DK170906B1

DK170906B1 - Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen, anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling

Info

Publication number: DK170906B1
Application number: DK217386A
Authority: DK
Inventors: Gerald Edward Lepone
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1985-05-10
Filing date: 1986-05-09
Publication date: 1996-03-11
Also published as: RU2093512C1; NZ216104A; ATE48273T1; DK217386D0; FI861959A0; RU1837771C; ES554849A0; CA1230120A; PT82556B; KR860008993A; FI861959A; NO170683B; FI90188B; AU602654B2; UA4200A; IE861234L; CN86103235A; PT82556A; AU5718886A; IL78749A

Description

i DK 170906 B1

Den foreliggende opfindelse angår forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methylaminocar-bonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethylester, som har formlen 5 ^\C°2CH3 OCH, (CX °-Jrk SOjNHCN-^ (Jn H C N—( _ 3 CH, 10 3 og som er et overordentligt attraktivt landbrugskemikalie. Forbindelsen har høj herbicid virkning og lav residualvirk-ning.

15 Forbindelsen ifølge opfindelsen er omfattet af den almene formel for de benzensulfonylurinstoffer, der er omhandlet i DK patent nr. 163.123, men er ikke konkret omtalt heri.

Der er stadig behov for herbicider, der har en høj 20 aktivitet, selektivitet for vigtige afgrøder, såsom korn, og lav residualvirkning.

Betydningen af kornprodukter som føde for mennesker er kendt. Uheldigvis har nogle af de kendte herbicider en høj residualvirkning. Det er derfor ikke let at have vekslen-25 de afgrøder på et område, hvor herbicidet forekommer. Der er således behov for herbicider med høj aktivitet som herbicider, men lav residualvirkning for at lette vekseldrift.

Dette behov er opfyldt med den her omhandlede forbindelse, og opfindelsen angår i overensstemmelse hermed tillige 30 herbicide præparater og blandinger indeholdende forbindelsen samt anvendelse af disse præparater og blandinger samt fremgangsmåde til forbindelsens fremstilling. Anvendelsen kan ske som selektivt, post-emergent herbicid, især i kornafgrøder, specielt hvede og byg.

35 Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin- 2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyremethyles- 2 DK 170906 B1 ter har et smeltepunkt på 146-148*C. Forbindelsen opløses hurtigt i jorden og vil normalt ikke medføre nogen begrænsninger med hensyn til fornyet dyrkning af afgrøder.

Ifølge opfindelsen har det nemlig vist sig, at forbin-5 delsen udviser en uventet høj herbicid virkning med sikkerhed for hvede og byg.

Den foreliggende opfindelse angår endvidere en fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen med formlen (I), hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at 2-carbomethoxy-10 benzensulfonylisocyanat (II) omsættes med 2-methoxy-4-methyl- 6-methylamino-l,3,5-triazin (III), som vist i reaktionsskemaet.

15 5¾ ^ CO-CH- N_( ^S02NC0 3

20 (II) (HD

Reaktionen gennemføres bedst i et indifferent aprotisk organisk opløsningsmiddel, såsom dichlormethan, 25 1,2-dichlorethan, tetrahydrofuran eller acetonitril, ved en temperatur mellem 20°C og 85°C.

Fremstillingen af det intermediære sulfonyliso-cyanat (II) er beskrevet i US-patentskrift nr. 4.394.506. Fremstillingen af aminotriazinen roed formlen (III) er 30 beskrevet af T. Tsujikawa et al. i Yakugaku Zasshi, 95, 512 (1975) eller i japansk patentansøgning nr. 2177(’66) (Chem. Abs., 64, 14200 g, 1966).

De følgende eksempler tjener til nærmere belysning af opfindelsen.

35 0 3 DK 170906 B1

Eksempel 1 2-[[-N-[4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl]--N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester_ 5 Til en opløsning af 22,4 g (93,0 mmol) 2-carbo- methoxybenzensulfonylisocyanat i 100 ml dichlormethan sættes der 10,7 g (69,6 mmol) 2-methoxy-4-methyl-6--methylamino-1,3,5-triazin efterfulgt af en katalytisk mængde 1,4-diaza[2.2.2]bicyclooctan. Efter omrøring 10 natten over ved omgivelsestemperatur under en nitrogen atmosfære, koncentreres reaktionsblandingen under formindsket tryk. Remanensen tritureres med diethylether og vaskes derpå med 1-chlorbutan til dannelse af den ovenfor anførte forbindelse som et hvidt pulver (27,8 g, smelte-15 punkt 126-131°C^ IR(KBr): 1735 (C=0) , 1720 (OO), 1570, 1470, 1430, 1350 (S02), 1285, 1270, 1170 (S02) og 1160 cm-1.

NMR (CDC13/DMS0) & 2,7 (s, EET-CE^O) 20 3,4 (s, N-CH3) 3,9 (s, C02CH3) 4,05 (s, HET-OCH3) 7,35-7,75 (m, ArH) 8,15-8,4 (m, ArH) 25 14,0 (bred, NH).

