvetítők, dísZpergálóvagy nedvesltőanyagok), stabilizátorok, emulgeáto:ok, ragasztóanyagok, aeroszol-hatjóanyagok.
Oldószerként például a következő anyagokat használhatjuk: víz, szénhidrogének, így például n-hexán, oetroléter, nyersolaj-frakciók, így például paraffindaszok, kerozin, könnyű-, közép vagy nehéz-olajok, benzol, toluol, vagy xilol; halogénezett szénhidrogének, így például metilén-klorid, szén-tetraklorid, etilén-klorid, etilén-bromid, klór benzol, kloroform; alkoholok, így például metanol, etanol, propanol, etilén-glikol, észterek,' így például dietil-éter, etilénoxid, dioxán; alkohol-éterek, így például etilénglikolsnonometil-éter; ketonok, így például aceton vagy izoforon; észterek, így például etil-acetát vagy amilacetát; amidok, így például dimetil-formamid, dimetil-acetamid; szulfoxidok, így például dimetilszulfoxid.
Szaporító- vagy horodzóanyágként például a következő anyagokat használhatjuk: kén, oltott mész, -magnézium-karbonát, gipsz, kalcium-karbonát, szilícium-dioxid, perlit, habkő, kalcit, diatomaföld, amorf szilícium-dioxid, alumínium-dioxid, zeolit, agyagásványok, például pirofílit, talkum, montmorillonit, beirielit, vermikulit, kaolinit, csillám; növényi eredetű porok, így például gabonaőrlemények, keményítőfélék, feldolgozott keményítők, cukor, glükóz, aprí-. 'ott növényszérak, valamint szintetikus gyanták, így például fenol-, karbamid vagy vinil-kiorid-gyanták.
Felületaktív anyagként például a következő anyagokat használhatjuk: alkánszulfonsav-észterek, például nátrium-lauril-szulfát, arilszulfonsavsók, pálcául alkil-aril-szulfonsav-só, nátrium-alkil-naftalinszulfonát, bórkősav-só, polie tilénglikol-alkil-aril-éterek kénsav-észterei, kationos felületaktív anyagok, így például alkil-aminok, például lauril-amin, szteariltiimetil-ammónium-klorid, alkil-dimetil-benzil-ammónium-klorid; poli(oxi-etilén)-alkil-aminok, nemionos felületaktív anyagok, így például poli(oxl· etiién)-glikol-éter, így például poli(oxi-etilén)-alkilaiil-éter és ezek kondenzációs termékei, poli(oxietilén)-glikol-észterek, így például poli(oxi-etilén)zdrsav-észterek, valamint többértékű alkoholok észterei, így például poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát, valamint amfoter karakterű felületaktív anyagok.
További segédanyagként használhatunk példul stabilizátorokat vagy ragasztóanyagokat (például n-ezőgazdasági szappanok, kazein-mész, nátríum-alginít, poli(vinil-alkohol), vinil-acetát-típusú és akriltípusú ragasztóanyagok), aeroszol-hajtóanyagokat, (például trifluor-metán, diklór-fluor-metán, 1,2,2-triklór-l,l,2-trifluor-etán, klór-benzol, folyékony földgáz [LNG], valamint rövidszénláncú éterek), égésszabályzó anyagokat füstkészítményeknél (például nitritek, cink-por, dicián-amid), oxigént-leadó anyagokat (például klorátok), hatás-hosszabbítóanyagokat, diszperzió-stabilizáló anyagokat (például kazein, tra3
194 892 gant, karboxi-metil-cellulóz (CMC), poli(vinil-alkohol) (PVA).
A találmány szerinti hatóanyagokat bármilyen ismert eljárással a legkülönbözőbb készítményekké alakíthatjuk, így például emulgeálható koncentrátumokká, olaj-készítményekké, nedvesíthető porokká, oldható porokká, szuszpenziókká, porozószerekké, granulátumokká, valamint egyéb porkészítményekké.
A találmány szerinti készítményeket 0,001-95 előnyösen 0,005—95 tömeg% hatóanyagtartalommal állítjuk elő.
A gyakorlati felhasználásra a herbicidkészítményekben a hatóanyag alkalmas mennyisége 0,01—95, előnyösen 0,05-60 tömegé.
A herbicid készítmények hatóanyagtartalmát a készítmény fajtájától, a felhasználás céljától, idejétől és helyétől, a gyomnövények állapotától függően változtathatjuk.
