CN101255148B - 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法 - Google Patents

一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101255148B
CN101255148B CN2008100177858A CN200810017785A CN101255148B CN 101255148 B CN101255148 B CN 101255148B CN 2008100177858 A CN2008100177858 A CN 2008100177858A CN 200810017785 A CN200810017785 A CN 200810017785A CN 101255148 B CN101255148 B CN 101255148B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ether
extract
libanotis
root
buethorimensis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2008100177858A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101255148A (zh
Inventor
石娟
朱彗凝
容梦荣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Jiaotong University
Original Assignee
Xian Jiaotong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Jiaotong University filed Critical Xian Jiaotong University
Priority to CN2008100177858A priority Critical patent/CN101255148B/zh
Publication of CN101255148A publication Critical patent/CN101255148A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101255148B publication Critical patent/CN101255148B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法，首先取长春七药材粗粉，用乙醚回流提取，过滤；药渣再用乙醚回流提取一次，过滤，合并两次提取液，弃去药渣，回收乙醚溶剂后，得到的残留物就是乙醚提取物；取长春七乙醚提取物拌样后加至硅胶色谱柱上，依次用氯仿-甲醇溶剂和石油醚-醋酸乙酯系统进行梯度洗脱，回收溶剂，得到提取物；将提取物放置，有灰黄色粉末状沉淀析出，过滤，得沉淀；将沉淀物用石油醚-醋酸乙酯反复重结晶，得蛇床子素的白色针状结晶。本发明以镇痛作用为药效学指标对长春七的不同提取部位进行活性筛选，确定了长春七镇痛的有效部位，分离并鉴定出了蛇床子素，可作为长春七的镇痛有效成分。

