CN1872860A - 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法 - Google Patents

中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1872860A
CN1872860A CNA2006100429972A CN200610042997A CN1872860A CN 1872860 A CN1872860 A CN 1872860A CN A2006100429972 A CNA2006100429972 A CN A2006100429972A CN 200610042997 A CN200610042997 A CN 200610042997A CN 1872860 A CN1872860 A CN 1872860A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fructus cnidii
filtrate
ether
osthole
extraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006100429972A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100386327C (zh
Inventor
杨广德
贺浪冲
张继业
张莉
张燕
曹永孝
边晓丽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Jiaotong University
Original Assignee
Xian Jiaotong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Jiaotong University filed Critical Xian Jiaotong University
Priority to CNB2006100429972A priority Critical patent/CN100386327C/zh
Publication of CN1872860A publication Critical patent/CN1872860A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100386327C publication Critical patent/CN100386327C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及中药蛇床子有效成分的提取方法，取蛇床子果实粉末，粉碎，过20目筛，置于超临界萃取仪中，进行提取，得蛇床子提取物。取蛇床子提取物，用提取物等量的乙醚超声使之溶解，过滤，滤液中慢慢加入等量的石油醚，放置低温处，过滤，得结晶物和滤液(滤液待用)，乙醇重结晶，得欧前胡素；将滤液挥去乙醚，放置低温处，过滤，得结晶，乙醇重结晶，得蛇床子素。可以用薄层色谱法，高效液相色谱法及熔点法测定所得化合物的纯度。本法提取的蛇床子和欧前胡素纯度高，收率高，重复性好，可作为制药生产的对照品或原料也可以用其单成分制药。此法简单易行，毒性小，成本低。

Description

中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法
                         技术领域
本发明涉及天然植物药用成分的分离，涉及一种中药的提取方法，特别是一种中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法，该方法分离得到的欧前胡素和蛇床子素可作为制药生产的对照品或原料，也可以用其单成分制药。
                         背景技术
蛇床子为伞形科植物蛇床子(Cnidium monnieri(L.)Cuss)的干燥成熟果实。性辛苦温，味苦。《中国药典》2005年版一部记载具有温肾壮阳、燥湿，祛风，杀虫之功效。中医主要用来治疗外阴湿疹、阴痒、滴虫性阴道炎。
蛇床子主含挥发油和香豆素类成分，果实中含挥发油1.3％，主要成分为蒎烯、茨烯、异戊酸龙脑醋、异龙脑、蛇床子素(Osthole)、蛇床明素、异虎耳草素、佛手柑内酯、二氢山芹醇及其当归酸酯、乙酸酯和异戊酸酯、蛇床定、异丁酞氧基二氢山芹醇乙酸酯。有人将蛇床子挥发油成分分析得到27个成分：α-蒎烯、茨烯、柠檬烯、乙酸龙脑醋、β-蒎烯等。醇提物中主要为香豆素类成分及其它成分：蛇床子素(Osthol)、欧前胡素(Imperatorin)、佛手柑内酯、异虎耳草素、花椒毒酚、花椒毒素、棕搁酸等，其中蛇床子素、前胡素为香豆素中的主要成分。
传统上中药有效成分的提取多采用水提、醇沉、石油醚提取等方法，而传统的分离方法又多采用层析、用不同比例的有机溶剂洗脱，收集洗脱液，回收溶剂，检测等步骤。但这些方法存在提取率低、药用有效成分含量低、存在有机残留等缺点。而目前的超临界萃取技术是一项集提取、分离、浓缩与一体的新技术，应用于中草药的提取具有许多优越性。
                         发明内容
本发明的目的是提供一种中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法，该方法采用超临界萃取装置，利用蛇床子中欧前胡素和蛇床子素在不同溶剂中溶解度的不同进行分离，大大节约时间和能源。而且提取的欧前胡素和蛇床子素可作为制药生产的对照品或原料也可以用其单成分制药。
为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
一种中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法，该方法采用超临界萃取装置对中药蛇床子进行萃取，装置包括CO2贮气罐、净化器、制冷装置、压缩泵、萃取釜、分离釜和加温装置构成的循环系统，具体包括下列步骤：
第一步：取蛇床子果实，粉碎，过20目筛得到蛇床子果实粉；
第二步：称取蛇床子果实粉，置于萃取釜中，待制冷装置、萃取釜、分离釜和加温装置正常工作后，打开压缩泵使得超临界萃取装置加压到20.0MP，温度为40℃，调整CO2流速至40kg/h进行循环萃取，萃取过程中分离釜的解析压力保持6MP，解析温度为50℃，萃取4h后，得蛇床子提取物；
第三步：取蛇床子提取物，用乙醚超声使之溶解(提取物与乙醚的配比1∶1)，过滤，滤液中慢慢加入与乙醚等量的石油醚，放置低温处，过滤，得结晶和滤液，其中滤液待用；
第四步：用无水乙醇对第三步得到的结晶物再重结晶，得到纯度98％以上欧前胡素；
第五步：在40℃水浴，回收第三步得到的滤液中的乙醚，回收至无乙醚味，剩余溶液置4℃-10℃处，过滤，得结晶，乙醇重结晶，得纯度98％以上的蛇床子素。
可以用薄层色谱法，高效液相色谱法及熔点法检测所得化合物的纯度。
超临界萃取法在乙醇重结晶工序中，按如下熔点取出各组份：
  蛇床子素   C15H16O3   83-84℃
  欧前胡素   C10H14O4   101-102℃
本发明采用超临界提取得到的蛇床子提取物有效成分含量高，杂质少，为后续的分离纯化创造了良好的条件。提取的蛇床子素和欧前胡素可作为制药生产的对照品或原料也可以用其单成分制药。该方法简单易行，重复性好、收率高、成本低。
                         具体实施方式
以下是发明人给出的关于本发明的具体实施，并结合优选实施例进行的进一步详细阐述。
1.蛇床子药材超临界萃取
取蛇床子果实粉末1000g，粉碎，过20目筛，称取药粉，置于萃取釜中。待制冷装置与萃取釜和分离釜加温装置正常工作后，打开压缩泵加压到20.0MP，温度为40℃，调整二氧化碳(CO2)流速至40kg/h循环萃取，分离釜的解析压力和解析温度分别为6MP和50℃，萃取4h后，分取提取物，得蛇床子提取物。
2.蛇床子提取物中有效成分的分离纯化
取蛇床子提取物，用乙醚超声使之溶解(提取物与乙醚的配比1∶1)，过滤，滤液中慢慢加入与乙醚等量的石油醚，放置低温处，过滤，得结晶物和滤液(滤液待用)，乙醇重结晶，得到纯度98％以上欧前胡素。
将滤液在40℃挥去乙醚，溶液置4℃-10℃处，放置12小时，过滤，得结晶得结晶物，再用乙醇重结晶，得纯度98％以上的蛇床子素。
超临界萃取法在乙醇重结晶工序中，按如下熔点取出各组份：
蛇床子素，83℃～84℃，欧前胡素，101℃～102℃。
蛇床子素和欧前胡素的主要理化常数为：
  名称   化学式   熔点温度
  蛇床子素   C15H16O3   83-84℃
  欧前胡素   C10H14O4   101-102℃
用本发明方法提取的蛇床子素和欧前胡素纯度高，可作为制药生产的对照品或原料也可以用其单成分制药。该方法简单易行，重复性好、收率高、成本低。
3.蛇床子中主要香豆素有效成分的性质
用上述方法得到的蛇床子素，即甲氧基欧芹素(osthol)为白色针状结晶，mp 83-84℃，紫外光下呈淡蓝色。此结晶溶于氯仿、醋酸乙酯、丙酮、乙醇、沸石油醚及甲醇等溶剂，不溶于水和石油醚。
用上述方法得到的欧前胡素(imperatorin)，为柱状结晶，mp 101℃-102℃。紫外光下呈淡黄色。不溶于水，微溶于沸水，易溶于氯仿，溶于苯、石油醚、乙醚、乙醇和碱性氢氧化物。
4.蛇床子中有效成分的检测方法
检测方法采用高效液相色谱法：色谱条件与系统适应性试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；流动相为甲醇-水(65∶35，v/v)；检测波长为302nm。理论板数按欧前胡素峰计算应不低于2500。或薄层色谱法：薄层板为硅胶G，展开剂为石油醚-乙醚(3∶2)，置紫外光灯(365nm)下检视。
上述检测方法适用于蛇床子生药及有效成分的纯度检查和含量测定。采用超临界提取得到的蛇床子提取物有效成分含量高，杂质少，为后续的分离纯化创造了良好的条件。

Claims (2)

1.一种中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法，该方法采用超临界萃取装置对中药蛇床子进行萃取，装置包括CO2贮气罐、净化器、制冷装置、压缩泵、萃取釜、分离釜和加温装置构成的循环系统，具体包括下列步骤：
第一步：取蛇床子果实，粉碎，过20目筛得到蛇床子果实粉；
第二步：称取蛇床子果实粉，置于萃取釜中，待制冷装置、萃取釜、分离釜和加温装置正常工作后，打开压缩泵使得超临界萃取装置加压到20.0MP，温度为40℃，调整CO2流速至40kg/h进行循环萃取，萃取过程中分离釜的解析压力保持6MP，解析温度为50℃，萃取4h后，得蛇床子提取物；
第三步：取蛇床子提取物，用提取物等量的乙醚超声使之溶解，过滤，滤液中慢慢加入与乙醚等量的石油醚，放置低温处，过滤，得结晶和滤液，其中滤液待用；
第四步：用无水乙醇对第三步得到的结晶物再重结晶，即可得到纯度98％以上的欧前胡素；
第五步：在40℃水浴，回收第三步得到的滤液中的乙醚，回收至无乙醚味，剩余溶液置4℃-10℃处，过滤，得结晶物，再用乙醇重结晶，得纯度98％以上的蛇床子素。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的在乙醇重结晶步骤中，按如下熔点取出各组份：
蛇床子素，83℃～84℃，欧前胡素，101℃～102℃。
CNB2006100429972A 2006-06-19 2006-06-19 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法 Expired - Fee Related CN100386327C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2006100429972A CN100386327C (zh) 2006-06-19 2006-06-19 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2006100429972A CN100386327C (zh) 2006-06-19 2006-06-19 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1872860A true CN1872860A (zh) 2006-12-06
CN100386327C CN100386327C (zh) 2008-05-07

Family

ID=37483479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2006100429972A Expired - Fee Related CN100386327C (zh) 2006-06-19 2006-06-19 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100386327C (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101955490A (zh) * 2010-09-07 2011-01-26 浙江大学 一种纯化白芷香豆素的方法
CN101255148B (zh) * 2008-03-25 2011-04-06 西安交通大学 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法
CN102344453A (zh) * 2010-08-06 2012-02-08 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 一种提取欧前胡素的方法
CN103006725A (zh) * 2013-01-09 2013-04-03 徐国兵 一种治疗糖尿病伴高血脂症的药物组合物及其制备方法
CN103163271A (zh) * 2013-03-29 2013-06-19 贵州省烟草科学研究院 烟叶中蛇床子素残留量的测定方法
CN105030863A (zh) * 2015-08-20 2015-11-11 陈鹏 一种蛇床子提取物及其抗肿瘤用途
CN105131007A (zh) * 2015-09-08 2015-12-09 聊城大学 一种从蛇床子中提取、分离纯化欧前胡素和蛇床子素的方法
CN106265796A (zh) * 2016-09-28 2017-01-04 江苏春申堂药业有限公司 一种常温下蛇床子提取物的制备方法
CN109374788A (zh) * 2018-12-21 2019-02-22 广东方制药有限公司 蛇床子药材的uplc特征图谱构建方法和检测方法
CN114989122A (zh) * 2022-05-16 2022-09-02 武汉安慧生物科技有限公司 一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101974009B (zh) * 2010-11-03 2012-04-11 西安应化生物技术有限公司 一种从蛇床子素提取废液中分离欧前胡素的工艺

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101255148B (zh) * 2008-03-25 2011-04-06 西安交通大学 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法
CN102344453A (zh) * 2010-08-06 2012-02-08 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 一种提取欧前胡素的方法
CN101955490A (zh) * 2010-09-07 2011-01-26 浙江大学 一种纯化白芷香豆素的方法
CN103006725A (zh) * 2013-01-09 2013-04-03 徐国兵 一种治疗糖尿病伴高血脂症的药物组合物及其制备方法
CN103163271A (zh) * 2013-03-29 2013-06-19 贵州省烟草科学研究院 烟叶中蛇床子素残留量的测定方法
CN103163271B (zh) * 2013-03-29 2015-04-08 贵州省烟草科学研究院 烟叶中蛇床子素残留量的测定方法
CN105030863A (zh) * 2015-08-20 2015-11-11 陈鹏 一种蛇床子提取物及其抗肿瘤用途
CN105131007A (zh) * 2015-09-08 2015-12-09 聊城大学 一种从蛇床子中提取、分离纯化欧前胡素和蛇床子素的方法
CN106265796A (zh) * 2016-09-28 2017-01-04 江苏春申堂药业有限公司 一种常温下蛇床子提取物的制备方法
CN109374788A (zh) * 2018-12-21 2019-02-22 广东方制药有限公司 蛇床子药材的uplc特征图谱构建方法和检测方法
CN109374788B (zh) * 2018-12-21 2021-11-16 广东一方制药有限公司 蛇床子药材的uplc特征图谱构建方法和检测方法
CN114989122A (zh) * 2022-05-16 2022-09-02 武汉安慧生物科技有限公司 一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法
CN114989122B (zh) * 2022-05-16 2023-05-23 武汉安慧生物科技有限公司 一种蛇床子素和茴芹内酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN100386327C (zh) 2008-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100386327C (zh) 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法
CN100387588C (zh) 从植物中提取杨梅树皮素的方法
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN101559088B (zh) 穿心莲总内酯与新穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯、去氧穿心莲内酯的生产工艺
CN100348606C (zh) 一种落新妇苷的制备方法
CN111187159B (zh) 唐古特虎耳草中天然自由基清除剂的分离工艺及其应用
CN101274953B (zh) 从植物中提制科罗索酸的方法
CN101392000A (zh) 银杏内酯a、b、c、j和白果内酯单体的高效分离纯化方法
CN111171042A (zh) 黑虎耳草中天然自由基清除剂的分离制备工艺及其应用
CN102558103B (zh) 一种分离和纯化奥利司他的方法
CN101525328A (zh) 从山竹果皮中提取α-倒捻子素的方法
CN1528773A (zh) 从柚中提取柚皮苷的方法
CN100545157C (zh) 模拟移动床色谱法从芦蒿中分离纯化黄酮的方法
CN1431216A (zh) 柚皮苷的提取方法
CN1800188A (zh) 从雷公藤中分离制备雷公藤内酯二醇的方法
CN100528857C (zh) 四区模拟移动床色谱法分离纯化芦荟黄酮的方法
CN107721857B (zh) 一种从平卧菊三七中制备高纯度绿原酸的方法
CN101323605A (zh) 异苯并呋喃酮类化合物的制备方法
CN102212002B (zh) 一种高纯度丹酚酸a的批量制备方法
CN108084241B (zh) 从羊栖菜中分离制备岩藻甾醇的方法
CN1185246C (zh) 一种槲皮素－7－o－鼠李糖苷的提取方法
CN100564369C (zh) 模拟移动床色谱法从淮山药中分离纯化黄酮的方法
CN1392130A (zh) 植物中贯叶金丝桃素类成分的提取纯化方法
CN1762398A (zh) 一种多伞阿魏药用组合物的提取方法
CN1543804A (zh) 雷公藤杀虫活性物质的提取和分离方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20080507

Termination date: 20120619