CN105412084B - 长春七中sesibricin的抗炎应用及其提取方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了长春七中sesibricin的抗炎应用及其提取方法，属于天然产物化学技术领域。sesibricin具有抗炎的作用，因而可以应用于制备抗炎药物。本发明涉及sesibricin的提取方法，包括：1)取长春七药材粗粉，用95％乙醇冷浸提取，得乙醇提取物；2)再将所得提取物用石油醚(60‑90℃)进行索氏提取，回收溶剂得石油醚提取物；3)将石油醚提取物通过硅胶柱色谱分离，收集石油醚(60‑90℃)–乙酸乙酯(20∶1)的洗脱液，静置，析出淡黄色沉淀，精制后得到白色针状结晶，经结构鉴定为sesibricin。本发明具有提取条件温和、操作简便、成本低的优点。

Description

长春七中sesibricin的抗炎应用及其提取方法
技术领域
本发明属于天然产物化学技术领域，具体涉及一种长春七中sesibricin的抗炎应用及其提取方法。
背景技术
抗炎药物是指对炎性反应有抑制作用或调节作用的一类药物，主要适用于炎症免疫性疾病。其作为仅次于抗感染药物的第二大类药物，在人类与疾病的抗争中发挥着重要作用。除了非甾体类抗炎药和肾上腺皮质激素类外，中草药也是应用很广泛的抗炎药。我国中药具有资源丰富，药理作用广泛，且毒副作用小等的优点。一些中草药活性成分如萜类、苷类、苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、生物碱类、多糖类等化合物等都具有很好的抗炎作用。因此近年来，中草药的抗炎药理研究成为当今世界上新药开发的热点，也是中医药现代研究十分活跃的领域。
长春七[Libanotis Buchtomensis(Fisch.)DC.]，又名长虫七，为伞形科，岩风属多年生草本植物，药用其干燥的根和根茎。长春七，性味辛甘，温。具有祛风散寒，活血止痛，祛风湿，镇痛，解毒等功能。主治感冒风寒，周身疼痛，头痛，牙痛，关节肿痛，跌打损伤，风湿筋骨疼痛等症。在我国主要分布于陕西、甘肃、新疆、宁夏、四川等地。
近年来的研究报道发现长春七中含有香豆素类、酯类、酮类、甾醇类等化合物；且长春七超临界提取物、中性油和酚酸部分具有抗炎、镇痛和镇静作用；乙醚和乙醇提取物也有明显的镇痛活性。目前虽然有报道从长春七、云前胡等中药中均分离得到sesibricin，但却未见其具有抗炎活性的研究报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种长春七中sesibricin的抗炎应用及其提取方法，该提取方法条件温和、操作简便、成本低，经该方法提取得到的化合物抗炎活性高，从而有助于在炎症治疗过程中发挥作用。
本发明是通过以下技术方案来实现：
本发明公开了sesibricin在制备抗炎药物中的应用，所述sesibricin的结构如下：
本发明还公开了从长春七中提取上述sesibricin的方法，包括以下步骤：
1)取长春七的根和根茎粗粉，采用体积分数为95％的乙醇冷浸提取数次，合并提取液，浓缩后得到褐色乙醇提取物；
2)将乙醇提取物用硅藻土拌匀，以石油醚为萃取溶剂进行索氏提取，回收溶剂，制得石油醚提取物；
3)将石油醚提取物通过硅胶色谱柱分离，用石油醚-乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱，分离得到sesibricin粗品。
还包括将分离得到的sesibricin粗品进行重结晶处理，制得sesibricin的白色针状结晶。
所述重结晶是将sesibricin粗品先用石油醚∶乙酸乙酯体积比为5∶1的混合溶剂反复重结晶，然后末次用石油醚重结晶，制得白色针状结晶。
步骤1)所述的冷浸提取具体是用体积分数为95％的乙醇浸提三次，三次加入的乙醇体积分别为长春七的根和根茎粗粉质量的6倍、4倍和4倍。
步骤3)所述的硅胶色谱柱采用100-200目硅胶湿法装柱制得。
所述的石油醚-乙酸乙酯溶剂系统是按石油醚∶乙酸乙酯体积比为40∶0～10∶1的比例进行梯度洗脱，对洗脱液进行薄层检识，收集石油醚∶乙酸乙酯体积比为20∶1的洗脱液。
将收集的石油醚∶乙酸乙酯体积比为20∶1的洗脱液进行减压浓缩，回收溶剂，薄层色谱法检识，合并洗脱液，然后经静置、析晶及过滤，得到淡黄色sesibricin粗品。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明首次公开了长春七中sesibricin具有抗炎作用，以抗炎作用为药效学指标对长春七中制得的sesibricin进行活性研究，确定其为长春七抗炎的活性成分之一。通过二甲苯所致小鼠耳廓肿胀抑制试验和角叉菜胶所致小鼠足肿胀抑制实验，证明了长春七中sesibricin具有较好的抗炎作用。本发明结果显示：sesibricin抗炎活性显著，有望成为具有抗炎作用的备选药物；同时也为长春七药材的质量控制、临床合理用药和进一步开发利用提供依据。
本发明还公开了从长春七中提取分离sesibricin的方法，该方法采用体积分数为95％乙醇为溶剂进行提取，低毒，低成本，实验条件温和，且可循环利用，适合工业化生产；采用冷浸的方式进行提取，不需要加热，提取条件温和，溶出杂质少，且提取装置简单，可行性和重复性良好；将乙醇提取物分别用不同极性的有机溶剂进行索氏提取，通过TLC确定大部分sesibricin在石油醚(60-90℃)提取物中，故对石油醚(60-90℃)提取物进行柱色谱分离制备sesibricin；采用索氏提取的方式，节能环保，节约溶剂，操作较简便，提取效率高。将石油醚提取物通过硅胶柱色谱分离，用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱，收集石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(20∶1)的洗脱液，静置，析出淡黄色沉淀，沉淀经反复重结晶，得到白色针状结晶，经鉴定为sesibricin。
附图说明
图1为本发明制得的sesibricin的TLC图；
其中，a-1、b-1和c-1为在紫外灯(365nm)下观察到蓝色荧光斑点；a-2、b-2和c-2为喷以10％硫酸乙醇溶液，晾干，加热，可见光下显黄色的斑点；a-3、b-3和c-3为可见光下显色后，紫外灯(365nm)下显棕黄色的斑点；
图2为本发明制得的sesibricin的HPLC图；
图3为本发明制得的sesibricin的UV图；
图4为本发明制得的sesibricin的IR图；
图5为本发明制得的sesibricin的ESI-MS图；
图6为本发明制得的sesibricin的1H-NMR图；(CDCl3,400MHz)
图7为本发明制得的sesibricin的13C-NMR图(CDCl3,400MHz)；
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
本发明公开了从长春七中提取sesibricin的方法，包括以下步骤：
1)冷浸提取：取陕西太白山产长春七干燥的根和根茎，洗净，干燥，粉碎，用体积分数为95％乙醇冷浸提取数次，滤过，合并提取液，回收溶剂，得褐色乙醇提取物。
