CN1035754A - 除草的o-甲酯基磺酰脲 - Google Patents
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Abstract
2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯具有强的除草活性，它特别适用于防除栽培作物的杂草。
Description
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯化合物具有很强的除草活性，对于裁培作物，具有所要求的杂草防除谱。
美国专利US-4383113中公开了令人感兴趣的化合物，用于防除裁培作物之外的杂草。
本发明涉及在裁培作物中防除杂草广谱的式Ⅰ化合物及其农业上适用盐的使用。
该化合物是2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯。
按照下面US-4383113公开的方法能够制备式（Ⅰ）（metsulfuron甲基）的标题化合物：
实施例1
在室温、常压和搅拌下，把2.4g2-甲氧基羰基苯磺酰基异氰酸酯加到一种25ml二氯甲烷中的1.4g2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪的无水悬浮液中。然后，把该混合物搅拌16小时，过滤。将滤出液蒸发至干，把该残渣与丁基氯一起研制，过滤除去产品。
采用常规方法，能够制备式Ⅰ化合物的有用制剂。这些制剂包括粉剂、粒剂、片剂、液剂、悬浮剂、乳剂、可湿性粉剂、乳油等。其中许多可以直接施用。把可喷雾的制剂分散在合适的介质中以每公顷几升至几百升的喷雾量使用。高浓度组合物主要进一步用作制剂时的中间体。一般这些制剂含有约0.1%-99%重量的活性组分和至少一种（a）约0.1%-20%的表面活性剂和（b）约1%-99.9%固体或液体的稀释剂。更为具体地说，这些制剂含有近似下面用量的组分：
重量百分比＊
活性组分 稀释剂 表面活性剂
可湿性粉剂 20-90 0-74 1-10
油悬剂 3-50 40-95 0-15
乳剂、液剂（包括乳油）
水悬剂 10-50 40-84 1-20
粉剂 1-25 70-99 0-5
粒剂和片剂 0.1-95 5-99.9 0-15
高浓度组合物 90-99 0-10 0-2
＊活性组分加上至少一种表面活性剂或一种稀释剂等于重量百分之100。
当然，活性组分含量的高或低能够根据予定的用途和化合物的物理性质而定。但有时要求表面活性剂对活性组分的比值高些，这可以通过掺合到制剂中或通过罐混得到。
典型的固体稀释剂在Watkins等“杀虫剂粉末稀释剂和载体手册”（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers）2nd.Ed.，Dorland BOOks，Caldwell，New Jersey中有描述，但是也可以使用其它固体，无论是开采的或者是加工制造的。对于可湿性粉剂选择易吸收的稀释剂，较密的稀释剂适合于粉剂。典型的液体稀释剂和溶剂在Marsden“溶剂指南”（Solvents Guide）2nd Ed.，Interscience，New York.1950中有描述。对于悬浮液浓缩物溶解度选择0.1%以下最佳，溶液浓缩物在0℃最好，相分离最稳定。“Mc Cutcheon′s清洁剂和乳化剂年报”（Mc Cutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual）Mc Publishing Corp.，Ridgewood，New Jersey以及Sisely和Wood“表面活性剂百科全书”（Encyclopedia of Surface Active Agents）Chemical Publishiug Co，Inc.，New York 1964中列举了表面活性剂并推荐了它们的用途。所有的制剂含有较少量的添加剂以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。
制备这样组合物的方法众所周知。把组分简单混合可以制得溶液。通过掺合，通常用一种锤磨机或流体磨研磨制得细的固体组合物。通过湿磨（例如参见littler美国专利US3060084）制得悬浮剂。把活性物质喷在予成型的粒状载体上或采用团聚技术可以制得粒剂和片剂。参见“团聚”（Agglomeration）化学工程（Chemical Engineering）1967年12月4日PP 147ff和“Perry′s化学工程手册”（Perry′S Chemical）Engineer′s Handbook）5th Ed.，Mc Graw-Hill，New York.1973，8-57页以及下文。
