CN110183460A - 绵萆薢菲类化合物及应用和提取方法 - Google Patents

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何涛
刘义
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Abstract

本发明公开了一种绵萆薢菲类化合物及应用和提取方法。绵萆薢经回流、色谱分离、洗脱、浓缩、干燥后得到富含菲类成分的部分，在经层析分离，得到两种新的菲类化合物。本发明首次从绵萆薢中提取到两种新的菲类化合物，这两种新的菲类化合物具有较强的抗肿瘤活性，特别是针对人乳腺癌的活性能达到3.135±0.39μM、4.400±0.18μM。疗效确切，价格低廉。采用本发明的提取方法提取纯度高，化合物A和化合物B分别达到96%和98%。

Description

绵萆薢菲类化合物及应用和提取方法
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种绵萆薢菲类化合物及应用和提取方法。
背景技术
绵萆薢为薯蓣科植物绵萆薢(Dioscorea septemloba )的干燥根茎，又名大萆薢、萆薢、硬饭团、金刚等，主要分布在我国浙江、江西、福建、湖南、湖北、广东及广西等地。因其具有利湿去浊、祛风除痹的功效，在临床上传统用于淋病白浊、白带过多、湿热疮毒、腰膝痹痛等病症，在慢性前列腺炎、乳糜尿、风湿及类风湿性关节炎等病的治疗中也多有应用。现代研究表明，绵萆薢中主要含有甾体类、二芳基庚烷类、木脂素类、有机酸、酯类、多糖、黏液质及鞣质等化学成分，具有抗肿瘤、抗骨质疏松、降尿酸、降血脂、抗真菌、抗心肌缺血及预防动脉粥样硬化等药理作用，但是在现有技术中无法将绵萆薢中的菲类成分提取分离出来，并且对于抗肿瘤活性成分的研究并不明确。并且对于研制安全有效，质量可控，化学成分明确的抗抗肿瘤药物将具有诱人的市场前景和开发价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题为：如何从绵萆薢中提取菲类化合物。
本发明的技术方案为：
菲类化合物，其结构如式1或式2所示：
式1
式2。
为便于叙述，说明书全文中，式1的化合物用化合物A代替，式2的化合物用化合物B代替。
本发明的菲类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
进一步地，所述抗肿瘤药物为治疗人乳腺癌的药物。
本发明还提供了一种菲类化合物的提取方法，依次包括以下步骤：
（1）取绵萆薢的干燥根茎切片、晒干后，粉碎成粉末，经醇类水溶液回流提取后，过滤，减压浓缩得浸膏。
（2）将步骤（1）得到的浸膏用水分散后，采用极性大孔树脂对其进行粗步分离，依次用水、体积浓度50%乙醇水溶液、体积浓度75%乙醇水溶液、体积浓度100%乙醇进行洗脱，收集100%乙醇洗脱液并减压浓缩，得到100%乙醇部位的浸膏。
（3）取100%乙醇部位的浸膏，经硅胶色谱柱分离，先用2-3倍柱体积的二氯甲烷进行洗脱，流速为2～4 BV/h，然后用2-3倍柱体积的体积比为1︰1的二氯甲烷/甲醇洗脱，流速为2～4BV/h；洗脱除杂后收集后者洗脱液并减压浓缩至浸膏，干燥，得到绵萆薢中菲类成分。
（4）取步骤（3）得到的绵萆薢中菲类成分经硅胶柱层析分离，经波普检测鉴定，得到式1的化合物和式2的化合物。
进一步地，步骤（1）中所述的醇类水溶液为体积浓度75%的甲醇或乙醇。
进一步地，步骤（1）中的所述的回流提取为：依次置于体积浓度75％乙醇中回流提取3次，每次3 h，乙醇与绵萆薢的干燥根茎用量比为（8-12）L︰1kg。
进一步地，步骤(2)中的所述的极性大孔树脂为D101大孔吸附树脂。
进一步地，所述步骤(3)中，先用2倍柱体积的二氯甲烷进行洗脱，流速为2 BV/h，然后用3倍柱体积的体积比为1︰1的二氯甲烷/甲醇洗脱，流速为3 BV/h。
进一步地，步骤(3)中所述的硅胶色谱柱为孔径为200-300目的硅胶色谱柱。
进一步地，步骤(3)中所述的干燥的温度为45℃。
与现有技术比较，本发明具有的有益效果：
1、本发明首次从绵萆薢中提取到两种新的菲类化合物，这两种新的菲类化合物具有较强的抗肿瘤活性，特别是针对人乳腺癌的活性能达到3.135±0.39 μM、4.400±0.18μM。疗效确切，价格低廉。
2、采用本发明的提取方法提取纯度高，化合物A和化合物B分别达到96%和98%。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物A的 1 H-NMR图。
图2为实施例1制备的化合物A的 13 C-NMR图。
图3为实施例1制备的化合物B的 1 H-NMR图。
图4为实施例1制备的化合物B的 13 C-NMR图。
具体实施方式
实施例1 绵萆薢菲类化合物的提取，具体步骤如下：
取绵萆薢的干燥根茎4.5kg淋洗切片后晒干，粉碎成粗粉，然后依次置于45L的75％乙醇水溶液(V/V，本说明书中所述乙醇的百分比浓度均指体积百分比浓度，后文不赘述)中回流提取3次，每次3h，过滤，合并每次的滤液后，减压浓缩得浸膏(602g)。将得到的浸膏用蒸馏水分散后使用D101大孔树脂进行粗步分离，期间用到的洗脱液为：水、50%乙醇水溶液、75%乙醇水溶液、100%乙醇水溶液，分别得到水相（A：431 g），50％乙醇相（B：131 g），75％乙醇相（C：22.5 g）和100%乙醇相（E：15.5 g）。取100%乙醇相（E相）经硅胶色谱柱分离，用2-3倍柱体积的二氯甲烷洗脱，流速为2～4 BV/h，然后用2-3倍柱体积的二氯甲烷甲醇1:1(V/V)洗脱，流速为2～4BV/h；优选为依次用2倍柱体积的二氯甲烷甲醇1:0(V/V)洗脱，流速为2BV/h，然后用3倍柱体积的二氯甲烷甲醇1:1(V/V)洗脱，流速为3BV/h。收集洗脱液并减压浓缩至浸膏，最后于45℃下干燥，即得绵萆薢菲类物质（PH：7g）。
将得到的绵萆薢菲类物质（PH：7g）经硅胶柱层析(200-300目)分离，以二氯甲烷-甲醇体系洗脱该层析柱，洗脱顺序为：CH2Cl 2:CH3OH（1:0，100:1，50:1，25:1，12:1，6:1，3:1，1:1，0:1），v / v，每个比例分别冲洗两个柱体积，采用100ml的锥形瓶收集洗脱液，以每瓶50ml收集该洗脱液，期间采用硅胶薄层板（TLC）检测并且将相同的部分合并在一起后得到6个不同的部分（Fr.1-Fr.6）。部分Fr.1采用石油醚 ：乙酸乙酯（10:1）进行洗脱，采用锥形瓶收集洗脱液，以30ml每瓶收集该洗脱液，得到63瓶洗脱液，期间以TLC检测（均匀喷洒上1% 硫酸-香草醛溶液后显黄色），发现第21-26瓶是相同的单体化合物，经波谱手段检测鉴定发现其为化合物A，采用旋转蒸发仪抽干该溶剂即得到化合物A，Fr.4采用二氯甲烷：甲醇（5:1）洗脱，采用试管收集该洗脱液，以20ml每管收集该洗脱液，得到31份洗脱液，期间以TLC检测（均匀喷洒上1% 硫酸-香草醛溶液后显黄色），发现第18-21份洗脱液是相同的单体化合物，经波谱手段检测发现其为化合物B，采用旋转蒸发仪抽干该溶剂即得到化合物B。
实施例2对实施例1提取得到的单体化合物A和单体化合物B进行结构鉴定。
化合物A：黄色固体，溶解于二氯甲烷、甲醇等溶剂，以石油醚-乙酸乙酯（5:1）展开Rf值为0.5。紫外（UV）光谱显示在210 nm (logε2.32), 263 nm (logε2.42) 和348 nm(logε2.54) 处有最大吸收。红外（IR）光谱表明存在sp3 CH键（2943 cm-1, 2848 cm-1），羰基（1752 cm-1），芳环（1623 cm-1, 1593 cm-1）和C-O-C（1258 cm-1, 1077 cm-1, 1029 cm-1）。HRESIMS (m/z): 337.0686 [M+Na]+. 1H NMR (CDCl3, 600 MHz) δ H: 7.74 (1H, d, J=8.5 Hz, H-11), 7.68 (1H, d, J=8.5 Hz, H-10), 7.04 (1H, d, J=2.3 Hz, H-9),6.95 (1H, d, J=2.3 Hz, H-7), 5.59 (1H, s, H-5), 4.26 (3H, s, 3-OCH3), 3.58(5-OCH3), 3.96 (3H, s, 8-OCH3). 13C NMR δ C : 166.9 (C-1), 140.4 (C-3), 136.8(C-4), 138.8 (C-4a), 151.1 (C-4b), 102.8 (C-5), 130.5 (C-6), 110.7 (C-7),161.6 (C-8), 103.7 (C-9), 116.3 (C-9a), 128.1 (C-10), 121.5 (C-11), 115.7 (C-11a), 61.1 (3-OCH3), 57.0 (5-OCH3), 55.8 (8-OCH3).
从以上数据可以鉴定化合物A分子式为C17H14O6，分子量为314.08。结构式如下：
。
化合物B：白色粉末状固体，均匀喷洒上1% 硫酸-香草醛溶液显黄色。HRESIMS (m/ z): 537.1555 [M-H]-. 紫外（UV）光谱显示在256 nm（logε2.41）处有最大吸收吸收。红外（IR）光谱表明存在羟基（3428cm -1），芳环（1653cm -1）和C-O-C（1049cm -1, 1026cm -1）。1HNMR (CDCl3, 600 MHz) δ H: 9.03 (2H, s, 7, 7'-OH), 9.31 (2H, s, 4, 4'-OH), 6.79(2H, d, J=9.2 Hz, H-10, 10'), 7.26 (2H, d, J=9.2 Hz, H-9, 9'), 7.09 (2H, s,H-8, 8'), 9.09 (2H, s, H-5, 5'), 6.97 (2H, s, H-3, 3'), 3.98 (6H, s, 6, 6'-OCH3), 4.14 (6H, s, 2, 2'-OCH3); δ C: 110.9 (C-1, 1'), 157.8 (C-2, 2'), 99.4(C-3, 3'), 153.3 (C-4, 4'), 114.1 (C-4a, 4a'), 124.1 (C-4b, 4b'), 108.9 (C-5,5'), 147.7 (C-6, 6'), 144.9 (C-7, 7'), 111.6 (C-8, 8'), 126.3 (C-8a, 8a'),126.3 (C-9, 9'), 122.5 (C-10, 10'), 133.8 (C-10a, 10a'), 55.8 (2, 2'-OCH3),55.3 (6, 6'-OCH3).
从以上数据可以鉴定化合物B为2,2'，6,6'-四甲氧基-4,4'，7,7'-四羟基-1,1'-联苯蒽，分子式为C32H26O8，分子量为538.16。结构式如下：
。
实施例3 化合物A和化合物B的纯度测定
1.色谱条件
钢臣LC3000 高效液相色谱仪，色谱柱为Agilent extend-C18(4.6×250nm，5μm)；检测波长：254nm；流动相为：甲醇水溶液，恒度洗脱：90%甲醇水溶液百分浓度均指体积百分含量，流速为：1.0mL /min-1 ，柱温：rt，进样量为5μL。
2.供试液的制备
化合物A及化合物B样品溶液的制备：精密称取干燥至恒重的化合物A及化合物B 1mg，分别加甲醇定容至5mL容量瓶中，摇匀，即得0.2 mg/mL-1 的标准品溶液。
3.薯蓣皂苷及伪原薯蓣皂苷样品的纯度测定
分别精密吸取上述化合物A及化合物B溶液各5μL，注入色谱仪，按上述色谱条件测定，以峰面积作为计算值，测得化合物A的峰面积为5336486，测得化合物B的峰面积为16100360，通过计算得出化合物A样品的纯度96%，化合物B样品的纯度为98%。
实施例4化合物A和化合物B在体外抗肿瘤活性的评价试验
1.受试药物
实施例1制备的绵萆薢中菲类物质的样品(用二甲基亚砜配制)。对照药物：紫杉醇（从北京中科质检生物技术有限公司采购，批号Y0000719）
2.体外活性实验
实验细胞为MCF-7人乳腺癌细胞株（购于中科院上海细胞库）
3.实验方法
采用MTT法对样品进行抗肿瘤（MCF-7人乳腺癌细胞株）活性实验。并且设置空白对照（DMSO）和阳性对照组（紫杉醇）。
设置样品药液的浓度为100 μM、50 μM、25 μM、12.5 μM、6.25 μM。
采用96孔培养板种好细胞，小心吸出培养基后，加入100 μL已配置好梯度浓度的样品药液，并且设置每个梯度浓度的样品药液分别重复4次。放置于37℃含5%CO2的恒温箱中培养48 h以上，倒置于显微镜下观察细胞长势。每孔加入10 μL的MTT溶液和90 μL的RPMI-1640溶液。放入37℃含5%CO2的恒温箱中孵育4h。后小心吸取96孔板废液，再慢慢加入二甲基亚砜（150 μL/孔），并在空余干净孔中加4个DMSO作为空白对照，置于低速摇床上震荡10-15分钟，使体系内的结晶物充分溶解。在酶联免疫检测仪上（492 nm处）测的各孔的吸光值（重复三次求得均值，同时设置调零孔：MTT、培养基、二甲基亚砜，对照孔：MTT、细胞二甲基亚砜、培养液、相同浓度药物溶解介质）。
IC50计算的方式为；：抑制率计算公式，1-(D-D0)/(D1-D0)（D表示测试组吸光度，D1表示对照组测试值，D0空白组测试值）；：取以10为低的对数函数，计算每个化合物每个浓度所对应的浓度对数；：转化概率单位，使用函数NORMSINV ( ) + 5来做计算，其中括号中应填入步骤中所计算的到的值；：以步骤中所计算出来的值为Y，以步骤中所计算出来的值为X，得到回归方程；：当纵坐标Y为5时，即是抑制率值是50%时，则带入步骤中所得到的回归方程，求得的X值就是抑制率是50%时的每个化合物的浓度的对数，再转化为对应的浓度值，此即是IC50的值。
结果表明化合物A、化合物B与阳性对照（紫杉醇）相比对MCF-7具有良好的抑制作用，其活性分别为3.135±0.39 μM、4.400±0.18μM、7.000±0.13μM。
本发明采用MTT法对绵萆薢中菲类化合物A和化合物B进行体外抗肿瘤活性测试，此为纯植物提取，具有毒副作用小，疗效确切，安全可控，价格低廉等优点，具有好的应用前景。

Claims (10)

1.菲类化合物，其结构如式1或式2所示：
式1
式2。
2.根据权利要求1所述的菲类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述抗肿瘤药物为治疗人乳腺癌的药物。
4.根据权利要求1所述的菲类化合物的提取方法，其特征在于，依次包括以下步骤：
（1）取绵萆薢的干燥根茎切片、晒干后，粉碎成粉末，经醇类水溶液回流提取后，过滤，减压浓缩得浸膏；
（2）将步骤（1）得到的浸膏用水分散后，采用极性大孔树脂对其进行粗步分离，依次用水、体积浓度50%乙醇水溶液、体积浓度75%乙醇水溶液、体积浓度100%乙醇进行洗脱，收集100%乙醇洗脱液并减压浓缩，得到100%乙醇部位的浸膏；
（3）取100%乙醇部位的浸膏，经硅胶色谱柱分离，先用2-3倍柱体积的二氯甲烷进行洗脱，流速为2～4 BV/h，然后用2-3倍柱体积的体积比为1︰1的二氯甲烷/甲醇洗脱，流速为2～4BV/h；洗脱除杂后收集后者洗脱液并减压浓缩至浸膏，干燥，得到绵萆薢中菲类成分；
（4）取步骤（3）得到的绵萆薢中菲类成分经硅胶柱层析分离，经波普检测鉴定，得到式1的化合物和式2的化合物。
5.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，步骤（1）中所述的醇类水溶液为体积浓度75%的甲醇或乙醇。
6. 根据权利要求5所述的提取方法，其特征在于，步骤（1）中的所述的回流提取为：依次置于体积浓度75％乙醇中回流提取3次，每次3 h，乙醇与绵萆薢的干燥根茎用量比为（8-12）L︰1 kg。
7.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，步骤(2)中的所述的极性大孔树脂为D101大孔吸附树脂。
8. 根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，所述步骤(3)中，先用2倍柱体积的二氯甲烷进行洗脱，流速为2 BV/h，然后用3倍柱体积的体积比为1︰1的二氯甲烷/甲醇洗脱，流速为3 BV/h。
9.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，步骤(3)中所述的硅胶色谱柱为孔径为200-300目的硅胶色谱柱。
10.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，步骤(3)中所述的干燥的温度为45℃。
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CN111228407A (zh) * 2020-02-21 2020-06-05 沈阳药科大学 含有总菲类化合物的铁皮石斛提取物及其制备方法与应用

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