En modifikation af den ovenfor anførte fremgangsmåde, som medfører reduktion af reaktionsrumfanget, efterfulgt af tilsætning af xylen, fører til udfældning 30 af den ovenfor anførte forbindelse som et hvidt pulver med et smeltepunkt på 146-148°C

Formuleringer

Anvendelige formuleringer af forbindelsen med 35 formlen (I) kan fremstilles på gængse måder. Sådanne omfatter puddere, granulater, pellets, opløsninger, sus- 0 4 DK 170906 B1 pensioner, emulsioner, fugtelige pulvere, emulgerbare koncentrater og lignende. Mange af disse kan anvendes direkte. Sprøjteformuleringer kan strækkes i passende medier og anvendes i sprøjterumfang på nogle få liter 5 til flere hundrede liter/ha. Sammensætninger med høj styrke anvendes primært som mellemprodukter til yderligere formulering. Formuleringerne indeholder bredt angivet ca. 0,1 til 99 vægtprocent aktiv bestanddel og mindst et af følgende a) ca. 0,1 til 20% overfladeaktivt middel 10 og b) ca. 1 til 99,9% fast eller flydende indifferent fortyndingsmiddel. Mere specifikt er bestanddelene indeholdt i de følgende omtrentlige andele:

Tabel I

- x 15 Vægtprocent

Aktiv be- Fortyndings- Overfladeak- standdel middel_ tivt middel

Fugtelige pulvere 20-90 0-74 1-10

Oliesuspensioner, 3-50 40-95 0-15 20 emulsioner, opløsninger, (inkl. emulgerbare koncentrater)

Vandig suspension 10-50 40-84 1-20

Puddere 1-25 70-99 0-5 25 Granulater og pellets 0,1-95 5-99,9 0-15

Sammensætning med høj 90-99 0-10 0-2 styrke x Aktiv bestanddel plus et overfladeaktivt middel og/eller 90 et fortyndingsmiddel er lig med 100 vægtprocent.

Større eller mindre mængder aktiv bestanddel kan naturligvis forekomme afhængig af den tilsigtede anvendelse og forbindelsens fysiske egenskaber. Større 35 forhold mellem overfladeaktivt middel og aktiv bestanddel er undertiden ønskelig og opnås ved indarbejdning i formuleringen eller ved tankblanding.

0 5 DK 170906 B1

Typiske faste fortyndingsmidler er beskrevet i Watkins, et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. udgave., Dorland Books,

Caldwell, New Jersey, men andre faste stoffer, enten 5 naturlige eller syntetiske, kan anvendes. De mere absorptionsdygtige fortyndingsmidler foretrækkes til fugtelige pulvere, og de med større densitet til puddere. Typiske flydende fortyndingsmidler og opløsningsmidler er beskrevet i Marsden, "Solvents GuideJ' 2. udg. Inter-10 science, New York, 1950. Opløselighed under 0,1% foretrækkes til suspensionskoncentrater, opløsningskoncentrater er fortrinsvis stabile mod faseadskillelse ved 0°C.

I "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, og i Sisely 15 og Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents",

Chemical Publishing Co., Inc.( New York, 1964, er anført en række overfladeaktive midler og anbefalede anvendelser. Alle formuleringer kan indeholde mindre mængder additiver til reduktion af opskumning, sammenbagning, 20 korrosion, mikrobiologisk vækst, etc.

Fremgangsmåderne til fremstilling af sådanne sammensætninger er kendte. Opløsninger fremstilles ved simpel blanding af bestanddelene. Fine faste sammensætninger fremstilles ved blanding og sædvanligvis formaling, 25 såsom i en hammermølle eller en fluid-energy-raølle.

Suspensioner fremstilles ved våd formaling (jfr. US-pa-tentskrift nr. 3.060.084). Granulater og pellets kan fremstilles ved sprøjtning af det aktive materiale på i forvejen dannede granulære bærere eller ved agglomera-30 tionsteknikker, jfr. J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 1967, s. 147ff, og "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. udg., McGraw-Hill,

New York, 1973, s. 8-57ff.

Yderligere oplysning om formuleringsteknikker 35 fremgår af US-patentskrift nr. 3.235.361, sp. 6, linie 16 til sp. 7, linie 19 og eksemplerne 10 til 41, US-patent- 0 6 DK 170906 B1 skrift nr. 3.309.192, sp. 5, linie 43 til sp. 7, linie 62 og eksemplerne 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 og 169-182, US-patent-skrift nr. 2.891.855, sp. 3, linie 66 til sp. 5, linie 5 17 og eksemplerne 1-4, G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, s. 81-96 og J. D. Fryer og S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. udg., Blackwell Scientific Publications,

Oxford, 1968, s. 101-103.

10 I de følgende eksempler er alle dele baseret på vægt, medmindre andet er angivet.

Eksempel 2 Fugteligt pulver 15 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 80% natriumalkylnaphthalensulfonat 2% natriumligninsulfonat 2% syntetisk amorf siliciumdioxid 3% 20 kaolinit 13%

Bestanddelene blandes, formales på en haramermølle, indtil alt fast stof er praktisk taget under 5yum, hvorpå de blandes igen og pakkes.

25

Eksempel 3 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N--methylaminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, 30 methylester 50% natriumalkylnaphthalensulfonat 2% lavviskos methylcellulose 2% diatoméjord 46% 35 Bestanddelene blandes, formales groft på en hammermølle, hvorpå de formales på luftmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under lOyUm. Produktet blandes igen inden pakningen.

o 7 DK 170906 B1

Eksempel 4 Granulat

Fugteligt pulver ifølge eksempel 3 5% attapulgitgranulat 95% 5 (U.S.S. nr. 20-40 mesh sigte, 0,84-0,42 mm).

En opslæmning af fugteligt pulver indeholdende 25% faste stoffer sprøjtes på overfladen af attapulgit-10 granulater, medens de tumbles i en blander med dobbeltkegle. Granulaterne tørres og pakkes.

Eksempel 5 Ekstruderet pellet 15 2-1[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 25% vandfrit natriumsulfat 10% råt calciumligninsulfonat 5% natriumalkylnaphthalensulfonat 1% 20 calcium/magnesiumbentonit 59%

Bestanddelene blandes, formales på en hammermølle, hvorpå de fugtes med ca. 12% vand. Blandingen ekstruderes som cylindre med en diameter på ca. 3 mm, som skæres ud 25 til pellets med en længde på ca. 3 mm. Disse kan anvendes direkte efter tørring, eller de tørrede pellets kan knuses, således at de kan passere en U.S.S. nr. 20 sigte (0,82 mm åbninger). Granulaterne, der holdes tilbage på en U.S.S. nr. 40 sigte (0,42 mm åbninger), kan pakkes 30 til brug, og de fine partikler recirkuleres.