Kívánt esetben a találmány szerinti készítmények más ismert hatóanyagokkal is összekeverhetek, ilyen célra alkalmasak például a következők: inszekticidek, fungicidek, miticidek, nematocidek, vírus-elleni-szerek, más herbicidek, növénynövekedés-szabályozók, csali-szerek (például szerves foszfát-vegyületek, karbamát.-vegyüietek, ditio- vagy tiolkarbaniát-vegyületek, szerves klór-vegyületek, dinitro-vegyületek, szerves kén- vagy fém-organikus vegyületek, antibiotikumok, szubsztituált difenil-éter-vegyületek, karbamidvegyületek, triazin-vegyületek) és/vagy trágyázószerek.
A találmány sz-.rin!i különböző készítményeket a mezőgazdaságban ismert és általánosan alkalmazott eljárások szerint vihetjük fel a kívánt területre, így 'például permetezéssel (folyadékok szétpermetezésé•-r.l, ködkspzéssel, porlasztással, porzással, granulátum szétszórásával, vízfelületek kezelésével, öntéssel) vagy taiajkezeléssei (talajba való bekeveréssel, szórással), de felhasználhatók az ún. ULV-szórási eljárás szerint is. Ilyen esetekben a készítményekben a hatóanyag akár 0Q %-os koncentrációban is alkalmazásra kerülhet.
Λ felületegységre felhasznált mennyiség 0,005— 3, előnyösen 0,01—1 kg/ha, Speciális esetekben azonban a fenti mennyiségektől el is térhetünk.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagként (1) általános’képieíű vegyületet tartalmaznak hígítószerrel (oldószerrel és/vagy szaporítószerrel és/vagy hordozóanyaggal) és/vagy felületaktív anyaggal, és kívánt esetben stabilizátorral, ragasztóanyaggal elkeverve.
A találmány szerinti készítményeket gyomnövények irtására úgy használjuk, hogy a kívánt mennyiségben a gyomnövények előfordulási helyén feiviszsztik. A gyomnövények irtására az (1) általános képletű vegyületek önmagukban is használhatók.
A találmányt a következei példákon keresztül részletesen ismertetjük, anélkül, hogy azokra korlátoznánk.
7. példa (1) képletű vegyület előállítása
1,95 g N-(4,6-dÍ!netil-pirimidin-2-il)-N’-metoxí-guanidint 50 ml piridínben oldunk, hozzáadunk 2,75 g
2-benzolszulfonil-kloridot és a reakciókeveréket szobahőmérsékleten egy órán át keverjük, majd a keverékből a piridint csökkentett nyomáson eltávolítjuk, Ezután a maradékhoz 50 ml vizes 2n nátriumhidroxidot adunk, a keveréket 1 órán át szobahőniérsékleten keveijük és a pH értékét sósavval 1-es értékre beállítjuk. Ekkor vörös színű kristályok válnak ki, amelyeket szűréssel elválasztunk és acetonitrilből átkristályosítjuk. A kapott termék 2,5 g N-(2-/metoxi -amino - szulfonil/ - benzolszulfonil - 2 - ií) - N’(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid, olvadáspontja
2. 8—219 °C.
A kapott termék szerkezetét röntgen-diffrakciós vizsgálattal igazoltuk.
A fentiekben leírtakhoz hasonlóan állítottuk elő az N - (2 - /etoxi - amino - szulfonil/ - fenil - szulfonil) N -(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamidot, olvadáspontja 221-222 °C. (2) képletű vegyület).
Az I. táblázatban összefoglaltuk azokat a vegyületeket, amelyeket az 1. példában leírt eljárással, a megfelelően kiválasztott (II) általános képletű guanidinvegyület valamint (III) általános képletű alkálifémhidroxid, valamint szervetlen sav jelenlétében állítottuunk elő.
