RU2093512C1 - Метиловый эфир 2-[[n-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-n-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты, гербицидная композиция - Google Patents
Метиловый эфир 2-[[n-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-n-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты, гербицидная композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2093512C1 RU2093512C1 SU925011399A SU5011399A RU2093512C1 RU 2093512 C1 RU2093512 C1 RU 2093512C1 SU 925011399 A SU925011399 A SU 925011399A SU 5011399 A SU5011399 A SU 5011399A RU 2093512 C1 RU2093512 C1 RU 2093512C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- aminosulfonyl
- triazin
- methyl
- methylaminocarbonyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт - метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]- аминосульфонил]-бензойной кислоты I. Гербицидная композиция, включающая соединение I в эффективном количестве, и целевые добавки. Реагент 1: 2- карбометоксибензолсульфонилизоцианат. Реагент 2: 2-метокси-4-метил-6-метиламино-1,3,5-триазин. Условия реакции: инертный апротонный растворитель, 20 - 85oC. 2 с.п.ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к производному O-карбометоксисульфонилмочевины, конкретно -к метиловому эфиру 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты формулы I
обладающему гербицидной активностью, и гербицидной композиции на его основе.
обладающему гербицидной активностью, и гербицидной композиции на его основе.
O-карбометоксисульфонилмочевина является крайне привлекательным сельскохозяйственным химикатом. Она обладает высокой гербицидной активностью и низкой остаточной активностью.
Существует постоянная потребность в гербицидах, которые имеют высокую активность, селективность в отношении важных сельскохозяйственных культур, таких, как злаковые, и низкую остаточную активность.
Важность злаковых культур в питании человечества хорошо известна. К сожалению, некоторые из известных гербицидов обладают высокой остаточной активностью. Таким образом, сельскохозяйственные культуры не могут вводиться свободно в оборот в областях, где присутствует гербицид.
Таким образом, существует потребность в гербицидах, которые обладают высокой активностью как гербициды, но низкой остаточной активностью для облегчения севооборота сельскохозяйственных культур.
Согласно данному изобретению было найдено такое соединение соединение формулы I, пригодные для применения в сельском хозяйстве композиции на его основе в качестве селективного послевсходового гербицида, особенно для хлебных злаковых культур (пшеницы и ячменя).
Соединение формулы I представляет собой 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойную кислоту в виде метилового эфира. Температура плавления 146 148oC.
Данное соединение как и O-карбоксисульфонилмочевина подвергается быстрому рассеиванию в почве и обычно не имеет ограничений в отношении повторного посева культур.
Было найдено, что соединение формулы I проявляет неожиданно высокую гербицидную активность при безопасности по отношению к пшенице и ячменю.
Соединение формулы I согласно изобретению получают взаимодействием 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата формулы II
с 2-метокси-4-метил-6-метиламино-1,3,5-триазином формулы III
Реакция наилучшим образом осуществляется в инертном апротонном органическом растворителе, таком как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрагидрофуран или ацетонитрил, при температуре между 20oC и 85oC, в присутствии каталитического количества 1,4-диаза-(2,2,2)-бициклооктана.
с 2-метокси-4-метил-6-метиламино-1,3,5-триазином формулы III
Реакция наилучшим образом осуществляется в инертном апротонном органическом растворителе, таком как дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, тетрагидрофуран или ацетонитрил, при температуре между 20oC и 85oC, в присутствии каталитического количества 1,4-диаза-(2,2,2)-бициклооктана.
Получение промежуточного сульфонилизоцианата формулы II описывается в патенте США N4394506. Получение аминотриазина формулы III описывается авторами T.Tsujikawa и др. в Yakugaku zasshi 95, 512 (1975) или в японской патентной заявке 2177 (66) (Chem. Abs. 64, 14200 g, 1966).
Нижеследующий пример иллюстрирует настоящее изобретение.
Пример 1.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты.
К раствору 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата (22,4 г, 93,0 ммоль) в дихлорметане (100 мл) добавляют 2-метокси-4-метил-6-метиламино-1,3,5-триазин (10,7 г, 69,6 ммоль) с последующим добавлением каталитического количества 1,4-диаза-(2,2,2)-бициклооктана. После перемешивания в течение ночи при температуре окружающей среды в атмосфере азота реакционную смесь концентрируют в вакууме. Остаток растирают с диэтиловым эфиром, а затем промывают 1-хлорбутаном, получая целевое соединение в виде белого порошка (27,8 г, Тпл 126 131oC).
ИК (KBr): 1735 (C 0), 1720 (C 0), 1570, 1470, 1430, 1350 (CO2), 1285, 1270, 1170 (SO2) и 1160 см-1.
ЯМР (CDCl3/ДМСО), δ: 2,7 (синглет НЕТ-CH3), 3,4 (синглет, N-CH3), 3,9 (синглет, CO2CH3), 4,05 (синглет, НЕТ- OCH3), 7,35 7,75 (мультиплет, ArH), 8,15 8,4 (мультиплет, ArH), 14,0 (широкая, NH).
Видоизменение данной процедуры, предусматривающее уменьшение реакционного объема с последующим добавлением ксилола, приводит к осаждению названного соединения в виде белого порошка, Тпл 146 148oC.
Еще одним объектом изобретения является гербицидная композиция, включающая производные сульфонилмочевины, в качестве которых используют соединения формулы I в эффективном количестве и целевые добавки, например твердый или жидкий разбавитель.
Препаративные готовые формы
Полезные готовые препаративные формы соединения формулы I могут быть получены с помощью общепринятых способов. Они включают дусты, гранулы, таблетки, растворы, суспензии, эмульсии, смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты и аналогичные. Многие из них могут применяться непосредственно. Распыляемые препаративные формы могут распределяться в подходящих средах и использоваться в виде аэрозолей объемом от нескольких литров до нескольких сотен литров на гектар. Композиции высокой концентрации используются прежде всего в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего приготовления препаративных форм. Препаративные формы в широком аспекте содержат примерно 0,1% 99% по весу активного ингредиента (или ингредиентов) и по крайней мере один из (a) примерно 0,1% 20% поверхностно-активного вещества (веществ) и (b) примерно 1% 99% твердого или жидкого инертного разбавителя (разбавителей). Более конкретно, они содержат эти ингредиенты в следующих приблизительных пропорциях, данных в табл. 1.
Полезные готовые препаративные формы соединения формулы I могут быть получены с помощью общепринятых способов. Они включают дусты, гранулы, таблетки, растворы, суспензии, эмульсии, смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты и аналогичные. Многие из них могут применяться непосредственно. Распыляемые препаративные формы могут распределяться в подходящих средах и использоваться в виде аэрозолей объемом от нескольких литров до нескольких сотен литров на гектар. Композиции высокой концентрации используются прежде всего в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего приготовления препаративных форм. Препаративные формы в широком аспекте содержат примерно 0,1% 99% по весу активного ингредиента (или ингредиентов) и по крайней мере один из (a) примерно 0,1% 20% поверхностно-активного вещества (веществ) и (b) примерно 1% 99% твердого или жидкого инертного разбавителя (разбавителей). Более конкретно, они содержат эти ингредиенты в следующих приблизительных пропорциях, данных в табл. 1.
В зависимости от предназначенного использования и физических свойств соединения могут, конечно, присутствовать более высокие или более низкие уровни активного ингредиента.
Иногда желательны более высокие отношения поверхностно-активного агента к активному ингредиенту, и они достигаются введением в готовую препаративную форму соответствующего вещества или при смешении в емкости.
Типичные твердые разбавители описываются в публикации Watkins и др. "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier", 2-е изд. Dorland Books, Caldwell, Нью Джерси, но могут использоваться и другие твердые вещества, или добываемые в природе или производимые в промышленности. Для смачиваемых порошков предпочитают более абсорбтивные разбавители, а для дустов более плотные разбавители. Типичные жидкие разбавители и растворители описываются в публикации Hardsen "Solvents Guide", 2-е изд. interscience, Нью-Йорк, 1950. Для суспензионных концентратов предпочитают растворимость ниже 0,1% концентраты в виде растворов предпочтительно стабильны против фазового разделения при 0oC. В публикациях "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp. Риджвуд, Нью-Джерси, а также Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co. Inc. Нью-Йорк, 1964 перечисляются поверхностно-активные вещества и рекомендуемые применения. Все готовые препаративные формы могут содержать незначительные количества добавок для снижения ценообразования, спекания, коррозии, микробного роста и др.
Способы изготовления таких композиций хорошо известны. Растворы приготавливают простым смешением ингредиентов. Тонкодисперсные твердые композиции изготавливают с помощью смешения и обычно измельчения, например, в молотковой мельнице или мельнице, работающей на текучей энергии. Суспензии готовят с помощью мокрого измельчения (см. например, патент США автора Littler N 3060084). Гранулы и таблетки могут изготавливаться с помощью распыления активного вещества на предварительно сформированный в виде гранул носитель или с помощью приемов агломерирования (см. J.E.Browning. "Agglomeration Chemical Engineering", 4 декабря 1967 г. с. 147 ff. и Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5-е издание, McGraw Hill, Нью-Йорк, 1973, с.8 57 ff.).
Для получения дополнительной информации, касающейся технологии приготовления готовых препаративных форм, смотри, например, H.M.Loux, патент США N 3235361, 15 февраля 1966, столбец 6, строка 16 до столбца 7, строка 19 и примеры 10 41;
R. W.Luekenbaugh, патент США N 3309192, 14 марта 1967, столбец 5, строка 43, до столбца 7, строка 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 140, 162 164, 166, 167 и 169 182;
H. Gysin and E.Knusei, патент США N 2891855, 13 июня 1959 г. столбец 3, строка 66 до столбца 5, строка 17 и примеры 1 4;
C. C. Klingman. "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc. Нью-Йорк, 1961, с. 81 96; и T.D.Fryer and S.A.Evans. "Weed Control Handbook", 5-е изд. Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, с. 101 103.
R. W.Luekenbaugh, патент США N 3309192, 14 марта 1967, столбец 5, строка 43, до столбца 7, строка 62 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 140, 162 164, 166, 167 и 169 182;
H. Gysin and E.Knusei, патент США N 2891855, 13 июня 1959 г. столбец 3, строка 66 до столбца 5, строка 17 и примеры 1 4;
C. C. Klingman. "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc. Нью-Йорк, 1961, с. 81 96; и T.D.Fryer and S.A.Evans. "Weed Control Handbook", 5-е изд. Blackwell Scientific Publications, Оксфорд, 1968, с. 101 103.
В нижеследующих примерах все части выражены по весу, если не указано иное.
Пример 2.
Смачиваемый порошок.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N -метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 80%
Алкилнафталинсульфонат натрия 2%
Лигнинсульфонат натрия 2%
Синтетическая аморфная двуокись кремния 3
Каолинит 13%
Ингредиенты смешивают, измельчают с помощью молотковой мельницы до тех пор, пока твердые вещества в основном не будут иметь размер частиц ниже 50 мкм, повторно смешивают и упаковывают.
Алкилнафталинсульфонат натрия 2%
Лигнинсульфонат натрия 2%
Синтетическая аморфная двуокись кремния 3
Каолинит 13%
Ингредиенты смешивают, измельчают с помощью молотковой мельницы до тех пор, пока твердые вещества в основном не будут иметь размер частиц ниже 50 мкм, повторно смешивают и упаковывают.
Пример 3.
Смачиваемый порошок.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 50%
Алкилнафталинсульфонат натрия 2%
Метилцеллюлоза низкой вязкости 2%
Диатомовая земля 46%
Ингредиенты смешивают, грубо измельчают на молотковой мельнице, а затем размалывают на воздухе, получая частицы все в основном ниже 10 мкм в диаметре. Продукт перед упаковкой повторно смешивают.
Алкилнафталинсульфонат натрия 2%
Метилцеллюлоза низкой вязкости 2%
Диатомовая земля 46%
Ингредиенты смешивают, грубо измельчают на молотковой мельнице, а затем размалывают на воздухе, получая частицы все в основном ниже 10 мкм в диаметре. Продукт перед упаковкой повторно смешивают.
Пример 4.
Гранулы.
Смачиваемый порошок примера 3 5%
Гранулы аттапульгита (размер по стандартам США 20 40 меш. 0,24 0,42 мм) 95%
Суспензию смачиваемого порошка, содержащую 25% твердых веществ, распыляют на поверхность гранул аттапульгита при перемешивании в смесителе с двойным конусом. Гранулы сушат и упаковывают.
Гранулы аттапульгита (размер по стандартам США 20 40 меш. 0,24 0,42 мм) 95%
Суспензию смачиваемого порошка, содержащую 25% твердых веществ, распыляют на поверхность гранул аттапульгита при перемешивании в смесителе с двойным конусом. Гранулы сушат и упаковывают.
Пример 5.
Экструдированные таблетки.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 25%
Безводный сульфат натрия 10%
Сырой лигнинсульфонат кальция 5%
Алкилнафталинсульфонат натрия 1
Кальций/магниевый бентонит 59%
Ингредиенты смешивают, размалывают на молотковой мельнице, а затем увлажняют примерно 12% воды. Смесь экструдируют в виде цилиндров диаметром примерно 3 мм, которые нарезают, получая таблетки длиной примерно 3 мм. Они могут использоваться непосредственно после сушки, или высушенные таблетки могут дробиться до размера, проходящего через сито стандартов США N20 (отверстия 0,84 мм). Гранулы, просеянные через сито США 40 (отверстия размером 0,42 мм), могут упаковываться для использования, а мелкие частицы рециркулируют.
Безводный сульфат натрия 10%
Сырой лигнинсульфонат кальция 5%
Алкилнафталинсульфонат натрия 1
Кальций/магниевый бентонит 59%
Ингредиенты смешивают, размалывают на молотковой мельнице, а затем увлажняют примерно 12% воды. Смесь экструдируют в виде цилиндров диаметром примерно 3 мм, которые нарезают, получая таблетки длиной примерно 3 мм. Они могут использоваться непосредственно после сушки, или высушенные таблетки могут дробиться до размера, проходящего через сито стандартов США N20 (отверстия 0,84 мм). Гранулы, просеянные через сито США 40 (отверстия размером 0,42 мм), могут упаковываться для использования, а мелкие частицы рециркулируют.
Пример 6.
Масляная суспензия.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 25%
Полиоксиэтиленсорбитгексаолеат 5
Высокоалифатическое углеводородное масло 70%
Ингредиенты измельчают вместе на песчаной мельнице до тех пор, пока твердые частицы не будут уменьшены в размере примерно до ниже 5 мкм. Получающаяся густая суспензия может применяться непосредственно, но предпочтительно после того, как она будет наполнена маслами или эмульгирована в воде.
Полиоксиэтиленсорбитгексаолеат 5
Высокоалифатическое углеводородное масло 70%
Ингредиенты измельчают вместе на песчаной мельнице до тех пор, пока твердые частицы не будут уменьшены в размере примерно до ниже 5 мкм. Получающаяся густая суспензия может применяться непосредственно, но предпочтительно после того, как она будет наполнена маслами или эмульгирована в воде.
Пример 7.
Смачиваемый порошок.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 20%
Алкилнафталинсульфонат натрия 4%
Лигнинсульфонат натрия 4%
Метилцеллюлоза низкой вязкости 3%
Аттапульгит 69
Ингредиенты тщательно смешивают. После измельчения на молотковой мельнице для получения частиц размером всех в основном ниже 100 мкм материал повторно смешивают и просеивают через сито США N 50 (отверстия размером 0,3 мм) и упаковывают.
Алкилнафталинсульфонат натрия 4%
Лигнинсульфонат натрия 4%
Метилцеллюлоза низкой вязкости 3%
Аттапульгит 69
Ингредиенты тщательно смешивают. После измельчения на молотковой мельнице для получения частиц размером всех в основном ниже 100 мкм материал повторно смешивают и просеивают через сито США N 50 (отверстия размером 0,3 мм) и упаковывают.
Пример 8.
Гранулы низкой концентрации.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты 1
N,N-диметилформамид 9%
Гранулы аттапульгита (сито США N 20 40) 90%
Активный ингредиент растворяют в растворителе, и раствор разбрызгивают на гранулы с удаленной пылью (дедустированные) в смесителе с двойным конусом. После того, как разбрызгивание раствора будет завершено, смесь оставляют на короткий период, а затем гранулы упаковывают.
N,N-диметилформамид 9%
Гранулы аттапульгита (сито США N 20 40) 90%
Активный ингредиент растворяют в растворителе, и раствор разбрызгивают на гранулы с удаленной пылью (дедустированные) в смесителе с двойным конусом. После того, как разбрызгивание раствора будет завершено, смесь оставляют на короткий период, а затем гранулы упаковывают.
Пример 9.
Водная суспензия.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-]-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты 40%
Полиакриловокислотный загуститель 0,3%
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир 0,5%
Динатриевый фосфат 1,0%
Мононатриевый фосфат 0,5%
Поливиниловый спирт 1,0%
Вода 56,7%
Ингредиенты смешивают и измельчают вместе на песчаной мельнице для получения частиц, которые все в основном имеют размер ниже 5 мкм.
Полиакриловокислотный загуститель 0,3%
Додецилфенолполиэтиленгликолевый эфир 0,5%
Динатриевый фосфат 1,0%
Мононатриевый фосфат 0,5%
Поливиниловый спирт 1,0%
Вода 56,7%
Ингредиенты смешивают и измельчают вместе на песчаной мельнице для получения частиц, которые все в основном имеют размер ниже 5 мкм.
Пример 10.
Раствор.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты.
Натриевая соль 5%
Вода 95%
Соль добавляется непосредственно к воде при перемешивании для получения раствора, который может затем упаковываться для использования.
Вода 95%
Соль добавляется непосредственно к воде при перемешивании для получения раствора, который может затем упаковываться для использования.
Пример 11.
Гранулы низкой концентрации.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил] бензойной кислоты 0,1%
Гранулы аттапульгита (сито США 20 40 меш) 99,9%
Активный ингредиент растворяют в растворителе, и раствор разбрызгивают на дедустированные гранулы в смесителе с двойным конусом. После того, как разбрызгивание раствора завершится, материал нагревают для испарения растворителя. Материалу дают возможность охладиться, а затем его упаковывают.
Гранулы аттапульгита (сито США 20 40 меш) 99,9%
Активный ингредиент растворяют в растворителе, и раствор разбрызгивают на дедустированные гранулы в смесителе с двойным конусом. После того, как разбрызгивание раствора завершится, материал нагревают для испарения растворителя. Материалу дают возможность охладиться, а затем его упаковывают.
Пример 12.
Гранулы.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 80%
Смачивающий агент 1
Сырая лигнинсульфонатная соль (содержащая 5 20% природных сахаров) - 10%
Аттапульгитная глина 9%
Ингредиенты смешивают и измельчают для прохождения через сито 100 меш. Данное вещество затем добавляют в гранулятор с псевдоожиженным слоем, обеспечивают поток воздуха для спокойной флюидизации материала и на флюидизированный материал распыляют мелкие капли воды. Флюидизацию и распыление продолжают до тех пор, пока не будут получены гранулы в желаемом интервале размера. Распыление прекращают, но флюидизацию продолжают, не обязательно с доступом тепла, до тех пор, пока содержание воды не снизится до желаемого уровня, обычно менее 1% Материал затем выгружают, просеивают до размера в желаемом интервале, обычно 14 100 меш (1410 1490 мкм), и упаковывают для использования.
Смачивающий агент 1
Сырая лигнинсульфонатная соль (содержащая 5 20% природных сахаров) - 10%
Аттапульгитная глина 9%
Ингредиенты смешивают и измельчают для прохождения через сито 100 меш. Данное вещество затем добавляют в гранулятор с псевдоожиженным слоем, обеспечивают поток воздуха для спокойной флюидизации материала и на флюидизированный материал распыляют мелкие капли воды. Флюидизацию и распыление продолжают до тех пор, пока не будут получены гранулы в желаемом интервале размера. Распыление прекращают, но флюидизацию продолжают, не обязательно с доступом тепла, до тех пор, пока содержание воды не снизится до желаемого уровня, обычно менее 1% Материал затем выгружают, просеивают до размера в желаемом интервале, обычно 14 100 меш (1410 1490 мкм), и упаковывают для использования.
Пример 13.
Высококонцентрированный концентрат.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 99,0%
Двуокиснокремниевый аэрогель 0,5%
Синтетическая аморфная двуокись кремния 0,5%
Ингредиенты смешивают и измельчают на молотковой мельнице для получения материала, частицы которого все в основном проходят через сито США N 50 (отверстия 0,3 мм). Концентрат может далее преобразовываться в готовую препаративную форму, если необходимо.
Двуокиснокремниевый аэрогель 0,5%
Синтетическая аморфная двуокись кремния 0,5%
Ингредиенты смешивают и измельчают на молотковой мельнице для получения материала, частицы которого все в основном проходят через сито США N 50 (отверстия 0,3 мм). Концентрат может далее преобразовываться в готовую препаративную форму, если необходимо.
Пример 14.
Смачиваемый порошок.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты 90,0%
Диоктил-натрий-сульфосукцинат 0,1
Синтетическая тонкодисперсная двуокись кремния 9,9%
Ингредиенты смешивают и измельчают на молотковой мельнице для получения частиц, все из которых в основном имеют размер ниже 100 мкм. Материал просеивают через сито США N 50, а затем упаковывают.
Диоктил-натрий-сульфосукцинат 0,1
Синтетическая тонкодисперсная двуокись кремния 9,9%
Ингредиенты смешивают и измельчают на молотковой мельнице для получения частиц, все из которых в основном имеют размер ниже 100 мкм. Материал просеивают через сито США N 50, а затем упаковывают.
Пример 15.
Смачиваемый порошок.
Метиловый эфир 2-[[N(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты 40%
Лигнинсульфонат натрия 20
Монтмориллонитовая глина 40%
Ингредиенты тщательно смешивают, грубо размалывают на молотковой мельнице, а затем размалывают на воздухе, получая частицы все в основном размером менее 10 мкм. Материал повторно смешивают, а затем упаковывают.
Лигнинсульфонат натрия 20
Монтмориллонитовая глина 40%
Ингредиенты тщательно смешивают, грубо размалывают на молотковой мельнице, а затем размалывают на воздухе, получая частицы все в основном размером менее 10 мкм. Материал повторно смешивают, а затем упаковывают.
Пример 16.
Масляная суспензия.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 35%
Смесь сложных карбоксиловых эфиров полиспиртов и маслорастворимых нефтяных сульфонатов 6%
Ксилол 59%
Ингредиенты объединяют и измельчают вместе на песчаной мельнице для получения частиц размером все в основном менее 5 мкм. Продукт может использоваться непосредственно, наполняться маслами или эмульгироваться в воде.
Смесь сложных карбоксиловых эфиров полиспиртов и маслорастворимых нефтяных сульфонатов 6%
Ксилол 59%
Ингредиенты объединяют и измельчают вместе на песчаной мельнице для получения частиц размером все в основном менее 5 мкм. Продукт может использоваться непосредственно, наполняться маслами или эмульгироваться в воде.
Пример 17.
Дуст.
Метиловый эфир 2-[[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил]аминосульфонил]бензой-ной кислоты 10%
Аттапульгит 10%
Пирофиллит 80%
Активный ингредиент смешивают с аттапульгитом и затем пропускают через молотковую мельницу для получения частиц размером все в основном ниже 200 мкм. Измельченный концентрат затем смешивают с порошкообразным пирофиллитом до тех пор, пока не будет достигнута гомогенность.
Аттапульгит 10%
Пирофиллит 80%
Активный ингредиент смешивают с аттапульгитом и затем пропускают через молотковую мельницу для получения частиц размером все в основном ниже 200 мкм. Измельченный концентрат затем смешивают с порошкообразным пирофиллитом до тех пор, пока не будет достигнута гомогенность.
Соединение данного изобретения может использоваться в сочетании со следующими гербицидами:
2,4-Д флурохлоридон
2,4-ДВ флурокосипир
барбан глифосат
базагран имазахин
бентазон иоксинил
бензоилпропетил изопротурон
бифенокс L-флампропизопропил
бромофеноксим линурон
бромоксинил Лонтрел
бутралин (MCP)
хлорметексинил MCPA
хлорфенпропметил MCPB
клепиралид (3,6-ДСР) менопроп (MCPP)
хлорсульфурон метабензтиазурон
хлортолурон метоксурон
цианазин метрибузин
диаллат
дикамба метсульфуронметил
дихлорпроп (2,4-ДР) небурон
диклофопметил нитрофен
дифензокват паракват
диносерб (DNBP) пендиметалин
динотерб пиклорам
дикват пропанил
диурон TBA
DNOC тербутрин
флампропизопропил триаллат
флампропметил трифлуралин
метиловый эфир 3-метил-6-[4,5-дигидро-5-метил-5-(1-метилэтил)-4-оксо-1 H-имидазол-2-ил]бензойной кислоты
метиловый эфир 3-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонил] аминосульфонил]-2-тиофенкарбоновой кислоты
(1-метилэтиловый эфир) 4-хлор-2-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]аминосульфонил]бензойной кислоты.
2,4-Д флурохлоридон
2,4-ДВ флурокосипир
барбан глифосат
базагран имазахин
бентазон иоксинил
бензоилпропетил изопротурон
бифенокс L-флампропизопропил
бромофеноксим линурон
бромоксинил Лонтрел
бутралин (MCP)
хлорметексинил MCPA
хлорфенпропметил MCPB
клепиралид (3,6-ДСР) менопроп (MCPP)
хлорсульфурон метабензтиазурон
хлортолурон метоксурон
цианазин метрибузин
диаллат
дикамба метсульфуронметил
дихлорпроп (2,4-ДР) небурон
диклофопметил нитрофен
дифензокват паракват
диносерб (DNBP) пендиметалин
динотерб пиклорам
дикват пропанил
диурон TBA
DNOC тербутрин
флампропизопропил триаллат
флампропметил трифлуралин
метиловый эфир 3-метил-6-[4,5-дигидро-5-метил-5-(1-метилэтил)-4-оксо-1 H-имидазол-2-ил]бензойной кислоты
метиловый эфир 3-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонил] аминосульфонил]-2-тиофенкарбоновой кислоты
(1-метилэтиловый эфир) 4-хлор-2-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]аминосульфонил]бензойной кислоты.
Наиболее предпочтительно в сочетании с:
метиловым эфиром 3-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонил]аминосульфонил]-2-тиофенкарбоновой кислоты,
метиловым эфиром 3-метил-6-[4,5-дигидро-5-метил-5-(1-метилэтил)-4-оксо-1 H-имидазол-2-ил]бензойной кислоты,
дифензокватом или
диклофопметилом.
метиловым эфиром 3-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-аминокарбонил]аминосульфонил]-2-тиофенкарбоновой кислоты,
метиловым эфиром 3-метил-6-[4,5-дигидро-5-метил-5-(1-метилэтил)-4-оксо-1 H-имидазол-2-ил]бензойной кислоты,
дифензокватом или
диклофопметилом.
Полезность
Соединение по изобретению применимо для послевсходовой борьбы с сорняками хлебных злаковых культур: пшеницы и ячменя.
Соединение по изобретению применимо для послевсходовой борьбы с сорняками хлебных злаковых культур: пшеницы и ячменя.
Оно уничтожает широкий спектр широколистных сорняков, проявляя надежную безопасность для культурных растений. Поскольку оно быстро рассеивается в почве, оно может использоваться в ситуациях с двойным выращиванием культур, или в тех случаях, когда культуры, чувствительные к гербицидам, используемым в настоящее время в посевах злаковых культур, будут следовать за злаковыми.
Нормы расхода составляют от 8 до 125 г/га. Точная норма, которая используется, зависит от сорняков, подлежащих уничтожению, и от их стадии роста, от культуры, климата, других гербицидов, используемых в сочетании с ним, от препаративной формы и др. Точная доза, предназначенная для использования, может быть выбрана средним специалистом в данной области.
Данное соединение может быть использовано с другими соединениями, селективными по отношению к злаковым культурам, включая другие сульфонилмочевины, диариловые эфиры, мочевины, триазины и карбаматы.
Гербицидные свойства данного химического соединения демонстрируются в испытаниях в теплице, описанных ниже.
Процедура
Пластиковые подносы выстилались полиэтиленовой пленкой и заполнялись пастеризованной песчаносуглинистой почвой Sassafras (pH 6,5, 1% O.M.). Один поднос засевался пшеницей (Triticum aestivum), ячменем (Hordeum Vulgare), овсюгом (Avena vatua), костером кровельным (Bromus secalinus), лисохвостом мышехвостниковидным (Alopecurus myosuroides), мятликом однолетним (Poa annua), щетинником зеленым (Setaria viridis), итальянским плевелом (Lolium multiflorum) и семенами капусты (Brassica napus). Второй поднос засевался следующими растениями: Matricaria indora, подмаренник цепкий (Galium aparine), солянка русская (Salsola kali), пастушья сумка обыкновенная (Copsella bursa-pastoris), кочия (Kochia scoparia), паслен черный (Solanum nigrum), вероника (Veronica persica), горец вьющийся (Polygonum convolvulus) и сахарная свекла (Beta vulgaris). Для послевсходовой обработки первый поднос или лоток засевался за 14 дней до опрыскивания, а второй лоток засаживался за 24 дня до обработки. Растения при послевсходовых обработках классифицировались по высоте от 1 до 15 см в зависимости от вида. Пшеница, ячмень и овсюг находились на стадии развития 2-листа (Стадия II Zadoks). Перед опрыскиванием для проведения предвсходовых обработок идентичным образом подготавливался еще один комплект лотков. Гербициды разбавлялись в нефитотоксичном растворителе и применялись по отношению к лоткам с использованием ленточного опрыскивателя.
Пластиковые подносы выстилались полиэтиленовой пленкой и заполнялись пастеризованной песчаносуглинистой почвой Sassafras (pH 6,5, 1% O.M.). Один поднос засевался пшеницей (Triticum aestivum), ячменем (Hordeum Vulgare), овсюгом (Avena vatua), костером кровельным (Bromus secalinus), лисохвостом мышехвостниковидным (Alopecurus myosuroides), мятликом однолетним (Poa annua), щетинником зеленым (Setaria viridis), итальянским плевелом (Lolium multiflorum) и семенами капусты (Brassica napus). Второй поднос засевался следующими растениями: Matricaria indora, подмаренник цепкий (Galium aparine), солянка русская (Salsola kali), пастушья сумка обыкновенная (Copsella bursa-pastoris), кочия (Kochia scoparia), паслен черный (Solanum nigrum), вероника (Veronica persica), горец вьющийся (Polygonum convolvulus) и сахарная свекла (Beta vulgaris). Для послевсходовой обработки первый поднос или лоток засевался за 14 дней до опрыскивания, а второй лоток засаживался за 24 дня до обработки. Растения при послевсходовых обработках классифицировались по высоте от 1 до 15 см в зависимости от вида. Пшеница, ячмень и овсюг находились на стадии развития 2-листа (Стадия II Zadoks). Перед опрыскиванием для проведения предвсходовых обработок идентичным образом подготавливался еще один комплект лотков. Гербициды разбавлялись в нефитотоксичном растворителе и применялись по отношению к лоткам с использованием ленточного опрыскивателя.
Дополнительно производилась оценка трех других видов: Veronica hederaefolia, звездчатки (Stollaria media) и Viola arveusis. Эти растения выращивались в пятидюймовых горшках, содержащих такую же почву, что описана ранее. Растения до обработки выращивались в течение 22 дней. Применение гербицида производилось аналогичным образом, как при скрининге лотков.
Растения выращивались в теплице в течение 21 дня, за это время производилась визуальная оценка при сравнении с контролем, т.е. без обработки. Оценка основывалась на шкале от 0 отсутствие эффекта до 100 полная гибель. Результаты представлены в табл. 2.
Claims (1)
1. Метиловый эфир 2-{[N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-N-метиламинокарбонил] -аминосульфонил}бензойной кислоты формулы I
2. Гербицидная композиция, включающая производное сульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного сульфонилмочевины содержит соединение по п.1 в эффективном количестве.
2. Гербицидная композиция, включающая производное сульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного сульфонилмочевины содержит соединение по п.1 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 | |
| US732783 | 1985-05-10 |
Related Parent Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4027602A Division SU1701103A3 (ru) | 1985-05-10 | 1986-05-08 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| SU894742594A Division RU1837771C (ru) | 1985-05-10 | 1989-12-12 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2093512C1 true RU2093512C1 (ru) | 1997-10-20 |
Family
ID=24944940
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894742594A RU1837771C (ru) | 1985-05-10 | 1989-12-12 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| SU925011399A RU2093512C1 (ru) | 1985-05-10 | 1992-04-20 | Метиловый эфир 2-[[n-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-n-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты, гербицидная композиция |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894742594A RU1837771C (ru) | 1985-05-10 | 1989-12-12 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202830B1 (ru) |
| KR (1) | KR900003851B1 (ru) |
| CN (1) | CN1016343B (ru) |
| AT (1) | ATE48273T1 (ru) |
| AU (1) | AU602654B2 (ru) |
| CA (1) | CA1230120A (ru) |
| DE (1) | DE3667171D1 (ru) |
| DK (1) | DK170906B1 (ru) |
| ES (1) | ES8800672A1 (ru) |
| FI (1) | FI90188C (ru) |
| GR (1) | GR861214B (ru) |
| HU (1) | HU200079B (ru) |
| IE (1) | IE58713B1 (ru) |
| IL (1) | IL78749A (ru) |
| LT (1) | LT3307B (ru) |
| NO (1) | NO170683C (ru) |
| NZ (1) | NZ216104A (ru) |
| PT (1) | PT82556B (ru) |
| RU (2) | RU1837771C (ru) |
| SU (1) | SU1701103A3 (ru) |
| TR (1) | TR23039A (ru) |
| UA (1) | UA4200A (ru) |
| ZA (1) | ZA863461B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| HU208610B (en) | 1988-06-28 | 1993-12-28 | Du Pont | Pesticidal and plant growth regulating composition in tablet form |
| IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
| CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
| CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| US9643936B1 (en) * | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| EP0101670B1 (de) * | 1982-08-23 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| DE3484360D1 (de) * | 1983-04-04 | 1991-05-08 | Du Pont | Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen. |
-
1986
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/ru unknown
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЕПВ, 0030138, кл. A 01 N 47/36, 1981. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2715786A1 (de) | Herbizide sulfonamide | |
| JPH09512538A (ja) | アシル化アミノフエニルスルホニル尿素、その製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのその用途 | |
| US4547215A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| CS199741B2 (en) | Herbicide | |
| PL170588B1 (en) | Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants | |
| RU2093512C1 (ru) | Метиловый эфир 2-[[n-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-n-метиламинокарбонил] аминосульфонил] бензойной кислоты, гербицидная композиция | |
| CA1198108A (en) | Herbicidal sulfamates | |
| EP0073627B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4668281A (en) | Thiophenesulfonamides | |
| US4566898A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4515624A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4632693A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPH10501525A (ja) | 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用 | |
| AU706001B2 (en) | Formylaminophenylsulfonylureas, preparation processes and use as herbicides and plant growth regulators | |
| EP0541041A1 (de) | Pyrimidinyl- oder Triazinyl-oxy-(oder -thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0101308A2 (en) | Alkyl sulfonyl sulfonamides | |
| US4740234A (en) | Herbicidal ortho-carbomethoxysulfonylureas | |
| JPS6325588B2 (ru) | ||
| US4741757A (en) | Thiophenesulfonamides | |
| US4333760A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| WO1989010694A1 (en) | Herbicidal pyridinesulfonylureas | |
| CA1229087A (en) | Herbicidal benzenesulfonylurea chloro-methoxy- pyrimidines selective agents for weed control of soybeans | |
| DE4236220A1 (de) | Anellierte Triazolverbindungen | |
| US4645530A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4617388A (en) | Herbicidal sulfonamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: HK4A |
|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: HK4A |
|
| REG | Reference to a code of a succession state |
Ref country code: RU Ref legal event code: HK4A |