有关制剂工艺的进一步资料可参见，例如：US-3235361第6栏16行至第7栏19行和实施例10-41;US-3309192第5栏43行至第7栏62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;US-2891855第3栏66行至第5栏17行和实施例1-4;Klingman，“杂草的科学防除”（Weed Control as a Science）John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，81-96页;和Fryer等“杂草防除手册”（Weed Control Handbook）5th Ed.，Blackwell，Scientific Publications，Oxford，1968，101-103页。
在下面的诸实施例中除非另有指明，否则所有份数均按重量计。
实施例2
可湿性粉剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 50%
烷基萘磺酸钠 2%
低粘度甲基纤维素 2%
硅藻土 46%
把上述组分混合，粗略地锤磨，然后空气磨，制成的颗粒直径基本上都在10微米以下。包装前重新混合该产物。
实施例3
粒剂
实施例2的可湿性粉剂 5%
硅镁土颗粒 95%
（U·S·S·20-40筛;0.84-0.42mm）
在双锥形混料器中将含有25%固体的可湿性粉剂浆液喷在硅镁土颗粒表面上。把颗粒干燥并包装。
实施例4
剂压片剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 25%
无水硫酸钠 10%
精制的木素磺酸钙 5%
烷基萘磺酸钠 1%
钙/镁膨润土 59%
把上述组分混合，锤磨，然后用约12%的水润湿。把该混合物挤压成直径为3mm的园柱体，切割成3mm长的丸片。这些压片干燥后可以直接使用，或把干燥的压片粉碎，让其通过U·S·S·20号筛子（0.84mm孔）。留在U·S·S40号筛子（0.42mm孔）上的颗粒包装使用，细粒回收。
实施例5
低浓度粒剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 1%N，N-二甲基甲酰胺 9%
硅镁土颗粒 90%
把上述活性组分溶于溶剂，并把该溶液在双锥形混料器中喷雾在无粉的颗粒上。喷完溶液后让混料机运行一个短时期，然后把该粒剂包装
实施例6
水悬浮剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 40%
聚丙烯酸增稠剂 0.3%
十二烷基苯酚聚乙烯乙二醇醚 0.5%
磷酸二钠 1%
磷酸单钠 0.5%
聚乙烯醇 1.0%
水 56.7%
把上述组分混合，在砂磨机中将其一起研磨，得到基本上大小都在5微米以下的颗粒。
实施例7
油悬剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 35%
聚乙醇羧酸酯和油溶性石油磺酸盐的混合物 6%
二甲苯 59%
把上述组分混合，在砂磨机中将其一起研磨，生成基本上大小都在5微米以下的颗粒。该产物可以直接施用，掺入油或用水乳化使用。
实施例8
粒剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 80%
湿润剂 1%
粗制的木素磺酸盐（含5-20%天然糖） 10%
硅镁粘土 9%
把上述组分混合、研磨、并通过100目筛子。然后将该物质加到流化床造粒机中。调节气流逐渐地流化该物质，并将细雾水喷在流化物上。继续流化和喷雾，直到制成予期大小的粒剂。停止喷雾，但继续流化，并加热，直至含水量减少到所要求的程度，一般地低于1%。然后将上述物质排出，筛选，使达到要求大小的范围，一般是14-100目（1410-149微米）然后包装使用。
实施例9
高浓度浓缩物
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 99%
硅气凝胶 0.5%
人造无定形硅 0.5%
把上述组分混合，在一个锤磨机内研磨，生成基本上都能够通过U·S·S·50号筛子（0.3mm孔）的物质。如果需要可以进一步配制该物。
化合物Ⅱ-1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子
化合物Ⅲ-原（异丙铵）N-（膦酰基甲基）甘氨酸
表B
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Borreria latifolia
Ⅰ（15） 80
Ⅰ（15）+Ⅱ（550） 97
Ⅰ（15）+Ⅲ（1250） 96
Ⅰ（15）+Ⅲ+（625） 94
Ⅰ（15）+Ⅲ（835） 95
Ⅰ（20） 84
Ⅰ（20）+Ⅱ（550） 98
Ⅰ（20）+Ⅲ（1250） 97
Ⅰ（30） 83
Ⅰ（30）+Ⅱ（550） 98
Ⅰ（30）+Ⅲ（1250） 99
Ⅰ（40） 83
Ⅰ（40）+Ⅱ（550） 99
Ⅰ（40）+Ⅲ（1250） 99
Ⅰ（90） 83
实施例10
可湿性粉剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 90%
二辛基琥珀酸钠 0.1%
人造细硅石 9.9%
把上述组分混合，在一个锤磨机内研磨，生成基本上都在100微米以下的颗粒。用U·S·S·50号筛子筛分该物质，然后包装。
实施例11
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 20%
木素磺酸钠 20%
蒙脱土 60%
把上述组分充分混合，用一个锤磨机粗磨，然后用空气磨研磨，生成基本上都在10微米以下的颗粒。重新混合该物质，然后包装。
实施例12
粉剂
2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯 10%
硅镁土 10%
叶蜡石 80%
把活性组分与硅镁土混合，然后通过一个锤磨机，生成基本上都在200微米以下的颗粒。然后把磨过的物质与粉状叶蜡石掺和，直至均一。
毒草定 4-氨基-3，5，6-三氯吡啶甲酸
本发明方法中使用的化合物是一种对阔叶和杂草防除有效的除草剂，它对于裁培作物，诸如咖啡、可可、油棕、橡胶、香蕉、柑桔和某些针叶树等有效。
采用条施技术、施用化合物Ⅰ直接喷雾或撒施进行芽前和芽后处理，一般以0.5-500g/ha用量施用本发明的化合物，优选的用量是1-250g/ha。对于一种给定的情况，本领域的技术人员能够选择最佳的用量。
本发明的化合物可与其它农药混合使用。在裁培作物中使用阔叶除草剂混合特别有效。这些除草剂包括：三嗪、三唑、尿嘧啶、尿素、酰胺、氨基甲酸酯、联吡啶鎓、苯氧类、磺酰脲和咪唑啉酮类。
用于裁培作物的优选的混合物包括草甘膦及其农业上适用的盐。
如下面描述的，在田间试验中显示了标题化合物的除草活性。
试验A
在田间，用油棕周围的芽后喷雾进行这个试验。杂草种类Calopogonium caerulium（A）、Mikania micrantha（B）和Paspalum conjugatum（C）生长高度为10-20Cm，相当于成熟植物。用溶解在含有一种表面活性剂的非植物毒性溶剂中的化合物Ⅰ或其与化合物Ⅱ和Ⅲ的混合物溶液喷雾。处理后0-125天，目测评价杂草防除程度。防除等级是平均读数并且用一种0-100的级别表示。其中0＝无效，20＝最小防除，100＝完全防除。结果概括在表A中。
化合物Ⅱ-1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子
化合物Ⅲ-单（异丙基铵）N-（膦酰基甲基）甘氨酸
本发明的化合物能与稀释剂和/或载体和/或其它农药特殊配制用于裁培作物。下面表中举例说明适于混配的某些除草剂。
商品名称 化学名称
茅草枯 2，2-二氯丙酸;
敌草隆 3-（3，4-二氯苯基）-1，1-二甲脲;
甲胂二钠 甲胂酸二钠
glufosinate 4-〔羰基（甲基）膦酰〕-DL-高氨基丙酸及其农业上适用的盐，特别是铵盐;
草甘膦 N-（膦酰基甲基）甘氨酸和适合于除草的盐，特别是单（异丙基铵）和三甲基锍盐;
hexazinone 3-环己基-6-（二甲基氨基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）二酮;
甲胂钠 单甲胂钠;
离子对草快 1，1′-二甲基-4，4′-联吡啶阳离子;
乙氯草定 3，5，6-三氯-2-吡啶基氧基乙酸
2，4-滴 （2，4-二氯苯氧基）乙酸及其农业上适用的盐，特别是二甲铵盐;
2，4-滴B 4-（2，4-二氯苯氧基）丁酸;
imazapyr-异丙基铵 2-（4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基）烟酸与异丙基胺（1∶1）;
表C
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Clidemia hirta
Ⅰ（10） 71
Ⅰ（10）+Ⅱ（990） 69
Ⅰ（20） 90
Ⅰ（20）+Ⅱ（990） 78
Ⅰ（40） 96
Ⅰ（40）+Ⅱ（990） 87
Ⅰ（5） 40
Ⅰ（5）+Ⅱ（990） 85
表D
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Dicranopteris linearis
Ⅰ（10）+Ⅱ（445） 96
Ⅰ（10） 65
Ⅰ（20）+Ⅱ（445） 97
Ⅰ（20） 58
表A
油棕杂草防除
处理 防除等级平均数
化合物（g/ha） A B C
Ⅰ（10）+Ⅱ（990） 99 48 41
Ⅰ（10） 75 1.4 0
Ⅰ（Ⅱ）+Ⅲ（615） 91 40 61
Ⅰ（20）+Ⅱ（990） 100 60 36
Ⅰ（20） 90 1.2 0
Ⅰ（20）+Ⅲ（615） 97 41 95
试验B
在田间橡胶芽后带状喷雾进行这个试验。杂草种类Borreria latifolia（宽叶丰花草属）、Clidemia hirta、Dicranopteris linearis（芒萁骨属）、Eupatorium odoratum（飞机草）、Euphorbia heterophylla（猩猩草）、Imperata cylindrica（白茅）、Lantana camara（马缨丹）、Melastoma malabathricum（野牡丹属）、Nephrolepis biserrata（肾鳞嶡属）和Pennisetum pedicellatum（花梗狼尾草）的生长高度为10～20Cm，相当于成熟的植物。用溶解在含有一种表面活性剂的非植物毒性溶剂中的化合物Ⅰ与化合物Ⅱ和Ⅲ的混合物溶液喷雾。处理后0-125天目测评价杂草防除程度。防除的等级是平均读数并且用一种0-100的级别表示。其中0＝无效、20＝较小防除、100＝完全防除。结果概括在表B-K中。
表E
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Eupatorium odoratum
Ⅰ（10） 29
Ⅰ（10）+Ⅱ（990） 67
Ⅰ（15） 34
Ⅰ（15）+Ⅲ（615） 56
Ⅰ（20） 35
Ⅰ（20）+Ⅱ（990） 69
Ⅰ（20）+Ⅲ（615） 61
Ⅰ（25） 50
Ⅰ（30） 48
Ⅰ（30）+Ⅲ（615） 70
Ⅰ（35） 47
Ⅰ（40） 48
表F
橡胶的杂草的防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Euphorbia heterophylla
Ⅰ（15） 61
Ⅰ（15）+Ⅱ（550） 88
Ⅰ（15）+Ⅲ（1250） 90
Ⅰ（15）+Ⅲ（625） 77
Ⅰ（15）+Ⅲ（835） 85
Ⅰ（20） 48
Ⅰ（20）+Ⅱ（550） 91
Ⅰ（20）+Ⅲ（1250） 96
Ⅰ（30） 46
Ⅰ（30）+Ⅱ（550） 96
Ⅰ（30）+Ⅲ（1250） 97
Ⅰ（40） 46
Ⅰ（40）+Ⅱ（550） 99
Ⅰ（40）+Ⅲ（1250） 95
Ⅰ（90） 80
表G
橡胶的杂草防治
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Imperata cylindrica
Ⅰ（15） 0
Ⅰ（15）+Ⅱ（550） 88
Ⅰ（15）+Ⅲ（1250） 90
Ⅰ（20） 0
Ⅰ（20）+Ⅱ（550） 91
Ⅰ（20）+Ⅲ（1250） 90
Ⅰ（30） 0
Ⅰ（30）+Ⅱ（550） 85
Ⅰ（30）+Ⅲ（1250） 83
Ⅰ（40） 0
Ⅰ（40）+Ⅱ（550） 94
Ⅰ（40）+Ⅲ（1250） 48
表H
橡胶的杂草 防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Lantana camara
Ⅰ（10） 93
Ⅰ（20） 98
表I
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Melastoma malabathricum
Ⅰ（10） 94
Ⅰ（10）+Ⅱ（990） 73
Ⅰ（20） 97
Ⅰ（20）+Ⅱ（990） 81
Ⅰ（40） 98
表J
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Nephrolepis biserrata
Ⅰ（10）+Ⅱ（445） 92
Ⅰ（10） 48
Ⅰ（20）+Ⅱ（445） 92
Ⅰ（20） 62
表K
橡胶的杂草防除
处理 防除等级的平均值
化合物（g/ha） Pennisetum pedicellatum
Ⅰ（15） 68
Ⅰ（15）+Ⅱ（550） 97
Ⅰ（15）+Ⅲ（1250） 100
Ⅰ（20） 66
Ⅰ（20）+Ⅱ（550） 96
Ⅰ（20）+Ⅲ（1250） 100
Ⅰ（30） 62
Ⅰ（30）+Ⅱ（550） 82
Ⅰ（30）+Ⅲ（1250） 100
Ⅰ（40） 56
Ⅰ（40）+Ⅱ（550） 99
Ⅰ（40）+Ⅲ（1250） 100
Claims (9)
1、一种防除栽培作物中不需要杂草的方法，它包括把一种除草有效量的2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯施用到生长有杂草的场所。
2、根据权利要求1的方法，其中栽培作物是咖啡。
3、根据权利要求1的方法，其中栽培作物是胶树或油棕。
4、根据权利要求1的方法，其中栽培作物是香蕉。
5、根据权利要求1的方法，其中要保护的场所种植针叶树。
6、根据权利要求1的方法，其中单（异丙基铵）N-（膦酰基甲基）甘氨酸包含在与2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯的混合物中。
7、一种在防除栽培作物杂草中配制的组合物，它包括有效量的2-〔〔〔〔（4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基）氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕苯甲酸甲酯与一种载体或稀释剂混合。
8、根据权利要求7的组合物，还含有一种有效量的农药。
9、根据权利要求8的方法，其中补充辅助的除草剂是单（异丙基铵）-N-（膦酰基甲基）甘氨酸。
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