LT3307B - Undesirable plants growth control method - Google Patents
Undesirable plants growth control method Download PDFInfo
- Publication number
- LT3307B LT3307B LTIP430A LTIP430A LT3307B LT 3307 B LT3307 B LT 3307B LT IP430 A LTIP430 A LT IP430A LT IP430 A LTIP430 A LT IP430A LT 3307 B LT3307 B LT 3307B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- soil
- herbicide
- plants
- days
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
i
Išradimas yra susijęs su cheminės augalų apsaugos būdais, konkrečiai, su kovos su nepageidaujama augalija būdu, panaudojant M-metil-N-(4-metoksi-6-metil-l,3,5,triazin-2-il)-N'-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil) karbamidą.
JAV patente Nr. 4383113 aprašytas sulfonilkarbamido panaudojimas kovos su nepageidaujama augalija būduose.
Vienok, žinomi kovos su nepageidaujama augalija būdai pasižymi mažu selektyvumu kultūrinės augalijos atžvilgiu ir ilgu herbicidų fitotoksinio veikimo periodu dirvoje.
Šio išradimo tikslas yra selektyvumo padidinimas ir fitotoksinio herbicidų veikimo periodo sutrumpinimas.
Šis tikslas yra pasiekiamas, panaudojant junginius, kurių formulė (D
Veiklioji medžiaga yra M-metil-N-(4-metoksi-6-metil1,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-karbamidas, kurio lyd.t. 146-149°C.
Junginys, kurio formulė (1) gali būti gaunamas atliekant 2-karbometoksibenzolsulfonilizocianato reakciją su 2-metoksi-4-metil-6-metilamino-l,3,5-triazinu sekančiu būdu:
į 2-karbometoksibenzolsulfonilizocianato tirpalą (22.4 g,
93.0 mmol) dichlormetane (100 ml) pridedamas 2-metoksi-4LT 3307 B metil-6-metilamino-l,3,5-triazinas (10.7 g, 69.6 mmol) ir katalitinis 1,4-diaza(2,2,2)-biciklooktano kiekis. Reakcijos mišinys maišomas per naktį kambario temperatūroje azoto atmosferoje, po to sukoncentruojamas vakuume. Liekana sutrinama su dietilo eteriu, praplaunama 1-chlorbutanu ir gaunamas norimas produktas baltų miltelių pavidalu (27.8 g, lyd.t. 126-131°C.).
IR: 1735 (C=C), 1720 (C=O), 1570, 1470, 1430,
1350 (SO2), 1285, 1270, 1170, (SO2) ir 1160 cm'1.
BMR(CDC13/DMSO)6 2.7 (singletas, het-CH3) , 3.4 (singletas, N-CH3) , 3.9 (singletas, CO2CH3) , 4.05 (singletas, het-CH3) , 7.35-7.75 (multipletas, ArH), 8.15-8.4 (multipletas, ArH), 14.0 (platus signalas).
Šis išradimas yra iliustruojamas sekančiais pavyzdžiais .
pavyzdys.
į plastmasinius padėklus įtiesiama polietileninė plėvelė ir jie pripildomi pasterizuotos smėlio ir molio dirvos mišiniu Sassafras (pH 6.5, 1% O.M.). Į vieną padėklą pasėjami kviečiai (Triticum ascivum), miežiai (Hordeum vulgare), avižos (Avena fatua), ruginė dirsė (Bromus Secalinus), pelinis pašiaušėlis (Alopecurus myosuroides), vienmetė miglė (Poa anua), žalioji šerytė (Setaria viridis), daugiažiedė svidrė (Hoilium multiflorym) ir rapso (Brassica napus) sėklos. Kitas padėklas užsėjamas sekančiais augalais: šunramuniu (Matricaria inodora), kibiuoju lipiku (Galium apirane), druske (Solsola kali), trikerte žvagine (Capsella bursa-pastoria), šluoteline kochija (Kochia scoparia), juodąja kiauliauoge (Solanum nigrum), veronika (Veronica persica), vijokline rūgtimi (Polygonum convolvulus) ir cukriniais runkeliais (Beta vulgaris).
Taikant apdorojimą herbicidais po sudygimo, pirmas padėklas buvo užsėtas 14 dienų iki apdorojimo, o antras padėklas buvo užsodintas 24 dienos prieš apdorojimą. Augalai, apdorojami po sudygimo, buvo klasifikuojami pagal aukšti nuo 1 iki 15 cm, priklausomai nuo rūšies. Kviečiai, miežiai ir avižos buvo antro lapo vystymosi stadijoje (II stadija Zodors). Analogišku būdu buvo paruošiamas dar vienas padėklų komplektas, skirtas apdorojimui prieš sudygimą. Herbicidai buvo praskiedžiami nefitotoksiniu tirpikliu: padėklai su augalais buvo apdorojami herbicidų tirpalais, panaudojant juostinius purkštuvus.
Papildomai buvo vertinamos dar trys rūšys: gebenlapė veronika (Veronica hederaefolia), daržinė žliūgė (Stelaria media), ir dirvinė našlaitė (Viola arvensis). Šie augalai buvo auginami 12,7 cm induose, kuriuose buvo tokia pat dirva, kaip aprašyta aukščiau. Augalai prieš apdorojimą augo 22 dienas. Herbicidai buvo naudojami kaip ir eksperimentuose su padėklais.
Augalai buvo auginami šiltnamyje 21 dieną, per tą laiką apdoroti herbicidais augalai buvo vizualiai vertinami ir lyginami su kontroliniais neapdorotais augalais. Vertinimas buvo paremtas sekančia skale: O - nėra efekto, 100 - augalas žuvo. Rezultatai pateikti 1 lentelėje.
lentelė
Herbicidinis pateikto budo poveikis
Panaudotas kiekis (g/ha) | 7,9 | 4 | 2 |
Iki sudygimo | |||
Kviečiai | 0 | 0 | 0 |
Miežiai | 0 | 0 | 0 |
Cukriniai runkeliai | 60 | 50 | 20 |
Rapsas | 20 | 0 | 0 |
Tuščioj i aviža | 0 | 0 | 0 |
Ruginė dirsė | 0 | 0 | 0 |
Pelinis pašiaušėlis | 0 | 0 | 0 |
Vienmetė miglė | 0 | 0 | 0 |
Žalioji šerytė | 0 | 0 | 0 |
Daugiažiedė svidrė | 0 | 0 | 0 |
Šunramunis | 0 | 0 | 0 |
Kibusis lipikas | 0 | 0 | 0 |
Druskė (kali) | 0 | 0 | 0 |
Trikertė žvaginė | 30 | 20 | 0 |
Šluotelinė kochija | 0 | 0 | 0 |
Juodoji kiauliauogė | 0 | 0 | 0 |
Veronika | 0 | 0 | 0 |
Vijoklinė rūgtis | 0 | 0 | 0 |
Po sudygimo | |||
Kviečiai | 0 | 0 | 0 |
Miežiai | 0 | 0 | 0 |
lentelės tęsinys
Cukriniai runkeliai | 100 | 100 | 90 |
Rapsas | 100 | 90 | 80 |
Tuščioj i aviža | 0 | 0 | 0 |
Ruginė dirsė | 0 | 0 | 0 |
Pelinis pašiaušėlis | 0 | 0 | 0 |
Vienmetė miglė | 0 | 0 | 0 |
Žalioji šerytė | 0 | 0 | 0 |
Daugiažiedė svidrė | 0 | 0 | 0 |
Šunramunis | 80 | 60 | 50 |
Kibusis lipikas | 0 | 0 | 0 |
Druskė (kali) | 90 | 90 | 70 |
Trikertė žvaginė | 90 | 90 | 80 |
Šluotelinė kochija | 80 | 70 | 50 |
Juodoji kiauliauogė | 60 | 60 | 50 |
Veronika | 50 | 30 | 30 |
Vijoklinė rūgtis | 70 | 30 | 0 |
Gebenlapė veronika | 0 | 0 | 0 |
Dirvinė našlaitė | 65 | 50 | 0 |
Daržinė žliūgė | 95 | 80 | 75 |
pavyzdys.
Žieminius ir vasarinius miežius (Hordeum vulgare) ir bandomuosius objektus, pateiktus 1 pavyzdyje, pasėdavo ir iki sudygimo apdorodavo tiriamuoju herbicidu, ištirpintu nefitotoksiniame tirpiklyje. Tuo pačiu metu, tos pačios augalų rūšys buvo apdorojamos tiriamu herbicidu po sudygimo. Apdoroti augalai buvo 2-24 cm aukščio (2-3 lapo vystymosi stadija). Pelinį pašiaušėlį ir tuščiąją avižą po sudygimo apdorodavo dviejose augimo stadijose: pirmą kartą 1-2 lapų vystymosi stadijoje, antrą kartą 3-4 lapų vystymosi stadijoje, arba krūmijimosi pradžioje. Apdoroti ir kontroliniai augalai buvo auginami šiltnamyje 21 parą.
rūšys buvo lyginamos su kontroliniais vizualiai įvertinamas apdorojimo efektas. Vertinimas buvo atliekamas skalėje nuo 0 iki 100, kur 0 reiškė efekto nebuvimą, o 100 - augalo žuvimą. Rezultatai pateikti 2 lentelėje.
lentelė
Po to visos augalais ir
Herbicidinis pateikto būdo poveikis
Junginys 1
Panaudotas kiekis | 7, 9 | 4 | 2 |
Miežiai (vasariniai) | 0 | 0 | 0 |
Miežiai (žieminiai) | 0 | 0 | 0 |
Juodoji kiauliauogė | 30 | 0 | 0 |
Pelinis pašiaušėlis | 0 | 0 | 0 |
Vienmetė miglė | 0 | 0 | 0 |
Kibusis lipikas | 0 | 0 | 0 |
Dirsė | 0 | 0 | 0 |
Dirvinė čiužutė | 20 | 0 | 0 |
Dirvinė našlaitė | 0 | 0 | 0 |
Žalioji šerytė | 0 | 0 | 0 |
lentelės tęsinys
Daugiažiedė svidrė | 0 | 0 | 0 |
Panaudotas kiekis | 7,9 | 4 | 2 |
Gebenlapė veronika | 0 | 0 | 0 |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | 0 |
Šluotelinė kochija | 60 | 60 | 0 |
Baltoji balanda | 70 | 70 | 0 |
Persinė veronika | 30 | 20 | 088 |
Rapsas | 70 | 40 | 40 |
Druskė (kali) | 70 | 20 | 0 |
Šunramunis | 0 | 0 | 0 |
Cukriniai runkeliai | 90 | 90 | 40 |
Kviečiai (vasariniai) | 0 | 0 | 0 |
Kviečiai (žieminiai) | 0 | 0 | 0 |
Vijoklinė rūgtis | 10 | 20 | 10 |
Tuščioj i aviža | 0 | 0 | 0 |
Po išdygimo | |||
Miežiai (vasariniai) | 0 | 0 | 0 |
Miežiai (žieminiai) | 0 | 0 | 0 |
Juodoji kiauliauogė | 30 | 0 | 0 |
Pelinis pašiaušėlis | 20 | 0 | 0 |
Vienmetė miglė | 0 | 0 | 0 |
Kibusis lipikas | 30 | 20 | 0 |
Dirsė | 0 | 0 | 0 |
Dirvinė čiužutė | 100 | 100 | 100 |
lentelės tęsinys
Dirvinė našlaitė | 80 | 70 | 50 | |
Žalioji šerytė | 0 | 0 | 0 | |
Daugiažiedė svidrė | 0 | 0 | 0 | |
Gebenlapė veronika | 0 | 0 | 0 | |
Aegilops cylindrica | 0 | 0 | 0 | |
Šluotelinė kochija | 100 | 90 | 80 | |
Baltoji balanda | 100 | 100 | 100 | |
Persinė veronika | 100 | 60 | 60 | |
Rapsas | 100 | 100 | 90 | |
Druskė (kali) | 100 | 100 | 100 | |
Šunramunis | 100 | 100 | 80 | |
Cukriniai runkeliai | 100 | 100 | 100 | |
Kviečiai (vasariniai) | 0 | 0 | 0 | |
Kviečiai (žieminiai) | 0 | 0 | 0 | |
Vijoklinė rūgtis | 70 | 50 | 30 | |
Tuščioj i avi ža | 0 | 0 | 0 | |
3 pavyzdys. | ||||
Tiriamojo junginio ir | prototipo | I santykinio | veikimo | |
dirvoje tyrimai buvo | atliekami | pagal | žemiau | pateiktą |
metodiką.
Junginys, nagrinėjamas išradime: R = CH3
Junginys pagal prototipą: R = H.
Dirva su šarmine pH atitinkamo herbicido kruopščiai sumaišomi, inkubuoj ama inkubacij ai, apdoroj ama Herbicidas apdorota prie
30°C.
tam tikru ir dirva herbicidu, Pasibaigus reikšme, kiekiu.
Dirva, tam tikrą laiką į dirvą pasėjamos jautrios augalų rūšys. Tuo pačiu metu, dirva, kuri nebuvo prieš tai apdorota, apdorojama 5 įvairiais to paties herbicido kiekiais. Į apdorotą dirvą iš karto pasėjamos tos pačios jautrių kultūrinių augalų rūšys, kaip ir į dirvą po inkubacijos. Apytikriai po 21 paros, kultūrinių augalų augimas dirvoje likusio herbicido kultūrinių augalų augimas neinkubuotoj e, bet apdorotoje dirvoje. Iš pradinės herbicido koncentracijos, dirvoje likusio herbicido kiekio ir inkubacijos parų skaičiaus paskaičiuojamas apytikris herbicido skilimo puslaikis.
Nustatomas kiekis ir įvertinamas inkubuotoje įvertinamas
Pirmu atveju į dirvą yra primaišoma 35 g/ha junginio, nagrinėjamo išradime. Po 10 parų inkubacijos atliekami dirvos biologiniai tyrimai. Biologinių tyrimų rezultatai pateikti žemiau. Iš šių rezultatų nustatoma liekamoji tiriamojo junginio koncentracija, kuri sudarė 7 g/ha. Šiose sąlygose tiriamojo junginio skilimo puslaikis sudarė apie 4 paras.
Rezultatai pateikti 3 ir 4 lentelėse.
lentelė
Fitotoksinis paraiškoje pateikto būdo poveikis
Junginio kiekis g/ha | Kultūrinių junginių, naudojamų indikatoriais, pakenkimas, % | ||
- | Žirniai | Rapsas | Cukriniai runkeliai |
0 | 0 | 0 | 0 |
2,18 | 0 | 5 | 60 |
4, 37 | 0 | 5 | 25 |
8, 75 | 0 | 5 | 75 |
17,5 | 0 | 40 | 90 |
35 | 0 | 75 | 100 |
35, 0 | 0 | 75 | 100 |
35 g/ha (10 parų | |||
inkubacija) | 0 | 10 | 60 |
Į tą pačią dirvą yra primaišoma 9 g/ha junginio I pagal prototipą. Dirva inkubuojama 95 paras. Rezultatai pateikti žemiau. Iš biologinių tyrimų rezultatų |
apskaičiuojama apytikrė junginio I pagal prototipą 10 koncentracija likusi dirvoje, kuri sudarė 4 g/ha. Šiose sąlygose tiriamojo junginio skilimo puslaikis sudarė apie 40 parų.
lentelė
Fitotoksinis prototipo poveikis
Junginio kiekis g/ha | Kultūrinių junginių, naudojamų indikatoriais, pakenkimas, % | ||
Žirniai | Rapsas | Cukriniai runkeliai | |
0 | 0 | 0 | 0 |
0,5 | 0 | 0 | 20 |
1,1 | 0 | 0 | 55 |
2,25 | 35 | 60 | 95 |
4,5 | 90 | 90 | 100 |
9,0 | 100 | 90 | 100 |
9 g/ha (95 parų inkubacija) | 95 | 70 | 85 |
Claims (1)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTISKovos su nepageidaujama augalija būdas, paremtas augalijos arba dirvos, kurioje ji auga, apdorojimu5 sulf onilkarbamidu, besiskiriantis tuo, kad kaip sulfonilkarbamido darini naudoja M-metil-N-(4metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)karbamidą, kurio formulė nuo 2 iki 7.9 g/ha
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
LTIP430A LTIP430A (en) | 1994-10-25 |
LT3307B true LT3307B (en) | 1995-06-26 |
Family
ID=24944940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
LTIP430A LT3307B (en) | 1985-05-10 | 1993-03-18 | Undesirable plants growth control method |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0202830B1 (lt) |
KR (1) | KR900003851B1 (lt) |
CN (1) | CN1016343B (lt) |
AT (1) | ATE48273T1 (lt) |
AU (1) | AU602654B2 (lt) |
CA (1) | CA1230120A (lt) |
DE (1) | DE3667171D1 (lt) |
DK (1) | DK170906B1 (lt) |
ES (1) | ES8800672A1 (lt) |
FI (1) | FI90188C (lt) |
GR (1) | GR861214B (lt) |
HU (1) | HU200079B (lt) |
IE (1) | IE58713B1 (lt) |
IL (1) | IL78749A (lt) |
LT (1) | LT3307B (lt) |
NO (1) | NO170683C (lt) |
NZ (1) | NZ216104A (lt) |
PT (1) | PT82556B (lt) |
RU (2) | RU1837771C (lt) |
SU (1) | SU1701103A3 (lt) |
TR (1) | TR23039A (lt) |
UA (1) | UA4200A (lt) |
ZA (1) | ZA863461B (lt) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
EP0422026B1 (en) | 1988-06-28 | 1994-09-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
US9643936B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4383113A (en) | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3375916D1 (en) * | 1982-08-23 | 1988-04-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas |
US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
ATE35888T1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-08-15 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- und triazinylharnstoffe. |
EP0124295B1 (en) * | 1983-04-04 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas |
-
1986
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/uk unknown
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4383113A (en) | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2843722C2 (de) | N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N'-phenyl-harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren | |
BRPI0706884A2 (pt) | método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas | |
LT3307B (en) | Undesirable plants growth control method | |
US3865570A (en) | Plant growth stunting process | |
US4826528A (en) | Herbicidally effective sulfonylureas | |
EP0027111A1 (en) | Lepidoptericidal isothiourea compounds | |
US3784605A (en) | 2-(polysubstituted phenyl)-1,3-indandione compounds | |
US3268323A (en) | Method for regulating plant growth | |
US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
KR100347830B1 (ko) | 1-((2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐)설파모일)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아및이의제초적사용방법 | |
US3277142A (en) | Aryloxyethyl and arylthioethyl esters of thiocarbamic acids | |
DE3226009A1 (de) | Als unkrautvernichtungs- und pflanzenwachstumsregulierungsmittel geeignete 2,4-hexadiensaeurederivate | |
US4104052A (en) | Plant growth regulants | |
US4007206A (en) | 2,3:4,6-Di-O(substituted)-2-keto-L-gulonic acid, salts and esters | |
US3981860A (en) | 2,3:4,5-Di-O-substituted gluconates | |
US3284184A (en) | Controlling vegetation with aryloxyethyl esters of thiocarbamic acids | |
US4529437A (en) | Herbicides | |
US3715199A (en) | Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates | |
US4028089A (en) | Plant growth influencers | |
SU1111673A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
IL29010A (en) | Alkyl and alkanyl N-cyclohexyl dithiocarbamates | |
EP0034120A1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate | |
KR100613690B1 (ko) | 4-퀴놀린온 유도체 및 이를 포함하는 농원예용 살균제조성물 | |
US2916369A (en) | Diallylthiolcarbamates and their use as herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 20120318 |