HU200079B

HU200079B - Herbicides containing derivatives of 2-/metoxi-carbonil/-benzosulphonil-carbamid

Info

Publication number: HU200079B
Application number: HU861932A
Authority: HU
Inventors: Gerald Lepone
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1985-05-10
Filing date: 1986-05-09
Publication date: 1990-04-28
Also published as: IE58713B1; ES554849A0; AU602654B2; DK170906B1; IL78749A; PT82556B; IL78749A0; EP0202830A1; CA1230120A; PT82556A; DK217386A; LTIP430A; AU5718886A; SU1701103A3; CN1016343B; ES8800672A1; NO861855L; FI90188B; RU1837771C; NZ216104A

Description

A találmány tárgya olyan herbicid készítmény, amely hatóanyagként igen erős herbicid hatású és ugyanakkor csekély reziduális (visszamaradó) hatású 2-(metoxi-karbonill- be nzol-szulfonil-karbamid-szár mázé kot tarhalmaz.

Λ találmány szerinti készítmény hatóanyaga, a 2-( metoxi-karbonill-benzol-szulfonil-karbnmid-származék a 4 383 113 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom oltalmi körébe tartozik.

Közismert, hogy a mezőgazdaság részéről folyamatos az igény olyan herbicid hatóanyagok iránt, amelyeknek nagy az aktivitása, ugyanakkor a fontos haszonnövényekkel, például gabonafélékkel szemben nagy a szelektivitása és csekély a reziduális aktivitása.

A gabonaféléknek az emberiség táplálkozásában betöltött fontos szerepe is közismert. Ugyanakkor az is ismeretes, hogy az ismert herbicid hatóanyagok közül jónéhánynak nagy a reziduális aktivitása, aminek az a következménye, hogy a haszonnövények vonatkozásában a vetésforgó nem valósítható meg könnyen olyan területeken, ahol a herbicid hatóanyag jelen van, igy tehát a vetésforgó könnyebb megvalósítása miatt fennáll az igény nagy hatású, de ugyanakkor csekély reziduális hatású herbicid hatóanyagok iránt.

Felismertük, hogy az (I) képletü, 146— -148 °C olvadáspontú 2-{[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil)]-aniíno-szulfonil}-benzoesav-metil-észter a fenti követelményeknek messzemenően megfelel, így igen értékes herbicid készítmények hatóanyagaként hasznosítható és felhasználható szelektív posztemergens gyomirtásra, különösen gabonaféléknél, például búzánál és árpánál. Az (I) képletü vegyület a talajban gyorsan elbomlik és normál körülmények között nincs olyan haszonnövény, amelyet a későbbiekben nem lehetne termeszteni azon a területen, amelyen előzetesen az (I) képletü vegyületel. használtuk.

Λζ (I) képletü vegyületet az A reakcióvázlatban bemutatott módon, a (TI) képletü 2-( metoxi-karbonill-benzol-szulfonil-izocianát és a (III) képletü 2-metoxi-4-metil-6-(metil-amino)-l,3,5-triuzin reagáltatásával állítjuk eló. Λ reagáltatást célszerűen közömbös aprotikus szerves oldószerben, például diklór-metánban, 1,2-diklór-etánban, tetrahidrofuránban vagy acetonitrilben, 20 °C és 85 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.

A (II) képletü kiindulási izocianát előállítását. a 4 394 506 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. A (III) képletü amino-triazin előállítását a Tsujikawa, T. és munkatársai által a Yakugaku Zasshi. .95. 512 (1975) szakirodalmi helyen vagy a 21771 '00) számú japán szabadalmi bejelentésben (Chemical Abstracts, 6-1. 14200 g, 1900) ismertetett módon lehet végrehajtani.

A találmány jobb megvilágítását szolgálják a következő példák és a hatástani kísérleti rész.

l. példa

2-íi N-(4-Me toxi-6-inetil-1.3,5- triazin-2-tl)-N-<metil-amino-karboniI) l-arnino10 -szül fonilf-benzoesav-metil-ész tér

22,4 g (93,0 millimól) 2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonil-izocianát 100 ml diklór-metánnal készült oldatához 10,7 g (69,6 mil15 limól) 2-metoxi-4-metil-6-(metil-amino)-l,3,5-triazint, majd katalitikus mennyiségű 1,4-diaza(2,2,2)biciklooktánt adunk. Nitrogénatmoszférában szobahőmérsékleten egy éjszakán át végzett keverést követően a reakció20 elegyet vákuumban bepároljuk, majd a maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük és ezután 1-klór-butánnal mossuk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk 27,8 g mennyiségben 126-131 °C olvadáspontú fehér por formájában.

IR-spektrum (KBr): 1735 (C=0), 1720 (C=0), 1570, 1470, 1430, 1350 (SOz), 1285, 1270, 1170

(SOz) és 1160 cm’¹.
NMR-spektrum (CDCb/DMSO)¹’	delta:
2,7	(s, HET-CIb)
3,4	(s, N-Clb)
3,9	(s, COzCHa)
4,05	(s, HET-OCHa)
7,35-7,75	(m, ArH)
8,15-8,4	(m, ArH)
14,0	(széles, NH).

1) CDC1 = deuterokloroforin

DMSÜ = dimetil-szulfoxid Ha a fentiekben ismertetett módon já40 runk el, de kisebb reakciótérfogattal dolgozunk és a reakciót követően xilolt adunk a reakcióelegyhez, akkor a cím szerinti vegyület kicsapódik 146-118 °C olvadáspontú fehér por formájában.

Az (I) képletü vegyületeket olyan készítmények formájában alkalmazzuk, amelyeket szokásos módon álltunk elő. Ilyen találmány szerinti készítmények például porozószerek, granulák, pelletek, oldatok, szusz50 penziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, stb. lehetnek. Ezek közül egyes készítmények közvetlenül alkalmazhatók. A permetezhető készítmények megfelelő közeggel hígíthatok, továbbá néhány liter/hektár és néhány száz liter/hektár közötti nagyságú permettérfogatban alkalmazhatók. A nagy hatóanyag-tartalmú készítményeket elsősorban más felhasználásra kész szerek előállításában hasznosítjuk. A talál50 mány szerinti agrokémiai készítmények 0,1-95,0 tömeg* mennyiségben (I) képletü hatóanyagot és az alábbiakból legalább egyet tartalmaznak:

a) 0,1-20 tömeg* felületaktív anyag(ok), ^ó:?

b) 1-99,9 tömegX szilárd vagy folyékony hordozóanyagiok).

Közelebbről a találmány szerinti készítmények a hatóanyagot és az egyéb alkotóelemeket az I. táblázat szerinti összetételben 5 tartalmazzák.

í. táblázat

	Hatóanyag	Tömeg%’ Hordozóanyag! ok)	Felülctaktiv anyag(ok)
nedvesíthető porkészítmények	20-90	0-74	1-10
olajos szuszpenziók, emulziók,
oldatok (beleértve az emulziós
koncentrátumot is)	3-50	40-95	0-15
vizes szuszpenziók	10-50	40-84	1-20
porozószerek	1-25	70-99	0-5
granulák és pelletek	0.1-95	5-99.9	0-15
nagy hatóanyag-tartalmú
készítmények	90-95	0-10	0-2

+ a hatóanyag, továbbá a felületaktív anyag és/vagy a hordozóanyag együtesen 100 tömeg%-ot tesz ki

A készítmény a hatóanyagot a fentiektől eltérő mennyiségekben is tartalmazhatja, a készítmény felhasználásától és a hatóanyag fizikai jellemzőitől függően. Néhány esetben jq kívánatos lehet, hogy a felületaktív anyagnak a hatóanyaghoz viszonyított aránya nagyobb legyen. Ez elérhető azáltal, hogy a készítménybe eleve több felületaktív anyagot teszünk vagy felhasználás előtt közvetlenül 35 hozzákeverjük a felületaktív anyag járulékos mennyiségét.

Néhány tipikus szilárd hordozóanyagot ismertetnek Watkins és társai a .Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers’ című kézikönyv 2. kiadásában (megjelent a Dorlands Books, Caldwell, New Jersey kiadó gondozásában), de egyéb, bányászott vagy gyártott szilárd hordozóanyagok is alkalmazhatók. A jó abszorpciós tulajdonságú szilárd 45 hordozóanyagok előnyösen nedvesíthető porkészítmények, míg a tömörebb, kevésbé jó abszorpciós tulajdonságú szilárd hordozóanyagok porok előállításánál alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményekben alkalmaz- gg ható tipikus hordozóanyagokat és oldószereket ismertet Marsden a .Solvents Guide' című kézikönyvében (2. kiadás, megjelent az Interscience New York-i kiadó gondozásában 1950-ben). 0,1 Lömeg% alatti oldhatóság ese- gg lén előnyösen szuszpenziós koncentrátumok készíthetők, az oldat formájú koncentrátumok előnyösen 0 °C-on fázisszétválással szemben stabilak.

Az alkalmazható felületaktív anyagokat θθ és azok javasolt alkalmazását az alábbi irodalmi helyek ismertetik: .McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual’ (MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey), valamint a Sisely és Wood szerkesztésében meg- gg jelent .Encyclopedia of Surface Active Agents (Chemical Publishing CO., Inc., New York 1964). A készítmények továbbá kismennyiségű egyéb adalékot, például habzésgátló anyagot, csomósodásgátló anyagot, antimikróbás és korrózióvédő szert is tartalmazhatnak.

A találmány szerinti készítmények ismert módon állíthatók elő. Az oldatokat az alkotóelemek egyszerű összekeverésével állítjuk elő. A finomszemcsés szilárd készítmények keveréssel, majd általában azt követő őrléssel állíthatók elő. Az őrlést például kalapácsos vagy folyadékenergiával működő malomban végezhetjük. A szuszpenziók nedves őrléssel állíthatók elő (lásd például a 3 060 084 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). A granulák és pelletek a hatóanyagnak a granulázott hordozóanyagra való permetezésével vagy agglomerációs technikával állíthatók elő (lásd a Chemical Engineering 1967. december 4-i számában a 147. ff oldalon az .Agglomeration című cikket, szerzője J, E. Browning: és .Perry’s Chemical Engineering’s Handbook’ című kézikönyv 4. kiadás, 8-59. ff oldalait; az utóbbi a McGraw-Hill New York-i kiadó gondozásában 1963-ban jelent meg).

Készítmények előállítását ismertetik továbbá az alábbi irodalmi helyek:

235 361 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 6. oszlop 16. sor 7. oszlop 19. sor, valamint a 10-41. példák;

309 193 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás, 5. oszlop 43. sor 7. oszlop 62. sor, valamint a 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 132., 138 - 140., 162 - 164., 166., 167. és 169 - 182. példák;

891 855 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 3. oszlop 66. sor 5. oszlop 17. sor, valamint 1-4. példák;

G. C. Klingman, .Weed Control as a Science', 81-96. oldal, kiadó; John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961;

J. D. Fryer és S. A. Evans, .Weed Controi Handbook', 5. kiadás, 101-103. oldal, kiadó: Blackwell Scientific Publications, Oxford,

Kettős kúpos keverőberendezésben az attapulgit-szemcsék felületére rápermetezzük a nedvesíthető porkészítmény mintegy 25 tömeg% hatóanyag-tartalmú szuszpenzióját, majd a szemcséket szárítjuk és csomagoljuk.

5. példa

1968.		10	Extrudált pellet
Az alábbi példákban, ha	mást nem
adunk meg, a százalékok tömegszázalékot je-		Komponens	Mennyiség
lölnek.			2-[N-(4-Metoxi-6-metil-1,3,5-
			-triazin-2-il)-N-(me til-amino-
		15	-karboniU-amino-szuifonili-
2- példa			-benzoesav-metil-észter	25%
			vízmentes nátrium-szulfát	10%
Nedvesíthető porkészítmény			nyers kalcium-ligninszulfonát	5%
			nátrium-alkil-naftalinszulfonát	1%
Komponens	Mennyiség	20	kalcium-magnézium-bentonit	59%
2-{[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-			A komponenseket összekeverjük, kalapá-
-triazin-2-il)-N-(metil-amino-			csos malomban őröljük és mintegy 12 tömeg%
- kar bonil 1 ]-amino-szulfonil}-			vízzel megnedvesítjük. Ezután	a kapott ke-
-benzoesav-metil-észter	80%		verek bői 3 mm körüli átmérőjű	henger alakú
nátrium-alkil-naftalinszulfonát	2%	25	csíkokat extrudálunk, majd a <	csikókat 3 mm
nátrium-ligninszulfonát	2%		körüli hosszúságú pelletekre	vágjuk. Ezek
szintetikus amorf			azután szárítást követően közvetlenül fel-
szilicium-dioxid	3%		használhatók vagy pedig összetörhetök úgy,
kaolinit	13%		hogy 0,84 mm lyukméretű szitán átessenek.
A komponenseket összekeverjük, majd	30	Az utóbbi esetben a 0,42 mm lyukinéretü szi-
kalapácsos malomban addig őröljük, míg a		tán fennmaradó anyagot felhasználás céljából
szemcseméret lényegében 50	mikrom alá		csomagoljuk, míg az ennél finomabb anyagot
csökken. Ekkor újabb keverést végzünk.		újrafeldolgozzuk.
3. példa		35	6. példa
Nedvesíthető porkészitmény			Olajos szuszpenzió
Komponens	Mennyiség	40	Komponens	Mennyiség
2-{lN-(4-Metoxi-6-metil-			2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-
-l,3,5-triazin-2-il)-N-			-triazin-2-il)-N-(metil-amino-
- (metil-amino- kar bonil) J-			-karboniD-amino-szulfonil]-
-amino-szulfonilj-benzoesav-			-benzoesav-metil-észter	25%
-metil-észter	50%	45	poli(oxi-etilén)-
nátrium-alkil-naftalinszulfonát	2%		-szorbitol-hexaoleát	5%
kis viszkozitású metil-cellulóz	2%		nagy mennyiségű alifás
diatómaföld	46%		komponenst tartalmazó
A komponenseket összekeverjük, majd		szénhidrogénolaj	70%

kalapácsos malomban durva őrlésnek és ezután szeleló malomban finom őrlésnek vetjük alá, míg a szemcseméret lényegében 10 mikrom alá csökken. Ekkor újabb keverést végzünk.

A komponenseket homokmalomban addig őröljük, mig a szilárd szemcsék szemcsemérete közel 5 mikrom alá csökken. A kapott szuszpenzió felhasználható közvetlenül, azonban előnyösen olajokkal tovább hígítjuk vagy pedig vízben emulgeáljuk.

4, példa

Szemcsés készítmény

Komponens Mennyiség a 3. példa szerinti nedvesíthető porkéazitmény 5% attapulgit szemcsék (0,42-0,84 mm-es szemcseméret) 95%

-47. példa

Nedvesíthető pofkészítmény

10. példa

Komponens

2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonill-amino-szulfonil]benzoesav-metil-észter nátrium-alkil-naftalinszulfonát nétrium-ligninszulfonát kis viszkozitású metil-cellulóz attapulgit

A komponenseket összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, mig a 15 szemcseméret lényegében 100 mikrom alá csökken. Ekkor az őrleményt 0,3 mm lyukméretü szitán átszitáljuk csomagolást megelőzően.

Mennyiség

20%

4%

3%

69%

Oldat

Komponens Mennyiség

2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karboniD-amino-szulfonil]-benzoesav-metil-észter 5% víz 95%

A komponenseket kombináljuk, majd addig keverjük, mig oldatot kapunk. Ez azután felhasználásra csomagolható.

11. példa

Kis hatóanyag-tartalmú szemcsés készítmény

			Komponens	Mennyiség
8. példa			2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-
			-triazin-2-il)-N-( metil-amino-
Kis hatóanyag-tartalmú szemcsés készít-		-karbonil)-amino-szulfonil]-
meny		25	-benzoesav-metil-észter	0.1%
			0,42-0,84 mm-es
Komponens	Mennyiség		attapulgit szemcsék	99,9%
2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-			Kettős kúpos keverőben a	portalanított
-triazin-2-il)-N-( metil-amino-			attapulgit szemcsék felületére permetezzük a
-karbonill-amino-szulfonilj-		30	hatóanyag oldatát, majd az oldószert elpáro-
-benzoesav-metil-észter	1%		logtatjuk, az anyagot lehűtjük	és csomagol-
N,N-dimetil-formamid	9%		juk.
0,42-0,84 mm-es
attapulgit szemcsék	90%
Kettős kúpos keverőben	a portalanított	35	12. példa
attapulgit szemcsék felületére	permetezzük a
hatóanyag oldatát, majd a keverót rövid időn		Szemcsés készítmény
át forogni hagyjuk és a készítményt, csórna-
góljuk.			Komponens	Mennyiség
		40	2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-
			-triazin-2-il)-N-(metil-amino-
9. példa			-karbonil)-amino-szulfonilj-
			-benzoesav-metil-észter	80%
Vizes szuszpenzió			nedvesítószer	1%
		45	nyers ligninszulfonátsó
Komponens	Mennyiség		(5-20% természetes
2- [ N- (4-Me toxi-6- metil-1,3,5—			cukrot tartalmaz)	10%
- triazin-2-il )-N- (metil-amino-			attapulgit anyag	9%
-karbonill-amino-szulfonil]-			A komponenseket összekeverjük, majd
-benzoesav-metil-észter	40%	50	őrlésnek vetjük alá úgy, hogy	149 mikrom
poliakrilsav sűrítő	0,3%		lyukméretű szitán átessenek. A	kapott keve-
dodecil-fenol- poli-			réket ezután fluidágyas granuláló berende-
(etilénglikol-éter)	0,5%		zésbe tápláljuk, majd a fluidizáló levegő ára-
dinátrium-foszfát	1%		mát úgy állítjuk be, hogy a keverék gyenge
mononátrium-foszfát	0,5%	55	keverés mellett fluid állapotba	kerüljön. A
polil vinil-alkohol)	1%		fluidizált anyagra vékony sugárban vizet
víz	56,7%		permetezünk. A fluidizálást és e	i permetezést

A komponenseket összekeverjük, majd homokmalomban addig őröljük, mig a szilárd szemcsék mérete lényegében 5 mikrom alá 60 csökken.

addig folytatjuk, mig a szemcsék a kívánt méretet elérik. Ekkor a permetezést megszakítjuk, a fluidizálást azonban folytatjuk (adott esetben melegítés mellett) egészen addig, mig a víztartalom a kívánt érték, általában 1% alá csökken. Ekkor az anyagot a fluidizáló berendezésből eltávolítjuk, a kívánt ezemcseméretre, azzal 149 mikrom és 1410

HU 200079 Β mikront közötti frakcióra osztályozzuk és vé- 16, példa gül csomagoljuk.

Olajos szuszpenzió

13. példa

Komponens

2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino- karbonil l-amino-szulfonil]-benzoesav-metil-észter aerogél formájú szilicium-dioxid szintetikus amorf szilicium-dioxid

Komponens

2-|N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-annno-karbonill-amino-szulfonilj- benzoesav-metil-észter polialkohol-karbonsavészterek és olajoldható petróleum-szulfonátok keveréke xilol

Mennyiség

35%

6%

59%

Hagy hatóanyag-tartalmú készítmény

Mennyiség .95%

2,5% 15

2,5%

A komponenseket összekeverésük után kalapácsos malomban addig őröljük, míg a teljes anyagmennyiség átesik egy 0,3 mm 20 lyukméretü szitán. Az igy kapott készítményt elsősorban más felhasználásra kész készítmény előállításához hasznosíthatjuk.

A komponenseket összekeverjük, majd a keveréket homokmalomban addig őröljük, míg a szemcseméret 5 mikrom alá csökken. Az ekkor kapott termék közvetlenül felhasználható, olajokkal hígítható vagy vízben emulgeálható.

17. példa

Porozószer

14. példa

Nedvesíthető porkészitmény

Komponens Mennyiség

2- (N- (4- Me toxi- 6- me til-1,3,5- triazin-2-il l-N- (me til-amino- kar bonil )-amino-szulfonilJ30

-benzoesav-metil-észter 90% dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 0,1% szintetikus finomszemcsés szilicium-dioxid 9,9%

A komponenseket összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, míg a

Komponens Mennyiség

2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil)-amino-szulfonilj-benzoesav-metil-észter 10% attapulgit 10% pirofillit 80%

A hatóanyagot az attapulgittal összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, míg a szemcseméret lényegében 200 mikrom alá csökken. Az így kapott koncentrátumot porított pirofillittel homogénre keverjük.

Az (I) képletű vegyület felhasználható a következő herbicid hatóanyagokkal kombinációban:

szemcseméret lényegében 100 mikrom alá csökken. Ekkor az őrleményt 0,3 mm lyukméretü szitán átszitáljuk csomagolást megelőzően.

15. példa

Nedvesíthető porkészitmény

Komponens	Mennyiség
2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-
- triazin-2-il l-N- (metil-amino-
- karbonil )-amino-szulfonil ]-
-benzoesav-metil-észter	40%
nátrium-lignin-szulfonát	20%
montmorillonit	40%
A komponenseket alaposan	összekever-

jük, majd először kalapácsos malomban, ezután pedig szeleló malomban addig őröljük, 60 míg a szemcseméret lényegében ' 10 mikrom alá csökken. A csomagolás előtt újabb keverést végzünk.

2,4-D	fluorochloridone
2,4-DB	fluoroxypyr
barban	glyphosate
basagran	imazaquin
bentazone	ioxynil
benzoylpropethyl	isoproturon
bifenox	L-flampropisopropyl
bromofenoxium	linuron
bromoxynil	Lontrel
butraline	MCP
chlometexynil	MCPA
chlorfenprop-
-methyl	MCPB
clepyralid
(3,6-DCP)	mecoprop (MCPP)
chlorsulfuron	methabenzthiazuron
chlortoluron	metoxuron
cyanazine	metributin

diallate dicamba disclorprop (2,4-DP) diclofop-methyl difenzoquat dinoseb (DNBP) metsulfuron methyl nebúron nitrofene paraquat pendimethaline

-611

HU 200079 Β dinoterbe diquat diuron picloram propanil

TBA

DNOC terbutryn flainprop isopropyl triallate flamprop methyl trifluraline

3-metil-6-l4,5-dihidro-5-metil-5-( 1-metil-etil)-4-oxo- lH-imidazol-2-il J- benzoesav-metil-észter,

3- (((4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonill-amino-szulfonil}-2-tiofén-karbonsav-metil-észter,

4- klór-2-([(4-metoxi-6-metil-l,3,5-tr.iazin-2-il)-atiiino-karbonil]-amino-szulfonil}-benzoesav-( l-metil-etil)-észter

A leginkább előnyösen a következő vegyületek valamelyikével együtt használható fel:

3—{Ϊ (4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil}-2-tiofén-kar bonsav-metil-észter;

3-metil-6-[4,5-dihidro-5-metil-5-(l-metil-etil)-4-oxo-lH-imidazol-2-ilJ-benzoesav-metil-észter;

difenzoquat; vagy diclofop-methyl.

A találmány szerinti készítmény felhasználható tehát gyomok posztemergens irtására gabonaféleségekben, így búzában és árpában. A készítménnyel széleslevelű gyomnövények széles spektruma irtható, ugyanakkor a haszonnövényekkel szemben kivételesen biztonságos a készítmény. Minthogy hatóanyaga a talajban gyorsan eloszlik, felhasználható ott, ahol kétszeres vetés lehetséges, vagy ahol a gabonafélét követően a jelenleg ismert herbicid hatóanyagokra érzékeny haszonnövényt kívánunk termeszteni.

A felhasználási arány 8 g/hektár és 125 g/hektér között változik. A konkrét esetben alkalmazott felhasználási arány olyan tényezőktől függ, mint az irtandó gyomnövények jellege és fejlettségi állapota; a haszonnövény jellege; a klimatikus viszonyok; a felhasznált készítmény formája és ehhez esetleg adagolt további herbicid hatóanyag jellege. Az átlagos tudású szakember számára nem jelent gondot a konkrét esetben alkalmazandó felhasználási arány megállapítása.

Az (I) képletű vegyületet tartalmazó herbicid készítmény felhasználható továbbá más, a gabonafélékhez tartozó haszonnövényekre nézve szelektív szulfonil-karbamidokkal, diaril-éterekkel, karbamidokkal, triazinokkal és karbamátokkal kombinációban.

Az (I) képletű vegyület herbicid hatását a következő üvegházi kísérletekben mutatjuk be.

Polietilén-bevonattal látunk el műanyag tálakat, majd megtöltjük őket 6,5 pH-értékű, 1 tömegX szervesanyag-tartalmú, pasztörizált

-ΊSassafras agyagos-homokos talajjal. Az egyik tálba elültetünk búzát (Triticum sativum), árpát (Hordeum vulgare, vadzabot (Avena fatua), Bromus secalinus-t, Alopecurus myosuroides-t, Poa annua-t, Setaria viridis-t, Loliutn multiforum-ot és repcét (Brassica napus). A második tálba elültetünk Matricaria inodora-t, Galium aparine-t, Salsola kali-t, Capsella bursa-pastoris-t, Kochia scoparia-t, Solanum nigrum-ot, Veronica persica-t, Poiygonum convulvulus-t és cukorrépát (Béta vulgáris). Posztemergens kezelés céljából az első tálnál az ültetést a permetezés előtt 14 nappal, míg a második tálnál a permetezés előtt 24 nappal végezzük. A posztemergens kezelés időpontjában a növények - a fajtától függően - 1-15 cm magasak. A büza, árpa és a vadzab a fejlődés kétlevelű állapotában (Zadok-féle 11. állapot) vannak. Azonos módon két további tálat készítünk elő a permetezést megelőzően preemergens kezelések végrehajtása céljából. A herbicid hatóanyagokat olyan oldat hígításai formájában hasznosítjuk, amely 12 tömeg% hatóanyagot, 60 tömeg% acetont, 12 tömeg% vizet, 12 tömeg% glicerint és 4 tőmeg% Tween 20 márkanevű anyagot (20 mól etilé n-oxidot tartalmazó szorbitán-monooleát) tartalmas, és a tálakba szalagos permetezővel juttatjuk ki.

Járulékosan még három specieszt értékelünk ki: a Veronica hederaefolia-t, Stellaria media-l, és Viola arvensis-t. Ezek a palánták 12,5 cin-es, a korábban említett minőségű talajjal töltött cserepekben nőnek. A növényeket a kezelés előtt 22 nappal ültetjük el. A herbicid kezelést ugyanúgy végezzük, mint a tálaknál.

A kezelés után a növényeket üvegházban neveljük 21 napon át, amikor vizuális értékelést végzünk a kezeletlen kontrollal való összehasonlítással. Az értékelésnél a következő szélső értékkel rendelkező skálát alkalmazzuk:

= nincs hatás és 100 = teljes kipusztulás

II. táblázat

Felhasználási arány (g/ha)	t(I) képletű vegyület]
125	64	32	16	8	4	2
Preemergens búza		0	0	0		0		0	0	0
árpa		0	0	0		0		0	0	0
cukorrépa		100	100	80		80		60	50	20
repce		90	80	60		40		20	0	0
vadzab		0	0	0		0		0	0	0
Bromus secalinus		0	0	0		0		0	0	0
Alopecurus myosuroides		30	0	0		0		0	0	0
Poa annua		20	0	0		0		0	0	0
Setaria viridis		0	0	0		0		0	0	0
Lolium multiforum		0	0	0		0		0	0	0
Matricaria inodora		50	40	20		0		0	0	0
Galium aparine		20	0	0		0		0	0	0
Saisola káli		90	80	80		30		0	0	0
Capsella bursa-pastoris		90	80	70		70		30	20	0
Kochia scoparia		80	70	40		20		0	0	0
Solanum nigrum		80	70	30		20		0	0	0
Veronica persica		90	60	40		40		0	0	0
Polygonum convolvulus		70	60	20		0		0	0	0
Posztemergens Búza	0	0	0		0		0		0	0
árpa	0	0	0		0		0		0	0
cukorrépa	100	100	100		100		100		100	90
repce	100	100	100		100		100		90	80
vadzab	0	0	0		0		0		0	0
Bromus secalinus	0	0	0		0		0		0	0
Alopecurus myosuroides	40	20	0		0		0		0	0
Poa annua	30	20	0		0		0		0	0
Setaria viridis	70	40 .	0		0		0		0	0
tollúin multiforum	0	0	0		0		0		0	0
Metricaria inodora	100	100	100		90		80		60	50
Galium aparine	70	50	30		20		0		0	0
Salsoia káli	100	100	100		100		90		90	70
Capsella bursa-pastoris	100	100	100		100		90		90	80
Kochia scoparia	100	100	100		100		80		70	50
Solanum nigrum	90	80	80		70		60		60	50
Veronica persica	100	90	80		70		50		30	30
Polygonum convolvulus	90	90	80		70		70		30	0
Veronica hederaefolia	0	0	0		30		0		0	0
Viola arvensis	95	90	90		85		65		50	0
Stellaria média	100	100	100		95		95		80	75

-815

II. táblázat folytatása /ismert vegyület, 2-{lN-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(amino-karbonil)]-ainino-szulfonil}-benzoesav-metil-észter/

Felhasználási arány (g/ha)	125	61	32	16	8
Preemergens
búza	40	10	0	0	0
árpa	80	70	50	50	20
cukorrépa	100	100	100	100	100
repce	100	100	90	90	80
vadzab	80	80	50	30	20
Bromus secalinus	80	80	70	50	30
Alopecurus myosuroides	80	70	50	30	20
Poa annua	70	70	50	30	10
Setaria viridis	70	60	30	20	0
Lolium multiforura	90	90	80	70	30
Matricaria inodora	90	90	90	80	80
Galium aparine	80	70	60	50	30
Salsola káli	90	90	80	80	80
Capsella bursa-pastoris	100	100	90	90	90
Kochia scoparia	100	100	90	90	80
Solanum nigrum	90	90	80	80	70
Veronica persica	90	90	90	80	80
Polygonum convolvulus	90	90	90	90	70

II. táblázat folytatása /ismert vegyület, 2-l(N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(amino-karbonil)l-amino-szulfonil}-benzoesav-metil-észter/

Felhasználási arány (g/ha)	125	64	32	16	8
Preemergens búza	60	40	20	0	0
árpa	80	70	50	20	0
cukorrépa	100	100	100	100	100
repce	100	100	100	100	100
vadzab	70	70	50	20	0
Bromus secalinus	90	80	70	50	50
Alopecurus myosuroides	90	70	60	40	20
Poa annua	90	70	70	30	20
Setaria viridis	80	60	50	20	0
Lolium multiforum	90	90	70	50	30
Matricaria inodora	100	100	100	100	100
Galium aparine	80	80	70	40	20
Salsola káli	100	100	90	90	90
Capsella bursa-pastoris	100	100	100	100	90
Kochia scoparia	100	100	100	100	100
Solanum nigrum	100	100	90	70	70
Veronica persica	100	100	100	90	80
Polygonum convolvulus	100	90	90	90	80
Veronica hederaefolia	50	50	50	50	40
Viola arvensis	100	100	100	100	100
Stellaria média	100	100	100	100	95

-917

II. táblázat folytatása /az (I) képletü vegyület és 3-{[(4-metoxi-6-nietil-l,3,5-triazin-2-il)-aniino-karbonil)-amino-szulfonil}-2-tiofén-karbonsav-metil-észter 2:1 tömegarányú keveréke/

Felhasználási arány (g/ha)	125	64	32	16	8	4
Preeniergens
árpa (tavaszi)	30	20	0	0	0	0
árpa (őszi)	60	30	10	0	0	0
Solanum nigrum	70	70	70	70	60	0
Alopecurus myosuroides	70	70	60	30	20	0
Poa annua	70	70	60	50	30	10
Galium aparine	100	90	90	70	70	20
Broinus secalinus	70	50	40	20	0	0
Bromus tectorum L.	70	50	40	30	20	0
Thlaspi arvense L.	100	100	100	90	90	70
Viola arvensis Murr.	100	100	100	90	90	60
Setaria viridis	20	20	0	0	0	0
Loiium multiflorum	70	70	40	40	30	20
Aegilops cylindrica Hőst	100	100	100	100	100	80
Kochia scoparia	20	0	0	0	0	0
Chenopodium album	100	100	100	100	90	60
Veronica persica	100	100	100	100	90	70
repce	100	100	100	100	90	20
Salsola káli	100	100	100	100	100	100
szagtalan kamilla	100	100	90	90	60	30
cukorrépa	100	100	100	100	100	90
búza (tavaszi)	20	0	0	0	0	0
búza lőszi)	20	20	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	100	100	100	100	90	70
vadzab	0	0	0	0	0	0

II. táblázat folytatása

/az (I) képletü vegyület és 3-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-	•karbonill·	-amino-szul-
-főni) }-2-tiofén- kar bonsav-nietil-észter 2:1	tömegarányú	keveréke/
Felhasználási arány	125	64	32	16	8	4
(g/ha)
Posztemergens
árpa (tavaszi)	0	0	0	0	0	0
árpa (őszi)	0	0	0	0	0	0
Solanum nigrum	90	80	70	70	20	10
Alopecurus myosuroides	50	30	20	0	0	0
Poa annua	50	30	0	0	0	0
Galium aparine	70	50	30	0	0	0
Bromus secalinus	0	0	0	0	0	0
Bromus tectorum L.	0	0	0	0	0	0
Thlaspi arvense L.	100	100	100	90	100	80
Viola arvensis Murr.	100	90	100	80	70	40
Setaria viridis	30	10	0	0	0	0
Loiium multiflorum	40	20	10	0	0	0
Aegilops cylindrica Hőst	80	50	50	20	30	20
Kochia scoparia	0	0	0	0	0	0
Chenopodium album	100	90	-	50	50	20
Veronica persica	80	80	60	50	20	0
repce	100	100	90	90	80	80
Salsola káli	90	100	90	50	20	0
szagtalan kamilla	100	100	90	80	70	50

-1019

Felhasználási arány (g/ha)	125	64	32	16	8	4
cukorrépa	100	100	100	100	100	100
búza (tavaszi)	0	0	0	0	0	0
búza (őszi)	0	0	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	90	-	70	30	30	30
vadzab	0	0	0	0	0	0

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként, 0,1 és 95 tömeg% közötti mennyiségben (I) képletü 2-{[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil) J-amino-szulfonil}-benzoesav-metil-észtert tartalmaz, a növényvédószer-gyártásban szokásos szilárd és/vagy folyékony higitö- és/vagy hordozóanyagok - előnyösen természetes vagy mesterséges szilikátok, agyagásványok, víz, szénhidrogének - és felületaktív anyagok - előnyösen ionos vagy nemionos emulgeáló- vagy diszpergálószerek - és adott esetben a herbicid hatáspektrum szélesítésére 1 tömegrész (I) képletü vegyületre vonatkoztatva 0,25-0,75 tömegrész ismert herbicid hatású tiofénszármazék, előnyösen 3-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil}-2-tiofén-karbonsav-metil-észter mellett.

2. Az 1. igénypont szerinti készítmény nedvesíthető porkészítniény formájában, azzal jellemezve, hogy 20-90 tömegX hatóanyagot, adott esetben legfeljebb 0-74 tömeg% hordozóanyagot, és 1-10 tönieg% felületaktív anyagot tartalmaz.

3. Az 1. igénypont szerinti készítmény olajos szuszpenzió, emulzió vagy oldat formájában, azzal jellemezve, hogy 3-50 tömeg% hatóanyagot, 40-95 tömeg% hordozóanyagot és

15 0-15 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaz.

4. Az 1. igénypont szerinti készítmény vizes szuszpenzió formájában, azzal jellemezve, hogy 10-50 tömeg% hatóanyagot, 40-84 tömeg% hordozóanyagot és 1-20 tömeg% felü20 letaktív anyagot tartalmas.

5. Az 1. igénypont szerinti készítmény porozószer formájában, azzal jellemezve, hogy 1-25 tömeg% hatóanyagot, 70-99 tömeg% hordozóanyagot és 0-5 tömeg% felületaktív

25 anyagot tartalmaz.

G. Az 1, igénypont szerinti készítmény granula vagy pellet formájában, azzal jellemezve, hogy 0,1-95 tömeg% hatóanyagot, 5-99,9 tömegX hordozóanyagot és 0-15 tömeg%

30 felületaktív anyagot tartalmaz.

7. Az 1. igénypont szerinti készítmény nagy hatóanyagtartalmü készítmény formájában, azzal jellemezve, hogy 90-95 tömegX hatóanyagot, 0,5-10 tömeg% hordozóanyagot és

35 0-2 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaz.

8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy további herbicid hatóanyagként 3—{[(4-metoxi-6-me til-1,3,5-tr iazin-2-il)-amino-kar bonil]40 -amino-szulfoniH-2-tiofén-karbonsav-metil-észtert tartalmaz.