Eksempel 6 Oliesuspension 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methylamino-35 carbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 25% polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5% højaliphatisk carbonhydridolie 70%.

o 8 DK 170906 B1

Bestanddelene formales sammen i en sandmølle, indtil de faste partikler er reduceret til en diameter under ca. 5^um. Den resulterende tykke suspension kan anvendes direkte, men anvendes fortrinsvis efter at være 5 blevet strakt med olier eller emulgeret i vand.

Eksempel 7 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-10 aminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester 20% natriumalkylnaphthalensulfonat 4% natriumligninsulfonat 4% lavviskos methylcellulose 3% attapulgit 69% 15

Bestanddelene blandes grundigt. Efter formaling i en hammermølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under lOO^ura, blandes materialet igen og sies igennem en U.S.S. nr. 50 sigte (0,3 mm åbning) 20 og pakkes.

Eksempel 8

Granulat med lav styrke 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 1% 25 N-N-dimethylformamid 9% attapulgitgranulat 90% (U.S.S. nr. 20-40 sigte)

Den aktive bestanddel opløses i opløsningsmidlet, og 30 opløsningen sprøjtes på støvfrie granulater i en blander med dobbeltkegle. Efter at sprøjtningen af opløsningen er bragt til ende, får blanderen lov at køre i et kort tidsrum, hvorpå granulaterne pakkes.

35 9 DK 170906 B1 o

Eksempel 9 Vandig suspension 2-[[N —(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N--methylaminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, 5 methylester 40,0% polyacrylsyrefortykkelsesmiddel 0,3% dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5% dinatriumphosphat 1,0% mononatriumphosphat 0,5% 10 polyvinylalkohol 1,0% vand 56,7%

Bestanddelene blandes og formales sammen i en sandmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget 15 alle har en diameter på under 5^um.

Eksempel 10 Opløsning 2-t[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-20 -methylaminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester, natriumsalt 5% vand 95%.

Saltet sættes direkte til vandet under omrøring 25 til dannelse af en opløsning, som derpå kan pakkes til brug.

Eksempel 11

Granulat med lav styrke 30 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 0,1% attapulgitgranulater 99,9% (U.S.S. nr. 20-40 sigte) 35 Den aktive bestanddel opløses i et opløsningsmiddel, og opløsningen sprøjtes på støvfrie granulater i en blander med dobbeltkegle. Efter at påsprøjtningen af opløsningen DK 170906 B1 o 10 er bragt til ende, opvarmes materialet til bortdampning af opløsningsmidlet. Materialet får lov at afkøle, hvorpå det pakkes.

5 Eksempel 12 Granulat 2- [ [N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 80% fugtemiddel 1% 10 råt ligninsulfonatsalt (indeholdende 5 til 20% naturlige sukkerstoffer) 10% attapulgitler 9%

Bestanddelene blandes og formales, således at de 15 kan passere en U.S.S. nr. 100 sigte. Dette materiale sættes derpå til en fluid-bed-granulator, og luftstrømmen indstilles således, at materialet fluidiserer let, hvorpå fint forstøvet vand sprøjtes på det fluidiserede materiale. Fluidiseringen og påsprøjtningen fortsættes, indtil 20 der fås granulater indenfor det ønskede størrelsesområde. Sprøjtningen standses, men fluidiseringen fortsættes, eventuelt med varme, indtil vandindholdet er reduceret til det ønskede niveau, almindeligvis mindre end 1%.

Materialet tømmes derpå ud, sigtes til det ønskede størrel-25 sesområde, almindeligvis 14-100 mesh (1410-149^um) og pakkes til brug.

Eksempel 13

Koncentrat med høj styrke 30 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl- aminocarbonyl]aminosulfony1]benzoesyre, methylester 99,0% silicaaerogel 0,5% syntetisk amorft siliciumdioxid 0,5% 35 o 11 DK 170906 B1

Bestanddelene blandes og formales i en hammer-mølle til dannelse af et materiale, der praktisk taget helt kan passere en U.S.S. nr. 50 sigte (0,3 mm åbning). Koncentratet kan formuleres yderligere, om nødvendigt.

5

Eksempel 14 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N--methylaminocarbony1]aminosulfony1]benzoesyre, 10 methylester 90,0% dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1% syntetisk fint siliciumdioxid 9,9%

Bestanddelene blandes og formales i en hammermølle 15 til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter på under 100yum. Materialet sies gennem en U.S.S. nr. 50 sigte og pakkes derpå.

Eksempel 15 20 Fugteligt pulver 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 40% natriumligninsulfonat 20% montmorillonitler 40% 25

Bestanddelene blandes grundigt, formales groft på en hammermølle, hvorpå de formales på en luftmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under lOyum. Materialet blandes igen og pakkes.

30

Eksempel 16 Oliesuspension 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-raethylamino-carbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 35% 35 blanding af polyalkoholcarboxylsyreestere og olieopløselige jordoliesulfonater 6% xylen 59% 0 12 DK 170906 B1

Bestanddelene forenes og formales sammen i en sandmølle til dannelse af partikler, der praktisk taget alle har en diameter under 5^um. Produktet kan anvendes direkte, strakt med olier eller emulgeret i vand.

5

Eksempel 17 Pudder 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N-methyl-aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, methylester 10% 10 attapulgit 10% pyrophyllit 80%

Den aktive bestanddel blandes med attapulgit og passeres derpå gennem en hammermølle til dannelse af paris tikler, der praktisk taget alle har en diameter under 200yum. Det formalede koncentrat blandes derpå med pulveriseret pyrophyllit, indtil der fås en homogen blanding .

Forbindelsen ifølge opfindelsen kan anvendes sammen 20 med de følgende herbicider.