I. táblázat (I) általános képletű vegyületek
| rt > M | R* | R2 | R3 | Fizikai állandó |
| 3 | -CII3 | ~CjH5 | -C,HS | |
| 4 | -ch5 . | -C3H7-n | -C3H7-n | |
| 5 | -ch3 | -C3H7 -izo | -CjH7~ízo | |
| 6 | -c,h5 | -c,h3 | -c3h5 | |
| 7 | -C3 U, -n | -ch3 | -CH} | op. 212 °C (bomlik) |
| 8 | —C4H,--n | -ch3 | -CH, | op. 169 °C |
| 9 | -C3 H- — izo | -ch3 | -ch3 | op. 218 °C (bomlik) |
| 10 | -ch3 | -C„H,-n | -C4H,-n |
2. példa
Nedvesíthető porkészítmény előállítása tömegrész 1. példa szerint előállított vegyületet 80 tömegré$z 1:5 arányú porított diatomaföld és anyag keverékét, 2 tömegrész nátrium-alkil-benzolszulfonátot, valamint 3 tömegrész nátrium-alkilnaftalinszulfonát-formaldehid-kondenzátumot jól elkeverve nedvesíthető porkészítménnyé alakítunk. A kapott készítményt vízzel hígítva a gyomnövényekre, vagy előfordulási területükre visszük fel.
194 692 példa
Emulgeálható koncentrátum tömegrész (2) számú vegyületet, 55 tömegrész xilolt, 8 tömegrész poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-étert, és 7 tömegrész kalcíum-alkii-benzolszulfonátot jól elkeverve emulgeálható koncentrátummá alakítjuk. A kapott készítményt vízzel hígítva gyomnövények irtására használjuk.
4. példa
Porozószer előállítása tömegrész (1) számú vegyületet 98 tömegrész porított agyaggal jól elkeverve porozószerré alakítjuk. A kapott készítményt gyomnövények irtására használjuk.
5. példa
Porozószer előállítása
1,5 tömegrész (2) számú vegyületet 0,5 tömegrész izopropil-hidrögén-foszfátot (PAP) és 98 tömegrész porított agyagot jól elkeverve porozószerré alakítjuk. A kapott készítményt gyomnövények irtására használjuk.
6. példa
Granulátum előállítása tömegrész vizet adunk 10 tömegrész (1) számú vegyületből, 30 tömegrész bentonitból (montmorillonitból), 58 tömegrész talkumból és .2 tömegrész ligninszulfonátbói álló keverékéhez és jól összegyúrjuk, majd a masszát extruder-granulálón 0,432,0 mm-es granulátumokká extrudáljuk és 4050 °C hőmérsékleten szárítjuk. A kapott granulátumot gyomnövények irtására használjuk.
7. példa
Granulátum előállítása
Keverő-berendezésben 95 tömegrész 0,2-2,0 mm szemcsenagyságú agyagásvány őrleményt keverés köz ben 5 tömegrész szerves oldószerben oldott (15 számú vegyülettel benedvesítiink, majd á szemcséket szárítjuk. Az így kapott granulátumokat gyomnövények irtására használjuk.
8. példa
Diszpergáló készítmény t% 6. példa szerinti vegyületet elkeverünk 1 t% dibutil-naftalinszulfonát és 5 t% Na-ligninszulfonát jelenlétében 5 t% nagydiszperzitású kovasavval és 4 t% természetes eredetű kőzetliszttel és a kapott keveréket finom porrá őröljük. Az így kapott porkészítmény kívánt mennyiségét felhasználásnál vízben diszpergáljuk.
9. példa
Emulgeálható koncentrátum t% 7. példa szerinti vegyületet jól elkeverünk 55 t% xilollal és 10 t% ciklohexanonnal» 5 t% Cadodecil-benzolszulfonát és 5 t% nonil-fenol-poli- glikol-éter jelenlétében. A kapott koncentrátum kívánt mennyiségét felhasználásnál vízzel hígítjuk.
0 példa ''-'K · _
Granulátum készítmény t% 8. példa szerinti vegyületet 10 t% természetes kczetliszttel finomra őriünk, és a kapott keveréket egy keverőberendezésben a 86,2 t% homokkal (kb.
0,.5-1,0 mm-es szemcsék) és 0,8 t% poli(vinil-acetát)laiex-szel elkeverjük. A kapott szemcséket meleg levegővel szárítjuk.
77. példa
Vízben diszpergálható granulátum
A 9. példa szerinti keveréket ismert módon granuláljuk, majd a szemcséket vízben diszpergálva permetezhető szuszpenziót nyerünk. A granulálási például a következőképpen végezhetjük:
a) a poranyagot vízzel 1:1 arányban elkeverjük és po-lasztva szárítjuk,
b) a poranyagot fluidizációs berendezésben víz vagy vizes ragasztó oldat (pl. dextról oldat) bepermetezésével granuláljuk.
72, példa
Biológiai vizsgálat
Szántóföldi gyomnövénnyel, valamint haszonnövénnyel szembeni hatás vizsgálata lombozaton kikelés után Hatóanyag-készítmény
Hordozó: 5 tömegrész aceton,
Emulgeátor: 1 tömegrész benzilíjj^-poliglikol-éter
194 692
A készítmény előállításához 1 tömegrész valamely hatóanyagot a fenti mennyiségű hordozóanyaggal és emulgeátorral elkeverve emulgeálhatö koncentrátummá alakítunk, majd vízzel a kívánt koncentrációra állítjuk be. A hígítást előnyösen úgy végezzük, hogy a hektáronként szükséges hatóanyag mennyiséget (1. II. táblázat) 2000 1 víz tartalmazza. Ennek megfelelően előnyösen 0,0005—0,005 t%-os oldatot készítünk.
Megjegyezzük azonban, hogy a készítmény hatóanyag-koncentrációja nem döntő, lényeges a felületegységre felvitt hatóanyag mennyisége.
Vizsgálati eljárás
Melegházban búza-magot ültetünk szántóföldi talajjal töltött cserepekben (10 dm2), majd mindegyikre az Alopecurus aequalis Sóból. var. amurensis Ohwi, Stellaria média Villars vagy Stellaria alsine Grimm. Fajták valamelyikének magját tartalmazó földet teszünk, úgy hogy az a talajt kb. 1 cm vastagságban befedje.
nappal a csírázás után, amikor a búza és a gyomnövény is a második-levél-stádiumban van, a fenti összetételű készítményt a kívánt mennyiségben egyenletesen a vizsgálati cserepekben a talajfelületre visszük fel.
hét elteltével a herbicidhatást valamint a fitotoxicitást a következőkben megadott értékelés segítségével (0 és 5 közötti pontozással) határoztuk meg.
Herbicid hatás értékelése (herbicid hatás mértéke a kezeletlen felületre vonatkoztatva)
| 5 | legkevesebb | 95 % | (elszáradt) | |
| 4 | legkevesebb | 80 %, | de kevesebb mint | 95 % |
| 3 | legkevesebb | 50 %, | de kevesebb mint | 80% |
| 2 | legkevesebb | 30%, | de kevesebb mint | 50% |
| 1 | legkevesebb | 10%, | de kevesebb mint | 30% |
| 0 | kevesebb mint | 10% | (hatástalan) |
Fitotoxicitás értékelése búzával szemben (fitotoxicitás mértéke a kezeletlen felületre vonatkoztatva)
| 5 | legkevesebb | 90% | (kipusztult) | |
| 4 | legkevesebb | 50%, | de kevesebb mint | 90% |
| 3 | legkevesebb | 30 %, | de kevesebb mint | 50% |
| 2 | legkevesebb | 10%, | de kevesebb mint | 30% |
| 1 | több mint | 0%, | de kevesebb mint 1 | 10% |
| 0 | 0% | (nem fitotoxikus) |
vagy annál nagyobb fitot< dcitási index azt jelen ti, hogy a szer gyakorlatilag ne: i használható.
A kapott eredményeket ? II. táblázatban foglaltuk össze.
II. táblás rf
| Ható- | Herbicid hat. | Fitotoxi- | |||
| Vegyület s:áma | anyag A. mennyi- aequalis sége, kg/ha | S ír lia | S. alsine | cl tás búzával szemben | |
| ] | 0.05 | 5 | I | 5 | 0 |
| 0,01 | '4 | 5 | 0 | ||
| o | 0,05 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 0 01 | 4 | f | 5 | 0 | |
| Kontroll Z-l | 0,05 | 5 | 5 | 5 | 2 |
| 0,01 | 2 | 4 | 3 | 0 | |
| simazin | 0,4 | 3 | 5 | 5 | 1 |
Megjegyzés:
1) Simazin (kereskedelmi termék hatóanyagának nemzetközi szabad neve): 2-klór-4,6-bisz(etil-amino)1,3,5-triazin (50%-os nedvesíthető porkészítmény)
2) Z-l képletű vegyület, a 29563/1981 számú japán nyilvánosságiahozatali iratból ismert vegyület
13. példa Biológiai vizsgálat
Szántóföldi gyomnövényekkel és haszonnövénnyel szembeni hatás vizsgálata a talaj kikelés előtti kezelésével
Vizsgálati eljárás
Melegházban szójabab-magokat ültettünk szántóföldi talajjal telt cserepekbe, majd mindegyiket Digitaria adscendens Henr., Amaranthus Lividus Loisel., Chenopodium album L. és Enchinochloa crus-galli P. Beauv. fajok valamelyikének magját tartalmazó földdel fedjük be kb. 1 cm vastagságban. Egy nap elteltével a földet az előző példánál leírt készíténnyel - úgy hogy a felületegységre a kívánt hatóanyagmennyiség jusson - egyenletesen bepermetezzük.
Négy hét elteltével a herbicidhatást és a fitotoxicitást az előző példánál leírtak szerint határozzuk meg.
A kapott eredményeket a III. táblázatban foglaltuk össze.
-611
194 692
IIL táblázat
| Vegyület száma | Ható- anyag mennyi- sége, kg/ha | Herbicid hatás | Fitotoxi- E. citás crus- szójagalii babbal szemben | ||
| D. ads- cen-. | A. livi- . · dús | c. al- bum | |||
| 1 | 0,1 | 5 | 5 | 5 | 5 0 |
| 2 | 0,1 | 5 | 5 | 5 | 5 0 |
| Kontroll: | |||||
| Z-l | 0,1 | 5 | 5 | 5 | 5 3 |
| simazin | 0,4 | 3 | 3 | 5 | 5 1 |
Megjegyzés:
Z-l és simazin jelentése a Π. táblázatban közeitekkel azonos.
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontokR1, R2 és R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) képletű vegyületet (II) általános képletű vegyülettel — a képletben5 R1, R2 és R3 jelentése a fenti — reagáltatunk bázis jelenlétében, majd a kapott vegyületet (III) általános képletű alkálifém-hidroxiddal — a képletben M jelentése alkálifém-atom — reagáltatjuk, és a kapott terméket szervetlen savval kezeljük.0 Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű 2-(alkoxi-aminoszulfonil)-feníl-szulfonil-karbamid-származékot - a képletben R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypont sze15 rinti - tartalmaz 0,001-95 tömeg% mennyiségben egy vagy több szilárd szervetlen hordozó, célszerűen természetes kőzetlisztek vagy ezeknek megfelelő szintetikus anyagok őrleménye és/vagy szerves hordozó, célszerűen növényi eredetű őrlemények és/vagy20 szerves vagy szervetlen oldószerek és adott esetben egyéb segédanyagok, célszerűen felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy kationos vagy nemionos anyagok mellett.1. Eljárás (I) általános képletű 2-(alkoxi-aminoszulfonil)-fenil-szulfonil-karbamid-származékok - a képletben
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59021839A JPS60166668A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT36674A HUT36674A (en) | 1985-10-28 |
| HU194692B true HU194692B (en) | 1988-03-28 |
Family
ID=12066246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU85488A HU194692B (en) | 1984-02-10 | 1985-02-08 | Herbicide compositions containing 2-/alkoxy-amino-sulfonyl/-fenyl-sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4626273A (hu) |
| EP (1) | EP0153601B1 (hu) |
| JP (1) | JPS60166668A (hu) |
| KR (1) | KR910006988B1 (hu) |
| AT (1) | ATE26268T1 (hu) |
| AU (1) | AU566979B2 (hu) |
| BR (1) | BR8500567A (hu) |
| CA (1) | CA1223594A (hu) |
| DE (1) | DE3560110D1 (hu) |
| DK (1) | DK164597B (hu) |
| ES (1) | ES8602352A1 (hu) |
| HU (1) | HU194692B (hu) |
| IL (1) | IL74269A (hu) |
| PH (1) | PH20675A (hu) |
| TR (1) | TR22546A (hu) |
| ZA (1) | ZA85970B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518876A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe |
| US4820337A (en) * | 1984-08-30 | 1989-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl-ureas |
| CA1226862A (en) * | 1985-02-21 | 1987-09-15 | Donald J. Dumas | Herbicidal sulfonamides |
| US4802906A (en) * | 1985-02-21 | 1989-02-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ortho-sulfonamide benzenesulfonylureas |
| US4956005A (en) * | 1985-12-23 | 1990-09-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal orthosulfonamide benzene sulfonylureas |
| US20220095604A1 (en) * | 2019-01-28 | 2022-03-31 | The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development, Agricultural Research Organization | Device for performing electrostatic weeding |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4310346A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas |
| DK259280A (da) * | 1979-07-20 | 1981-01-21 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| DK536582A (da) * | 1981-12-07 | 1983-06-08 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| US4521597A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-04 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action |
| DE3431932A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffen |
| US4678498A (en) * | 1985-06-12 | 1987-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP59021839A patent/JPS60166668A/ja active Pending
-
1985
- 1985-01-31 DE DE8585100969T patent/DE3560110D1/de not_active Expired
- 1985-01-31 AU AU38240/85A patent/AU566979B2/en not_active Ceased
- 1985-01-31 US US06/696,837 patent/US4626273A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-31 AT AT85100969T patent/ATE26268T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-31 EP EP85100969A patent/EP0153601B1/de not_active Expired
- 1985-02-07 BR BR8500567A patent/BR8500567A/pt unknown
- 1985-02-07 IL IL74269A patent/IL74269A/xx unknown
- 1985-02-08 CA CA000473853A patent/CA1223594A/en not_active Expired
- 1985-02-08 TR TR6060/85A patent/TR22546A/xx unknown
- 1985-02-08 DK DK061785A patent/DK164597B/da not_active Application Discontinuation
- 1985-02-08 ES ES540260A patent/ES8602352A1/es not_active Expired
- 1985-02-08 ZA ZA85970A patent/ZA85970B/xx unknown
- 1985-02-08 HU HU85488A patent/HU194692B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-02-09 KR KR1019850000824A patent/KR910006988B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-02-11 PH PH31845A patent/PH20675A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE26268T1 (de) | 1987-04-15 |
| KR910006988B1 (ko) | 1991-09-14 |
| US4626273A (en) | 1986-12-02 |
| DE3560110D1 (en) | 1987-05-07 |
| HUT36674A (en) | 1985-10-28 |
| ES540260A0 (es) | 1985-12-01 |
| AU3824085A (en) | 1985-08-15 |
| JPS60166668A (ja) | 1985-08-29 |
| DK164597B (da) | 1992-07-20 |
| DK61785D0 (da) | 1985-02-08 |
| AU566979B2 (en) | 1987-11-05 |
| ES8602352A1 (es) | 1985-12-01 |
| TR22546A (tr) | 1987-10-21 |
| CA1223594A (en) | 1987-06-30 |
| KR850005830A (ko) | 1985-09-26 |
| BR8500567A (pt) | 1985-09-24 |
| ZA85970B (en) | 1985-09-25 |
| IL74269A0 (en) | 1985-05-31 |
| EP0153601A1 (de) | 1985-09-04 |
| PH20675A (en) | 1987-03-23 |
| IL74269A (en) | 1988-04-29 |
| EP0153601B1 (de) | 1987-04-01 |
| DK61785A (da) | 1985-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1229607A (en) | N-(cyclopropyl-triazinyl-and-pyrimidinyl-n'- (arylsulfonyl)ureas having herbicidal activity | |
| EP0072347B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| CA1292738C (en) | Aminopyrazinones and aminotriazinones | |
| CN1044427C (zh) | 用带杂环的2－烷氧苯氧基硫酰脲类除草剂除灭杂草的方法 | |
| EP0044808A2 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| CH649081A5 (de) | Triaza-verbindungen. | |
| IL100741A (en) | N-Phenylsulfonyl- 'N-pyrimidinyl-, - N-triazinyl- and' N-triazolioureas and thioureas, their preparation and use | |
| PL170588B1 (en) | Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants | |
| NZ201513A (en) | Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides | |
| JPS5846071A (ja) | 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤 | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| US4568381A (en) | Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| SI9010535A (en) | Herbicidal esters of //(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl /aminosulphonyl/-benzoic acid, process for their preparation and their use | |
| HU194692B (en) | Herbicide compositions containing 2-/alkoxy-amino-sulfonyl/-fenyl-sulfonyl-urea derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| PL130861B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel substituted derivatives of phenylsulfonylurea | |
| JPH0421672B2 (hu) | ||
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| JPS6160682A (ja) | テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6326757B2 (hu) | ||
| JP2726065B2 (ja) | 複素環置換ｎ‐スルタム‐スルホンアミド、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| JPS6314713B2 (hu) | ||
| CA2042355C (en) | Sulfamidosulfonylurea derivatives and herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |