FI90188B - Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja - Google Patents
Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja Download PDFInfo
- Publication number
- FI90188B FI90188B FI861959A FI861959A FI90188B FI 90188 B FI90188 B FI 90188B FI 861959 A FI861959 A FI 861959A FI 861959 A FI861959 A FI 861959A FI 90188 B FI90188 B FI 90188B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- methoxy
- effective amount
- aminosulfonyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1 90188
Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja
Keksinnön mukainen o-karbometoksisulfonyylikarbami-di on erittäin kiinnostava maanviljelyskemikaali. Se on 5 hyvin tehokas rikkaruohomyrkky ja sen jäännösaktiivisuus on alhainen.
Keksinnön mukainen yhdiste on geneerisesti esitetty US-patentissa 4 383 113.
On olemassa jatkuva tarve sellaisista rikkaruoho-10 myrkyistä, joilla on suuri teho, selektiivisyyttä merkittävien viljelykasvien, kuten viljakasvien, suhteen sekä alhainen jäännösaktiivisuus..
Viljasatojen merkitys ihmiskunnan ravitsemiseksi on hyvin tunnettua. Epäonneksi on monilla tunnetuilla herbi-15 sideillä korkea jäännösaktiivisuus. Tämän vuoksi viljelykasveja ei voida helposti vuorotella alueella, jossa on läsnä herbisidiä.
Tämän johdosta tarvitaan vuoroviljelyn helpottamiseksi sellaisia herbisidejä, joilla on suuri teho mutta 20 alhainen jäännösaktiivisuus. Esillä olevan keksinnön mukaan tällainen yhdiste on keksitty.
Keksintö koskee kaavan I mukaista yhdistettä, jolla on kaava 25 (Pl 2 ° n-(CH3
Nx' SO.NHCN-/(~}n 2h3c\P (i) CH3 30 sen maanviljelyksen kannalta sopivia ainekoostumuksia ja menetelmiä ei-toivotun kasvuston kasvun torjumiseksi käyttäen kaavan I mukaista yhdistettä selektiivisenä, taimel-lenousun jälkeen käytettävänä herbisidinä, erityisesti 35 viljakasveille, vehnälle ja ohralle.
2 90188 Tämä yhdiste on 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli) -N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyy-li}bentsoehapon metyyliesteri, sp. 147 - 148 °C. Yhdiste hajoaa nopeasti maaperässä eikä yleensä aiheuta mitään 5 rajoituksia uudelleenviljelylle.
Esillä olevan keksinnön osana on todettu, että 2-{ [N-( 4-metoksi-6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli ) -N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoehapon metyylies-terillä on yllättävän korkea herbisidistä aktiivisuus, sa- 10 maila kun sen käyttö on vaaratonta vehnälle ja ohralle.
Kaavan I mukaista otsikkoyhdistettä voidaan valmistaa saattamalla 2-karbometoksibentseenisulfonyyli-isosya-naatti (II) reagoimaan 2-metoksi-4-metyyli-6-metyyliamino- 1,3,5-triatsiinin (III) kanssa. Reaktio suoritetaan par- 15 haiten inertissä, aproottisessa orgaanisessa liuottimessa, kuten dikloorimetaanissa, 1,2-dikloorietaanissa, tetrahyd-rofuraanissa tai asetonitriilissä, 20 - 85 eC:n lämpötilassa.
CH
20 /-( 3 ΚΪ . «KÖ" -» ! NCO CH3 N-/ 2 °ch3 il Hi 25 Välituotteen, sulfonyyli-isosyanaatin II, valmistus on esitetty US-patentissa 4 394 506. Aminotriatsiinin (III) valmistuksen ovat esittäneet Tsujikawa, T. et ai.
30 julkaisussa Yakugaku Zasshi 95 (1975) 512 tai japanilaisessa patenttihakemuksessa 2177('66) (Chem. Abs. 64 (1966) 14200g.
Seuraava esimerkki valaisee lähemmin esillä olevaa keksintöä.
il 3 90188
Esimerkki 1 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)- N-metyyli aminokarbonyy li) aminosulfonyylijbentsoe- hapon metyyliesteri 5 Liuokseen, joka sisälsi 22,4 g (93,0 mmol) 2-karbo- metoksibentseenisulfonyyli-isosyanaattia 100 ml:ssa di-kloorimetaania, lisättiin 10,7 g (69,6 mmol) 2-metoksi-4-metyyli-6-metyyliamino-l,3,5-triatsiinia ja sen jälkeen katalyyttinen määrä l,4-diatsa[2.2.2]bisyklo-oktaania. Sen 10 jälkeen kun reaktioseosta oli sekoitetty yön yli ympäristön lämpötilassa typpiatmosfäärissä, se haihdutettiin tyhjössä. Jäännös jauhettiin hienoksi dietyylieetterin kanssa ja pestiin sen jälkeen 1-klooributaanilla, jolloin saatiin otsikkotuotetta valkoisena jauheena (27,8 g, sp. 126 -15 131 °C).
IR (KBr): 1735 (C=0), 1720 (C=0), 1570, 1470, 1430, 1350 (S02), 1285, 1270, 1170 (S02) ja 1160 cm*1.
NMR (CDCI3/DMSO) 6 2,7 (s, HET-CH3), 3,4 (s, N-CH3), 3,9 (s, C02CH3), 4,05 (s, HET-0CH3), 20 7,35 - 7,75 (m, ArH), 8,15 - 8,4 (m, ArH), 14,0 (leveä, NH).
Tämän menetelmän muunnos, jossa reaktiotilavuutta pienennettiin ja sen jälkeen lisättiin ksyleeniä, johti otsikkotuotteen saostumiseen valkoisena jauheena, sp. 146 25 - 148 °C.
Kaavan I mukaisen yhdisteen käyttökelpoisia valmisteita voidaan valmistaa tavanomaisella tavalla. Valmisteita ovat pölytteet, rakeet, pelletit, liuokset, suspensiot, emulsiot, kostuvat jauheet, emulgoituvat rikasteet ja vas-30 taavat. Monia näistä voidaan levittää suoraan. Suihkutettavia valmisteita voidaan laimentaa sopivilla väliaineilla ja käyttää muutamasta litrasta useihin satoihin litroihin hehtaaria kohti olevina suihkutusmäärinä. Erittäin väkeviä valmisteita käytetään pääasiassa välituotteina valmistei-35 den jatkovalmistusta varten. Valmisteet sisältävät ylei- 4 90188 sesti ottaen noin 0,1 - 99 paino-% aktiivista ainetta (aktiivisia aineita) ja (a) noin 0,1 - 20 % ainakin yhtä pinta-aktiivista ainetta (pinta-aktiivisia aineita) ja (b) noin 1 - 99,9 % kiinteää tai nestemäistä, inerttiä lai-5 mennusainetta (-aineita). Lähemmin määriteltynä ne voivat sisältää näitä aineosia seuraavissa, likimääräisissä suhteissa:
Taulukko I
Paino-%* 10 Aktiivinen Laimennusaine Pinta-aktii- aine (-aineet) vinen aine (aineet) 15 Kostuvat jauheet 20-90 0-74 1-10 Ö1jysuspensiot, 3-50 40-95 0-15 emulsiot, liuokset (mukaan lukien emul-20 goituvat rikasteet)
Vesisuspensio 10-50 40-84 1 - 20 Pölytteet 1-25 70-99 0-5 25
Rakeet ja pelletit 0,1-95 5 - 99,9 0-15
Erittäin väkevät 90-99 0-10 0-2 valmisteet 30 * Aktiivinen aine + ainakin yksi pinta-aktiivinen aine tai laimennusaine tekee yhteensä 100 paino-%.
Pienempiä tai suurempia aktiivisen aineen pitoisuuksia voi luonnollisestikin olla läsnä riippuen tarkoi-35 tetusta käytöstä ja yhdisteen fysikaalisista ominaisuuk sista. Pinta-aktiivisen aineen korkeammat osuudet aktiiviseen aineeseen nähden ovat toisinaan toivottavia ja niihin päästään lisäämällä niitä valmisteeseen tai sekoittamalla säiliössä.
40 Tyypillisiä kiinteitä laimennusaineita ovat Watkins et ai. selostaneet teoksessa "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. painos, Dorland Books, Cald-
II
5 90188 well. New Jersey, mutta muitakin kiinteitä aineita, joko louhittuja tai valmistettuja voidaan käyttää. Enemmän absorboivat laimennusaineet ovat edullisia kostuville jauheille ja tiiviimmät laimennusaineet pölytteille. Tyypil-5 lisiä nestemäisiä laimennusaineita ja liuottimia on selostettu Marsden'in teoksessa "Solvents Guide", 2. painos, Interscience, New York, 1950. Alle 0,1 %:n liukoisuus on edullinen suspensiorikasteille; liuosrikasteet ovat edullisesti stabiileja faasien erottumista vastaan 0 °C:ssa. 10 Teoksessa "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers
Annual". MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, samoin kuin teoksessa Sisely ja Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, luetellaan pinta-aktiivisia aineita ja suosi-15 teltuja käyttötapoja. Kaikki valmisteet voivat sisältää pieniä määriä lisäaineita vaahtoamisen, paakkuuntumisen, korroosion, mikrobiologisen kasvun jne. vähentämiseksi.
Menetelmät tällaisten valmisteiden valmistamiseksi ovat hyvin tunnettuja. Liuoksia valmistetaan yksinkertai-20 sesti sekoittamalla aineet keskenään. Hienot, kiinteät ainekoostumukset valmistetaan sekoittamalla ja yleensä jauhamalla vasaramyllyssä tai neste-energialla toimivassa myllyssä. Suspensioita valmistetaan märkä jauhatuksen avulla (katso esimerkiksi Littler, US-patentti 3 060 084). 25 Rakeita ja pellettejä voidaan valmistaa suihkuttamalla aktiivista ainetta etukäteen muodostetuille raemaisille kantaja-aineille tai agglomerointimenetelmiä käyttäen. Katso Browning, J. E. "Agglomeration", Chemical Engineering, joulukuun 4. 1967, sivulta 147 eteenpäin, ja "Perry’s 30 Chemical Engineer's Handbook", 5. painos, McGraw-Hill, New York, 1973, s. 8 - 57.
Valmistustapaa koskevien lisätietojen saamiseksi katso esimerkiksi julkaisuja:
Loux, H. M., US-patentti 3 235 361, helmikuun 15. 35 1966, palstan 6 riviltä 16 palstan 7 riville 19 sekä esi merkit 10 - 41; 6 90188
Luckenbaugh, R. W., US-patentti 3 309 192, maaliskuun 14. 1967, palstan 5 riviltä 43 palstan 7 riville 62 sekä esimerkit 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 -140, 162 - 164, 166, 167 ja 169 - 182: 5 Gysin, H. ja Knusli, E., US-patentti 2 891 855, ke säkuun 23. 1959, palstan 3 riviltä 66 palstan 5 riville 17 sekä esimerkit 1-4;
Klingman, G. C., "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, sivut 81 - 96; ja 10 Fryer, J. D. ja Evans, S. A., "Weed Control Hand book", 5. painos, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, sivut 101 - 103.
Seuraavissa esimerkeissä kaikki osat ovat paino-osia ellei toisin ole mainittu.
15 Esimerkki 2
Kostuva jauhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteriä 80 % 20 natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 2 % natriumligniinisulfonaattia 2 % synteettistä, amorfista piidioksidia 3 % kaoliniittia 13 %
Aineosat sekoitetaan, jauhetetaan vasaramyllyssä, 25 kunnes kaikki kiinteät aineet ovat kooltaan oleellisesti alle 50 pm, aineet sekoitetaan uudestaan ja pakataan.
Esimerkki 3
Vettyvä 1auhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-30 N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulf onyyli}bentsoe- hapon metyyliesteriä 50 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 2 % metyyliselluloosaa, alhainen viskositeetti 2 % 35 piimaata 46 % li 7 90188
Aineosat sekoitetaan, jauhetaan karkeaksi vasara-myllyssä ja jauhetaan sen jälkeen myllyssä osasten saamiseksi, joiden kaikkien halkaisija oleellisesti on alle 10 μπι. Tuote sekoitetaan uudestaan ennen pakkaamista.