2)石油醚索氏提取：将所得乙醇提取物与硅藻土拌匀后，用石油醚(60-90℃)进行索氏提取，将提取液减压浓缩，得石油醚提取物。
3)将石油醚提取物通过硅胶柱色谱分离，得到sesibricin的粗品。所述的柱色谱分离步骤如下：采用100-200目硅胶湿法装柱制得硅胶色谱柱，取石油醚提取物与硅胶拌样，上样至色谱柱，用石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统(40∶0～10∶1)进行梯度洗脱，收集其中石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(20∶1)的洗脱液，回收溶剂，用薄层色谱法检识，合并组分基本相同的洗脱液，放置，有淡黄色结晶析出，过滤，得淡黄色沉淀。
4)将柱色谱法分离析出的沉淀经过重结晶步骤，得到sesibricin的结晶。精制过程，是将柱色谱法分离析出的淡黄色沉淀将sesibricin粗品先用石油醚-乙酸乙酯(5∶1)反复重结晶，末次用石油醚重结晶，得到白色针状结晶。
所述的长春七为陕西秦巴山区道地药材，产于陕西太白山。
综上所述，本发明提出了一种提取条件温和、操作简单、成本低的方法，该方法能够从陕西太白山产长春七根和根茎中有效提取sesibricin。
实施例1
取长春七干燥的根和根茎粗粉4kg，用体积分数为95％乙醇冷浸提取三次，每次提取三天，三次加入的体积(L)分别为长春七的根和根茎粗粉质量(kg)的6、4和4倍，合并提取液，减压浓缩，回收溶剂，得棕褐色乙醇提取物774g。
将所得乙醇提取物与硅藻土拌匀后，用石油醚(60-90℃)溶剂进行索氏提取24h，回收石油醚溶剂，得石油醚提取物，共152g。
先用100-200目硅胶湿法装柱制得硅胶色谱柱，再取石油醚提取物58g与适量硅胶拌样，上样至硅胶柱，进行柱色谱分离，以石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯溶剂系统作为洗脱剂，按体积比40∶0～10∶1进行梯度洗脱，在石油醚(60-90℃)与乙酸乙酯体积比分别为40∶0、40∶1、20∶1和10∶1条件下，收集洗脱液，每份收集250ml，共收集222份。分别为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四个部分。其中Ⅰ部分为1-45份，为石油醚-乙酸乙酯(40∶0)洗脱部分；Ⅱ部分为46-109份，为石油醚-乙酸乙酯(40∶1)洗脱部分；Ⅲ部分为110-183份，为石油醚-乙酸乙酯(20∶1)洗脱部分；Ⅳ部分为184-222份，为石油醚-乙酸乙酯(10∶1)洗脱部分。将洗脱液减压浓缩，薄层色谱法检识，合并成分基本相同的流份，静置，Ⅲ部分中113-118编号有淡黄色沉淀析出，过滤，得淡黄色沉淀。
将柱色谱法分离析出沉淀将sesibricin粗品先用石油醚-乙酸乙酯(5∶1)反复重结晶，末次用石油醚重结晶，得到白色针状结晶，称为化合物A，共0.1710g(纯度为98.24％)。
化合物A的纯度检查采用TLC和HPLC法。化合物A纯度检查的TLC法，结果见图1。取化合物A，加甲醇制成浓度为100μg·mL-1的溶液，吸取5μL点于以羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶G薄层板上，分别用展开剂：a.石油醚(60-90℃)–乙酸乙酯(5∶1)、b.正己烷–乙酸乙酯–丙酮(15∶1∶2.5)和c.石油醚-正己烷-丙酮(6∶3∶2)为展开剂，展开，取出，晾干，在紫外灯(365nm)下观察到蓝色荧光斑点，见图1(a-1、b-1和c-1)；喷以10％硫酸乙醇溶液，晾干，加热，可见光下斑点显黄色，见图1(a-2、b-2和c-2)；可见光下显色后，紫外灯(365nm)下斑点显棕黄色，见图1(a-3、b-3和c-3)。以上均为单一斑点，原点无痕，证明化合物A为单一化合物。化合物A纯度检查的HPLC法，结果见图2。HPLC条件为：色谱柱：C18柱：(Kromasil,ODS,150mm×4.6mm i.d.，5μm)；流动相：甲醇-水(80∶20)；流速：1.0mL·min-1；检测波长：322nm。用峰面积归一化法测定其纯度达到98％以上。
化合物A为白色针状结晶(石油醚)，熔点：122～123℃。化学鉴别法(羟肟酸铁反应)如下：取化合物A少许置于试管中，加1mol·L-1盐酸羟胺甲醇液0.5mL，加2mol·L-1氢氧化钾甲醇溶液使呈碱性，煮沸，冷却后，加三氯化铁试液2滴，加5％盐酸溶液使显酸性，观察溶液颜色变成紫红色。这是因为化合物A与盐酸羟胺甲醇液在碱性条件下反应生成羟肟酸，在酸性条件下与三氯化铁作用生成紫红色羟肟酸铁。羟肟酸铁反应显阳性，验证了化合物A含有内酯结构。
参见图3～7，结果如下：化合物A的紫外最大吸收波长为UV nm：210.6、261.8和327.4。IR cm-1：3100～3000(ν＝CH)，3000～2800(ν-CH)，1713(νC＝O)，1618(νC＝C)，1600～1500(νC＝C，芳环)，1252和1092(νC-O-C)，980，953，814(δ＝CH，δAr-H)。ESI-MS m/z：328[M+]，229[260-OCH3]+，217[245-CO]+，69[-CH2＝C(CH3)2]+，55[-CH＝C(CH3)2]+，41[-C3H5]+。可知化合物A的分子量：328。1H-NMR图谱结果显示：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δppm：6.12(1H，d，J＝9.6Hz，3-H)，8.01(1H，d，J＝9.6Hz，4-H)，6.32(1H，s，6-H)，4.61(2H，d，J＝6.7Hz，1'-CH2-)，5.48(1H，t，br，2'-CH＝)，1.77(3H，s，4'-CH3)，1.81(3H，s，5'-CH3)，3.44(2H，d，J＝7.2Hz，1"-CH2-)，5.20(1H，t，br，2"-CH＝)，1.65(3H，s，4"-CH3)，1.72(3H，s，5"-CH3)，3.90(3H，s，7-OCH3)。13C-NMR图谱结果显示：13C-NMR(75MHz，CDCl3)δppm：161.7(C-2)，110.6(C-3)，139.0(C-4),110.1(C-4a)，154.6(C-5)，91.7(C-6)，160.8(C-7)，104.1(C-8)，153.6(C-8a)，65.7(C-1')，119.1(C-2')，138.7(C-3')，17.8(C-4')，25.7(C-5')，21.4(C-1")，121.9(C-2")，132.0(C-3")，18.3(C-4")，25.7(C-5")，56.0(-OCH3)。
经查阅参照文献[1-3]，发现化合物A的晶型，熔点，UV，IR，MS，NMR数据与文献报道的基本一致，故推测化合物A为sesibricin，其结构为：
[1]王长岱，郭建文，陈驹等.长春七化学成分的研究[J].植物学报.1983，25(2)：153-156.
[2]宋小妹,吴立军,曹军毅等.长春七化学成分研究[J].中国中药杂志,2007,32(6):546-547.
[3]饶高雄,孙汉董,林中文,等.中药云前胡的化学成分研究[J].药学学报,1991,26(1):30-36.
对制得的化合物sesibricin的抗炎活性验证：
选取体重18-22g昆明种小鼠，雌雄各半，适应性饲养1天(自由进食和饮水)后，随机分为5组，每组10只，分别给予模型组(5％吐温80溶液)、阿司匹林组(200mg/kg)，sesibricin低、中和高剂量组(5mg/kg、10mg/kg和20mg/kg)，连续灌胃给药5d，1次/d，末次给药后1h，将二甲苯0.05mL均匀涂于小鼠右耳廓，左耳不涂，40min后将小鼠颈椎脱臼处死，剪下小鼠双耳廓，用直径8mm的打孔器在两耳同一部位取下左右耳片，称重，以左右耳片重量差作为耳廓肿胀度，用于表示药物抗炎效应，计算抑制率，抑制率(％)＝(给药组肿胀度-模型对照组肿胀度)/模型对照组肿胀度×100％。实验结果见表1。
表1 sesibricin对二甲苯所致的小鼠耳廓肿胀的影响(n＝10)
注：各用药组小鼠耳廓肿胀度与模型对照组比较，**P<0.01；
由表1可以看出，样品低、中和高剂量组(5mg/kg、10mg/kg和20mg/kg)与空白模型组的耳廓肿胀度相比，均有显著性差异(P＜0.01)，对小鼠耳廓肿胀有显著抑制作用；样品低、中、高剂量组的抑制率分别达到31.10％、39.38％、46.24％；样品对小鼠耳廓肿胀的抑制率与剂量正相关。该实验结果表明，长春七中sesibricin具有较好的抗炎作用。
2.对角叉菜胶所致小鼠足肿胀的影响
选取体重18-22g昆明种小鼠，雌雄各半，适应性饲养1天(自由进食和饮水)后，随机分为5组，每组10只，分别给予模型组(5％吐温80溶液)、阿司匹林组(200mg/kg)，sesibricin低、中和高剂量组(5mg/kg、10mg/kg和20mg/kg)，灌胃给药1次/d，连续4d，第5天于小鼠右后足垫皮下注射1.0％角叉菜胶50μL，造成急性足趾肿胀模型，致炎后再给予相应药物1次，次日处死小鼠，剪取双后足，精确称量，以右足的质量减去左足的质量即为足跖炎性肿胀度，计算小鼠足跖肿胀抑制率，抑制率％＝(给药组肿胀度-模型对照组肿胀度)/模型对照组肿胀度×100。实验结果见表2。
表2 sesibricin对角叉菜胶所致的小鼠足跖肿胀的影响(n＝10)
注：各用药组小鼠足跖肿胀度与模型对照组比较，*P<0.05，**P<0.01；
由表2可以看出，样品低、中和高剂量组(5mg/kg、10mg/kg和20mg/kg)与空白模型组的足跖肿胀度相比，均有显著性差异(P＜0.05)，对小鼠足跖肿胀有显著抑制作用；样品低、中、高剂量组的抑制率分别达到17.10％、29.12％、47.13％；样品对小鼠足跖肿胀的抑制率与剂量正相关。该实验结果表明，长春七中sesibricin具有较好的抗炎作用。
综上所述，本发明提出了一种提取条件温和、操作简单、成本低的方法。该方法能够从陕西太白山产长春七根和根茎中有效提取sesibricin，且实验结果显示其具有明显的抗炎作用，有望成为具有抗炎作用的备选药物；同时也为长春七药材的质量控制、临床合理用药和进一步开发利用提供依据。

Claims (6)

1.sesibricin在制备抗炎药物中的应用，所述sesibricin的结构如下：
所述sesibricin的制备方法如下：
1)取长春七的根和根茎粗粉，采用体积分数为95％的乙醇冷浸提取数次，合并提取液，浓缩后得到褐色乙醇提取物；
所述的冷浸提取具体是用体积分数为95％的乙醇浸提三次，三次加入的乙醇体积分别为长春七的根和根茎粗粉质量的6倍、4倍和4倍；
2)将乙醇提取物用硅藻土拌匀，以石油醚为萃取溶剂进行索氏提取，回收溶剂，制得石油醚提取物；
3)将石油醚提取物通过硅胶色谱柱分离，用石油醚-乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱，分离得到sesibricin粗品；
其中，所述的石油醚-乙酸乙酯溶剂系统是按石油醚∶乙酸乙酯体积比为40∶0～10∶1的比例进行梯度洗脱，对洗脱液进行薄层检识，收集石油醚：乙酸乙酯体积比为20∶1的洗脱液。
2.从长春七中提取权利要求1所述的sesibricin的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)取长春七的根和根茎粗粉，采用体积分数为95％的乙醇冷浸提取数次，合并提取液，浓缩后得到褐色乙醇提取物；
所述的冷浸提取具体是用体积分数为95％的乙醇浸提三次，三次加入的乙醇体积分别为长春七的根和根茎粗粉质量的6倍、4倍和4倍；
2)将乙醇提取物用硅藻土拌匀，以石油醚为萃取溶剂进行索氏提取，回收溶剂，制得石油醚提取物；
3)将石油醚提取物通过硅胶色谱柱分离，用石油醚-乙酸乙酯溶剂系统进行梯度洗脱，分离得到sesibricin粗品；
所述的石油醚-乙酸乙酯溶剂系统是按石油醚∶乙酸乙酯体积比为40∶0～10∶1的比例进行梯度洗脱，对洗脱液进行薄层检识，收集石油醚：乙酸乙酯体积比为20∶1的洗脱液。
3.根据权利要求2所述的从长春七中提取sesibricin的方法，其特征在于，还包括将分离得到的sesibricin粗品进行重结晶处理，制得sesibricin的白色针状结晶。
4.根据权利要求3所述的从长春七中提取sesibricin的方法，其特征在于，所述重结晶是将sesibricin粗品先用石油醚∶乙酸乙酯体积比为5∶1的混合溶剂反复重结晶，然后末次用石油醚重结晶，制得白色针状结晶。
5.根据权利要求2所述的从长春七中提取sesibricin的方法，其特征在于，步骤3)所述的硅胶色谱柱采用100-200目硅胶湿法装柱制得。
6.根据权利要求2所述的从长春七中提取sesibricin的方法，其特征在于，将收集的石油醚∶乙酸乙酯体积比为20∶1的洗脱液进行减压浓缩，回收溶剂，薄层色谱法检识，合并洗脱液，然后经静置、析晶及过滤，得到淡黄色sesibricin粗品。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002008217A2 (en) * 2000-07-21 2002-01-31 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha COUMARIN DERIVATIVES USEFUL AS TNFα INHIBITORS
WO2007122981A1 (ja) * 2006-04-21 2007-11-01 National University Corporation Chiba University 誘導型一酸化窒素合成酵素（ｉＮＯＳ）を阻害するクマリン化合物
CN101255148A (zh) * 2008-03-25 2008-09-03 西安交通大学 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法
CN101824015A (zh) * 2010-04-09 2010-09-08 许瑞安 一种(±)-Murracarpin的合成方法及其抗炎镇痛作用
CN102670587A (zh) * 2011-03-18 2012-09-19 天津双知生物技术有限公司 7-甲氧基-8-异戊烯基香豆素在医药上的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002008217A2 (en) * 2000-07-21 2002-01-31 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha COUMARIN DERIVATIVES USEFUL AS TNFα INHIBITORS
WO2007122981A1 (ja) * 2006-04-21 2007-11-01 National University Corporation Chiba University 誘導型一酸化窒素合成酵素（ｉＮＯＳ）を阻害するクマリン化合物
CN101255148A (zh) * 2008-03-25 2008-09-03 西安交通大学 一种从长春七中提取镇痛有效成分蛇床子素的方法
CN101824015A (zh) * 2010-04-09 2010-09-08 许瑞安 一种(±)-Murracarpin的合成方法及其抗炎镇痛作用
CN102670587A (zh) * 2011-03-18 2012-09-19 天津双知生物技术有限公司 7-甲氧基-8-异戊烯基香豆素在医药上的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
中药云前胡的化学成分研究;饶高雄 等;《药学学报》;19911231;第26卷(第1期);第30-36页
蛇床子素抗炎作用的实验研究;连其深 等;《赣南医学院学报》;19990930;第19卷(第3期);第165-168页
长春七化学成分研究;宋小妹 等;《中国中药杂志》;20070331;第32卷(第6期);第546-547页

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