25 30 35 13 DK 170906 B1 0 2.4- D fluorchloridon 2.4- DB fluroxypyr barban glyphosat basagran imazaquin 5 bentazon ioxynil benzoylpropethyl isoproturon bifenox L-f1ampropisopropyl bromofenoxium linuron bromoxynil Lontrel

10 butralin MCP

chlometexynil MCPA

chlorfenprop-methyl MCPB

clepyralid (3,6-DCP) raecoprop (MCPP) chlorsulfuron methabenzthiazuron 15 chlortoluron metoxuron cyanazin roetribuzin diallat dicamba metsulfuronmethyl dichlorprop (2,4-DP) neburon 20 diclofop-methyl nitrofen difenzoquat paraquat dinoseb (DNBP) pendixnethalin dinoterb picloram diquat propanil

25 diuron TBA

DNOC terbutryn flamprop isopropyl triallat flamprop methyl trifluralin 3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)-30 -4-oxo-lH-imidazol-2-yl]benzoesyre, methylester, 3- [[(4-methoxy-6-methyl-l,3/5-triazin-2-yl)araino-carbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarboxylsyre, methylester, 4- chlor-2-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- 35 aminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyre, (1-methylethyl)- ester.

14 DK 170906 B1

Fortrinsvis sammen med: 3-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino-carbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophenecarboxylsyre, methylester, 5 3-methyl-6-[4,5-dihydro-5-methyl-5-(1-methylethyl)--4-oxo-lH-imidazol-2-yl]benzoesyre, methylester, difenzoquat eller diclofop-methyl.

]_q Anvendelse

Forbindelsen ifølge opfindelsen er anvendelig til post-emergent bekæmpelse af ukrudt i kornafgrøder som hvede og byg. Forbindelsen bekæmper et bredt spektrum af bredbladede ukrudtsplanter med fremragende afgrøde- 15 sikkerhed. Da forbindelsen hurtigt opløses i jord, kan den anvendes til situationer, hvor der forekommer dobbelt dyrkning, eller hvor afgrøder, der er følsomme overfor herbicider, der nu anvendes i kornafgrøder, vil efterfølge disse.

20 Applikationsmængderne er fra 8 til 125 g/ha.

Den nøjagtige mængde, der anvendes, vil afhænge af de ukrudtsplanter, der skal bekæmpes, og vækststadiet, afgrøden, klimaet, andre herbicider anvendt i kombination hermed, formulering etc. Den nøjagtige mængde, der skal 25 anvendes, kan bestemmes af enhver fagmand.

Forbindelsen kan anvendes sammen med andre forbindelser selektivt på kornafgrøder inklusive andre sulfonylurinstoffer, diarylethere, urinstoffer, triaziner og carbamater.

30 Forbindelsen ifølge opfindelsen testes for herbicid virkning ved de nedenfor beskrevne væksthusforsøg, i sammenligning med de i det følgende anførte nærtbeslægtede forbindelser, der er kendt fra DK patentskrift nr. 163.123.

35 15 DK 170906 B1

Forbindelsen ifølge opfindelsen on Xs

H3C

och3

Kendt forbindelse 1 10 00 o z h3c 15 {3CH3

Kendt forbindelse 2 __ AOsp

* h3C

DCH3

Kendt forbindelse 3

OQO

30

Kendt forbindelse 4 aC0,CH_ • βζ' S02NHCNH-rt^ och3 16 DK 170906 B1

Forsøg X

Plastbakker fores med polyethylenfor og fyldes med pasteuriseret Sassafras sandet lerjord (pH 6,5, 1% O.M.). Den ene bakke tilplantes med hvede (Triticum 5 aestivum), byg (Hordeum vulgare), flyvehavre (Avena fatua), rughejre (Bromus secalinus), ager-rævehale (Alopecurus myosuroides), enårig rapgræs (Poa annua), grøn skærmaks (Setaria viridis), italiensk rajgræs (Lolium multiflorum) og rapsfrø (Brassica napus). En anden bakke tilplantes med lugtløs kamille (Matricaria inodora), burresnerre (Galium aparine), sodaurt (Salsola kali), hyrdetaske (Capsella bursa-pastoris), kochia (Kochia scoparia), sort natskygge (Solanum nigrum), storkronet ærenpris (Veronica persica), snerle-pileurt (Polygonum convolvulus) og sukkerroe (Beta vulgaris). Til post-emergente behandlinger beplantes den første bakke 14 dage før påsprøjt-ningen, og den anden bakke beplantes 24 dage før behandling. Planterne ved den post-emergente behandling har en højde 2Q på 1 til 15 cm afhængig af arten. Hvede, byg og flyvehavre er på 2-bladstadiet (Zadoks stadie 11). Et andet sæt bakker fremstilles på samme måde inden sprøjtningen til anvendelse ved præ-emergente behandlinger. Herbicider fortyndes i et ikke-phytotoksisk opløsningsmiddel og 25 anvendes på bakkerne under anvendelse af en båndsprøjtemaskine.

Desuden bedømmes yderligere tre arter Veronica hederaefolia, fuglegræs (Stellaria media) og ager-sted-moderblomst (Viola arvensis). Disse tre planter dyrkes 30 i 12,5 cm potter indeholdende den samme jord som beskrevet ovenfor. Planterne dyrkes i 22 dage inden behandlingen. Herbicidet anvendes på tilsvarende måde som ved screening bakkerne.

Planterne dyrkes i et væksthus i 21 dage, til hvilket tidspunkt der foretages visuel bedømmelse ved at sammenligne med en ubehandlet kontrol. Bedømmelserne er baseret på en skala fra 0 = ingen virkning til 100 = fuldstændig udryddelse.

DK 170906 B1 17

TABEL TT

Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.

5 Forbindelsen ifølge opfindelsen

Testplante Påført mængde (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emergent

Hvede 0 0 0 0 0 0 0

Byg 0 0 0 0 0 0 0

Sukkerroer 100 100 80 80 60 50 2

Rapsfrø 90 80 60 40 20 0 0 15 Flyvehavre 0 0 0 0 0 0 0

Rughejre 0 0 0 0 0 0 0

Ager-rævehale 30 0 0 0 0 0 0

Enårig rapgræs 20 0 0 0 0 0 0

Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 20 Italiensk rajgræs 0 0 0 0 0 0

Lugtløs kamille 50 40 20 0 0 0

Burresnerre 20 0 O 0 0 0 0

Sodaurt 90 80 80 30 0 0 0

Hyrdetaske 90 80 70 70 30 20 0 25 Kochia 80 70 40 20 0 0 0

Sort natskygge 00 70 30 20 0 0 0

Storkronet ærenpris 90 60 40 40 0 0

Sner le-pi leurt 70 60 20 0 0 0 0 30 35

Tabel II (fortsat) 18 DK 170906 B1 0 125 64 32 16 8 4 2 5 Postemergens

Hvede 000 oooo

Byg ooo oooo

Sukkerroer ιοο ioo 100 100 100 100 90

Rapsfrø 100 100 100 100 100 90 80

Flyvehavre 0000000

Rughejre 0000000

Ager-rævehale 40 20 0 0 0 00

Enårig rapgræs 30 20 0 0 0 00

Grøn skærmaks 70 40 0 0 0 00

Italiensk rajgræs 000 0000 15

Lugtløs kamille 100 100 100 90 80 60 50

Burresnerre 70 50 30 20 0 00

Sodaurt 100 100 100 100 90 90 70

Hyrdetaske 10o 100 100 100 90 90 80 20 Kochia 100 loo ioo 100 80 70 50

Sort natskygge 90 80 80 70 60 60 50

Storkronet ærenpris ioo 90 80 70 50 30 30

Snerle-pileurt 90 9o 80 70 70 30 0

Veronica hederaefolie 0 0 0 30 0 0 0

Ager-stedmoderblomst 95 90 90 85 65 50 0 25

Fuglegræs IOO IOO 100 95 95 80 75 30 35 19 DK 170906 B1

TABEL III

Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.

5 Kendt forbindelse 1

Testplante Påført mængde (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emerqent

Hvede 0 0 0 0 0 0 0 gyg 0 0 0 0 0 0 0

Sukerroe 100 90 80 80 70 60 30

Raps 90 90 80 70 30 0 0 15

Flyvehavre 0 0 0 0 0 0 0

Rughejre 0000000

Ager-rævehale 0000000

Enårig rapgræs 0000000 20 Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0

Italiensk rajgræs 0 0 0 0 0 0 0

Lugtløs kamille 70 50 40 30 20 0 0

Burresnerre 90 80 40 0 0 0 0 25 Sodaurt 100 50 30 0 0 0 0

Hyrdetaske 90 90 70 60 30 0 0

Kochia scoparia 100 80 40 20 0 0 0

Sort natskygge 70 70 50 30 0 0 0

Storkronet ærenpris 30 20 0 0 0 0 0 30 Snerle-pileurt 50 40 20 0 0 0 0 TABEL III rforts.) 20 DK 170906 B1

Testplante Påført mængde (g/ha) 5 ‘ ~ ~ ”

Pnst-emgrgent 125 64 32 16 8 4 2

Hvede 0 0 0 0 0 0 0

Byg ooooooo

Sukerroe 100 100 100 100 100 90 90 10 Raps 100 100 100 100 100 100 90

Flyvehavre OOOOOOO

Rughejre OOOOOOO

Ager-rævehale OOOOOOO

15 Enårig rapgræs 00Ό0000

Grøn skærmaks 60 40 0 O 0 0 0

Italiensk rajgræs OOOOOOO

Lugtløs kamille 100 90 80 8o 70 70 40 20 Burresnerre 60 60 30 20 0 0 0

Sodaurt 100 100 90 80 70 40 20

Hyrdetaske 100 100 100 90 90 80 70

Kochia scoparia 100 90 90 70 60 40 0

Sort natskygge 80 80 70 60 50 30 20

25 Storkronet ærenpris OOOOOOO

Snerle-pileurt 80 70 70 60 60 40 20

Veronica hederaefolie 60 20 0 0 0 0 0

Ager-stedmoderblomst 85 60 50 20 0 0 0

Fuglegræs 100 100 100 95 90 85 85

TABEL XV

Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.

21 DK 170906 B1 5 Kendt forbindelse 2

Testplante Påført mængde (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emeroent

Hvede 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0

Sukerroe 100 90 80 80 70 30 30

RaPs 70 20 20 20 20 0 0 15

Flyvehavre 0 0 0 0 0 0 0

Rughejre . 30 20 0 0 0 0 0

Ager-rævehale 0000000

Enårig rapgræs 0000000 20 Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0

Italiensk rajgræs 0000000

Lugtløs kamille 20 0 0 0 0 0 0

Burresnerre 50 0 0 0 0 0 0 25 Sodaurt 60 40 20 20 0 0 0

Hyrdetaske 80 50 30 30 20 0 0

Kochia scoparia 70 50 30 20 20 0 0

Sort natskygge 70 20 0 0 0 0 0

Storkronet ærenpris 60 30 20 0 0 0 0 30 Snerle-pileurt 30 0 0 0 0 0 0 TABEL IV (forts.Ϊ DK 170906 Bl 22

Testplante Påført mængde (g/ha) 5 ~ ~~ ~

Post-emergent 12^ 64 32 16 8 4 2

Hvede 20 20 0 0 0 0 0 B^g 50 40 30 0 0 0 0

Sukerroe 100 100 100 100 go gQ gQ

10 Raps 100 100 100 90 90 90 80

Flyvehavre 70 50 20 0 0 0 0

Rughejre 80 40 40 40 30 0 0

Ager-rævehale 0000000 15 Enårig rapgræs 0000000

Grøn skærmaks 80 80 70 70 70 60 50

Italiensk rajgræs 30 0 0 0 0 0 0

Lugtløs kamille 80 8Q g0 6Q 4Q 2Q 2Q

20 Burresnerre 40 40 30 0 0 0 0

Sodaurt 90 90 g0 g0 gQ 6Q 4Q

Hyrdetaske 90 80 80 70 60 50 50

Kochia scoparia 90 80 80 70 50 20 0

Sort natskygge 90 80 80 70 50 40 30 25 Storkronet ærenpris 100 70 70 70 50 30 20

Snerle-pileurt 20 0 0 0 0 0 0

Veronica hederaefolie 40 30 0 0 0 0 0

Ager-stedmoderblomst 95 80 70 50 20 0 0

Fuglegræs 95 80 75 60 30 30 30

TABEL V

Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.

23 DK 170906 B1 5 Kendt forbindelse 3

Testplante Påført mængde (g/ha) ,0-0 * 125 64 32 16 8 4 2 10 Præ-emerqent

Hvede 0 0 0 0 0 0 0

Byg 0 0 0 0 0 0 0 SUkerr0e 80 60 60 30 20 0 o

RapS 70 50 30 20 0 0 0 15

Flyvehavre 20 0 0 0 0 0 0

Rughejre 0000000

Ager-rævehale 20 0 0 0 0 0 0

Enårig rapgræs 0000000 20 Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0

Italiensk rajgræs 70 50 30 20 0 0 0

Lugtløs kamille 40 0 0 0 0 0 0

Burresnerre 40 0 0 0 0 0 0 25 Sodaurt 30 20 0 0 0 0 0

Hyrdetaske 55 40 30 30 20 0 0

Kochia scoparia 30 0 0 0 0 0 0

Sort natskygge 30 30 20 0 0 0 0

Storkronet ærenpris 60 50 40 20 0 0 0 30 Snerle-pileurt 20 0 0 0 0 0 0 DK 170906 B1 TABEL V (forts.Ϊ 24

Testplante Påført mængde (g/ha) 5

Post-emergent 125 64 32 16 8 4 2

Hvede 0 0 0 0 0 0 0

Byg 40 20 0 0 0 0 0

Sukerroe 100 100 100 90 90 90 40 10 Raps ^ 100 100 90 80 80 70 70

Flyvehavre 0000000

Rughej re 0 0 0 0 0 0 0

Ager-rævehale 0000000 15 Enårig rapgræs 0000000

Grøn skærmaks 0 0 0 0 0 0 0

Italiensk rajgræs 90 80 20 0 0 0 0

Lugtløs kamille 100 90 70 30 30 0 0 20 Burresnerre 100 70 40 0 0 0 0

Sodaurt 100 90 70 20 0 0 0

Hyrdetaske 100 90 so 70 60 40 30

Kochia scoparia 100 90 70 50 20 0 0

Sort natskygge 90 80 70 60 40 40 30 25 Storkronet ærenpris 100 70 70 50 40 40 20

Snerle-pileurt 90 80 70 20 0 0 0

Veronica hederaefolie 0000000

Ager-stedmoderblomst 80 80 70 50 30 20 0

Fuglegræs 85 75 70 50 40 30 20

Bekæmpelse (i %) af uønsket vegetation i afgrøder af hvede og byg.

TABEL VI

25 DK 170906 B1 5 Kendt forbindelse 4

Testplante Påført mængde (g/ha) 125 54 32 16 8 4 2 10 Præ-emeraent Hvede 40 10 0 0 0 0 0

Byg 80 70 50 50 20 0 0

Sukerroe 100 ioo 100 100 100 100 100

Raps 100 100 90 90 80 60 50 15

Flyvehavre 80 80 50 30 20 0 0

Rughejre 80 80 70 50 30 0 0

Ager-rævehale 80 70 50 30 20 0 0

Enårig rapgræs 70 70 50 30 10 0 0 20 Grøn skærmaks 70 60 30 20 0 0 0

Italiensk rajgræs 90 90 80 70 30 0 0

Lugtløs kamille 90 90 90 80 80 70 30

Burresnerre 80 70 60 50 30 0 0 25 Sodaurt 50 90 80 80 80 60 40

Hyrdetaske 100 100 90 9° 9° 90 50

Kochia scoparia 100 90 90 90 80 60 30

Sort natskygge 90 90 60 80 70 70 30

Storkronet ærenpris 90 90 90 80 80 60 40 30 Snerle-pileurt 90 90 90 90 70 60 30 TABEL VI ffortS.1 26 DK 170906 B1

Testplante Påført mængde (g/ha) 5

Post-emeraent *25 64 32 16 8 4 2

Hvede , „ _ _ _ _ 60 40 20 0 0 0 0

Byg 80 70 50 20 0 0 0

Sukerroe ioo 10Q 100 10Q 1QQ 1QQ 1Q0 10 Raps 100 100 100 100 100 100 100

Flyvehavre 70 70 50 20 0 0 0

Rughejre 90 80 70 50 50 20 0

Ager-rævehale 90 70 60 40 20 0 0 15 Enårig rapgræs 90 70 70 30 20 0 0

Grøn skærmaks 80 60 50 20 0 0 0

Italiensk rajgræs 90 90 70 50 30 20 0

Lugtløs kamille 100 100 100 iqo 100 100 90 20 Burresnerre 80 80 70 40 20 0 0

Sodaurt 100 ιοο 90 90 90 80 80

Hyrdetaske 100 100 100 100 90 90 80

Kochia scoparia 100 100 100 100 100 80 60

Sort natskygge 100 100 90 70 70 50 30 25 Storkronet ærenpris 100 100 100 90 80 80 60

Snerle-pileurt 100 90 90 90 80 80 70

Veronica hederaefolie 50 50 50 50 40 20 0

Ager-stedmoderblomst 100 100 100 100 100 95 85

Fuglegræs 100 100 100 100 95 95 90 27 DK 170906 B1

Forsoa 2 I dette forsag blev forbindelsen ifalge opfindelsen sammenlignet med den kendte forbindelse 4 med hensyn til evnen til at nedbrydes i væksthusjord.

5 Procedure: Jord behandles med den pågældende forbin delse i en givet koncentration. Forbindelsen blandes grundigt med jorden. Jorden blandet med forbindelsen inkuberes derefter ved 30'C i en givet tid. Efter udtagning af jorden fra inkuberingsstedet tilplantes jorden med falsomme plan-10 tearter. Samtidigt behandles tidligere ubehandlet jord med den samme forbindelse i fem forskellige koncentrationer.

Den behandlede jord tilplantes derefter straks med de samme falsomme planter, som er benyttet til tilplantning af den inkuberede jord. Efter omtrent 21 dage bedømmes planternes 15 vækst. Koncentrationen af forbindelse, som er tilbage i den inkuberede jord, bedømmes ved sammenligning af plantens vækst i den inkuberede jord med plantens vækst i de behandlede jordprøver, som ikke er inkuberet. En vurdering af forbindelsens halveringstid kan foretages, når man kender 20 den oprindelige koncentration, koncentrationen af tilbageværende forbindelse og antal inkubationsdage.

En jord med høj pH-værdi blev tilsat 35 p.p.mrd (dele pr. milliard dele) af forbindelsen ifølge opfindelsen. Efter ti dages inkubation ved 30°C blev jorden biotestet. Resul-25 taterne af biotesten er angivet nedenfor. På grundlag af biotestresultaterne blev koncentrationen af forbindelsen ifølge opfindelsen beregnet til 7 p.p.mrd. Halveringstiden for forbindelsen ifølge opfindelsen under disse betingelser var ca. fire døgn.

30 35

TABEL VII

28 DK 170906 B1

Forbindelse ifølge opfindelsen Procent beskadigelse af indikatorplanter*

Koncentration 5 (p.p.mrd)_ Ærteplante Raps Sukkerroe 0 0 0 0 2,18 0 5 60 4,37 0 5 25 8,75 0 5 75 10 17,5 0 40 . 90 35.0 0 75 100 35 p.p.mrd inkuberet i 10 dager 0 10 60 15 * Middelværdi for to fællesparceller.

Den samme jord blev tilsat 9 p.p.mrd af den kendte forbindelse 4. Jorden blev inkuberet i 95 dage ved 30°C. Resultaterne er anført nedenfor. Af biotestresultaterne 20 blev koncentrationen af tilbageværende forbindelse 4 i jorden bestemt til 4 p.p.mrd. Halveringstiden for den kendte forbindelse 4 under disse betingelser var ca. 40 dage.

TABEL VIII 25

Kendt forbindelse 4 Procent beskadigelse af indikatorplanter* Koncentration (p.p.mrd)_ Ærteplante Raps_ Sukkerroe o ooo 0,5 0 0 20 30 0 0 55 2,25 35 60 95 4,5 90 90 100 9.0 100 90 100 9 p.p.mrd inkuberet i 95 dager 95 70 85 35 * Middelværdi for to fællesparceller.

29 DK 170906 B1

Forsøg 3 I dette forsøg blev forbindelsen ifølge opfindelsen sammenlignet med den kendte forbindelse 4 med hensyn til evnen til at nedbrydes i jord.

5 Procedure: Jord behandles med den pågældende forbin delse. Den pågældende forbindelse tilsættes jorden og indarbejdes i denne. Der tages en prøve af den behandlede jord, som straks fryses. Den tilbageværende jord inkuberes ved 30°C i to uger. Efter to uger bliver den jord, som er in-10 kuberet i to uger, og jorden som er frosset, straks efter behandlingen underkastet ekstraktion. Jordekstrakterne analyseres ved højtryksvæskechromatografi (HPLC). Graden af nedbrydning bestemmes ved sammenligning af koncentrationerne fundet på de to prøvetagningstidspunkter.

15 Analyser af jordekstrakter udført ved HPLC viste efter 14 dages inkubering ved 30°c i den samme jord med høj pH-værdi som benyttet ved væksthusbiotesten (forsøg 2), at 8,5% af forbindelsen ifølge opfindelsen og 80,3% af den kendte forbindelse 4 forblev intakt. Disse resultater støtter 20 resultaterne og konklusionerne af nedbrydningsforsøget udført i væksthusjord (forsøg 2).

Dataene som er anført i de ovenstående tabeller II--VIII, viser at de nærmeste analoge forbindelser som er 25 specifikt angivet i DK patentskrift nr. 163.123, ikke har de samme gode egenskaber som forbindelsen ifølge opfindelsen som ukrudtsbekæmpelsesmiddel med lille residualaktivitet for bekæmpelse af bredbladet ukrudt i kornafgrøder. Denne konklusion er baseret på de følgende kriterier: 30 (a) graden af herbicid aktivitet over for bredbladede ukrudtsarter, (b) sikkerhed over for hvede og byg, (c) sikkerhed over for vekseldyrkninger.

De kendte forbindelser, som blev benyttet ved sammen-35 ligningen, afviger fra forbindelsen ifølge den foreliggende forbindelse ved kun et enkelt strukturtræk.

30 DK 170906 B1

Dataene ifølge tabel II, III, IV, V og VI viser anvendeligheden af den foreliggende nye forbindelse til post-emergens-bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter i såvel hvede som byg. En udmærket virkning over for bredbladet 5 ukrudt blev opnået ved påføringsmængder over 16 g/ha på alle de bredbladede arter som var med i undersøgelsen, bortset fra burresnerre og Veronica hederaefolia. Tolerancen over for hvede og byg var udmærket.

Også den kendte forbindelse 1 var aktiv post-emergens 10 over for bredbladede ukrudtsarter og udviste tolerance over for hvede og byg. Imidlertid var det nødvendigt med påføringsmængder på 64 g/ha og mere for at opnå god aktivitet over for bredbladet ukrudt, og forbindelsen havde svag virkning på snerle-pileurt og storkronet ærenpris og på burre-15 snerre og Veronica hederaefolia.