5 Esimerkki 4
Rakeet
Vettyvää jauhetta esimerkistä 3 5 %
Attapulgiittirakeita 95 % (US-standardiseulat 20 - 40 mesh'iä; 10 0,84 - 0,42 mm)
Vettyvän jauheen lietettä, joka sisältää 25 % kiinteitä aineita, suihkutetaan attapulgiittirakeiden pinnalle, samalla kun niitä vyörytetään kaksoiskartiosekoitti-messa. Rakeet kuivataan ja pakataan.
15 Esimerkki 5
Suulakepuristetut pelletit 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteriä 25 % 20 kidevedetöntä natriumsulfaattia 10 % raakaa kalsiumligniinisulfonaattia 5 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 1 % kalsium/magnesiumbentoniittia 59 %
Aineet sekoitetaan, jauhetaan vasaramyllyssä ja sen 25 jälkeen kostutetaan noin 12 %:lla vettä. Seos suulakepu-ristetaan lieriöiksi, joiden halkaisija on 3 mm ja jotka katkotaan noin 3 mm:n pellettien saamiseksi. Näitä voidaan käyttää suoraan kuivatuksen jälkeen tai kuivatut pelletit voidaan murskata, niin että ne läpäisevät US-standardiseu-30 lan nro 20 (0,84 mm:n aukot). Ne rakeet, jotka pidättyvät US-standardiseulalle nro 40 (0,42 mm:n aukot) voidaan pakata käyttöä varten ja hieno jauhe palautetaan takaisin käsittelyyn.
8 90188
Esimerkki 6 Ö11vsuspensio 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-5 hapon metyyliesteriä 25 % polyoksietyleenisorbitoli- heksaoleaattia 5 % erittäin alifaattista hiilivetyöljyä 70 %
Aineita jauhetaan keskenään kollerimyllyssä, kun-10 nes kiinteät osaset ovat pienentyneet suunnilleen alle 5 mikrometrisiksi. Saatua sakeata suspensiota voidaan käyttää suoraan mutta edullisesti sen jälkeen, kun niitä on laimennettu öljyillä tai ne on emulgoitu veteen.
Esimerkki 7 15 Vettyvä jauhe 2 — {[N—(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteriä 20 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaattia 4 % 20 natriumligniinisulfonaattia 4 % metyyliselluloosaa, alhainen viskositeetti 3 % attapulgiittia 69 %
Aineet sekoitetaan perinpohjaisesti. Sen jälkeen 25 kun seos on jauhettu vasaramyllyssä osasten saamiseksi, joiden oleellisesti kaikkien koko on alle 100 pm, sekoi tetaan materiaali uudelleen ja seulotaan US-standardiseu-lan nro 50 (0,3 mm:n aukot) läpi ja pakataan.
Esimerkki 8 30 Lujuudeltaan heikot rakeet 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli)bentsoe-hapon metyyliesteriä 1 % N,N-dimetyyliformamidia 9 % 35 attapulgiittirakeita 90 % (US-standardiseulat nrot 20-40)
II
9 901G8
Aktiivinen aine liuotetaan liuottimeen ja liuos suihkutetaan rakeille, joista pöly on poistettu, kaksois-kartiosekoittimessa. Sen jälkeen kun liuoksen suihkutus on suoritettu, annetaan sekoituslaitteen pyöriä lyhyen ajan 5 ja sen jälkeen rakeet pakataan.
Esimerkki 9
Vesisuspensio 2-{[N—(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli )-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-10 hapon metyyliesteriä 40,0 % polyakryylihapposakeutusainetta 0,3 % dodekyy1i fenolipolyetyleeni- glykolieetteriä 0,5 % dinatriumfosfaattia 1,0 % 15 mononatriumfosfaattia 0,5 % polyvinyylialkoholia 1,0 % vettä 56,7 %
Aineet sekoitetaan ja jauhetaan yhdessä kolleri-myllyssä osasten saamiseksi, joiden oleellisesti kaikkien 20 koko on alle 5 pm.
Esimerkki 10
Liuos 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-25 hapon metyyliesteriä 5 % vettä 95 %
Suola lisätään suoraan veteen samalla sekoittaen liuoksen saamiseksi, joka voidaan sen jälkeen pakata käyttöä varten.
30 Esimerkki 11
Lujuudeltaan heikot rakeet 2-{[N—(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli ) -N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteriä 0,1 % 35 attapulgiittirakeita 99,9 % (US-standardiseulat 20-40 meshiä) 10 901 88
Aktiivinen aine liuotetaan liuottimeen ja liuos suihkutetaan rakeille, joista pöly on poistettu, kaksois-kartiosekoittimessa. Sen jälkeen kun liuoksen suihkutus on suoritettu, lämmitetään ainetta liuottimen haihduttamisek-5 si. Aineen annetaan jäähtyä ja sen jälkeen se pakataan.
Esimerkki 12
Rakeet 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-10 hapon metyyliesteriä 80 % kostutusainetta 1 % raakaa ligniinisulfonaattisuolaa (sisältää 5 - 20 % luonnon sokereita) 10 % attapulgiittisavea 9 % 15 Aineet sekoitetaan ja jauhetaan niin, että osaset läpäisevät 100 meshin seulan. Tämä materiaali lisätään sen jälkeen leijukerrosrakeistuslaitteeseen, ilman virtaus säädetään sellaiseksi, että se lievästi fluidisoi materiaalin, ja hieno vesisuihku suihkutetaan fluidisoidulle 20 materiaalille. Fluidisointia ja suihkutusta jatketaan, kunnes on saatu toivotun kokoiset rakeet. Suihkutus lopetetaan mutta fluidisointia jatketaan, mahdollisesti lämpöä tuomalla, kunnes vesipitoisuus on pienentynyt toivotulle tasolle, yleensä alle 1 %:n. Materiaali poistetaan 25 sen jälkeen laitteesta, seulotaan osaskooltaan toivotunlaiseksi, yleensä alueelle 14 - 100 meshiä (1410 - 149 pm), ja pakataan käyttöä varten.
Esimerkki 13
Erittäin luia rikaste .30 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)- N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteriä 99,0 % piihappo-aerogeeliä 0,5 % synteettistä amorfista piidioksidia 0,5% 11 90168
Aineet sekoitetaan ja jauhetaan vasaramyllyssä materiaalin saamiseksi, joka oleellisesti kokonaan läpäisee US-standardiseulan nro 50 (0,3 mm:n aukot). Rikaste voidaan tarvittaessa muuttaa sopivaan muotoon.
5 Esimerkki 14
Vettyvä 1auhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyy 1 i )aminosulf onyy 1 i }bentsoe-hapon metyyliesteriä 90,0 % 10 dioktyylinatriumsulfosukkinaattia 0,1% synteettistä, hienojakoista piidioksidia 9,9 %
Aineet sekoitetaan ja jauhetaan vasaramyllyssä osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki ovat alle 10 15 100 pm. Materiaali seulotaan US-standardiseulan nro 50 läpi ja sen jälkeen pakataan.
Esimerkki 15
Vettyvä lauhe 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-20 N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyliJbentsoe- hapon metyyliesteriä 40 % natriumligniinisulfonaattia 20 % montmorilloniittisavea 40 %
Aineet sekoitetaan perinpohjaisesti, jauhetaan kar-25 keaksi vasaramyllyssä ja sen jälkeen jauhetaan myllyssä osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki ovat kooltaan alle 10 pm. Materiaali sekoitetaan uudelleen ja sen jälkeen pakataan.
Esimerkki 16 30 ÖHvsuspenslo 2-{[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyyli}bentsoe-hapon metyyliesteriä 35 % polyalkoholin karboksyyliesterien 35 ja öljyliukoisten vuoriöljy- 90183 sulfonaattien seosta 6 % ksyleeniä 59 %
Aineet yhdistetään ja jauhetaan yhdessä kolleri-myllyssä osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki 5 ovat alle 5 pm. Tuotetta voidaan käyttää sellaisenaan, öljyillä laimennettuna tai veteen emulgoituna.
Esimerkki 17 Pölvte 2-{[N—(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-10 N-metyyliaminokarbonyyli )aminosulfonyylijbentsoe- hapon metyyliesteriä 10 % attapulgiittia 10 % pyrofylliittiä 80 %
Aktiivinen aine sekoitetaan attapulgiitin kanssa 15 ja sen jälkeen johdetaan vasaramyllyn läpi osasten saamiseksi, jotka oleellisesti kaikki ovat alle 200 pm. Jauhettu rikaste sekoitetaan sen jälkeen jauhemaisen pyrofyllii-tin kanssa homogeeniseksi seokseksi.
Keksinnön mukaista yhdistettä voidaan käyttää yh-20 dessä seuraavien herbisidien kanssa.
2.4- D flurokloridoni 2.4- DB fluroksipyyri barbaani glyfosaatti basagraani imatsäkiini 25 bentatsoni ioksiniili bentsoyyliproppietyyli isoproturoni bifenoksi L-flamproppi-isopropyyli bromofenoksiimi linuroni bromoksiniili lontreli
30 butraliini MCP
klometeksiniili MCPA
klorfenproppi-metyyli MCPB
klepyralidi (3,6-DCP) mekoproppi (MCPP) klorsulfuroni metabentstiatsuroni 35 klortoluroni metoksuroni
II
i3 90 1 6 8 syanatsiini metributsiini diallaatti dikamba metsulfuronimetyyli diklorproppi (2,4-DP) neburoni 5 diklofoppi-metyyli nitrofeeni difentsokvatti parakvatti dinosebi (DNBP) pendimetaliini dinoterbi pikloraami dikvatti propaniili
10 diuroni TBA
DNOC terbutryyni flamproppl-isopropyyli triallaatti flamproppi-metyyli trifluraliini 3-metyyli-6-[4,5-dihydro-5-metyyli-5-(1-metyyli-15 etyyli)-4-okso-lH-imidatsoL-2-yyli]bentsoehaponmetyylies- teri, 3-{ [ ( 4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli]aminosulfonyyli}-2-tiofeenikarboksyyliha-pon metyyliesteri, 20 4-kloori-2-{ [ (4-metoksi-6-metyyli-l, 3, 5-triatsin- 2-yyli )aminokarbon3^yli]aminosulfonyyli}bentsoehapon (1-metyyli)esteri, edullisimmin yhdessä jonkin kanssa seuraavista aineista: 3-{[(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-25 aminokarbonyyli]aminosulfonyyli}-2-tiofeenikarboksyyliha- pon metyyliesteri; 3-metyyli-6-[4,5-dihydro-5-metyyli-5-(1-metyyli-etyyli)-4-okso-lH-imidatsol-2-yyli]bentsoehapon etyylies-teri ; 30 difentsokvatti; tai diklofoppi-metyyli Tämän keksinnön mukainen yhdiste on hyödyllinen rikkaruohojen torjumiseksi taimellenousun jälkeen vehnä-ja ohrapelloilla. Se hävittää suuren joukon leveälehtisiä 35 rikkaruohoja, samalla kun sen turvallisuus on sadon kan- n 90188 naita merkittävä. Koska se nopeasti häviää maaperässä, voidaan sitä käyttää silloinkin, kun samana kasvukautena otetaan maasta kaksi satoa eli milloin viljan viljelyn jälkeen viljellään samassa maassa lajikkeita, jotka ovat 5 herkkiä viljan viljelyssä nyt käytetyille herbisideille.
Käyttömäärät ovat alueella 8 - 125 g/ha. Käytetty tarkka määrä riippuu torjuttavista rikkaruohoista ja niiden kasvuvaiheesta, viljelyskasvista, ilmastosta, herbisi-din yhteydessä käytetyistä muista herbisideistä, valmis-10 teestä jne. Käytetyn tarkan määrän voi valita alan ammattimies .
Tätä yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden kanssa, jotka ovat selektiivisiä viljalajien suhteen, mm. muiden sulfonyylikarbamidien, diaryylieettereiden, karba-15 midien, triatsiinien ja karbamaattien kanssa.
Tämän kemikaalin kasvihuonekokeissa saatuja herbi-sidisiä ominaisuuksia selitetään seuraavassa.
Muovikaukalot vuorattiin polyetyleenivuorauksilla ja täytettiin pastöroidulla Sassafrasin hiekansekaisella 20 mullalla (pH 6,5, 1 % orgaanista ainetta). Yhteen kaukaloon kylvettiin vehnää (Triticum aestivum), ohraa (Hordeum vulgare), villikauraa (Avena fatua), ruiskattaraa (Bromus secalinus), puntarpäälajia blackgrass (Alopecurus myosu-roides), kylänurmikkaa (Poa annua), viherpantaheinää (Se-25 taria viridis), italianraiheinää (Lolium multiflorum) ja rapsia (Brassica napus). Toiseen kaukaloon kylvettiin saunakukkaa (Matricaria inodora), kierumataraa (Galium apari-ne), otakilokkia (Salsola kali), lutukkaa (Capsella bursa-pastoris), kesäsypressiä (Kochia scoparia), mustakoisoa 30 (Solanum nigrum), tädykelajia speedwell (Veronica persi- ca), kiertotatarta (Polygonum convolvulus) ja sokerijuurikasta (Beta vulgaris). Taimelle nousun jälkeen suoritettuja käsittelyä varten ensimmäinen kaukalo kylvettiin 14 päivää ennen suihkutusta ja toinen kaukalo kylvettiin 24 35 päivää ennen käsittelyä. Taimelle nousun jälkeisissä kä-
II
is 90168 sittelyissä kasvit olivat kasvaneet 1 - 15 cm:n korkeuteen lajista riippuen. Vehnä, ohra ja villikaura olivat 2-sirk-kalehtisessä kehitysvaiheessa (Zadok'in vaihe 11). Toinen kaukalosarja valmistettiin vastaavalla tavalla ennen suih-5 kutusta toimimaan ennen kasvien taimelle nousua suoritettuina käsittelyinä. Herbisidit laimennettiin ei-fytotoksi-sella liuottimena ja levitettiin kaukaloille käyttäen nauhasuihkutinta.
Lisäksi arvioitiin kolmea muuta lajia: murattitädy-10 ke (Veronica hederaefolia), pihatähtimö (Stellaria media) ja pelto-orvokki (Viola arvensis). Nämä kasvit kasvatettiin viiden tuuman (12,5 cm) ruukuissa, jotka sisälsivät samaa multaa kuin edellä on esitetty. Kasveja kasvatettiin 22 päivää ennen käsittelyä. Herbisidien levitys suo-15 ritettiin samalla tavalla kuin seulontakaukaloita käytettäessä.
Kasvit kasvoivat kasvihuoneessa 21 päivää, jona aikana suoritettiin silmämääräisiä arvioita vertaamalla ei-käsiteltyjen kontrollikäsittelyyn. Luokittelu suori-20 tettiin käyttäen asteikkoa: 0 = ei vaikutusta - 100 = täydellinen tuhoutuminen.
Taulukko II
25 Määrä (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2
Ennen taimellenousua vehnä 0 0 0 0 0 0 0 ohra 0 0 0 0 0 0 0 sokerijuurikas 100 100 80 80 60 50 20 30 rapsi 90 80 60 40 20 0 0 villikaura 0 0 0 0 0 0 0 ruiskattara 0 0 0 0000 puntarpäälaj i blackgrass 30 0 0 0000 35 kylänurmikka 20 0 0 0 0 0 0 16 90 1 8 8
viherpantaheinä O O O OOOO
italianraiheinä O O O 0000
Matricaria inodora 50 40 20 0000
Galium aparine 20 0 0 0000 5 otakilokki 90 80 80 30 0 0 0 lutukka 90 80 70 70 30 20 0 kesäsypressi 80 70 40 20 0 0 0 mustakoiso 80 70 30 20 0 0 0 tädykelaji speedwell 90 60 40 40 0 0 0 10 kiertotatar 70 60 20 0000
Taulukko II (jatkuu) Määrä (g/ha) 125 64 32 16 8 4 2
Talmellenousun -jälkeen 15 vehnä 0 0 0 0 0 0 0 ohra 0 0 0 0 0 0 0 sokerijuurikas 100 100 100 100 100 100 90 rapsi 100 100 100 100 100 90 80 villikaura 0 0 0 0 0 0 0 20 ruiskattara 0 0 0 0 0 0 0 puntarpäälaji blackgrass 40 20 0 0 0 0 0 kylänurmikka 30 20 0 0 0 0 0 viherpantaheinä 70 40 0 0 0 0 0 25 italianrairuoho 0 000000
Matricaria Inodora 100 100 100 90 80 60 50
Galium aparine 70 50 30 20 0 0 0 otakilokki 100 100 100 100 90 90 70 lutukka 100 100 100 100 90 90 80 30 kesäsypressi 100 100 100 100 80 70 50 mustakoiso 90 80 80 70 60 60 50 tädykelaji speedwell 100 90 80 70 50 30 30 kiertotatar 90 90 80 70 70 30 0
Veronica hederaefolia 0 0 0 30 0 0 0 35 Viola arvensis 95 90 90 85 65 50 0
Stellarla media 100 100 100 95 95 80 75
II
i7 90 1 88
Esillä olevan keksinnön mukaista o-karbometoksisul-fonyylikarbamidia verrattiin neljään US-patentin 4 383 113 yhdisteeseen kokeissa, jotka olivat samanlaisia kuin mainitussa US-julkaisussa esitetyt kokeet A ja B. Tunnetut 5 yhdisteet olivat seuraavat.
10 *’ *: | nM; R5
Tunnettu yhdiste R2 R5 X Y Z
15 1 H H CH3 OCHj OCH3 CH
2 H H CH3 CH3 CH3 CH
3 H H CH3 OCH3 OCH3 N
4 5-F H CH3 CH3 OCH3 N
20 Kokeiden tulokset on esitetty taulukossa III. Tau lukossa III käytetään arvosteluasteikkoa nollasta sataan, jolloin 0 tarkoittaa "ei vaikutusta" ja 100 tarkoittaa "tappaa täydellisesti", tai vaihtoehtoisesti numeerista skaalaa nollasta kymmeneen, jolloin 0 tarkoittaa "ei hait-25 taa" ja 10 tarkoittaa "tappaa täydellisesti", yhdistettynä kirjainkoodiin C, G, H tai Y, jolloin C tarkoittaa viher-katoa/nekroosia, G tarkoittaa kasvun hidastumista, H tarkoittaa muotovaikutuksia ja Y tarkoittaa irroneita kukkia tai silmuja. Siten lukema 60 kananhirssille tarkoittaisi, 30 että testiyhdiste torjuisi 60-%:isesti kananhirssin kasvua, kun taas lukema 100 osoittaisi kananhirssin täydellistä tappamista (eli torjuntaa). Lukema 6G puolestaan osoittaisi 60-%:ista kasvun hidastumista ja vastaisi lukemaa 60 toisella asteikolla.
35 ie 9 018 8
Taulukko III
Esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste Määrä (g/ha) 250 62 16 4 5 Taimelle nousun jälkeen
Ohra 0 0 0 0
Kananhirssi 80 50 40 30
Puntarpäälaji blackgrass 90 60 50 40
Ruiskattara 20 000 10 Sappiruoho 100 90 90 50
Maissi 100 80 70 20
Puuvilla 100 100 100 100
Verihirssi 40 000
Pelto-orvokki 100 100 100 90 15 Jättiläispuntarpää 30 000
Viherpuntarpää 100 30 0 0
Hulluruoho 100 100 100 90
Itämaitten durra 20 000
Jauhosavikka 100 100 100 80 20 Päivänsini 90 60 60 30
Saralaji Cyperus rotundus - - 0 0
Rypsi 100 100 100 100
Riisi 90 40 30 0
Cassia obtusifolia 100 100 100 90 25 Soijapapu 100 100 100 80
Sokerijuurikas 100 100 100 100
Sida spinosa 100 90 90 60
Samettilehti 100 100 100 100
Vehnä 0 0 0 0 30 Kiertotatar 90 80 80 50
Villikaura 30 000
II
19 90 1 08
Taulukko III (jatkuu) Tunnettu yhdiste 1 Määrä (g/ha) 250 62 16 5 Taimelle nousun jälkeen
Ohra - -
Kananhirssi 9G 7C 9G
Puntarpäälaji blackgrass - -
Cassia obtusifolia 7G 4G 1C
10 Ruiskattara - - -
Sappiruoho 7G 5G
Maissi 9G 8G 6G
Puuvilla 10G 6C 4G
Verihirssi 8G 5G 0 15 Pelto-orvokki - -
Jättiläispuntarpää 10G 8G 8G
Viherpuntarpää - -
Hulluruoho 8G 6G 4G
Itämaitten durra - - - 20 Jauhosavikka - - -
Päivänsini 9G 7G 5G
Sinappi 10G 8G 8G
Saralaji Cyperus rotundus 2G 2G 1C
Rypsi - - -
25 Riisi 9G 9G 6G
Sesbania exaltata IOC IOC 5G
Cassia obtusifolia - -
Durra 9G 8G 7G
Soijapapu 10C 9G 6G
30 Sokerijuurikas 9G 8G 7G
Auringonkukka 5G 3G 5G
Sida spinosa - - -
Samettilehti 10C 9G 5G
Vehnä 8G 5G 2G
35 Kiertotatar - -
Villikaura 9G 7G 5G
20 90 1 88
Taulukko III (jatkuu)
Tunnettu yhdiste 2 Määrä (g/ha) 400 400 5 Taimelle nousun jälkeen Ennen taimelle nousua
Kananhirssi 9C 2G
Pensaspapu 3C, 6Y
Sappiruoho 2C, 7G
Maissi 1C, 8G 3G
10 Puuvilla 3C, 9G
Verihirssi 7G 3G
Päivänsini 3C, 9G 0
Saralaji Cyperus rotundus 7G 0
Riisi 3C, 9G 8H
15 Cassia obtusifolia 2C 0
Durra 2C, 8G 4G
Soijapapu 3C 0
Vehnä 2C, 6G 4H
Villikaura 6C 0 20
Taulukko III (jatkuu)
Tunnettu yhdiste 3 Määrä (g/ha) 125 32 8 25 Taimelle nousun jälkeen
Ohra - - -
Kananhirssi 0 00
Convolvulus arvensis 0 00
Puntarpäälaji blackgrass - - . 30 Cassia obtusifolia 0 0 0
Ruiskattara - - -
Sappiruoho 5G 2G 0
Maissi 000
Puuvilla 0 00 35 Verihirssi 0 00 il 2i 901 8 8
Pelto-orvokki - -- Jättiläispuntarpää 0 00
Viherpuntarpää - - -
Hulluruoho 5G 00 5 Itämaitten durra 2G 00
Jauhosavikka - - - Päivänsini 0 00
Sinappi 6G 5G 0
Saralaji Cyperus rotundus 0 00 10 Rypsi - - -
Riisi 0 00
Sesbania exaltata 0 00
Durra 0 00
Cassia obtusifolia - - - 15 Soijapapu 0 00
Sokerijuurikas 6G 5G 0
Auringonkukka 0 00
Sida spinosa - - -
Samettilehti 0 00 20 Vehnä 000
Kiertotatar - - -
Villikaura 0 00
Taulukko III (jatkuu) 25 Tunnettu yhdiste 4 Määrä (g/ha) 62 16 4 1
Taimelle nousun jälkeen
Kananhirssi 10C 10C 10C 0 30 Puntarpäälaji blackgrass 10G 4G 0 0
Sappiruoho 10G 10G 9G 5G
Maissi 10C 10C 10G 2G
Puuvilla 9G 10G 7G 0
Verihirssi 4G 5G 0 0 35 Jättiläispuntarpää 5G 4G 0 0 22 90168
Hulluruoho 10G 7G 5G 2G
Itämaitten durra 5G 3G O O
Päivänsini 6G 7G 7G 2G
Saralaji Cyperus rotundus 7G 7G O O
5 Riisi 10G IOC IOC 6G
Cassia obtusifolia 7G 7G O 0
Soijapapu 10G 10G 9G 3G
Sokerijuurikas IOC IOC IOC 6G
Sida spinosa 8G 9G 5G 3G
10 Samettilehti 10G 10G 6G 0
Vehnä 7G 6G 0 0
Villikaura 8G 7G 4G 0
Esillä olevan keksinnön mukaista o-karbometoksisul-15 fonyylikarbamidia verrattiin myös viidenteen US-patentin 4 383 113 yhdisteeseen kokeissa, jotka olivat samanlaisia kuin taulukon II yhteydessä on kuvattu. Tunnetun yhdisteen ja esillä olevan keksinnön mukaisen yhdisteen kaavat ovat seuraavat.
20 OCH-.
©f *-M
-(CjN
*4 I N“\ 25 ^5
Keksinnön yhdiste R4 - H, R5 * CH3
Tunnettu yhdiste R4 R5 = CH3
Kokeiden tulokset on esitetty taulukossa IV.
: 30
II
23 901 88
Taulukko IV
Esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste Määrä (g/ha) 64 32 16 8 4 2 5 Taimelle nousun jälkeen
Ohra (kevät) OOOOOO
Ohra (talvi ) 0 0 0 0 0 0
Mustakoiso 70 70 60 50 0 0
Puntarpäälaji blackgrass 30 0 0000 10 Kylänurmikka 10 0 0000
Kierumatara 30 30 30 0 0 0
Ruiskattara 0 0 0 0 0 0
Kattokattara 0 0 0 0
Peltokrassi 100 100 80 80 100 100 15 Pelto-orvokki 100 90 70 60 70 50
Viherpuntarpää 60 20 0 0 0 0
Italianrairuoho 0 00000
Muraattilehtitädyke 20 20 0 0 0 0
Rikkaruoho Joint goatgrass 0 00000 20 Kesäsypressi 100 100 100 90 90 80
Jauhosavikka 100 100 90 60 100 100
Persiantädyke 100 100 100 40 60 60
Rypsi 100 100 100 100 100 90
Pelto-ohdake 100 100 80 80 100 100 25 Tuoksuton sauramo 100 100 100 70 100 80
Sokerijuurikas 100 100 100 100 100 100
Vehnä (kevät) 0 00000
Vehnä (talvi) 000000
Kiertotatar 60 50 50 30 50 30 30 Villikaura 0 0 0 0 0 0 35 24 90 1 88
Taulukko IV (j atkuu)
Tunnettu yhdiste 5 Määrä (g/ha) 250 125 64 32 16 8 5 Taimelle nousun jälkeen
Ohra (kevät) 000000
Ohra (talvi ) 0 0 0 0 0 0
Mustakoiso 80 70 70 50 30 20
Puntarpäälaji blackgrass 0 0 0000 10 Kylänurmikka 0 0 0 0 0 0
Kierumatara 70 60 40 10 0 0
Ruiskattara 0 0 0 0 0 0
Kattokattara 0 00000
Peltokrassi 70 50 40 20 10 0 15 Pelto-orvokki 80 70 10 0 0 0
Viherpuntarpää 0 00000
Italianrairuoho 0 00000
Muraattilehtitädyke 0 00000
Rikkaruoho joint goatgrass 0 00000 20 Kesäsypressi 100 100 100 100 100 100
Jauhosavikka 100 90 90 80 80 70
Persiantädyke 0 00000
Rypsi 100 100 100 100 90 90
Pelto-ohdake 100 100 100 100 100 90 25 Tuoksuton sauramo 20 00000
Sokerijuurikas 100 100 100 100 100 100
Vehnä (kevät) 000000
Vehnä (talvi) 000000
Kiertotatar 100 80 80 70 60 60 30 Villikaura 0 00 000
Esillä olevan keksinnön mukaista o-karbometoksisul-fonyylikarbamidia ja tunnettua yhdistettä 1, jolla on kaava ti 25 90 1 88 s^_sC03CK3 OCH3 H N \ CH, tutkittiin perusteellisesti suhteellisten maassa pysymisen 10 suhteen käyttäen seuraavanlaista menetelmää.
Maa-ainesta, jonka pH oli korkea, käsiteltiin tietyllä pitoisuudella kyseistä herbisidiä. Herbisidi sekoitettiin perusteellisesti maa-ainekseen. Herbisidillä käsiteltyä maa-ainesta inkuboitiin sitten 30 °C:ssa tietty 15 ajanjakso. Maa-aineksen inkubaatiosta poistamisen jälkeen maa-ainekseen istutettiin herkkiä kasvilajeja. Samanaikaisesti aikaisemmin käsittelemätöntä maa-ainesta käsiteltiin viidellä eri pitoisuudella samaa herbisidiä. Sitten käsiteltyyn maa-ainekseen istutettiin välittömästi samoja 20 herkkiä kasveja kuin inkuboituun maa-ainekseen. Noin 21 päivän kuluttua kasvien kasvu arvioitiin. Inkuboituun maahan jääneen herbisidin pitoisuus arvioitiin vertaamalla kasvin kasvua inkuboidussa maa-aineksessa verrattuna kasvuun inkuboimattomassa maa-aineksessa. Arvoi herbisidin 25 puoliutumisajasta tehtiin tiedetyn alkuperäisen pitoisuuden, jäljelle jääneen pitoisuuden ja inkubointipäivien lukumäärän perusteella.
Ensimmäisessä tapauksessa maa-aineeseen lisättiin 35 ppb esillä olevan keksinnön mukaista yhdistettä. Kymme-30 nen päivän inkuboinnin jälkeen maa-aines analysoitiin biologisesti. Biologisen analyysin tulokset on esitetty jäljempänä. Biologisen analyysin tulosten perusteella esillä olevan keksinnön mukaisen yhdisteen pitoisuus oli 7 ppb. Näissä olosuhteissa esillä olevan keksinnön mukaisen yh-35 disteen puoliutumisaika oli noin neljä päivää.
26 90 1 88
Samaan maa-ainekseen lisättiin 9 ppb tunnettua yhdistettä 1. Maa-ainesta inkuboitiin 95 päivää. Tulokset on esitetty jäljempänä. Biologisen analyysin tulosten perusteella tunnetun yhdisteen 1 pitoisuus oli 4 ppb. Näissä 5 olosuhteissa tunnetun yhdisteen 1 puoliutumisaika oli noin 40 päivää.
Jäljempänä esitetään myös kokeessa saatuja vaurioi-tumisprosentteja tietyille herkille kasveille, nimittäin herneeelle, rypsille ja sokerijuurikkaalle. Myös nämä tu-10 lokset osoittavat esillä olevan keksinnön mukaisen yhdisteen paremmuutta tunnettuun yhdisteeseen nähden.
Kasvin vaurioituminen 15 Yhdisteen Inkubointipäivien pitoisuus lukumäärä (ppb)1 20 0 0
Keksinnön 2,18 0 mukainen 4,37 0 yhdiste 8,75 0 17,5 0 25 35,0 0 *35 10 0 0 30 Tunnettu 0,5 0 yhdiste 1,1 0 2,25 0 4,5 0 9,0 0 35 *9 95 ♦Keskimäärin 2 toistoa 1 ppb = noin g/ha; esimerkiksi 9,0 ppb on noin 9 g/ha
II
27 90 1 60
Vaurioitumis-% annetulla kasvilla*
Herne Rypsi Sokerijuurikas 5___ 0 0 0
Keksinnön 0 5 60 mukainen 0 5 25 10 yhdiste 0 5 75 0 40 90 0 75 100 0 10 60 15 0 0 0
Tunnettu 0 0 20 yhdiste 0 055 35 60 95 20 90 90 100 100 90 100 95 70 85
Claims (7)
1. Yhdiste, jolla on kaava
2. Ainekoostumus, joka soveltuu ei-toivotun kas-15 vuston kasvun torjumiseksi, tunnettu siitä, että se sisältää tehokkaan määrän patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistettä ja ainakin yhtä seuraavista aineista: pinta-aktiivista ainetta, kiinteätä tai nestemäistä lai-mennusainetta.
3. Menetelmä ei-toivotun kasvuston kasvun torjumi seksi, tunnettu siitä, että suojattavalle alueelle levitetään tehokas määrä patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistettä.
4. Ainekoostumus, joka soveltuu ei-toivotun kas-25 vuston kasvun torjumiseksi vehnä- ja ohraviljelmissä, tunnettu siitä, että se sisältää tehokkaan määrän patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistettä ja ainakin yhtä seuraavista aineista: pinta-aktiivista ainetta, kiinteätä tai nestemäistä laimennusainetta.
5. Menetelmä ei-toivotun kasvuston kasvun torjumi seksi ohra- ja vehnäviljelmissä, tunnettu siitä, että suojattavalle alueelle levitetään tehokas määrä patenttivaatimuksen 1 mukaista yhdistettä.
5 OOH, H C N ( <*3 10 eli 2-[[N-(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-N-metyyliaminokarbonyyli]aminosulfonyyli]bentsoehapon me-tyyliesteri.
6. Herbisidinen seos, tunnettu siitä, että 35 se sisältää tehokkaan määrän patenttivaatimuksen 1 mukais- 29 90 1 8 8 ta yhdistettä yhdessä tehokkaan määrän kanssa 3-{[(4-me-toksi- 6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli]-aminosulfonyyli}-2-tiofeenikarboksyylihapon metyyliesteriä.
7. Menetelmä ei-toivotun kasvuston kasvun torju miseksi, tunnettu siitä, että suojattavalle alueelle levitetään tehokas määrä patenttivaatimuksen 6 mukaista seosta. 30 901 88
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 | |
| US73278385 | 1985-05-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861959A0 FI861959A0 (fi) | 1986-05-09 |
| FI861959A FI861959A (fi) | 1986-11-11 |
| FI90188B true FI90188B (fi) | 1993-09-30 |
| FI90188C FI90188C (fi) | 1994-01-10 |
Family
ID=24944940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861959A FI90188C (fi) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202830B1 (fi) |
| KR (1) | KR900003851B1 (fi) |
| CN (1) | CN1016343B (fi) |
| AT (1) | ATE48273T1 (fi) |
| AU (1) | AU602654B2 (fi) |
| CA (1) | CA1230120A (fi) |
| DE (1) | DE3667171D1 (fi) |
| DK (1) | DK170906B1 (fi) |
| ES (1) | ES8800672A1 (fi) |
| FI (1) | FI90188C (fi) |
| GR (1) | GR861214B (fi) |
| HU (1) | HU200079B (fi) |
| IE (1) | IE58713B1 (fi) |
| IL (1) | IL78749A (fi) |
| LT (1) | LT3307B (fi) |
| NO (1) | NO170683C (fi) |
| NZ (1) | NZ216104A (fi) |
| PT (1) | PT82556B (fi) |
| RU (2) | RU1837771C (fi) |
| SU (1) | SU1701103A3 (fi) |
| TR (1) | TR23039A (fi) |
| UA (1) | UA4200A (fi) |
| ZA (1) | ZA863461B (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| ATE110930T1 (de) | 1988-06-28 | 1994-09-15 | Du Pont | Tablettenformulierungen von schädlingsbekämpfungsmitteln. |
| IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
| CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
| CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| US9643936B1 (en) * | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| DE3375916D1 (en) * | 1982-08-23 | 1988-04-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| DE3472881D1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-09-01 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinyl urea |
| EP0124295B1 (en) * | 1983-04-04 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas |
-
1986
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/uk unknown
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0084020B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylharnstoffe | |
| KR900000670B1 (ko) | 제초성 피리딘 설폰아미드 | |
| EP0120814B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0126711B1 (de) | Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0131258A2 (de) | Neue N-Alkoxy- N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (Pyrimido) Triazino-thiatriazinoxide als Vorprodukte | |
| DE2715786A1 (de) | Herbizide sulfonamide | |
| EP0044807A2 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| CA1192194A (en) | 2-¬¬(4-ethoxy-6 methylamino-1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl|aminosulfiny|benzonic acid compounds | |
| EP0071958B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| EP0096003A2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| WO1988002598A1 (en) | Herbicidal mixtures | |
| FI90188B (fi) | Herbisidisiä o-karbometoksisulfonyylikarbamideja | |
| EP0061661A1 (de) | Heterocyclisch substituierte (Halogen)Alkyl- und -Alkoxysulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| EP0073627B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| KR850000633B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
| DD283918A5 (de) | Herbizide und pflanzenwachsumsregulierende mittel und verfahren zur herstellung der wirkstoffe | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| EP0169815B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe | |
| US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
| EP0402316B1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| DE3105453A1 (de) | Phenyl- bzw. phenoxysulfonyl-pyrimidyl-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchstumsregulatoren | |
| EP0270378A2 (en) | Herbicidal aryloxybenzeneacetic acid derivatives | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| US4740234A (en) | Herbicidal ortho-carbomethoxysulfonylureas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY |
|
| MA | Patent expired |