CN1971971A - 蒽衍生物以及由它们制成的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了通式(1)表示的蒽衍生物和利用该衍生物的有机电致发光器件，由于抑制了结晶并且气相淀积过程没有发生热分解，因此所述蒽衍生物能够使有机电致发光器件具有高的发光效率，并且即使在高温下也能够均匀发光。[Ar表示通式(2)表示的基团(L1和L2各自表示取代或未取代的亚甲基、亚乙基或类似基团，并且它们中至少一个是存在的)，Ar’表示具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，X表示烷基等，a和b各自表示0至4的整数，n表示1至3的整数。]

Description

蒽衍生物以及由它们制成的有机电致发光器件
本分案申请是基于申请号为03818561.X，申请日为2003年7月29日，发明名称为“蒽衍生物以及由它们制成的有机电致发光器件”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及蒽衍生物以及用它们制成的有机电致发光器件。更具体地说，本发明涉及能使得有机电致发光器件具有高的发光效率并且即使在高温下也具有均匀的发光的蒽衍生物，以及用所述蒽衍生物制成的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(“电致发光”在后文中有时称作“EL”)器件是自发的发光器件，它利用这样一个原理，即当施加电场时，荧光物质通过阳极注入的空穴和阴极注入的电子的再结合能量而发光。自从EastmenKodak Company的C.W.Tang(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，AppliedPhysics Letters，Volume 51，P913，1987)报导了低电压驱动的层叠型有机EL器件以来，人们对利用有机材料作为组成材料的有机EL器件已经进行了很多研究。Tang等使用了利用三(8-羟基喹啉)铝作为发光层，利用三联苯基二胺衍生物作为空穴传输层的层叠结构。层叠结构的优点在于，空穴注入发光层的效率可以增加，形成通过阻断和再结合阴极注入的电子形成的激发粒子的效率增加，并且在发光层内形成的激发粒子可以被包围。作为有机EL器件的结构，具有空穴传输(注入)层和电子传输发光层的两层结构，和具有空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层结构是众所周知的。为了增加在层叠型器件中注入的空穴和电子的再结合效率，人们研究了该器件的结构和形成该器件的方法。
作为发光材料，已知的有螯合物如三(8-羟基喹啉)铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物和二唑衍生物。据报道，利用这些发光材料能够得到可见光区中蓝光到红光的光，并且人们期望开发具有彩色图像的器件(例如，日本专利申请未审公开8(1996)-239655，7(1995)-138561和3(1991)-200289)。
对于有机EL器件的实际应用来说，要求长时间的操作稳定性、在高温环境如汽车环境下的操作稳定性以及储存稳定性。与这些要求相关，一个大的问题是器件的均匀发光受上述环境下组成组分结晶的负面影响。当一个器件被长时间驱动时，器件的组成组分被暴露于大的热变化下，该热变化是由于器件本身生成的热以及环境变化产生的热引起的温度上升导致的。已知有机化合物会由于暴露于这些热变化而结晶。由于结晶引起短路和缺陷的形成，发光表面的均匀性受到不利的影响，有时停止发光。因此，人们研究了抑制结晶的技术。
日本专利申请未审公开8(1996)-012600公开了一种使用苯基蒽衍生物作为发光材料的器件。上述蒽衍生物被用作发射蓝光的材料，并且要求提高薄膜的稳定性以增加器件的寿命。然而，常规的单蒽衍生物经常结晶，引起薄膜的破坏，因此希望进行改进。日本专利申请未审公开2002-154993公开了一种利用其中蒽环和芴环彼此直接键合的化合物的发光器件。然而，还没有实现高温下发光均匀性的改进。
日本专利申请未审公开2002-121547公开了一种发光材料，它是在9-和10-位具有螺芴的取代的蒽。该发光材料的缺点在于，尽管在结晶性方面表现出改进，但是由于在两个位置上存在具有大分子量的螺芴骨架结构，因此汽化温度必须是400℃或更高的高温，并且由于气相淀积过程中发生热分解，因此不能发射蓝光。
发明内容
为了克服上述问题而完成了本发明，并且其目的是提供能够使有机EL器件具有高的发光效率并且即使在高温下也具有均匀的发光的蒽衍生物和利用该衍生物的有机EL器件。
本发明人为实现上述目的进行了深入的研究，结果发现，下面通式(1)表示的特殊的蒽衍生物抑制了结晶，具有高的玻璃化转变温度，并且当该衍生物用作有机EL器件的发光材料或空穴传输材料时，提供了高的发光效率并且即使在高温下也能够均匀发光。基于该认识而完成本发明。
本发明提供了下面通式(1)表示的蒽衍生物：
Figure A20061016351000101
其中，Ar表示下面通式(2)表示的取代或未取代的基团：
在通式(2)中，L1和L2各自表示形成环结构的取代或未取代的连接基团，并且L1和L2表示的基团中至少一个是存在的，
Ar’表示具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，
X表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，
a和b各自表示0至4的整数，并且当存在多个X表示的基团时，它们可以彼此相同或不同，并且
n表示1至3的整数，并且当n表示2或3时，多个下式表示的基团可以彼此相同或不同；
Figure A20061016351000111
前提是，当Ar表示下面通式(3)表示的基团时：
Figure A20061016351000112
其中R1和R2各自表示氢原子，具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷氧基，或者取代或未取代的苯基，
(i)Ar’表示下面通式(4)表示的芳基：
其中，Y表示具有10个或更多个环原子的取代或未取代的芳族稠环残基，或者具有12个或更多个环原子的取代或未取代的芳族非稠环残基，R表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，并且m表示0至4的整数，或者
(ii)a和b中至少一个不表示0，并且X表示具有4至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有4至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有10至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有10至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，和
当Ar表示下面通式(3’)表示的基团时：
Figure A20061016351000121
其中R1和R2定义同上，Ar’表示上面通式(4)表示的芳基。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包括阴极、阳极和有机薄膜层，该有机薄膜层包含包括发光层的至少一层并夹在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中的至少一层包含单独的或作为混合物的组分的权利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物。
实施发明的最优选实施方案
本发明的蒽衍生物包括下面通式(1)表示的化合物：
Figure A20061016351000122
其中，Ar表示下面通式(2)表示的取代或未取代的基团：
该通式(2)的基团可以被取代。L1和L2各自表示形成环结构的取代或未取代的连接基团，并且L1和L2表示的基团中至少一个存在。
对L1和L2表示的连接基团没有特殊限制，只要两个苯基通过一个或多个碳原子连接并且两个苯基没有共轭。连接基团的实例包括具有亚甲基、亚乙基、二甲基亚甲基、二苯基亚甲基、内酯环和肽基结构的基团。具有亚甲基或亚乙基结构的连接基团是优选的。
Ar表示的基团的具体实例显示如下。这些基团各自可以有取代基。
Figure A20061016351000131
以上式子中，R1和R2定义同上。
Ar’表示具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，其实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基-联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、芴基和上述Ar表示的基团。
X表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基。
X表示的取代或未取代的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
X表示的取代或未取代的烷氧基是由-OA表示的基团。A表示的基团的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
X表示的取代或未取代的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基和降冰片烷基。
X表示的取代或未取代的芳烷基的实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基和三苯甲基。
X表示的取代或未取代的芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
X表示的取代或未取代的芳族杂环基团的实例包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基(quinoxanyl)、5-喹喔啉基(quinoxanyl)、6-喹喔啉基(quinoxanyl)、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基(furazanyl)、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
X表示的取代或未取代的芳氧基是由-OZ表示的基团。Z表示的基团的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
X表示的取代或未取代的芳硫基是由-SZ表示的基团。Z表示的基团的实例包括与芳氧基中Z所表示的基团实例相同的基团。
在通式(1)中，a和b各自表示0至4的整数，优选0或1。当存在多个X表示的基团时，这些基团可以彼此相同或不同。
n表示1至3的整数。当n表示2或3时，多个下式表示的基团可以彼此相同或不同。
通常，蒽衍生物显示大的结晶性，因此当蒽衍生物被用作有机EL器件的发光材料时，发光均匀性和器件的效率降低就成为令人焦虑的事。
因此，在本发明的蒽衍生物中，当通式(1)中的Ar表示下面通式(3)表示的基团时：
Figure A20061016351000192
(i)Ar’表示下面通式(4)表示的芳基：
或者
(ii)a和b中至少一个不表示0，并且X表示4至50个碳原子的取代或未取代的烷基，4至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，10至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，10至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基。
当Ar表示下面通式(3’)表示的基团时：
Figure A20061016351000201
Ar’表示上面通式(4)表示的芳基。
在通式(3)和(3’)中，R1和R2各自表示氢原子、1至6个碳原子的取代或未取代的烷基、1至6个碳原子的取代或未取代的烷氧基或者取代或未取代的苯基。
在通式(4)中，Y表示具有10个或更多个环原子的取代或未取代的芳族稠环残基，或者具有12个或更多个环原子的取代或未取代的芳族非稠环残基。
衍生Y表示的基团的芳族稠环化合物的实例包括萘、荧蒽、苝、并五苯、菲、
Figure A20061016351000202
、苯并蒽和芘。
衍生Y表示的基团的芳族非稠环化合物的实例包括联苯、三联苯和四联苯。
R表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基。上述基团的实例包括与上述作为X表示的基团的实例描述的基团相同的基团。
m表示0至4的整数。
X、Ar、Ar’、R1、R2、Y和R表示的基团上的取代基的实例包括卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳族杂环基团、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基和羧基。
通式(1)表示的蒽衍生物的实例显示在下面，但不限于此：
Figure A20061016351000221
Figure A20061016351000251
优选将本发明的蒽衍生物用作有机EL器件的发光材料或空穴传输材料。
本发明的有机EL器件包括阴极、阳极和有机薄膜层，该有机薄膜层包含包括发光层的至少一层并夹在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中的至少一层包含单独的或作为混合物的组分的上述通式(1)表示的蒽衍生物。
优选发光层包含通式(1)表示的蒽衍生物。更优选发光层包含以通式(1)表示的蒽衍生物作为主组分。
优选本发明的有机EL器件中的发光层还包含芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
作为苯乙烯基胺化合物，优选下面通式(A)表示的化合物：
Figure A20061016351000261
其中，Ar2表示选自下组的基团：苯基、联苯基、三联苯基、茋基和二苯乙烯基芳基，Ar3和Ar4各自表示氢原子或具有6至20个碳原子的芳基，Ar2、Ar3和Ar4表示的基团可以被取代，m表示1至4的整数，并且优选Ar3和Ar4表示的基团中至少一个被苯乙烯基取代。
具有6至20个碳原子的芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基和三联苯基。
作为芳胺化合物，优选下面通式(B)表示的化合物：
Figure A20061016351000262
其中，Ar5至Ar7各自表示具有5至40个环碳原子的芳基，p表示1至4的整数。
具有5至40个环碳原子的芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蒄基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基(acenaphthofluoranthenyl)和茋基。所述芳基的取代基的优选实例包括具有1至6个碳原子的烷基如乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基；具有1至6个碳原子的烷氧基如乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基和环己氧基；具有5至40个环原子的芳基；被具有5至40个环原子的芳基取代的氨基；具有有5至40个环原子的芳基的酯基；具有有1至6个碳原子的烷基的酯基；氰基；硝基；和卤原子。
有机薄膜层可以包括空穴传输层，并且空穴传输层可以包含单独的或作为混合物的组分的通式(1)表示的蒽衍生物。优选空穴传输层包含所述蒽衍生物作为主组分。
下面将解释本发明的有机EL器件的结构。
有机EL器件的结构的典型实例包括：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻隔层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘合改善层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极；和
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极。
在上述结构中，结构(8)是优选的。然而，有机EL器件的结构并不限于上面作为实例显示的这些结构。
通常，有机EL器件是在透光基材上制备的。透光基材是承载有机EL器件的基材。优选在400至700nm的可见光区内，透光基材的透光率为50％或更高。还优选使用平坦光滑的基材。
作为透光基材，有利地使用例如玻璃板和合成树脂板。玻璃板的具体实例包括钠玻璃、合有钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英。合成树脂板的具体实例包括聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚砜树脂和聚砜树脂制成的板。
作为阳极，优选使用由具有大的功函(4eV或更大)的材料如金属、合金、导电化合物和这些材料的混合物制成的电极。阳极材料的具体实例包括金属如Au，和导电材料如CuI、ITO(氧化铟锡)、SnO2、ZnO和In-Zn-O。阳极可以通过按照如气相淀积法和溅射法的方法形成上述电极材料的薄膜来制备。当从发光层发射的光是通过阳极得到的时，优选阳极具有大于10％的发射光线透光率。还优选阳极的片电阻率为几百Ω/□或更小。一般地，阳极的厚度在10nm至1μm范围内，优选在10至200nm范围内，尽管该优选范围根据所用的材料可能不同。
作为阴极，使用由具有小功函(4eV或更小)的材料如金属、合金、导电化合物和这些材料的混合物制成的电极。阴极材料的具体实例包括钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、Al/Li2O、Al/LiO2、Al/LiF、铝-锂合金、铟和稀土金属。
阴极可以通过按照如气相淀积法和溅射法的方法形成上述电极材料的薄膜来制备。
当从发光层发射的光是通过阴极得到的时，优选阴极具有大于10％的发射光线透光率。还优选阴极的片电阻率为几百Ω/□或更小。一般地，阴极的厚度在10nm至1μm范围内，优选在50至200nm范围内。
在本发明的有机EL器件中，优选在上述方法制备的电极对的至少一个电极的表面上，布置硫属元素化物、金属卤化物或金属氧化物层(该层有时可以被称作表面层)。具体地说，优选在发光层侧的阳极表面上布置金属如硅和铝的硫属元素化物(包括氧化物)层，在发光层侧的阴极表面上布置金属卤化物或金属氧化物层。由于上述层，可以提高操作稳定性。
硫属元素化物的优选实例包括SiOx(1≤x≤2)，AlOx(1≤x≤1.5)，SiON和SiAlON。金属卤化物的优选实例包括LiF、MgF2、CaF2和稀土金属氟化物。金属氧化物的优选实例包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO和CaO。
在本发明的有机EL器件中，优选在如上面所述制备的电极对的至少一个电极表面上，布置电子传递化合物和还原掺杂剂的混合区，或者空穴传递化合物和氧化掺杂剂的混合区。由于如上所述布置的混合区，电子传递化合物被还原形成阴离子，并且可以促进电子自所述混合区注入和传输至发光介质。空穴传递化合物被氧化形成阳离子，并促进了空穴自所述混合区注入和传输到发光介质中。氧化掺杂剂的优选实例包括各种类型的Lewis酸和受体化合物。还原掺杂剂的优选实例包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和这些金属的化合物。
在本发明的有机EL器件中，发光层具有下述功能：
(1)注入功能：当施加电场时，注入来自阳极或空穴注入层的空穴和注入来自阴极或电子注入层的电子的功能。
(2)传输功能：通过电场力传输注入的电荷(电子和空穴)的功能；和
(3)发光功能：提供电子和空穴再结合的场所并导致所述再结合以发射光线的功能。
作为形成发光层的方法，可以使用公知的方法如气相淀积法、旋涂法和LB法。特别优选所述发光层是分子淀积膜。分子淀积膜是通过气相的材料化合物沉积形成的薄膜，或者通过溶液或液相的材料化合物固化形成的薄膜。一般地，根据聚积结构和更高级结构的差异和由这些结构差异导致的功能差异，可以将分子淀积膜与根据LB法形成的薄膜(分子累积膜)区别开来。
如日本专利申请未审公开57(1982)-51781所述，发光层还可以通过如下方法形成：将粘合剂如树脂和材料化合物溶解在溶剂中以制备一种溶液，接着按照旋涂法或类似方法由制备的溶液形成薄膜。
在本发明中，如果需要，发光层可以包含含本发明蒽衍生物的发光材料之外的公知发光材料，或者包含其它公知发光材料的发光层可以与包含含本发明蒽衍生物的发光材料的发光层层合，只要本发明的目的不被不利地影响。
空穴注入层和空穴传输层是帮助空穴注入发光层和传输空穴到发光区的层。该层显示大的空穴迁移率，并且通常电离能小至5.5eV或更小。对于空穴注入层和空穴传输层来说，在小的电场强度下将空穴传输至发光层的材料是优选的。在施加104至106V/cm的电场下具有例如至少10-6cm2/V·sec的空穴迁移率的材料是优选的。本发明的蒽衍生物可用作空穴传输材料。除蒽衍生物之外的材料可以选自通常在光电导材料中用作空穴电荷传输材料的那些材料，和在有机EL器件中用作空穴注入层的公知材料。
为了形成空穴注入层或空穴传输层，可以根据公知方法如真空气相淀积法、旋涂法、浇铸法和LB法，分别由用于空穴注入层或空穴传输层的材料形成薄膜。尽管对空穴注入层和空穴传输层的厚度没有特殊限制，但是该厚度通常为5nm至5μm。
电子注入层和电子传输层是帮助电子注入发光层、传输电子至发光区并具有大的电子迁移率的层。在电子注入层之间，粘合改善层是由对阴极具有优异的粘合力的材料制成的层。作为电子注入层的材料，8-羟基喹啉和其衍生物的金属络合物是优选的。8-羟基喹啉和其衍生物的金属络合物的实例包括喔星类(oxinoid)化合物的金属螯合物，包括喔星(通常称为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物。例如，三(8-羟基喹啉)铝可以用作电子注入材料。
通常，由于电场被施加给超薄膜，因漏电和短路，有机EL器件易于在像素上形成缺陷。为了防止产生所述缺陷，可以在电极对之间插入绝缘薄膜层。
用作绝缘层的材料的实例包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。还可以使用上述化合物的混合物和叠层材料。
为了制备本发明的有机EL器件，例如，根据上述方法利用上述材料形成阳极、发光层和，如果需要的，空穴注入层和电子注入层，并在最后形成阴极。可以通过与上述顺序相反的顺序形成上述各层，即第一步形成阴极并在最后形成阳极，来制备有机EL器件。
下面将描述制备有机EL器件的方法的一个实施方案，其中该器件具有这样的结构：阳极、空穴注入层、发光层、电子注入层和阴极连续地布置在透光基材上。
在合适的透光基材上，按照气相淀积法或溅射法形成由阳极材料构成的薄膜，使所形成的薄膜的厚度为1μm或更小，优选10至200nm。所形成的薄膜用作阳极。然后，在阳极上形成空穴注入层。如上所述，空穴注入层可以根据真空气相淀积法、旋涂法、浇铸法或LB法形成。由于真空气相淀积法容易得到均匀的膜并且形成针孔的可能性小，因此是优选的。当空穴注入层是根据真空气相淀积法形成的时，通常优选在下述范围内适当选择条件：沉积源温度：50至450℃；真空度：10-7至10-3托；沉积速率：0.01至50nm/sec；基材温度：-50至300℃，膜厚度：5nm至5μm；尽管真空气相淀积法的条件根据所用的化合物(空穴注入层的材料)和晶体结构和所形成的空穴注入层的再结合结构的不同而不同。
然后，在上述制备的空穴注入层上形成发光层。利用本发明所述的发光材料，可以根据真空气相淀积法、溅射法、旋涂法或浇铸法形成发光材料的薄膜，并将形成的薄膜用作发光层。真空气相淀积法由于易于得到均匀的膜并且形成针孔的可能性小，因此是优选的。当发光层是根据真空气相淀积法形成的时，一般地，真空气相淀积法的条件可以在与结合空穴注入层的真空气相淀积所述的范围相同的范围内进行选择，尽管该条件根据所用的化合物而不同。优选厚度在10至40nm范围内。
在上面形成的发光层上形成电子注入层。与空穴注入层和发光层类似，由于必须形成均匀的膜，因此优选用真空气相淀积法形成电子注入层。该真空气相淀积法的条件可以在与结合真空气相淀积空穴注入层和发光层所述范围相同的范围内选择。
在最后一步，在上面形成的电子注入层上形成阴极，这样可以制成有机EL器件。阴极由金属制成，并且可以用真空气相沉积法或溅射法形成。为了防止制备膜过程中破坏下面的有机层，优选用真空气相淀积法。
在上述有机EL器件的制备方法中，优选上述从阳极至阴极的各层连续形成，而制备系统在抽真空后保持在真空状态下。
当在将阳极连接到正极(+)和阴极连接到负极(-)的条件下施加3至40V的直流电压时，可以如上所述制备的有机EL器件就发出光线。当连接反了时，没有观察到电流，并且根本就不发光。当对有机EL器件施加交流电压时，仅仅在阳极的极性为正，阴极的极性为负的条件下才看到均匀发光。当对有机EL器件施加交流电压时，可以采用任何波形。
本发明将参考下面的实施例进行更具体的描述。然而，本发明并不限于这些实施例。
实施例1(合成化合物AN1)
(1)合成4，5，9，10-四氢-2-溴代芘
向高压釜中放入195g芘(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)、1升十氢萘(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)和78g 5％的钯碳(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，在70kg/cm2氢气压力下，在160℃下进行反应21小时。
反应完成后，催化剂通过过滤分离，并用3升氯仿洗涤。然后，减压除去氯仿，并将剩下的十氢萘溶液用冰冷却。过滤分离形成的晶体，用乙醇洗涤并干燥，得到130g晶体。
将126g所得晶体悬浮于6.3升纯净水中，并向悬浮液中加入2g一水合氯化铁(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)。然后，在室温下，用4小时滴加由30毫升溴和3升纯净水形成的水溶液。然后，反应在室温下进行12小时。
过滤分离所形成的晶体，用水和乙醇洗涤，并溶解在3升氯仿中。将所得溶液用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，然后除去溶剂。
向所得残渣中加入1.5升己烷。过滤分离所形成的晶体，得到71.5g晶体。
由于所得化合物的场解吸质谱分析(FD-MS)中存在m/z＝286和284，它对应于C10H12Br＝285，因此该化合物被确定为4，5，9，10-四氢-2-溴代芘(产率：41％)。
(2)合成化合物AN1
在氩气气氛下，将2g上述(1)中得到的4，5，9，10-四氢-2-溴代芘溶解在8毫升无水四氢呋喃(THF)和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入5毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入0.62g 9，10-蒽醌(得自TOKYO KASEI Co.，Ltd)，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后在室温下放置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，过滤分离所形成的固体物质，并用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到1.6g浅黄色固体物。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝586，它对应于C46H34＝586，因此该化合物被确定为AN1(产率：94％)。
实施例2(合成化合物AN2)
在氩气气氛下，将2g上述实施例1的(1)中得到的4，5，9，10-四氢-2-溴代芘溶解在8毫升无水四氢呋喃(THF)和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入5毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入0.8g 2-叔丁基蒽醌(得自TOKYO KASEI Co.，Ltd)，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后室温下放置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，过滤分离所形成的固体物质，并用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到1.8g浅黄色固体物。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝642，它对应于C50H42＝642，因此该化合物确定为AN2(产率：91％)。
实施例3(合成化合物AN3)
(1)合成2，6-二苯基-9，10-蒽醌
向3升烧瓶中，放入130g 4-溴代邻苯二甲酸酐(得自TOKYO KASEICo.，Ltd)、243g碳酸钠和1.3升水，通过加热至60℃制备溶液。在所制备的溶液冷却至室温后，加入84.5g苯基硼酸(得自TOKYO KASEICo.，Ltd)和3.9g乙酸钯(得自TOKYO KASEI Co.，Ltd)，并搅拌所得混合物。然后，使反应在室温下进行12小时。
反应完成后，通过加入水并加热来溶解形成的晶体。过滤除去催化剂，并通过加入浓盐酸形成晶体。过滤分离所形成的晶体并用水洗涤。用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥萃取物，并浓缩除去全部挥发性组分，得到145g固体物质。
将所得固体物质放入500毫升乙酸酐(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并使反应在80℃下进行3小时。减压下除去乙酸酐，直至除去全部挥发性组分，得到135g酸酐。
在670毫升1，2-二氯乙烷中，溶解85.3g联苯(得自HIROSHIMA WAKOCo.，Ltd)。向所得溶液中，加入162.7g无水氯化铝，并将所得混合物适当冷却。
向所得混合物中，小心地加入124g上面得到的酸酐，避免产生过量的热。反应在40℃下进行2小时后，将反应混合物倒入冰水中，用氯仿进行萃取处理，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥并浓缩。向所得混合物中加入己烷，并过滤分离所形成的沉淀物。
在150℃下加热2升多磷酸。在搅拌下，将上面分离的沉淀物分小批加入所述加热的多磷酸中，并将所得混合物在相同温度下搅拌3小时。
将反应混合物倒入冰水中。过滤分离所形成的晶体，用水洗涤，溶解在氯仿中，用无水硫酸镁干燥，并进行柱层析提纯。
目标级分浓缩后，加入己烷，过滤分离出98.7g所形成的晶体。
由于所得化合物的场解吸质谱分析(FD-MS)中的m/z＝360，它对应于C26H16O2＝360，因此该化合物被确定为2，6-二苯基-9，10-蒽醌(产率：48％)。
(2)合成化合物AN3
在氩气气氛下，将2g上述实施例1的(1)中得到的4，5，9，10-四氢-2-溴代芘溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入5毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入1.1g上面(1)中得到的2，6-二苯基-9，10-蒽醌，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后在室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，过滤分离所形成的固体物质，并用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到2.0g浅黄色固体物。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝738，它对应于C58H42＝738，因此该化合物被确定为AN3(产率：89％)。
实施例4(合成化合物AN4)
在氢气气氛下，将2g上述实施例1的(1)中得到的4，5，9，10-四氢-2-溴代芘溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并将所得溶液在干冰/甲醇浴中冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入5毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入1.2g联蒽酮(bianthrone)，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后在室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，过滤分离所形成的固体物质，并用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到2.2g浅黄色固体物。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝763，它对应于C60H42＝762，因此该化合物被确定为AN4(产率：92％)。
实施例5(合成化合物AN5)
(1)合成9，9’-二甲基-2-溴代芴
在氩气环境下，将28g 35％的氢化钾(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)加入300毫升无水THF中，然后加入16g芴酮。随后，加入20g碘代甲烷(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并使反应在回流温度下进行72小时。
向所得反应混合物中加入水，然后加入稀盐酸。将所得混合物用氯仿萃取处理，并将所得提取物用无水硫酸镁干燥。减压下除去溶剂，过滤分离所形成的固体物质并用甲醇洗涤。
将5g上面得到的固体物质悬浮于300毫升纯净水中，并向所得悬浮液中加入0.1g一水合氯化铁(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)。然后，在室温下用1小时滴加由1毫升溴和100毫升纯净水形成的水溶液，并使反应在室温下进行12小时。
过滤分离所形成的晶体后，用水和甲醇洗涤，并溶解在200毫升氯仿中，将所得溶液用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，并蒸馏除去溶剂。
向所得混合物中加入100毫升己烷后，过滤分离所形成的晶体，得到5.4g晶体。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝277和275，它对应于C15H16Br＝276，因此该化合物被确定为9，9’-二甲基-2-溴代芴(产率：20％)。
(2)合成化合物AN5
在氩气气氛下，将1.9g上面(1)中得到的9，9’-二甲基-2-溴代芴溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入5毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入1.4g蒽醌，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后在室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，并过滤分离所形成的固体物质和用甲醇洗涤。
然后，将2.5g 2-溴代三联苯溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入5毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，将上面用甲醇洗涤的固体物质干燥后加入，并将所得混合物在室温下搅拌4小时，然后室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，并过滤分离所形成的固体物质和用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到1.1g浅黄色固体物质。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝598，它对应于C47H34＝598，因此该化合物被确定为AN5(产率：27％)。
实施例6(合成化合物AN7)
在氩气气氛下，将少量通过将5g 2-溴代联苯(得自LANCASTERCompany)溶解在50毫升无水THF中制成的溶液滴加到0.6g镁中。加入0.1g碘后，加热所得混合物。当开始反应时，在55至60℃下滴加全部剩余溶液，并在50至55℃下搅拌该混合物2小时。
在氩气气氛下，将6g 2-溴代芴酮溶解在50毫升THF中。向所得溶液中，加入0.2g双(三苯基膦)氯化钯(II)(得自ALDRICH Company)和0.6毫升1M的二异丁基氢化铝甲苯溶液(得自ALDRICH Company)。搅拌所得溶液后，用10分钟滴加上面制备的格式试剂，并在65℃下反应过夜。
反应完成后，蒸馏除去THF，并过滤分离所形成的晶体。从甲苯中重结晶该晶体，得到4.9g浅黄色粉末。
在氩气气氛下，将上面得到的4g浅黄色粉末溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入10毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入1.0g 9，10-蒽醌，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，并过滤分离所形成的固体物质和用甲醇洗涤。
然后，将2.1g 2-溴代萘溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入10毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，将上面用甲醇洗涤过的固体物质干燥后加入，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，并过滤分离所形成的固体物质和用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到1.1g浅黄色固体物质。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝618，它对应于C49H30＝618，因此该化合物被确定为AN7(产率：37％)。
实施例7(合成化合物AN11)
在氩气气氛下，将少量通过将25g 2-溴代联苯(得自LANCASTERCompany)溶解在50毫升无水THF中制成的溶液滴加到3g镁中。加入0.1g碘后，加热所得混合物。当开始反应时，在55至60℃下滴加全部剩余溶液，并在50至55℃下搅拌该混合物2小时。
在氩气气氛下，将11.5g环己酮溶解在50毫升THF中。向所得溶液中，加入0.2g双(三苯基膦)氯化钯(II)(得自ALDRICH Company)和3毫升1M的二异丁基氢化铝甲苯溶液(得自ALDRICH Company)。搅拌所得溶液后，用10分钟滴加上面制备的格式试剂，并在65℃下反应过夜。
反应完成后，蒸馏除去THF，并过滤分离所形成的晶体。从甲苯中重结晶该晶体，得到13g白色粉末。
将10g上面得到的白色粉末悬浮于500毫升纯净水中，并向该悬浮液中加入0.1g一水合氯化铁(得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)。然后，在室温下用1小时滴加由2.5毫升溴和200毫升纯净水形成的水溶液，并在室温下反应12小时。
过滤分离所形成的晶体，用水和甲醇洗涤，并溶解在500毫升氯仿中。将所得溶液用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥，然后蒸馏除去溶剂。
向所得混合物中加入己烷后，过滤分离所形成的晶体，得到10g粉末。
在氩气气氛下，将5g上面得到的粉末溶解在8毫升无水THF和8毫升无水甲苯的混合溶剂中，并在干冰/甲醇浴中将所得溶液冷却至-20℃。向该冷却的溶液中，加入12毫升正丁基锂的己烷溶液(1.6摩尔/升，得自HIROSHIMA WAKO Co.，Ltd)，并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。然后，加入1.2g 9，10-蒽醌，并将所得溶液在室温下搅拌4小时，然后室温下静置12小时。
用氯化铵的饱和水溶液使反应混合物失活，并过滤分离所形成的固体物质和用甲醇洗涤。用柱色谱法提纯所得化合物，得到2.4g浅黄色固体物质。
由于所得化合物的FD-MS中的m/z＝642，它对应于C50H42＝642，因此该化合物被确定为AN11(产率：65％)。
实施例8(制备有机EL器件)
通过在异丙醇中施加超声波5分钟，然后暴露于紫外线产生的臭氧中30分钟，清洁25mm×75mm×1.1mm厚的、具有ITO透明电极的玻璃基材(得自GEOMATEC Company)。将经过清洁的、具有透明电极线的玻璃基材固定到真空气相淀积装置的基材夹具上。在清洁过的基材的具有透明电极一侧的表面上，以所形成的膜覆盖透明电极的方式，形成厚度为60nm的下面所示的N，N’-双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯的膜(后文中称作TPD232膜)。所形成的TPD232膜用作空穴注入层。在所形成的TPD232膜上，形成厚度为20nm的下面所示的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)二氨基联苯的膜(后文中称作TBDB膜)。所形成的TBDB膜用作空穴传输层。在所形成的TBDB膜上，通过气相淀积形成厚度为40nm的作为发光材料的AN1的膜。同时，以使AN1∶D1的相对重量为40∶2的量，气相淀积下面显示的带有苯乙烯基的胺化合物D1作为发光材料。所形成的膜用作发光层。在上面形成的膜上，形成厚度为10nm的下面显示的Alq的膜。Alq的膜用作电子注入层。接着，将作为还原掺杂剂的Li(锂源：得自SAES GETTERSCompany)和Alq同时气相淀积，并且形成Alq:Li膜(厚度10nm)作为电子注入层(阴极)。在所形成的Alq:Li膜上，气相淀积金属铝以形成金属阴极，这样就制成了有机EL器件。
利用所制备的有机EL器件，在施加电流密度为10mA/cm2的电流下测试发光效率。在将该器件在120℃下存放500小时后，观察在施加电流下发光表面的情况。结果显示在表1中。
Figure A20061016351000401
实施例9(制备有机EL器件)
除了使用AN2代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
实施例10(制备有机EL器件)
除了使用AN3代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
实施例11(制备有机EL器件)
除了使用AN4代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
实施例12(制备有机EL器件)
除了使用AN5代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
实施例13(制备有机EL器件)
除了使用AN7代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
实施例14(制备有机EL器件)
除了使用AN11代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
对比实施例1(制备有机EL器件)
除了使用下面所示的an1代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
对比实施例2(制备有机EL器件)
除了使用下面所示式子表示的an2代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
Figure A20061016351000422
对比实施例3(制备有机EL器件)
除了使用下面所示的an3代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
对比实施例4(制备有机EL器件)
除了使用下面所示的an4代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
对比实施例5(制备有机EL器件)
除了使用下面所示的an5代替AN1之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率并观察发光表面的情况。结果显示在表1中。
在气相淀积an5过程中，气相淀积船皿的温度升至400℃或更高，并且进行an5的气相淀积的同时发生了热分解。该现象是根据质谱分析观察到的低分子量物质峰估计的，所述质谱分析是利用放置在真空室内部的仪器进行的。
由于分解产生的杂质污染的影响，所得到的有机EL器件没有发射蓝光而是发射带白色的蓝光。
表1
  发光层化合物   发光效率(cd/A)   在120℃下存放500小时后发光表面的情况
  实施例8实施例9实施例10实施例11实施例12实施例13实施例14     AN1/D1AN2/D1AN3/D1AN4/D1AN5/D1AN7/D1AN11/D1     9.711.010.110.59.610.210.7     均匀发射蓝光均匀发射蓝光均匀发射蓝光均匀发射蓝光均匀发射蓝光均匀发射蓝光均匀发射蓝光
  对比实施例1对比实施例2对比实施例3对比实施例4对比实施例5     an1/D1an2/D1an3/D1an4/D1an5/D1     9.08.89.89.08.2     由于晶体缺陷出现亮点由于晶体缺陷出现亮点由于晶体缺陷出现亮点由于晶体缺陷出现亮点发射带白色的蓝光
如表1所示，实施例8至14的有机EL器件比对比实施例1至5的有机EL器件具有更优异的发光效率，并且即使所述器件在高温下长时间驱动时也能够均匀发射蓝光。
相反，由于对比实施例1至3中所使用的an1至an3高度对称，因此在这些化合物中出现结晶。
尽管在对比实施例4所使用的an4的蒽环上引入取代基，并且对称性较低，但是对称性的降低不足，并且出现结晶。显然，为了防止结晶，具有至少4个碳原子的取代基是必要的。
由于对比实施例5所使用的an5具有庞大的螺芴基团，因此尽管该化合物高度对称，也能够防止结晶。然而，这种在两个位置上具有庞大取代基的蒽衍生物的气相淀积温度升高，因此发生热分解。因此，至少对于用气相淀积法制备的有机EL器件来说，在两个位置上具有螺芴基团的蒽衍生物是不适合的。
尽管实施例13所使用的AN7具有大分子量的螺芴基团，但是螺芴基团仅被引入到一个位置。与对比实施例5的情况不同，不发生热分解，并且气相淀积可以在400℃或更低的温度下进行。因此，实现了均匀的蓝光发射，并且发光效率大于比对比实施例5的发光效率。
尽管实施例14所使用的AN11具有螺骨架结构，但是该结构的分子量小于螺芴基团的分子量。与对比实施例5的情况不同，即使该化合物在两个位置具有有螺骨架结构的取代基，也不会发生热分解，并且气相淀积可以在400℃或更低的温度下进行。因此，实现了均匀的蓝光发射，并且发光效率大于比对比实施例5的发光效率。
实施例15
除了使用下面所示的D2代替D1作为发光材料之外，按照与实施例8相同的步骤，制备有机EL器件，测试发光效率，并观察发光表面的情况。
尽管发光效率为5.0cd/A，但是也发射纯的蓝光。在120℃下存放500小时后，发光表面也能够保持均匀的发光。
工业实用性
如上面详细描述的那样，利用本发明蒽衍生物的有机EL器件具有高的发光效率，即使该器件在高温下长时间驱动后也能够均匀发光，并有利地用作能够在高温下使用的器件。

Claims (6)

1.有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个有机薄膜层，所述有机薄膜层包含包括发光层的至少一层并夹在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中的至少一层包含单独的或作为混合物的组分的如下面通式(1)表示的蒽衍生物：
Figure A2006101635100002C1
其中，Ar表示下面通式(2)表示的取代或未取代的基团：
Figure A2006101635100002C2
在通式(2)中，L1和L2各自表示形成环结构的取代或未取代的连接基团，并且L1和L2表示的基团中至少一个是存在的，
Ar’表示具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，
X表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，
a和b各自表示0至4的整数，并且当存在多个X表示的基团时，它们可以彼此相同或不同，并且
n表示1至3的整数，并且当n表示2或3时，多个下式表示的基团可以彼此相同或不同：
Figure A2006101635100003C1
前提是，当Ar表示下面通式(3)表示的基团时：
Figure A2006101635100003C2
其中R1和R2各自表示氢原子，具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷氧基，或者取代或未取代的苯基，
(i)Ar’表示下面通式(4)表示的芳基：
其中，Y表示具有10个或更多个环原子的取代或未取代的芳族稠环残基，或者具有12个或更多个环原子的取代或未取代的芳族非稠环残基，R表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，并且m表示0至4的整数，或者
(ii)a和b中至少一个不表示0，并且X表示具有4至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有4至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有10至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有10至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，和
当Ar表示下面通式(3’)表示的基团时：
Figure A2006101635100004C1
其中R1和R2定义同上，Ar’表示上面通式(4)表示的芳基，
其中所述发光层还包含芳胺化合物。
2.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中所述发光层包含通式(1)表示的蒽衍生物。
3.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中所述发光层包含通式(1)表示的蒽衍生物作为主组分。
4.有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和一个或多个有机薄膜层，所述有机薄膜层包含包括发光层的至少一层并夹在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中的至少一层包含单独的或作为混合物的组分的如下面通式(1)表示的蒽衍生物：
Figure A2006101635100004C2
其中，Ar表示下面通式(2)表示的取代或未取代的基团：
在通式(2)中，L1和L2各自表示形成环结构的取代或未取代的连接基团，并且L1和L2表示的基团中至少一个是存在的，
Ar’表示具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，
X表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，
a和b各自表示0至4的整数，并且当存在多个X表示的基团时，它们可以彼此相同或不同，并且
n表示1至3的整数，并且当n表示2或3时，多个下式表示的基团可以彼此相同或不同：
前提是，当Ar表示下面通式(3)表示的基团时：
其中R1和R2各自表示氢原子，具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷氧基，或者取代或未取代的苯基，
(i)Ar’表示下面通式(4)表示的芳基：
其中，Y表示具有10个或更多个环原子的取代或未取代的芳族稠环残基，或者具有12个或更多个环原子的取代或未取代的芳族非稠环残基，R表示具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，并且m表示0至4的整数，或者
(ii)a和b中至少一个不表示0，并且X表示具有4至50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有4至50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50个碳原子的取代或未取代的环烷基，具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有10至50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有10至50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有5至50个环原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50个环原子的取代或未取代的芳硫基，和
当Ar表示下面通式(3’)表示的基团时：
Figure A2006101635100006C2
其中R1和R2定义同上，Ar’表示上面通式(4)表示的芳基，
其中所述发光层还包含苯乙烯基胺化合物。
5.根据权利要求1的有机电致发光器件，其中所述有机薄膜层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含单独的或作为混合物的组分的权利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物。
6.根据权利要求5的有机电致发光器件，其中所述空穴传输层包含通式(1)表示的蒽衍生物作为主组分。
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