Den kendte forbindelse 2 udviste mindre effektiv herbicid virkning end forbindelsen ifølge opfindelsen. Den muliggjorde god bekæmpelse af visse bredbladede ukrudtsarter, men da ved brug af påføringsmængder over 64 g/ha. Imidlertid 20 havde forbindelsen skadelig virkning også på hvede og byg, når den blev benyttet i så store mængder.

Den kendte forbindelse 3 måtte anvendes i mængder over 64 g/ha for at der kunne opnås en bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter som var ækvivalent med den som opnås 25 med forbindelsen ifølge opfindelsen påført i en mængde af 32 g/ha. Ved den anvendte mængde på 64 g/ha blev der ikke opnået nogen god bekæmpelse af burresnerre, Veronica hederaefolia og storkronet ærenpris, og der blev registreret en vis skade på byg.

30 Påført i en mængde af 4 g/ha post-emergent blev der med forbindelse 4 opnået bekæmpelse af alle de undersøgte bredbladede ukrudtsarter, bortset fra burresnerre, sort natskygge og Veronica hederaefolia. Den kendte forbindelse 4 forårsagede uacceptabel skade på hvede og byg påført i 35 mængder over 32 g/ha efter emergens. Selvom forbindelse 4 har højere aktivitet over for bredbladet ukrudt, er sikker- 31 DK 170906 B1 hedsmarginen for kulturerne ved brug af de aktuelle påfø-ringsmængder mindre end for forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelsen.

Dataene i tabel II-VI viser, at forbindelsen ifølge 5 opfindelsen er bedre end de kendte forbindelser 1, 2 og 3 med hensyn til post-emergent bekæmpelse af bredbladede u-krudtsarter i kulturer af hvede og byg. Dataene viser også at skønt den kendte forbindelse 4 også er et effektivt middel for post-emergent bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter, 10 er denne forbindelses sikkerhedsmargin lavere end for forbindelsen ifølge opfindelsen.

Tabel VII og VIII giver en sammenligning af data for nedbrydning i jord for forbindelsen ifølge den foreliggende opfindelse og den kendte forbindelse 4. Dataene viser, at 15 forbindelsen ifølge opfindelsen er klart bedre end den kendte forbindelse 4 med hensyn til anvendelse i situationer, hvor der kræves lav residualaktivitet.

Ved de test fra hvilke resultaterne er opsummeret i tabel VII og VIII blev der benyttet omtrent fire gange højere 20 koncentration af forbindelsen ifølge opfindelsen end af sammenligningsforbindelsen, nemlig forbindelse 4, for at kompensere for forskellene i de forventede påføringsmængder i praksis.

Til trods for denne forskel i koncentration er for-25 bindselsen ifølge opfindelsen efter kun 10 dages inkubering i jorden mindre skadelig for vekseldyrkningen end den kendte forbindelse 4 er efter 95 dage. Disse data viser, at forbindelsen ifølge opfindelsen medfører den fordel at den, samtidig med at den udviser god post-emergent aktivitet, ned-30 brydes hurtigt i jorden. Derfor vil forbindelsen ifølge opfindelsen være en meget ønskelig forbindelse for post-emer-gent bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter i hvede og byg under forhold, hvor der ønskes veksling mellem korndyrkning og følsomme kulturer som f.eks. ærteplanter, raps og sukker-35 roer.

Dataene som er givet i afsnittet "Forsøg 3", under- 32 DK 170906 B1 støtter de resultater som der er redegjort for ovenfor, ved at de viser, at forbindelsen ifølge opfindelsen nedbrydes i jorden med en hastighed som er omtrent ti gange større end for den kendte forbindelse 4.

5 Konklusionen er, at forbindelsen ifølge opfindelsen er meget anvendelig som et middel med lille residualaktivitet til post-emergent bekæmpelse af bredbladede ukrudtsarter i hvede- og bygkulturer og er bedre i denne henseende end de nærmest beslægtede analoge forbindelser, som er beskrevet i 10 DK patentskrift nr. 163.123. På baggrund af det deri anførte kunne en fagmand på området ikke forudse, at forbindelsen ifølge opfindelsen ville udvise en kombination af herbicide egenskaber og evne til at nedbrydes i jorden, som kræves for den ovenfor omtalte anvendelse.

Claims

1. Forbindelsen 2-[[N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-tri-az in-2-yl)-N-methylaminocarbonyl]aminosulfonyl]benzoesyreme-thylester, som har formlen 5 COjOij OCH. ©C ? ^^SOjNHCN/^N (i) h3c n—(

2. Præparat til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at den indeholder en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1 og et overfladeaktivt middel og/eller et fast eller flydende fortyn-15 dingsmiddel.

3. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskyttes, behandles med en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1.

3 CH, 10 3

4. Fremgangsmåde til selektiv bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation i hvede og byg, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskyttes, behandles med en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1.

5. Blanding, kendetegnet ved, at den inde-25 holder en effektiv mængde af forbindelsen ifølge krav 1 og effektiv mængde af 3-[[(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]-2-thiophencarboxylsyremethyl-ester.

6. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af uønsket 30 vegetation, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskytte, behandles med en effektiv mængde af blandingen ifølge krav 5.

7. Blanding, kendetegnet ved, at den indeholder en herbicidt effektiv mængde af forbindelsen ifølge 35 krav 1 og en herbicidt effektiv mængde dichlorprop.

8. Fremgangsmåde til bekæmpelse af væksten af uønsket DK 170906 B1 vegetation, kendetegnet ved, at det sted, der skal beskyttes, behandles med en effektiv mængde af blandingen ifølge krav 7.

9. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelsen 5 ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 2-carbomethoxy-benzensulfonylisocyanat omsættes med 2-methoxy-4-methyl-6-methylamino-1,3,5-triazin.