Description

一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法
技术领域
本发明涉及一种药物的提取方法，具体一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法。
背景技术
文献报道蛇床子素具有镇痛和抗炎作用(胡杰，陈刚.蛇床子素抗炎镇痛作用的实验研究[J].湖南中医杂志.2007，23(1)：82-83.)，且镇痛作用与长春七提取物具有镇痛作用的研究结果(石娟，王云霞，边敏，等.长春七提取物镇痛作用的实验研究[J].中国现代应用药学杂志.2006，23(2)：100-102.)相吻合；长春七又名岩风，为伞形科岩风属植物长春七[Libanotis buchtormensis(Fisch)DC.]的干燥根及根茎，具有发散风寒，祛风湿，镇痛，健脾胃，止咳，解毒之功效。主治感冒风寒，周身疼痛，咳嗽，头痛，牙痛，关节肿痛，跌打损伤，风湿筋骨疼痛、麻木，金牛七中毒等症。在陕西、甘肃、四川等地有分布(中国科学院西北植物研究所编著.秦岭植物志.第一卷.种子植物(第三册)[M].北京：科学出版社，1981.410-411.江苏新医学院编.中药大辞典(上册)[M].上海：上海科学技术出版社，1985.456.)。关于长春七的镇痛有效成分研究尚未见文献报道，《中国药典》(2005年版)、及地方标准也未有收载，同时，市场上长春七药材的质量控制又缺乏量化指标。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
1)乙醚提取：首先取长春七药材粗粉，用6倍量的乙醚回流提取，过滤；药渣再用6倍量的乙醚回流提取一次，过滤，合并两次提取液，弃去药渣，得到长春七的乙醚提取液，回收乙醚溶剂后，得到的残留物就是乙醚提取物；
2)第一次柱色谱法分离：取长春七乙醚提取物拌样后加至硅胶色谱柱上，用氯仿-甲醇(20∶0～20∶4)溶剂系统进行梯度洗脱，收集其中氯仿-甲醇(20∶0)的洗脱液，回收溶剂，得到提取物；
3)第二次柱色谱法分离：将第一次柱色谱法分离得到的氯仿-甲醇(20∶0)提取物拌样后加至另一硅胶色谱柱上，以石油醚-醋酸乙酯(20∶0～20∶20)溶剂系统进行梯度洗脱，收集石油醚-醋酸乙酯(20∶1)的洗脱液，放置，有灰黄色粉末状沉淀析出，过滤，得沉淀；
4)精制：将第二次柱色谱法分离得到的沉淀用石油醚-醋酸乙酯(20∶1)反复重结晶，得蛇床子素的白色针状结晶。
本发明以镇痛作用为药效学指标对长春七的不同提取部位进行活性筛选，确定了长春七镇痛的有效部位，并对有效部位进行了化学成分研究，分离并鉴定出了蛇床子素，已有的研究结果证明蛇床子素具有镇痛作用，可作为长春七的镇痛有效成分，长春七的乙醚部位为长春七具有镇痛作用的有效部位，可望成为镇痛药的替代品，发挥镇痛作用。
具体实施方式
实例例1：本发明是从陕西太白产长春七药材粗粉的乙醚提取物中提取分离镇痛有效成分—蛇床子素的方法。优选的方法为：首先取长春七药材粗粉，用6倍量的乙醚回流提取，过滤，药渣再用6倍量的乙醚回流提取一次，过滤，合并两次提取液，弃去药渣，得到乙醚提取液，回收乙醚溶剂后，得到的残留物就是乙醚提取物；乙醚提取物用硅胶色谱柱分离两次：第一次用氯仿-甲醇溶剂系统进行梯度洗脱，收集其中氯仿-甲醇(20∶0)洗脱液，洗脱液回收溶剂后的提取物用于第二次柱色谱分离；第二次以石油醚-醋酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱，收集石油醚-醋酸乙酯(20∶1)洗脱液，回收部分溶剂，放置后有灰黄色粉末状沉淀出现，过滤，得沉淀；所得沉淀用石油醚-醋酸乙酯(20∶1)反复重结晶，得白色针状结晶，称为化合物I。化合物I的纯度检查采用TLC法，展开剂系统分别选用石油醚-醋酸乙酯(2∶1)、正己烷-醋酸乙酯(4∶1)和正己烷-二氯甲烷(1∶3)，供试品的色谱中，在可见光下无斑点，在紫外灯(254nm)下显单一蓝紫色荧光斑点；喷以10％的硫酸乙醇溶液，挥干溶剂后加热至斑点显色清晰，可见光下呈单一玫瑰红色斑点，在紫外灯(254nm)下显单一蓝色荧光斑点。证明化合物I为纯化合物。
化合物I为白色针状结晶〔石油醚-醋酸乙酯(20∶1)〕，mp 80-82℃。异羟肟酸铁反应显紫红色。紫外灯(254nm)下显蓝色荧光。UV λmax EtOH nm〔溶剂∶甲醇〕：258，322。IRvmax KBr cm-1：3020(＝CH)，2880(-CH)，1722(C＝O)，1605(-C＝C)，1565(C＝C)，1435，1281和1120(C-O-C)，850(δ-CH和δAr-H)。1H-NMR(300MHz，CHCl3)δ：6.23(1H，d，J＝9.5Hz，3-H)，7.61(1H，d，J＝9.5Hz，4-H)，7.29(1H，d，J＝8.5Hz，5-H)，6.81(1H，d，J＝8.5Hz，6-H)，3.53(2H，d，J＝7.5Hz，1′-H)，5.22(1H，t，2′-H)，1.66(3H，s，4′-H)，1.83(3H，s，5′-H)，3.91(3H，s，-OCH3)。13C-NMR(75MHz，CHCl3)δ：161.3(C-2)，117.9(C-3)，143.7(C-4)，126.2(C-5)，112.9(C-6)，160.2(C-7)，112.9(C-8)，21.9(C-1′)，121.2(C-2′)，132.5(C-3′)，17.8(C-4′)，25.7(C-5′)，107.4(C-4a)，152.8(C-8a)。与蛇床子素对照品TLC行为一致，且混合后熔点不下降。与文献I(于德泉，杨峻山.分析化学手册[M].2版.第7分册，北京：化学工业出版社，2002：450.)一致，经鉴定为蛇床子素(osthol)。
本发明所称的蛇床子素，又称欧芹酚甲醚(osthole)，是从陕西太白产的伞形科岩风属植物长春七[Libanotis buchtormensis(Fisch)DC.]药材粗粉的乙醚提取物中分离得到，属香豆素类化合物。
化学名：7-甲氧基-8-异戊稀基香豆素
2H-1-Benzopyran-2-one，7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)
结构式：
Figure S2008100177858D00041
分子式及分子量：C15H16O3；244.28
物理性状：熔点：80℃-82℃，白色针状结晶。
蛇床子素为长春七的镇痛有效成分，长春七的乙醚部位为长春七具有镇痛作用的有效部位。

Claims (1)

1.一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法，其特征在于：
1)乙醚提取：首先取长春七药材粗粉，用6倍量的乙醚回流提取，过滤；药渣再用6倍量的乙醚回流提取一次，过滤，合并两次提取液，弃去药渣，得到长春七的乙醚提取液，回收乙醚溶剂后，得到的残留物就是乙醚提取物；
2)第一次柱色谱法分离：取长春七乙醚提取物拌样后加至硅胶色谱柱上，用氯仿-甲醇溶剂系统进行梯度洗脱，收集其中氯仿-甲醇比例为20∶0的洗脱液，回收溶剂，得到提取物；
3)第二次柱色谱法分离：将第一次柱色谱法分离得到的氯仿-甲醇比例为20∶0提取物拌样后加至另一硅胶色谱柱上，以石油醚-醋酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱，收集石油醚-醋酸乙酯比例为20∶1的洗脱液，放置，有灰黄色粉末状沉淀析出，过滤，得沉淀；
4)精制：将第二次柱色谱法分离得到的沉淀用石油醚-醋酸乙酯比例为20∶1反复重结晶，得蛇床子素的白色针状结晶。
CN2008100177858A 2008-03-25 2008-03-25 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法 Expired - Fee Related CN101255148B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008100177858A CN101255148B (zh) 2008-03-25 2008-03-25 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008100177858A CN101255148B (zh) 2008-03-25 2008-03-25 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101255148A CN101255148A (zh) 2008-09-03
CN101255148B true CN101255148B (zh) 2011-04-06

Family

ID=39890310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008100177858A Expired - Fee Related CN101255148B (zh) 2008-03-25 2008-03-25 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101255148B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105412084B (zh) * 2015-11-20 2019-04-12 西安交通大学 长春七中sesibricin的抗炎应用及其提取方法
CN106580968A (zh) * 2016-11-22 2017-04-26 郑州仁宏医药科技有限公司 一种治疗牙齿肿痛的西药散剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1562992A (zh) * 2004-03-24 2005-01-12 吉林省中医中药研究院 从蛇床子中提取总香豆素及单体成分的工艺及其药物制剂
CN1872860A (zh) * 2006-06-19 2006-12-06 西安交通大学 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1562992A (zh) * 2004-03-24 2005-01-12 吉林省中医中药研究院 从蛇床子中提取总香豆素及单体成分的工艺及其药物制剂
CN1872860A (zh) * 2006-06-19 2006-12-06 西安交通大学 中药蛇床子有效成分欧前胡素和蛇床子素的提取方法

Non-Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
.长春七中蛇床子素的提取方法和含量测定研究.时珍国医国药17 8.2006,17(8),1457-1459.
.长春七果实中蛇床子素的分离和晶体结构分析.安康学院学报20 4.2008,20(4),83-87.
张宇洁
张宇洁;贺浪冲;苗延青;靖会;.长春七中蛇床子素的提取方法和含量测定研究.时珍国医国药17 8.2006,17(8),1457-1459. *
李宝林
梁波
梁波;李宝林;金振国;.长春七果实中蛇床子素的分离和晶体结构分析.安康学院学报20 4.2008,20(4),83-87. *
苗延青
贺浪冲
金振国
靖会

Also Published As

Publication number Publication date
CN101255148A (zh) 2008-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ma et al. One step isolation and purification of liquiritigenin and isoliquiritigenin from Glycyrrhiza uralensis Risch. using high-speed counter-current chromatography
Wu et al. Neo-clerodane diterpenoids from Scutellaria barbata with activity against Epstein–Barr virus lytic replication
CN105348192B (zh) 一种翅荚决明中抗病毒活性的异喹啉生物碱类化合物及其制备方法
CN102940687B (zh) 一种川楝子提取物及其用途
CN105106556A (zh) 长柱重楼抗癌活性部位pfe-pt3的化学成分分离和鉴定方法
CN103739586A (zh) 一种从壮药山风中提取二萜类化合物的方法
CN101255148B (zh) 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法
CN108164579A (zh) 一种从重楼的地上部分提取分离重楼皂苷h的方法
CN102311984A (zh) 一种从淫羊藿制备宝藿苷ⅰ的方法
CN109694366A (zh) 一种分离提纯甘木通有效成分的方法
CN104557505B (zh) 一种益智仁水提物的有效成分的分离方法
CN101817827A (zh) 一种从芝麻中制备芝麻素的方法
CN107586311A (zh) 酢浆草中提取刺槐素‑6‑C‑β‑D‑葡萄糖苷的方法
CN108484430A (zh) 一种从云南蓍中分离纯化墙草碱的方法
CN104788525B (zh) 具有乙酰胆碱酯酶抑制活性的三萜化合物及其制备方法
CN104140391A (zh) 一种从千金子中分离制备高纯度千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法
CN103880895A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备哈巴俄苷和斩龙剑苷a的方法
CN107043363B (zh) 一种从顶花板凳果中提取东莨菪亭的方法
CN105384784A (zh) 青海栽培何首乌中三种抗氧化活性芪多酚类物质的筛选、分离制备方法
CN107325069B (zh) 一种倍半萜类化合物的提取方法
CN105713005B (zh) 一种水线草中耳草酮a的提取分离方法
CN101817828B (zh) 假升麻根中岩白菜素的制备
CN112194690B (zh) 钩毛茜草中3个化合物及提取分离方法
CN105777839B (zh) 一种抗肿瘤化合物、其提取方法及其应用
CN109970839A (zh) 三萜皂苷类化合物及其制备方法和医药用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20110406

Termination date: 20140325