CN102766180B - 虎耳草中两个活性单体化合物的提纯方法及其产品的用途 - Google Patents
虎耳草中两个活性单体化合物的提纯方法及其产品的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102766180B CN102766180B CN201210178973.5A CN201210178973A CN102766180B CN 102766180 B CN102766180 B CN 102766180B CN 201210178973 A CN201210178973 A CN 201210178973A CN 102766180 B CN102766180 B CN 102766180B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- saxifrage
- ethyl acetate
- quercetin
- silica gel
- chloroform
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法及其产品的用途：将虎耳草用乙醇提取，提取物依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取物再采用硅胶柱层析、中压柱层析、凝胶柱层析等分离手段，从虎耳草中分离得到两个单体化合物（槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷）；且生物活性测定结果表明，本发明所得虎耳草提取物和两个单体化合物均对前列腺癌细胞的生长扩散有较好的抑制作用，可将其用于制备治疗前列腺癌的药物，在前列腺癌的治疗药物中具有良好的应用前景。<!--1-->
Description
技术领域
本发明涉及一种虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法及其产品的用途，属于中药技术领域。
背景技术
前列腺癌是发生于男性前列腺组织中的恶性肿瘤，是前列腺腺泡细胞异常无序生长的结果。前列腺癌的发病率具有明显的地理和种族差异。在欧美等发达国家和地区，它是男性最常见的恶性肿瘤，其死亡率居各种癌症的第二位；在亚洲，其发病率低于西方国家，但近年来呈迅速上升趋势。
前列腺癌骨转移的治疗方法除了内分泌治疗(雄激素的抵抗治疗)、双膦酸盐类药物治疗外，根据不同的病情还可以采用化学药物治疗、外放射治疗、外放射性核素内放射治疗以及各种疗法的综合应用等。另外中医治疗也取得了良好的效果，对于末期的前列腺癌症患者来说，一些抗癌中药能够很好地缓解疼痛，提高患者的生活质量，延长了者的生存期限。
虎耳草(Saxifragastolonifera(L.)Meerb.)为虎耳草科(Saxifragaceae)虎耳草属多年生常绿草本植物，又名金丝荷叶、耳朵红、老虎草、烂耳草、天荷叶等；收载于《贵州省中药材、民族药材质量标准》2003年版，是贵州特色苗药材，资源丰富；分布于华东、中南、西南及河北、陕西、甘肃等地，是一种蔓生植物，可广泛栽种作为观赏植物。虎耳草全草入药；微苦、辛，寒，有小毒；祛风清热，凉血解毒；常用于治疗中耳炎、外伤出血、牙痛、湿疹、吐血、前列腺增生等多种疾病，疗效显著。
目前，对于虎耳草提取物抗前列腺癌的药理学研究较少，尚未发现其活性成分。本发明人经过广泛深入的研究，通过对虎耳草全草的乙醇提取物，特别是乙酸乙酯萃取部位的化学成分进行研究，分离纯化得到2个具有较好活性的单体化合物。
发明内容
本发明的目的在于：提供虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法和虎耳草提取物的制备方法以及产品的用途。本发明通过乙醇提取、萃取、柱层析等分离手段，从虎耳草中分离得到两个单体化合物，且活性研究表明所得虎耳草提取物和两个单体化合物均对前列腺癌细胞的生长扩散有较好的抑制作用，可将其用于制备治疗前列腺癌的药物。
本发明的技术方案：虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法为：虎耳草乙醇提取物经石油醚、乙酸乙酯萃取，然后采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚-乙酸乙酯及氯仿-甲醇梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷(Quercetin3-O-β-L-rhamnopyranoside)、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷(Quercetin5-O-β-D-glucopyranoside），其结构式如下：
优选的前述提取纯化方法包括以下步骤：
（1）取虎耳草全草，粉碎，加入乙醇回流提取，滤过，滤液减压回收乙醇，余液浓缩至稠膏，得虎耳草乙醇提取物；
（2）虎耳草乙醇提取物依次用4倍体积量石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，合并乙酸乙酯萃取液，减压蒸发至干，得乙酸乙酯萃取物；
（3）乙酸乙酯萃取物采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚-乙酸乙酯及氯仿-甲醇梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
更优选的，前述步骤（1）为：取虎耳草全草干品，粉碎成粗粉，加8倍体积量80%乙醇回流提取2次，每次2小时，滤过，合并滤液，减压回收乙醇，余液浓缩至相对密度为1.25的稠膏，得虎耳草乙醇提取物。
前述步骤（3）为：乙酸乙酯萃取物采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚∶乙酸乙酯=30∶1～1∶1及氯仿∶甲醇=30∶1～0∶1梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、300～400目中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=20∶1～1∶1梯度洗脱，再反复采用凝胶(SephadexLH-20)柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=5∶1～0∶1梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
虎耳草提取物的制备方法为：取虎耳草全草，粉碎，加入乙醇回流提取，滤过，滤液减压回收乙醇，余液浓缩至稠膏，即得。
优选的虎耳草提取物的制备方法为：取虎耳草全草干品，粉碎成粗粉，加8倍体积量80%乙醇回流提取2次，每次2小时，滤过，合并滤液，减压回收乙醇，余液浓缩至相对密度为1.25的稠膏，即得。
还可进一步将前述虎耳草经提取、浓缩后的稠膏依次用4倍体积量石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，合并乙酸乙酯萃取液，减压蒸发至干，即得虎耳草提取物。
以上所述方法提取纯化得到的单体化合物槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷均可用于制备治疗前列腺癌的药物。
以上所述方法制备得到的虎耳草提取物也可用于制备治疗前列腺癌的药物。
为了确证按本发明方法从虎耳草中提取纯化得到的物质，发明人对其进行了结构鉴定：
虎耳草中活性单体化合物1在薄层层析实验中以氯仿∶甲醇体积比为5∶1的展开剂展开，为黄色圆点，Rf值为3，得到虎耳草单体化合物1为黄色粉末，易溶于吡啶和DMSO，共有40mg。其质谱图见图1所示，1H-核磁谱图见图2所示，13C-核磁谱图见图3所示。根据图1-图3判断，该化合物为槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷(Quercetin3-O-β-L-rhamnopyranoside，HEC-1)。该化合物的相关数据如下：
HEC-1黄色粉末；C21H20O11,mp:166～168℃。IR(KBr):υmaxcm-1:3410,1652,1497,1455,1386,1360,1303,1271,1201,1168,1006,964,917,881,669.ESI-MSm/z:447[M-H]-,471[M+Na]+.1H-NMR(DMSO,400MHz)δ:12.64(1H,s),10.89(1H,s),7.29(1H,s),7.24(1H,d,J=8.2Hz),6.84(1H,d,J=8.2Hz),6.38(1H,s),6.19(1H,s).13C-NMR(DMSO,100MHz)δ:156.5(C-2),134.2(C-3),177.8(C-4),161.3(C-5),98.7(C-6),164.2(C-7),93.7(C-8),157.4(C-9),104.1(C-10),120.8(C-1'),15.8(C-2'),145.2(C-3'),148.5(C-4'),115.5(C-5'),121.2(C-6'),101.8(C-1''),70.4(C-2''),70.6(C-3''),71.2(C-4'')，70.1(C-5'')，17.5(C-6'')。
其结构式为：
虎耳草中活性单体化合物2在薄层层析实验中以氯仿∶甲醇体积比为7∶3的展开剂展开，为黄色圆点，Rf值为2.5，得到虎耳草单体化合物2为黄色粉末，易溶于吡啶和DMSO，共有1.5g。其质谱图见图4所示，1H-核磁谱图见图5所示，13C-核磁谱图见图6所示。根据图4-图6判断，该化合物为槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷(Quercetin5-O-β-D-glucopyranoside,HEC-2)。该化合物的相关数据如下：
HEC-2黄色粉末；C21H20O12，mp:256～267℃。IR(KBr):υmaxcm-1:3397，1623，1559，1507，1457，1334，1315，1276，1207，1104，1075，1029，992，924，883，789，610.ESI-MSm/z:463[M-H]-，487[M+Na]+.1H-NMR(C5D5N，400MHz)δ:10.95(1H,s)，9.56(1H，s),9.31(1H,s),8.97(1H,s),7.64(1H,s),7.50(1H,d,J=7.6Hz),6.87(1H,d,J=7.6Hz),6.73(1H,s),6.63(1H,s),4.77(1H,s).13C-NMR(C5D5N,100MHz)δ:143.6(C-2),137.4(C-3),171.8(C-4),158.5(C-5),103.1(C-6),162.5(C-7),97.3(C-8),157.2(C-9),106.4(C-10),122.1(C-1'),114.8(C-2'),145.1(C-3'),147.4(C-4'),115.7(C-5'),119.6(C-6'),103.9(C-1''),73.8(C-2''),75.7(C-3''),69.7(C-4''),77.6(C-5''),60.8(C-6'')。
其结构式为：
为了确证本发明所得虎耳草提取物以及两个单体化合物的药理活性，申请人对其进行了生物活性检测：
试验例一：虎耳草不同提取物的生物活性测定
1、抗PC-3前列腺癌活性研究
1.1材料
RPMI1640培养基(美国HYCLONE)；胎牛血清(杭州四季青生物工程材料有限公司)；二甲基亚砜(DMSO)(美国AMRESCO)；胰蛋白酶(美国HYCLONE)；双抗(青霉素和链霉素)(solarbio)；MTT(四甲基偶氮唑盐)(美国AMRESCO)；台盼蓝染色液(美国Sigma公司)。
1.2主要仪器
二氧化碳培养箱(美国Thermo公司)；电子天平(瑞士Mettler-Toledo仪器有限公司)；低温冰箱(ThermoForma-80℃冰箱)；台式高速离心机(sigma公司)；HH-S数显恒温水浴锅(常州普天仪器制造有限公司)；NikonTS-100T倒置显微镜(日本尼康公司)；双人单面垂直洁净工作台(SW-CJ-2FD型)；移动式空气自净器(JB-YZJ-800型)；酶联免疫检测仪(美国Thermo公司)；SZ-97自动三重蒸馏器(上海亚荣生化仪器厂)。
1.3试验方法
细胞增殖检测(MTT法测定PC-3前列腺癌细胞增殖)：调整细胞密度为5×104/ml，接种在96孔培养板上，每孔200μl，每组三个复孔，各组加入不同浓度药物培养48h、72h，于培养结束前4h加入MTT(1mg/ml)20μl。弃去上清液，每孔加入DMSO150μl，振荡后在酶标仪490nm波长测定OD值，并做t检验，计算细胞生长抑制率。
1.4结果与分析
表1不同提取物及萃取物48h后对PC-3前列腺癌细胞凋亡的影响(x±s)
表2不同提取物及萃取物72h后对PC-3前列腺癌细胞凋亡的影响(x±s)
通过考察不同溶剂的虎耳草提取物对PC-3抗前列腺癌细胞的药理实验研究，由实验结果可知，采用不同溶剂提取的效果依次为：乙醇提取物>水提取物>石油醚提取物，由此表明采用乙醇提取虎耳草具有较好的抗癌活性。进一步研究表明，虎耳草通过乙醇提取后再用乙酸乙酯萃取得到的萃取物，对PC-3前列腺癌细胞的增殖具有较好的抑制作用，同时从实验结果可看出乙酸乙酯萃取物的抑制率差不多达到50%以上。
试验例二：虎耳草中2个单体化合物的生物活性测定
1、抗PC-3前列腺癌活性研究
1.1材料
RPMI1640培养基(美国HYCLONE)；胎牛血清(杭州四季青生物工程材料有限公司)；二甲基亚砜(DMSO)(美国AMRESCO)；胰蛋白酶(美国HYCLONE)；双抗(青霉素和链霉素)(solarbio)；MTT(四甲基偶氮唑盐)(美国AMRESCO)；台盼蓝染色液(美国Sigma公司)。
1.2主要仪器
二氧化碳培养箱(美国Thermo公司)；电子天平(瑞士Mettler-Toledo仪器有限公司)；低温冰箱(ThermoForma-80℃冰箱)；台式高速离心机(sigma公司)；HH-S数显恒温水浴锅(常州普天仪器制造有限公司)；NikonTS-100T倒置显微镜(日本尼康公司)；双人单面垂直洁净工作台(SW-CJ-2FD型)；移动式空气自净器(JB-YZJ-800型)；酶联免疫检测仪(美国Thermo公司)；SZ-97自动三重蒸馏器(上海亚荣生化仪器厂)。
1.3试验方法
细胞增殖检测(MTT法测定PC-3前列腺癌细胞增殖)：调整细胞密度为5×104/ml，接种在96孔培养板上，每孔200μl，每组三个复孔，各组加入不同浓度药物培养48h、72h，于培养结束前4h加入MTT(1mg/ml)20μl。弃去上清液，每孔加入DMSO150μl，振荡后在酶标仪490nm波长测定OD值，并做t检验，计算细胞生长抑制率。
1.4结果与分析
表3虎耳草中两个单体化合物对PC-3前列腺癌细胞凋亡的影响(x±s)
结果显示，从虎耳草乙酸乙酯萃取物中分离得到的2个活性单体化合物分别是：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷(HEC-1)和槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷(HEC-2)，两者对PC-3前列腺癌细胞的生长扩散均有较好的抑制作用。
与现有技术相比，本发明将虎耳草乙醇提取物经石油醚、乙酸乙酯萃取，然后采用硅胶柱层析、中压柱层析、凝胶柱层析等分离手段，从虎耳草中分离得到两个单体化合物；且生物活性测定结果表明，本发明所得虎耳草提取物和两个单体化合物均对前列腺癌细胞的生长扩散有较好的抑制作用，可将其用于制备治疗前列腺癌的药物，在前列腺癌的治疗药物中具有良好的应用前景。
附图说明
图1为虎耳草中单体化合物1（槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷）的质谱图；
图2为虎耳草中单体化合物1（槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷）的1H-核磁谱图；
图3为虎耳草中单体化合物1（槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷）的13C-核磁谱图；
图4为虎耳草中单体化合物2（槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷）的质谱图；
图5为虎耳草中单体化合物2（槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷）的1H-核磁谱图；
图6为虎耳草中单体化合物2（槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷）的13C-核磁谱图。
具体实施方式
本发明的实施例1：虎耳草提取物的制备：
取虎耳草全草干品，粉碎成粗粉，加8倍体积量80%乙醇回流提取2次，每次2小时，滤过，合并滤液，减压回收乙醇，余液浓缩至相对密度为1.25的稠膏，即得虎耳草提取物Ⅰ。
本发明的实施例2：虎耳草提取物的制备：
取虎耳草全草干品，粉碎成粗粉，加8倍体积量80%乙醇回流提取2次，每次2小时，滤过，合并滤液，减压回收乙醇，余液浓缩至相对密度为1.25的稠膏，依次用4倍体积量石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，合并乙酸乙酯萃取液，减压蒸发至干，即得虎耳草提取物Ⅱ。
本发明的实施例3：虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化：
（1）取虎耳草全草干品，粉碎成粗粉，加8倍体积量80%乙醇回流提取2次，每次2小时，滤过，合并滤液，减压回收乙醇，余液浓缩至相对密度为1.25的稠膏，得虎耳草乙醇提取物；
（2）虎耳草乙醇提取物依次用4倍体积量石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，合并乙酸乙酯萃取液，减压蒸发至干，得乙酸乙酯萃取物；
（3）乙酸乙酯萃取物采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚∶乙酸乙酯=30∶1～1∶1及氯仿∶甲醇=30∶1～0∶1梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、300～400目中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=20∶1～1∶1梯度洗脱，再反复采用凝胶(SephadexLH-20)柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=5∶1～0∶1梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
实施例4：虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化：
将市场上购买的虎耳草乙醇提取物经石油醚、乙酸乙酯萃取，所得乙酸乙酯萃取物采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚∶乙酸乙酯=30∶1～1∶1及氯仿∶甲醇=30∶1～0∶1梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、300～400目中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=20∶1～1∶1梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=5∶1～0∶1梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
实施例5：虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化：
取实施例2所得虎耳草提取物2采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚-乙酸乙酯及氯仿-甲醇梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
实施例6：取实施例1制得的虎耳草提取物Ⅰ10g与微晶纤维素90g及硬脂酸镁10g混合，混合物用单冲压片机打成Φ6mm、重量3000mg的片，制得片剂。该制剂口服，每次2-3片，每日服用2-3次；可用于预防或治疗前列腺癌。
实施例7：取实施例2制得的虎耳草提取物Ⅱ5g与玉米淀粉90g混合，加水制成软材，过12目筛进行造粒，干燥后得到颗粒剂。该制剂口服，每次5-8g，每日服用2-3次；可用于预防或治疗前列腺癌。
实施例8：取实施例3、4或5所制得的单体化合物（槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷）15mg与乳糖110g、硬脂酸镁10g混合，以每500mg填充胶囊，得胶囊剂。该制剂口服，每次1-2粒，每日服用2-3次；可用于前列腺癌的治疗。
实施例9：取实施例3、4或5所制得的单体化合物（槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷）20mg加水300ml溶解，加橙皮甙4ml，加单糖浆至1000ml得糖浆剂。该制剂口服，每次10-15ml，每日服用2-3次；可用于前列腺癌的治疗。
实施例10：将实施例3、4或5所制得的两个单体化合物（槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷和槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷）各12mg与微晶纤维素90g及硬脂酸镁10g混合，混合物用单冲压片机打成Φ6mm的片，并用CAP薄膜包衣，制成重量3000mg的肠溶片剂。该制剂口服，每次1-2片，每日服用2-3次；可用于前列腺癌的治疗。
Claims (4)
1.虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法，其特征在于：虎耳草乙醇提取物经石油醚、乙酸乙酯萃取，然后采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚-乙酸乙酯及氯仿-甲醇梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）取虎耳草全草，粉碎，加入乙醇回流提取，滤过，滤液减压回收乙醇，余液浓缩至稠膏，得虎耳草乙醇提取物；
（2）虎耳草乙醇提取物依次用4倍体积量石油醚、乙酸乙酯各萃取2次，合并乙酸乙酯萃取液，减压蒸发至干，得乙酸乙酯萃取物；
（3）乙酸乙酯萃取物采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚-乙酸乙酯及氯仿-甲醇梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿-甲醇梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
3.根据权利要求2所述虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法，其特征在于：所述步骤（1）为：取虎耳草全草干品，粉碎成粗粉，加8倍体积量80%乙醇回流提取2次，每次2小时，滤过，合并滤液，减压回收乙醇，余液浓缩至相对密度为1.25的稠膏，减压干燥，得虎耳草乙醇提取物。
4.根据权利要求2所述虎耳草中两个活性单体化合物的提取纯化方法，其特征在于：所述步骤（3）为：乙酸乙酯萃取物采用200～300目柱色谱硅胶分段，以石油醚∶乙酸乙酯=30∶1～1∶1及氯仿∶甲醇=30∶1～0∶1梯度洗脱；对乙酸乙酯大极性部分先采用常压、300～400目中压硅胶以及硅胶H柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=20∶1～1∶1梯度洗脱，再反复采用凝胶柱层析纯化，以氯仿∶甲醇=5∶1～0∶1梯度洗脱，最后用甲醇溶解重结晶，即得两个单体化合物：槲皮素3-O-β-L-鼠李糖苷、槲皮素5-O-β-D-葡萄糖苷。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210178973.5A CN102766180B (zh) | 2012-06-01 | 2012-06-01 | 虎耳草中两个活性单体化合物的提纯方法及其产品的用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210178973.5A CN102766180B (zh) | 2012-06-01 | 2012-06-01 | 虎耳草中两个活性单体化合物的提纯方法及其产品的用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102766180A CN102766180A (zh) | 2012-11-07 |
| CN102766180B true CN102766180B (zh) | 2015-12-02 |
Family
ID=47093787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210178973.5A Expired - Fee Related CN102766180B (zh) | 2012-06-01 | 2012-06-01 | 虎耳草中两个活性单体化合物的提纯方法及其产品的用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102766180B (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105153250B (zh) * | 2015-09-15 | 2017-11-28 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 高效富集唐古特虎耳草中二芳基庚烷类化合物的方法 |
| CN105085589B (zh) * | 2015-09-15 | 2018-01-23 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 唐古特虎耳草中一种新的抗肿瘤化合物 |
| AU2017207867A1 (en) * | 2016-01-15 | 2018-08-09 | Universität Hamburg | Flavonoide-type compounds bearing an O-rhamnosyl residue |
| CN107652301A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-02-02 | 南京正宽医药科技有限公司 | 一种植物的提取方法及提取物的应用 |
| CN111171042B (zh) * | 2020-01-15 | 2021-05-28 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 黑虎耳草中天然自由基清除剂的分离制备工艺及其应用 |
| CN115554194B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-06-23 | 广州欧兰化妆品有限公司 | 一种美白祛斑霜及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002017909A1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-03-07 | Korea Institute Of Oriental Medicine | A therapeutic agent of osteoporosis comprising an active ingredient of quercetin derivatives |
| US20090088580A1 (en) * | 2007-10-01 | 2009-04-02 | Thomas Christian Lines | Method for Stabilizing Quercetin |
| CN101991593A (zh) * | 2009-08-14 | 2011-03-30 | 张景元 | 槲皮苷在制药中的应用 |
-
2012
- 2012-06-01 CN CN201210178973.5A patent/CN102766180B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002017909A1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-03-07 | Korea Institute Of Oriental Medicine | A therapeutic agent of osteoporosis comprising an active ingredient of quercetin derivatives |
| US20090088580A1 (en) * | 2007-10-01 | 2009-04-02 | Thomas Christian Lines | Method for Stabilizing Quercetin |
| CN101991593A (zh) * | 2009-08-14 | 2011-03-30 | 张景元 | 槲皮苷在制药中的应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| "虎耳草提取物对前列腺癌细胞凋亡的影响";丁家欣，等;《中国中医基础医学杂志》;20051228;第11卷(第12期);第905，907页 * |
| "虎耳草的化学成分研究";先春，等;《中国实验方剂学杂志》;20120520;第18卷(第10期);第124-126页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102766180A (zh) | 2012-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102766180B (zh) | 虎耳草中两个活性单体化合物的提纯方法及其产品的用途 | |
| KR101135824B1 (ko) | 잔토세라스 소르비폴리아 추출물을 포함하는 조성물,이로부터 단리된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| US9974799B2 (en) | Composition comprising xanthoceras sorbifolia extracts, compounds isolated from same, methods for preparing same and uses thereof | |
| US8859012B2 (en) | Composition comprising Xanthoceras sorbifolia extracts, compounds isolated from same, methods for preparing same and uses thereof | |
| Awad et al. | Cytotoxic activity evaluation and molecular docking study of phenolic derivatives from Achillea fragrantissima (Forssk.) growing in Egypt | |
| Chen et al. | Growth inhibition by pennogenyl saponins from Rhizoma paridis on hepatoma xenografts in nude mice | |
| AU2007322495B2 (en) | Use of an anti-cancer compound | |
| WO2015062517A1 (zh) | 马甲子提取物及其制备方法和用途 | |
| CN105985358B (zh) | 柳叶蜡梅总生物碱提取物及其制备方法和应用 | |
| CN109867649B (zh) | 一种双黄酮类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN102344454A (zh) | 了哥王提取物及其制备方法和应用 | |
| CN106928034A (zh) | 一种竹叶兰抗肿瘤联苄类提取物及其制备方法与应用 | |
| CN102030813B (zh) | 一种具有高效抗癌活性的黄姜盾叶新苷的制备方法及其用途 | |
| Chen et al. | Anti-diabetic potential of Viburnum betulifolium fruits: Sesquilignans with α-amylase, α-glucosidase, and PTP1B inhibitory activities | |
| Xiao et al. | Bioactive substances inhibiting COX-2 and cancer cells isolated from the fibrous roots of Alangium chinense (Lour.) Harms | |
| CN110028535A (zh) | 连钱草中的二萜苷类化合物及其提取分离方法 | |
| CN102100692B (zh) | 异戊烯基二氢黄酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途 | |
| CN103191143A (zh) | 一种强心苷化合物的新用途 | |
| Wei et al. | Constituents of the roots of Physochlaina physaloides (L.) G. Don promote apoptosis and cell cycle arrest by inhibiting the Wnt/β-catenin pathway in gastric and liver cancer cells | |
| CN101565443A (zh) | 新冷杉三萜内酯类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN113354609B (zh) | 一种异戊烯基取代香豆素类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN113061153B (zh) | 吲哚苷类化合物、其制备方法及其应用 | |
| CN111995647B (zh) | 从绿萼梅中分离的具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法 | |
| CN101439042B (zh) | 一类异戊烯基黄酮苷化合物的抗肿瘤用途 | |
| CN105985398A (zh) | 一种四环三萜化合物及其医药用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20151202 Termination date: 20180601 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |