LT3307B - Undesirable plants growth control method - Google Patents

Undesirable plants growth control method Download PDF

Info

Publication number
LT3307B
LT3307B LTIP430A LTIP430A LT3307B LT 3307 B LT3307 B LT 3307B LT IP430 A LTIP430 A LT IP430A LT IP430 A LTIP430 A LT IP430A LT 3307 B LT3307 B LT 3307B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
soil
herbicide
plants
days
methyl
Prior art date
Application number
LTIP430A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerald Eduard Lepone
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24944940&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=LT3307(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of LTIP430A publication Critical patent/LTIP430A/xx
Publication of LT3307B publication Critical patent/LT3307B/lt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

i
Išradimas yra susijęs su cheminės augalų apsaugos būdais, konkrečiai, su kovos su nepageidaujama augalija būdu, panaudojant M-metil-N-(4-metoksi-6-metil-l,3,5,triazin-2-il)-N'-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil) karbamidą.
JAV patente Nr. 4383113 aprašytas sulfonilkarbamido panaudojimas kovos su nepageidaujama augalija būduose.
Vienok, žinomi kovos su nepageidaujama augalija būdai pasižymi mažu selektyvumu kultūrinės augalijos atžvilgiu ir ilgu herbicidų fitotoksinio veikimo periodu dirvoje.
Šio išradimo tikslas yra selektyvumo padidinimas ir fitotoksinio herbicidų veikimo periodo sutrumpinimas.
Šis tikslas yra pasiekiamas, panaudojant junginius, kurių formulė (D
Veiklioji medžiaga yra M-metil-N-(4-metoksi-6-metil1,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-karbamidas, kurio lyd.t. 146-149°C.
Junginys, kurio formulė (1) gali būti gaunamas atliekant 2-karbometoksibenzolsulfonilizocianato reakciją su 2-metoksi-4-metil-6-metilamino-l,3,5-triazinu sekančiu būdu:
į 2-karbometoksibenzolsulfonilizocianato tirpalą (22.4 g,
93.0 mmol) dichlormetane (100 ml) pridedamas 2-metoksi-4LT 3307 B metil-6-metilamino-l,3,5-triazinas (10.7 g, 69.6 mmol) ir katalitinis 1,4-diaza(2,2,2)-biciklooktano kiekis. Reakcijos mišinys maišomas per naktį kambario temperatūroje azoto atmosferoje, po to sukoncentruojamas vakuume. Liekana sutrinama su dietilo eteriu, praplaunama 1-chlorbutanu ir gaunamas norimas produktas baltų miltelių pavidalu (27.8 g, lyd.t. 126-131°C.).
IR: 1735 (C=C), 1720 (C=O), 1570, 1470, 1430,
1350 (SO2), 1285, 1270, 1170, (SO2) ir 1160 cm'1.
BMR(CDC13/DMSO)6 2.7 (singletas, het-CH3) , 3.4 (singletas, N-CH3) , 3.9 (singletas, CO2CH3) , 4.05 (singletas, het-CH3) , 7.35-7.75 (multipletas, ArH), 8.15-8.4 (multipletas, ArH), 14.0 (platus signalas).
Šis išradimas yra iliustruojamas sekančiais pavyzdžiais .
pavyzdys.
į plastmasinius padėklus įtiesiama polietileninė plėvelė ir jie pripildomi pasterizuotos smėlio ir molio dirvos mišiniu Sassafras (pH 6.5, 1% O.M.). Į vieną padėklą pasėjami kviečiai (Triticum ascivum), miežiai (Hordeum vulgare), avižos (Avena fatua), ruginė dirsė (Bromus Secalinus), pelinis pašiaušėlis (Alopecurus myosuroides), vienmetė miglė (Poa anua), žalioji šerytė (Setaria viridis), daugiažiedė svidrė (Hoilium multiflorym) ir rapso (Brassica napus) sėklos. Kitas padėklas užsėjamas sekančiais augalais: šunramuniu (Matricaria inodora), kibiuoju lipiku (Galium apirane), druske (Solsola kali), trikerte žvagine (Capsella bursa-pastoria), šluoteline kochija (Kochia scoparia), juodąja kiauliauoge (Solanum nigrum), veronika (Veronica persica), vijokline rūgtimi (Polygonum convolvulus) ir cukriniais runkeliais (Beta vulgaris).
Taikant apdorojimą herbicidais po sudygimo, pirmas padėklas buvo užsėtas 14 dienų iki apdorojimo, o antras padėklas buvo užsodintas 24 dienos prieš apdorojimą. Augalai, apdorojami po sudygimo, buvo klasifikuojami pagal aukšti nuo 1 iki 15 cm, priklausomai nuo rūšies. Kviečiai, miežiai ir avižos buvo antro lapo vystymosi stadijoje (II stadija Zodors). Analogišku būdu buvo paruošiamas dar vienas padėklų komplektas, skirtas apdorojimui prieš sudygimą. Herbicidai buvo praskiedžiami nefitotoksiniu tirpikliu: padėklai su augalais buvo apdorojami herbicidų tirpalais, panaudojant juostinius purkštuvus.
Papildomai buvo vertinamos dar trys rūšys: gebenlapė veronika (Veronica hederaefolia), daržinė žliūgė (Stelaria media), ir dirvinė našlaitė (Viola arvensis). Šie augalai buvo auginami 12,7 cm induose, kuriuose buvo tokia pat dirva, kaip aprašyta aukščiau. Augalai prieš apdorojimą augo 22 dienas. Herbicidai buvo naudojami kaip ir eksperimentuose su padėklais.
Augalai buvo auginami šiltnamyje 21 dieną, per tą laiką apdoroti herbicidais augalai buvo vizualiai vertinami ir lyginami su kontroliniais neapdorotais augalais. Vertinimas buvo paremtas sekančia skale: O - nėra efekto, 100 - augalas žuvo. Rezultatai pateikti 1 lentelėje.
lentelė
Herbicidinis pateikto budo poveikis
Panaudotas kiekis (g/ha) 7,9 4 2
Iki sudygimo
Kviečiai 0 0 0
Miežiai 0 0 0
Cukriniai runkeliai 60 50 20
Rapsas 20 0 0
Tuščioj i aviža 0 0 0
Ruginė dirsė 0 0 0
Pelinis pašiaušėlis 0 0 0
Vienmetė miglė 0 0 0
Žalioji šerytė 0 0 0
Daugiažiedė svidrė 0 0 0
Šunramunis 0 0 0
Kibusis lipikas 0 0 0
Druskė (kali) 0 0 0
Trikertė žvaginė 30 20 0
Šluotelinė kochija 0 0 0
Juodoji kiauliauogė 0 0 0
Veronika 0 0 0
Vijoklinė rūgtis 0 0 0
Po sudygimo
Kviečiai 0 0 0
Miežiai 0 0 0
lentelės tęsinys
Cukriniai runkeliai 100 100 90
Rapsas 100 90 80
Tuščioj i aviža 0 0 0
Ruginė dirsė 0 0 0
Pelinis pašiaušėlis 0 0 0
Vienmetė miglė 0 0 0
Žalioji šerytė 0 0 0
Daugiažiedė svidrė 0 0 0
Šunramunis 80 60 50
Kibusis lipikas 0 0 0
Druskė (kali) 90 90 70
Trikertė žvaginė 90 90 80
Šluotelinė kochija 80 70 50
Juodoji kiauliauogė 60 60 50
Veronika 50 30 30
Vijoklinė rūgtis 70 30 0
Gebenlapė veronika 0 0 0
Dirvinė našlaitė 65 50 0
Daržinė žliūgė 95 80 75
pavyzdys.
Žieminius ir vasarinius miežius (Hordeum vulgare) ir bandomuosius objektus, pateiktus 1 pavyzdyje, pasėdavo ir iki sudygimo apdorodavo tiriamuoju herbicidu, ištirpintu nefitotoksiniame tirpiklyje. Tuo pačiu metu, tos pačios augalų rūšys buvo apdorojamos tiriamu herbicidu po sudygimo. Apdoroti augalai buvo 2-24 cm aukščio (2-3 lapo vystymosi stadija). Pelinį pašiaušėlį ir tuščiąją avižą po sudygimo apdorodavo dviejose augimo stadijose: pirmą kartą 1-2 lapų vystymosi stadijoje, antrą kartą 3-4 lapų vystymosi stadijoje, arba krūmijimosi pradžioje. Apdoroti ir kontroliniai augalai buvo auginami šiltnamyje 21 parą.
rūšys buvo lyginamos su kontroliniais vizualiai įvertinamas apdorojimo efektas. Vertinimas buvo atliekamas skalėje nuo 0 iki 100, kur 0 reiškė efekto nebuvimą, o 100 - augalo žuvimą. Rezultatai pateikti 2 lentelėje.
lentelė
Po to visos augalais ir
Herbicidinis pateikto būdo poveikis
Junginys 1
Panaudotas kiekis 7, 9 4 2
Miežiai (vasariniai) 0 0 0
Miežiai (žieminiai) 0 0 0
Juodoji kiauliauogė 30 0 0
Pelinis pašiaušėlis 0 0 0
Vienmetė miglė 0 0 0
Kibusis lipikas 0 0 0
Dirsė 0 0 0
Dirvinė čiužutė 20 0 0
Dirvinė našlaitė 0 0 0
Žalioji šerytė 0 0 0
lentelės tęsinys
Daugiažiedė svidrė 0 0 0
Panaudotas kiekis 7,9 4 2
Gebenlapė veronika 0 0 0
Aegilops cylindrica 0 0 0
Šluotelinė kochija 60 60 0
Baltoji balanda 70 70 0
Persinė veronika 30 20 088
Rapsas 70 40 40
Druskė (kali) 70 20 0
Šunramunis 0 0 0
Cukriniai runkeliai 90 90 40
Kviečiai (vasariniai) 0 0 0
Kviečiai (žieminiai) 0 0 0
Vijoklinė rūgtis 10 20 10
Tuščioj i aviža 0 0 0
Po išdygimo
Miežiai (vasariniai) 0 0 0
Miežiai (žieminiai) 0 0 0
Juodoji kiauliauogė 30 0 0
Pelinis pašiaušėlis 20 0 0
Vienmetė miglė 0 0 0
Kibusis lipikas 30 20 0
Dirsė 0 0 0
Dirvinė čiužutė 100 100 100
lentelės tęsinys
Dirvinė našlaitė 80 70 50
Žalioji šerytė 0 0 0
Daugiažiedė svidrė 0 0 0
Gebenlapė veronika 0 0 0
Aegilops cylindrica 0 0 0
Šluotelinė kochija 100 90 80
Baltoji balanda 100 100 100
Persinė veronika 100 60 60
Rapsas 100 100 90
Druskė (kali) 100 100 100
Šunramunis 100 100 80
Cukriniai runkeliai 100 100 100
Kviečiai (vasariniai) 0 0 0
Kviečiai (žieminiai) 0 0 0
Vijoklinė rūgtis 70 50 30
Tuščioj i avi ža 0 0 0
3 pavyzdys.
Tiriamojo junginio ir prototipo I santykinio veikimo
dirvoje tyrimai buvo atliekami pagal žemiau pateiktą
metodiką.
Junginys, nagrinėjamas išradime: R = CH3
Junginys pagal prototipą: R = H.
Dirva su šarmine pH atitinkamo herbicido kruopščiai sumaišomi, inkubuoj ama inkubacij ai, apdoroj ama Herbicidas apdorota prie
30°C.
tam tikru ir dirva herbicidu, Pasibaigus reikšme, kiekiu.
Dirva, tam tikrą laiką į dirvą pasėjamos jautrios augalų rūšys. Tuo pačiu metu, dirva, kuri nebuvo prieš tai apdorota, apdorojama 5 įvairiais to paties herbicido kiekiais. Į apdorotą dirvą iš karto pasėjamos tos pačios jautrių kultūrinių augalų rūšys, kaip ir į dirvą po inkubacijos. Apytikriai po 21 paros, kultūrinių augalų augimas dirvoje likusio herbicido kultūrinių augalų augimas neinkubuotoj e, bet apdorotoje dirvoje. Iš pradinės herbicido koncentracijos, dirvoje likusio herbicido kiekio ir inkubacijos parų skaičiaus paskaičiuojamas apytikris herbicido skilimo puslaikis.
Nustatomas kiekis ir įvertinamas inkubuotoje įvertinamas
Pirmu atveju į dirvą yra primaišoma 35 g/ha junginio, nagrinėjamo išradime. Po 10 parų inkubacijos atliekami dirvos biologiniai tyrimai. Biologinių tyrimų rezultatai pateikti žemiau. Iš šių rezultatų nustatoma liekamoji tiriamojo junginio koncentracija, kuri sudarė 7 g/ha. Šiose sąlygose tiriamojo junginio skilimo puslaikis sudarė apie 4 paras.
Rezultatai pateikti 3 ir 4 lentelėse.
lentelė
Fitotoksinis paraiškoje pateikto būdo poveikis
Junginio kiekis g/ha Kultūrinių junginių, naudojamų indikatoriais, pakenkimas, %
- Žirniai Rapsas Cukriniai runkeliai
0 0 0 0
2,18 0 5 60
4, 37 0 5 25
8, 75 0 5 75
17,5 0 40 90
35 0 75 100
35, 0 0 75 100
35 g/ha (10 parų
inkubacija) 0 10 60
Į tą pačią dirvą yra primaišoma 9 g/ha junginio I pagal prototipą. Dirva inkubuojama 95 paras. Rezultatai pateikti žemiau. Iš biologinių tyrimų rezultatų
apskaičiuojama apytikrė junginio I pagal prototipą 10 koncentracija likusi dirvoje, kuri sudarė 4 g/ha. Šiose sąlygose tiriamojo junginio skilimo puslaikis sudarė apie 40 parų.
lentelė
Fitotoksinis prototipo poveikis
Junginio kiekis g/ha Kultūrinių junginių, naudojamų indikatoriais, pakenkimas, %
Žirniai Rapsas Cukriniai runkeliai
0 0 0 0
0,5 0 0 20
1,1 0 0 55
2,25 35 60 95
4,5 90 90 100
9,0 100 90 100
9 g/ha (95 parų inkubacija) 95 70 85

Claims (1)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    Kovos su nepageidaujama augalija būdas, paremtas augalijos arba dirvos, kurioje ji auga, apdorojimu
    5 sulf onilkarbamidu, besiskiriantis tuo, kad kaip sulfonilkarbamido darini naudoja M-metil-N-(4metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)karbamidą, kurio formulė nuo 2 iki 7.9 g/ha
LTIP430A 1985-05-10 1993-03-18 Undesirable plants growth control method LT3307B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73278385A 1985-05-10 1985-05-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP430A LTIP430A (en) 1994-10-25
LT3307B true LT3307B (en) 1995-06-26

Family

ID=24944940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP430A LT3307B (en) 1985-05-10 1993-03-18 Undesirable plants growth control method

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0202830B1 (lt)
KR (1) KR900003851B1 (lt)
CN (1) CN1016343B (lt)
AT (1) ATE48273T1 (lt)
AU (1) AU602654B2 (lt)
CA (1) CA1230120A (lt)
DE (1) DE3667171D1 (lt)
DK (1) DK170906B1 (lt)
ES (1) ES8800672A1 (lt)
FI (1) FI90188C (lt)
GR (1) GR861214B (lt)
HU (1) HU200079B (lt)
IE (1) IE58713B1 (lt)
IL (1) IL78749A (lt)
LT (1) LT3307B (lt)
NO (1) NO170683C (lt)
NZ (1) NZ216104A (lt)
PT (1) PT82556B (lt)
RU (2) RU1837771C (lt)
SU (1) SU1701103A3 (lt)
TR (1) TR23039A (lt)
UA (1) UA4200A (lt)
ZA (1) ZA863461B (lt)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
AP112A (en) * 1988-03-16 1990-03-05 Ici South Africa Ltd Herbicides.
BR8907515A (pt) 1988-06-28 1991-05-28 Du Pont Formulacoes de pesticidas em comprimidos
IL88135A (en) * 1988-10-24 1994-04-12 Bromine Compounds Ltd Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol
DE4415049A1 (de) * 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
DE19540701A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
CN1066016C (zh) * 1996-01-18 2001-05-23 化学工业部沈阳化工研究院 一种除草混剂
DE19702200A1 (de) * 1997-01-23 1998-07-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN1068039C (zh) * 1997-02-25 2001-07-04 石油大学(北京) 烃基润滑脂及其制备方法
DE10036002A1 (de) * 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US9668483B1 (en) 2015-12-01 2017-06-06 Rotam Agrochem Inernational Company Limited Synergistic herbicidal composition and use thereof
US9643936B1 (en) * 2015-12-01 2017-05-09 Rotam Agrochem International Company Limited Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4383113A (en) 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE32892T1 (de) * 1982-08-23 1988-03-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden sulfonylharnstoffen.
US4780125A (en) * 1982-09-01 1988-10-25 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
EP0120814B1 (de) * 1983-03-28 1988-07-27 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0124295B1 (en) * 1983-04-04 1991-04-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4383113A (en) 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
IE861234L (en) 1986-11-10
CA1230120A (en) 1987-12-08
HUT41220A (en) 1987-04-28
ATE48273T1 (de) 1989-12-15
FI861959A0 (fi) 1986-05-09
FI861959L (fi) 1986-11-11
ES554849A0 (es) 1987-11-16
UA4200A (uk) 1994-12-27
PT82556B (pt) 1988-11-30
CN1016343B (zh) 1992-04-22
HU200079B (en) 1990-04-28
DE3667171D1 (en) 1990-01-04
DK217386D0 (da) 1986-05-09
ES8800672A1 (es) 1987-11-16
IL78749A0 (en) 1986-08-31
GR861214B (en) 1986-09-10
FI90188C (fi) 1994-01-10
EP0202830B1 (en) 1989-11-29
CN86103235A (zh) 1987-01-21
RU2093512C1 (ru) 1997-10-20
AU5718886A (en) 1986-11-13
DK217386A (da) 1986-11-11
IE58713B1 (en) 1993-11-03
NO861855L (no) 1986-11-11
EP0202830A1 (en) 1986-11-26
NZ216104A (en) 1989-11-28
ZA863461B (en) 1988-01-27
FI90188B (fi) 1993-09-30
RU1837771C (ru) 1993-08-30
KR860008993A (ko) 1986-12-19
TR23039A (tr) 1989-02-13
NO170683C (no) 1992-11-18
PT82556A (en) 1986-06-01
SU1701103A3 (ru) 1991-12-23
IL78749A (en) 1991-03-10
NO170683B (no) 1992-08-10
KR900003851B1 (ko) 1990-06-02
AU602654B2 (en) 1990-10-25
DK170906B1 (da) 1996-03-11
LTIP430A (en) 1994-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2843722C2 (de) N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N&#39;-phenyl-harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
LT3307B (en) Undesirable plants growth control method
BRPI0706884A2 (pt) método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas
US4826528A (en) Herbicidally effective sulfonylureas
EP0027111A1 (en) Lepidoptericidal isothiourea compounds
US4337080A (en) Plant growth regulants
US3784605A (en) 2-(polysubstituted phenyl)-1,3-indandione compounds
CH628017A5 (de) Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n&#39;-methyl-n&#39;-methoxyharnstoff.
US3268323A (en) Method for regulating plant growth
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
US3985539A (en) 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition
KR100347830B1 (ko) 1-((2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐)설파모일)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아및이의제초적사용방법
US3277142A (en) Aryloxyethyl and arylthioethyl esters of thiocarbamic acids
DE3226009A1 (de) Als unkrautvernichtungs- und pflanzenwachstumsregulierungsmittel geeignete 2,4-hexadiensaeurederivate
EP0046069A1 (en) Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones
US4007206A (en) 2,3:4,6-Di-O(substituted)-2-keto-L-gulonic acid, salts and esters
US3981860A (en) 2,3:4,5-Di-O-substituted gluconates
US3284184A (en) Controlling vegetation with aryloxyethyl esters of thiocarbamic acids
KR100613690B1 (ko) 4-퀴놀린온 유도체 및 이를 포함하는 농원예용 살균제조성물
US4529437A (en) Herbicides
US4104054A (en) N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides
SU519109A3 (ru) Фунгицидное средство
US4028089A (en) Plant growth influencers
US3715199A (en) Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates
SU1111673A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками

Legal Events

Date Code Title Description
MM9A Lapsed patents

Effective date: 20120318